JP6943024B2 - 外用組成物 - Google Patents
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Description
[1](A)一般式(I):
(B)一般式(IA):
を含有する組成物。
[2]R1A−CO−で表されるアシル基が、炭素原子数4〜16の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする、[1]に記載の組成物。
[3]R2A−CO−で表されるアシル基が、炭素原子数4〜16の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする、[1]に記載の組成物。
[4]R1A−CO−で表されるアシル基が、飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする、[1]又は[2]に記載の組成物。
[5]R2A−CO−で表されるアシル基が、飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする、[1]又は[3]に記載の組成物。
[6](C)皮膚用有効成分をさらに含有する[1]〜[5]のいずれか一項に記載の組成物。
[7](C)のフリー体の分子量が890以下である[6]に記載の組成物。
[8](C)が、アミノ酸及びその誘導体(但し、前記(A)及び(B)を除く)、ビタミン及びその誘導体、ビタミン様物質、スフィンゴ脂質、アルブチン、ヒドロキノン配糖体及びそのエステル類、コウジ酸及びその誘導体、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、アズレン、グアイアズレン、アラントイン、アデノシン並びに植物エキスからなる群から選択される少なくとも一種である[6]又は[7]に記載の組成物。
[9](C)が、アミノ酸、タウリン、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル、N−アセチルシステイン、アラニルグルタミン、グリシルグリシン、グルタミルリジン、グリシルチロシン、バリルトリプトファン、ピリドキシルセリン、ナイアシンアミド、パンテノール、パントテニルエチルエーテル、アスコルビン酸、L−アスコルビン酸2−グルコシド、イノシトール、カルノシン及びエクトインからなる群より選択される少なくとも一種である、[8]に記載の組成物。
[10]前記組成物における(A)の含有量が、前記組成物全量に対して0.01〜4重量%である、[1]〜[9]のいずれか一項に記載の組成物。
[11]前記組成物における(B)の含有量が、前記組成物全量に対して0.001〜3重量%である、[1]〜[10]のいずれか一項に記載の組成物。
[12]前記組成物における(A)の含有量と(B)の含有量との重量比(A/B)が、0.3以上である、[1]〜[11]のいずれか一項に記載の組成物。
[13]前記組成物のpHが、4.5〜8.5である、[1]〜[12]のいずれか一項に記載の組成物。
[14]前記組成物が、皮膚用である、[1]〜[13]のいずれか一項に記載の組成物。
[15](A)一般式(I):
(B)一般式(IA):
一般式(IIA):
を含有する、有効成分の皮膚浸透促進剤。
[16]有効成分が(C)皮膚用有効成分である、[15]に記載の皮膚浸透促進剤。
[17](C)のフリー体の分子量が890以下である[16]に記載の皮膚浸透促進剤。
[18](C)が、アミノ酸及びその誘導体(但し、前記(A)及び(B)を除く)、ビタミン及びその誘導体、ビタミン様物質、スフィンゴ脂質、アルブチン、ヒドロキノン配糖体及びそのエステル類、コウジ酸及びその誘導体、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、アズレン、グアイアズレン、アラントイン、アデノシン並びに植物エキスからなる群から選択される少なくとも一種である[16]又は[17]に記載の皮膚浸透促進剤。
また本発明によれば、有効成分の皮膚浸透促進剤(好ましくは、アミノ酸などの皮膚浸透促進剤)が提供される。
本発明における成分(A)は、一般式(I)で表されるアシルプロリン及び/又はその塩である。
R1−CO−で表されるアシル基は、炭素原子数4〜18の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基、すなわち当該脂肪酸のアシル残基であり、当該脂肪酸の炭素原子数は、好ましくは6以上であり、より好ましくは8以上であり、さらに好ましくは10以上である。また当該脂肪酸の炭素原子数は、好ましくは18以下であり、より好ましくは14以下であり、特に好ましくは11以下である。
また当該含有量は、本発明の組成物全量に対して、通常4重量%以下であり、特異な匂いの発生や処方への影響をより抑え、肌への作用がより温和である観点から、好ましくは2重量%以下であり、より好ましくは1.0重量%以下であり、特に好ましくは0.7重量%以下である。
本発明における成分(B)は、一般式(IA)で表されるアシルチロシン及びその塩、並びに一般式(IIA)で表されるアシルフェニルアラニン及びその塩からなる群より選択される少なくとも1種であり、いずれか単独でも2種以上を混合してもよい。
またアシルチロシン及びその塩としては、オクタノイルチロシン及びその塩が好ましい。
本発明における成分(C)は、皮膚用有効成分であり、皮膚用有効成分とは、皮膚に対して好ましい生理的作用を期待して含有される成分を意味し、具体的には、保湿作用、美白作用、抗老化作用、細胞賦活作用、抗糖化作用、抗酸化作用、抗炎症作用、育毛作用、血行促進作用、保護作用及びまたは再構成作用からなる群より選択される少なくとも一つの作用を有するものであることが好ましい。
「皮膚用」とは、皮膚に適用することを意味する。
本発明において「水溶性」とは、オクタノール/水分配係数(LogP)が2以下であることを意味する。本発明の効果がより顕著に発揮される点で、オクタノール/水分配係数(LogP)は、1以下が好ましい。
オクタノール/水分配係数(LogP)は、1−オクタノール(octanol)と水(water)の2つの溶媒相中に化学物質を加えて平衡状態となった時の、その2相における化学物質の濃度比である。オクタノール/水分配係数(LogP)は低値であるほど水に分配されやすいことを示す。
1−オクタノールと水との分配係数の測定方法については、原則としてOECD Test Guideline(OECD理事会決定「C(81)30最終別添1」)107又は日本工業規格Z7260−107(2000)「分配係数(1−オクタノール/水)の測定−フラスコ振とう法」にしたがって測定する。
皮膚透過係数は、フランツセルを用いた透過試験によって測定され、該係数が低値であるほど皮膚を透過しにくいことを示す。
プロリン(味の素社製)34.54gを100gの水に溶解後、デカノイルクロライド(東京化成工業社製)52.01gと25%水酸化ナトリウム水溶液を、pHを12に調整しながら加えた。75%硫酸を加えて中和し、水層を除去後、さらに水と酢酸エチルを加え、水層を除去した。酢酸エチルを減圧留去し、デカノイルプロリンを68.12g得た。
合成例1で得られたデカノイルプロリンを、適当な量の水に懸濁後、水酸化ナトリウムでpHを7まで中和することにより、デカノイルプロリンナトリウム塩を得た。
プロリン(味の素社製)とミリストイルクロライド(東京化成工業社製)とを用い、合成例1と同様の方法でミリストイルプロリンを合成した。
ミリストイルプロリンを用いて、合成例2と同様の方法でミリストイルプロリンナトリウム塩を合成した。
フェニルアラニン(味の素社製)28.01gを160gの水に溶解後、デカノイルクロライド(東京化成工業社製)34.02gと25%水酸化ナトリウム水溶液を、pHを12に調整しながら加えた。75%硫酸を加えて中和し、水層を除去後、さらに水を加え、水層を除去した。続いて減圧下で乾燥し、デカノイルプロリンを51.67g得た。
合成例5で得られたデカノイルフェニルアラニンを、適当な量の水に懸濁後、水酸化ナトリウムでpHを7まで中和することにより、デカノイルフェニルアラニンナトリウム塩を得た。
フェニルアラニン(味の素社製)とヘキサノイルクロライド(東京化成工業社製)とを用い、合成例6と同様の方法でヘキサノイルフェニルアラニンを合成した。
ヘキサノイルフェニルアラニンを用いて、合成例6と同様の方法でヘキサノイルフェニルアラニンナトリウム塩を合成した。
フェニルアラニン(味の素社製)とオクタノイルクロライド(東京化成工業社製)とを用い、合成例5と同様の方法でオクタノイルフェニルアラニンを合成した。
オクタノイルフェニルアラニンを用いて、合成例6と同様の方法でオクタノイルフェニルアラニンナトリウム塩を合成した。
フェニルアラニン(味の素社製)とラウロイルクロライド(東京化成工業社製)とを用い、合成例5と同様の方法でオクタノイルフェニルアラニンを合成した。
ラウロイルフェニルアラニンを用いて、合成例6と同様の方法でラウロイルフェニルアラニンナトリウム塩を合成した。
フェニルアラニン(味の素社製)とウンデシレノイルクロライド(東京化成工業社製)を用い、合成例5と同様の方法でウンデシレノイルフェニルアラニンを合成した。
ウンデシレノイルフェニルアラニンを用いて、合成例6と同様の方法でウンデシレノイルフェニルアラニンナトリウム塩を合成した。
チロシン(味の素社製)とオクタノイルクロライド(東京化成工業社製)を用い、合成例5と同様の方法でオクタノイルチロシンを合成した。
<試験例1>
(実施例1〜10及び比較例1〜19の組成物の調製)
表1に示される各成分のうち、水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液又は塩酸水(HCl)溶液以外の成分を、70℃で加熱しながら撹拌した後、室温付近まで冷却し、次いで水酸化ナトリウム水溶液又は塩酸水溶液を用いてpHをpH4.9、pH6.0、pH6.5、pH6.8の各4点に調整し、最後に水の量を調整することにより、組成物をそれぞれ調製した。
なお、比較例15〜18は、成分(A)及び(B)を含む実施例との比較のために、成分(A)及び成分(B)に含まれない鎖長であるアシルプロリンやアシルフェニルアラニン、又は一般的に透過促進能が知られているヘキシルデカノール、又は組み合わせによる透過促進能が知られている1,2−オクタンジオールと1,2−ヘキサンジオールとの混合物を成分(AB´)として用いた。表中、成分(C)のLogPは2以下、皮膚透過係数は3×10−6cm/s以下である。
調製した組成物を容量50mLの透明ガラス瓶に充填し、蓋をして室温に静置した。調製直後及び1か月保存後、組成物の溶状を凝集物の生成やゲル化、析出、濁り、分離に関して、以下の判定基準に基づき判定し、結果を表1に示した。
〇 全てのpHにおいて調製直後及び保存後に凝集物やゲル化、析出、濁り、分離などが見られない均一な溶状である。
△ 1つ以上のpHにおいて調製直後及び/又は保存後にわずかに凝集物やゲル化、析出、濁り、分離が観察されるが、明らかな凝集物やゲル化、析出、濁り、分離は観察されない。
× 1つ以上のpHにおいて調製直後及び/又は保存後に明らかな凝集物やゲル化、析出、濁り、分離が観察される。
実施例及び比較例の組成物の成分(C)の皮膚透過性は、横型拡散セル(平均拡散面積:0.64cm2)及び皮膚モデルとしてStrat−Mメンブレン(25mm、メルク社製)を用いたin vitro透過試験により評価した。
具体的には、Strat−Mメンブレンを横型拡散セルに装着して固定した後に、ドナー側のセルに試料組成物を、レシーバー側のセルに水又はPBS Buffer(pH7.4、タカラバイオ社製)を加え、それぞれ37℃(±0.2℃)で撹拌し、経時でレシーバー側のセルから一定量サンプリングを行い、分析する検体を得た。得られた検体は、常法に従い液体クロマトグラフにより成分(C)について定量測定を行い、成分(C)の累積透過量(μg/cm2)を求め、結果を表1に示した。
◎ 8時間以内に全ての成分(C)の透過が確認された
○ 8時間以降24時間以内に全ての成分(C)の透過が確認された
△ 24時間以内に透過が確認された成分(C)と確認されなかった成分があった
× 24時間後でも全ての成分(C)の透過が確認されなかった(検出できなかったか、又は定量限界以下)
調製した実施例の組成物を容量50mLの透明ガラス瓶に充填し、蓋をして50℃加速条件にて2か月間保存した。保存前に実施した(皮膚透過性の評価)と同様の方法で、保存後の組成物の成分(C)の皮膚透過性を(皮膚透過性の評価基準1)に基づき評価し、以下の基準に基づき判定した。結果を表1に示した。
○ 50℃で2か月間保存した組成物の評価基準1による判定結果が、いずれのpHにおいても、保存前と同じであった
× 50℃で2か月間保存した組成物の評価基準1による判定結果が、いずれかのpHにおいて、保存前と異なった。
一方、成分(C)、成分(A)及び成分(B)を用いた組成物(実施例1〜10)では、いずれのpHにおいても24時間以内に成分(C)の透過が確認された。したがって、成分(A)及び成分(B)の組み合わせにより、広いpHにおける浸透促進効果とその早い作用発揮が認められた。また当該組成物は、50℃で2か月保存した後においても優れた浸透促進効果を示し、長期保存後でもその性能に変化が見られないことを確認した。
さらに、成分(B)を含有し成分(A)を含有しない組成物は、少なくとも一つのpHにおいて(特に低いpH域においてより顕著に)、調製直後及び/又は保存後にゲル化や凝集物などの発生などが確認されたが、成分(A)を併用することによりそれらが改善されることが分かった。また幅広いpHにおける成分(C)に対する浸透促進効果や成分(B)の溶状改善は、成分(A)/(B)の混合比が0.5以上かつ、(A)+(B)の合計が0.15%以上で、より効率的に働くことが確認された。
(実施例11〜28及び比較例20〜37の組成物の調製)
表2〜3に示される各成分のうち、水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液又は塩酸水(HCl)溶液以外の成分を、70℃で加熱しながら撹拌した後、室温付近まで冷却し、次いで水酸化ナトリウム水溶液又は塩酸水溶液を用いてpH5.5、pH6.5に調整し、最後に水の量を調整することにより、組成物をそれぞれ調製した。表中、成分(C)のLogPは2以下、皮膚透過係数は3×10−6cm/s以下である。
実施例11〜24、比較例20〜33のそれぞれの組成物の成分(C)の皮膚透過性を、試験例1と同様の手順で評価基準2に基づいて評価した。結果を表2に示した。
◎ 8時間以内に成分(C)の透過が確認された
○ 8時間以降24時間以内に成分(C)の透過が確認された
× 24時間後でも成分(C)の透過無し(検出できなかったか、又は定量限界以下)
成分(A)及び(B)を含有する組成物の、試験開始24時間後の成分(C)の累積透過量と、成分(A)及び(B)を含有しない対応する組成物の累積透過量を比較した値によって以下のように評価し、結果を表3に示した。
◎ 10倍以上
○ 2倍以上10倍未満
△ 同等以上2倍未満
× 同等未満
また表3に示されるように、成分(A)及び成分(B)を含有する組成物(実施例25〜28)では、成分(A)及び成分(B)を含有しない組成物(比較例34〜37)と比較して、成分(C)に対して10倍以上の顕著な皮膚透過促進作用を示した。また成分(C)の透過はいずれも8時間以内に確認された。
(美容液の調製)
前記試験結果に基づき、成分(A)及び(B)を成分(C)の浸透を促進させるために配合した美容液を下記のように調製した。
表4に記載の(I)以外の成分を合わせて70℃にて撹拌し、ここに同じく70℃に加熱混合した(I)を徐々に添加して乳化させ後、撹拌しながら室温まで冷却してpH5.0及びpH6.5の保湿美容液を得た。
表4に示す実施例29、30及び比較例38、39の美容液(化粧料組成物)を用い、5名のパネラーが、美容液40μLをそれぞれ、前腕内側の皮膚5×2cm以内の範囲にそれぞれ塗布し、実施例29、30の塗布中の浸透感、製剤の滑らかさ、塗布直後のべたつきの無さ、塗布3時間後におけるしっとり感が、成分(A)および成分(B)を配合していない美容液(比較例38、39)と比べて、下記の基準で採点してその平均点を求め、使用感を評価した。その後、実施例29、30及び比較例38、39の美容液を1週間使い、その間に比較例38、39に比べて実施例29、30の美容液に刺激感を感じたか否かを評価した。表中、成分(C)のLogPは2以下、皮膚透過係数は3×10−6cm/s以下である。
化粧料を塗布し、広げた際に
4:肌に伸ばしやすく、塗布膜が非常になめらかである
3:比較サンプルと同等の伸ばしやすさ、塗布膜の滑らかさを有する
2:ややのばしにくく、塗布膜はややなめらかさに欠ける
1:のばしにくく、塗布膜は明らかになめらかさに欠ける
4:肌への浸透が良く、自然になじんで消えていく
3:比較サンプルと同じ程度
2:肌への浸透感がやや劣る
1:肌への浸透感が劣る
4:べたつきがない
3:比較サンプルと同じ程度
2:ややべたつきがある
1:べたつきが強い
4:しっとり感が強い
3:比較サンプルと同じ程度のしっとり感がある
2:しっとり感があまりない
1:しっとり感が全くない
1,2−ヘキサンジオール:東京化成工業社製
1,2−オクタンジオール:東京化成工業社製
アセチルフェニルアラニン:N-Acetyl-L-phenylalanine:試薬(東京化成工業社製)
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60:NIKKOL HCO-60(日光ケミカルズ社製)
また本発明によれば、皮膚浸透促進剤(好ましくは、アミノ酸等の皮膚浸透促進剤)が提供される。
Claims (13)
- (A)一般式(I):
(式中、R1−CO−で表されるアシル基は、炭素原子数4〜18の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を示す)で表されるアシルプロリン又はその塩、
(B)一般式(IA):
(式中、R1A−CO−で表されるアシル基は、炭素原子数4〜23の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を示す。)で表されるアシルチロシン及びその塩、並びに、一般式(IIA):
(式中、R2A−CO−で表されるアシル基は、炭素原子数4〜23の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を示す。)で表されるアシルフェニルアラニン及びその塩からなる群より選択される少なくとも1種、並びに
(C)皮膚用有効成分
を含有する皮膚用組成物であって、(C)のフリー体の分子量が890以下かつオクタノール/水分配係数(LogP)が2以下である組成物。 - R1A−CO−で表されるアシル基が、炭素原子数4〜16の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- R2A−CO−で表されるアシル基が、炭素原子数4〜16の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- R1A−CO−で表されるアシル基が、飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- R2A−CO−で表されるアシル基が、飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であることを特徴とする、請求項1又は3に記載の組成物。
- (C)が、アミノ酸及びその誘導体(但し、前記(A)及び(B)を除く)、ビタミン及びその誘導体、ビタミン様物質、スフィンゴ脂質、アルブチン、ヒドロキノン配糖体及びそのエステル類、コウジ酸及びその誘導体、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、アズレン、グアイアズレン、アラントイン、アデノシン並びに植物エキスからなる群から選択される少なくとも1種である請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- (C)が、アミノ酸、タウリン、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル、N−アセチルシステイン、アラニルグルタミン、グリシルグリシン、グルタミルリジン、グリシルチロシン、バリルトリプトファン、ピリドキシルセリン、ナイアシンアミド、パンテノール、パントテニルエチルエーテル、アスコルビン酸、L−アスコルビン酸2−グルコシド、イノシトール、カルノシン及びエクトインからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物における(A)の含有量が、前記組成物全量に対して0.01〜4重量%である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物における(B)の含有量が、前記組成物全量に対して0.001〜3重量%である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物における(A)の含有量と(B)の含有量との重量比(A/B)が、0.3以上である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物のpHが、4.5〜8.5である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- (A)一般式(I):
(式中、R1−CO−で表されるアシル基は、炭素原子数4〜18の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を示す)で表されるアシルプロリン又はその塩、及び
(B)一般式(IA):
(式中、R1A−CO−で表されるアシル基は、炭素原子数4〜23の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を示す。)で表されるアシルチロシン及びその塩、並びに
一般式(IIA):
(式中、R2A−CO−で表されるアシル基は、炭素原子数4〜23の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基を示す。)で表されるアシルフェニルアラニン及びその塩からなる群より選択される少なくとも1種:
を含有する、有効成分の皮膚浸透促進剤であって、有効成分が(C)皮膚用有効成分であり、(C)のフリー体の分子量が890以下かつオクタノール/水分配係数(LogP)が2以下である皮膚浸透促進剤。 - (C)が、アミノ酸及びその誘導体(但し、前記(A)及び(B)を除く)、ビタミン及びその誘導体、ビタミン様物質、スフィンゴ脂質、アルブチン、ヒドロキノン配糖体及びそのエステル類、コウジ酸及びその誘導体、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、アズレン、グアイアズレン、アラントイン、アデノシン並びに植物エキスからなる群から選択される少なくとも1種である請求項12に記載の皮膚浸透促進剤。
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