JP6933312B2 - エレクトレット材料及び静電誘電型変換素子 - Google Patents
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Description
項1.
フッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料であって、
前記フッ素ポリマーが、式(1):
で表される単量体単位を主成分として含み、
前記フッ素ポリマーの質量平均分子量が、100万以上かつ500万以下、又は5000以上かつ2万未満である、
エレクトレット材料。
項2.
前記フッ素ポリマーがフルオロオレフィン単位をさらに含む、項1に記載のエレクトレット材料。
項3.
前記フルオロオレフィン単位が含フッ素パーハロオレフィン単位、フッ化ビニリデン単位、トリフルオロエチレン単位、ペンタフルオロプロピレン単位、及び1,1,1,2−テトラフルオロ−2−プロピレン単位からなる群から選択される少なくとも1種である項2に記載のエレクトレット材料。
項4.
前記含フッ素パーハロオレフィン単位が、クロロトリフルオロエチレン単位、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(ブチルビニルエーテル)単位、及びパーフルオロ(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール)単位からなる群から選択される少なくとも1種である項3に記載のエレクトレット材料。
項5.
前記フルオロオレフィン単位が、クロロトリフルオロエチレン単位、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位、及びパーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位からなる群から選択される少なくとも1種である項2に記載のエレクトレット材料。
項6.
平均厚みが0.1μm以上である項1〜5のいずれかに記載のエレクトレット材料。
項7.
前記フッ素ポリマーの質量平均分子量が、100万以上かつ500万以下である、項1〜6のいずれかに記載のエレクトレット材料。
項8.
押込み硬さが450N/mm2以上かつ1000N/mm2以下である項1〜7のいずれかに記載のエレクトレット材料。
項9.
押込み弾性率が3.5GPa以上かつ10GPa以下である項1〜8のいずれかに記載のエレクトレット材料。
項10.
前記フッ素ポリマーの質量平均分子量が、5000以上かつ2万未満である、項1〜6のいずれかに記載のエレクトレット材料。
項11.
末端含有量が150以上である項1〜6及び10のいずれかに記載のエレクトレット材料。
項12.
項1〜11のいずれかに記載のエレクトレット材料を備える静電誘電型変換素子。
項13.
項7〜9のいずれかに記載のエレクトレット材料を備える項12に記載の静電誘電型変換素子。
項14.
項10又は11に記載のエレクトレット材料を備える項12に記載の静電誘電型変換素子。
項15.
項1〜11のいずれかに記載のエレクトレット材料形成用のコーティング剤であって、フッ素ポリマー及び非プロトン性溶媒を含有し、
前記フッ素ポリマーが、式(1):
で表される単量体単位を主成分として含む、
コーティング剤。
項16.
前記フッ素ポリマーの含有量が、コーティング剤全質量に対して、20質量%以上かつ65質量%以下である項15に記載のコーティング剤。
項17.
前記非プロトン性溶媒が、パーフルオロ芳香族化合物、パーフルオロトリアルキルアミン、パーフルオロアルカン、ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロ環状エーテル、ハイドロフルオロエーテル、及び少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の溶媒である項15又は16に記載のコーティング剤。
項18.
前記非プロトン性溶媒が、ハイドロフルオロエーテルの少なくとも1種である項15〜17のいずれかに記載のコーティング剤。
本開示の後記説明は、実例の実施形態をより具体的に例示する。
本開示のいくつかの箇所では、例示を通してガイダンスが提供され、及びこの例示は、様々な組み合わせにおいて使用できる。
それぞれの場合において、例示の群は、非排他的な、及び代表的な群として機能できる。
本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられる。
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本開示が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、特に断りのない限り、室温で実施され得る。本明細書中、室温は、10℃以上且つ40℃以下の範囲内の温度を意味することができる。
本明細書中、表記「Cn−Cm」(ここで、n、及びmは、それぞれ、数である。)は、当業者が通常理解する通り、炭素数がn以上且つm以下であることを表す。
平均膜厚
平均膜厚は、マイクロメーターで厚みを5回測定した平均値である。基板等の基材上に形成された膜をはがせない場合等、膜そのものの厚みを測定することが困難なときは、膜形成前の基材の厚みと膜形成された基材の厚みをマイクロメーターで各5回測定し、膜形成後の厚みの平均値からを膜形成前の厚みの平均値を控除することにより平均膜厚を算出する。
マイクロメーターで測定できない場合は、測定対象膜の切断面のラインプロファイルを原子力間顕微鏡(AFM)で測定することにより得られる膜厚を平均膜厚とする。
具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
質量平均分子量
質量平均分子量は、次のGPC分析方法で測定する。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
GPC分析方法
<サンプル調製法>
ポリマーをパーフルオロベンゼンに溶解させて2質量%ポリマー溶液を作製し、メンブレンフィルター(0.22μm)を通しサンプル溶液とする。
<測定法>
分子量の標準サンプル:ポリメチルメタクリレート
検出方法:RI(示差屈折計)
押込み硬さ及び押込み弾性率
ナノテック株式会社製超微小硬さ試験機ENT−2100を用いてサンプルのインデンテーション硬さ(HIT;押込み硬さ)を測定する。また、同時に押込み弾性率の測定を行う。押込み深さは厚みの1/10以下になるように調整して試験をおこなう。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
表面電位
エレクトレット化されたフッ素ポリマーを表面電位計(トレックジャパン株式会社製 MODEL347)により測定する。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
末端含有量
末端含有量は、フッ素ポリマー主鎖を形成する単量体単位の炭素数1×106個当たりのカーボネート末端基数の相対値である。具体的には、後述の参考調製例1のフッ素ポリマーのカーボネート末端基数を100とした場合の相対値で表される。カーボネート末端基数は次のようにして決定される。
フッ素ポリマーのキャストフィルムまたはプレス成型フィルムの切断片から、厚さ0.05mm以上且つ0.2mm以下のフィルムを作成する。このフィルムの赤外吸収スペクトル分析によってカーボネート基(−OC(=O)O−)のカルボニル基に帰属される1809cm−1のピークの吸光度を測定する。次式によって主鎖炭素数106個当たりのカーボネート基の個数(N)を算出する。
N=500AW/εdf
A:カーボネート基(−OC(=O)O−)に由来する1809cm−1ピークの吸光度
ε:カーボネート基(−OC(=O)O−)に由来する1809cm−1ピークのモル吸光度係数[1・cm−1・mol−1]。モデル化合物よりε=170とする。
W:単量体組成から計算される組成平均単量体分子量
d:フィルムの密度[g/cm3]
f:フィルムの厚さ[mm]
なお、赤外吸収スペクトル分析は、Perkin-Elmer FTIRスペクトロメーター1760X(パーキンエルマー社製)を用いて40回スキャンして行う。得られたIRスペクトルをPerkin-Elmer Spectrum for Windows Ver.1.4Cにて自動でベースラインを判定させ1809cm−1のピークの吸光度Aを測定する。また、フィルムの厚さはマイクロメーターにて測定する。
具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
ガラス転移温度(Tg)
DSC(示差走査熱量計:日立ハイテクサイエンス社、DSC7000)を用いて、30℃以上且つ200℃以下の温度範囲を10℃/分の条件で昇温(ファーストラン)−降温−昇温(セカンドラン)させ、セカンドランにおける吸熱曲線の中間点をガラス転移温度(℃)とする。
「フルオロアルキル基」の炭素数は、例えば、1〜12、1〜6、1〜5、1〜4、1〜3、6、5、4、3、2、又は1であることができる。
「フルオロアルキル基」が有するフッ素原子の数は、1個以上(例:1〜3個、1〜5個、1〜9個、1〜11個、1個から置換可能な最大個数)であることができる。
「フルオロアルキル基」は、パーフルオロアルキル基を包含する。
「パーフルオロアルキル基」は、アルキル基中の全ての水素原子がフッ素原子で置換された基である。
パーフルオロアルキル基の例は、トリフルオロメチル基(CF3−)、ペンタフルオロエチル基(C2F5−)、ヘプタフルオロプロピル基(CF3CF2CF2−)、及びヘプタフルオロイソプロピル基((CF3)2CF−)を包含する。
「フルオロアルキル基」として、具体的には、例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基(CF3−)、2,2,2−トリフルオロエチル基(CF3CH2−)、パーフルオロエチル基(C2F5−)、テトラフルオロプロピル基(例:HCF2CF2CH2−)、ヘキサフルオロプロピル基(例:(CF3)2CH−)、パーフルオロブチル基(例:CF3CF2CF2CF2−)、オクタフルオロペンチル基(例:HCF2CF2CF2CF2CH2−)、パーフルオロペンチル基(例:CF3CF2CF2CF2CF2−)及びパーフルオロヘキシル基(例:CF3CF2CF2CF2CF2CF2−)等が挙げられる。
「アルコキシ基」の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、及びデシルオキシ等の、直鎖状又は分枝状の、C1−C10アルコキシ基を包含する。
「フルオロアルコキシ基」の炭素数は、例えば、1〜12、1〜6、1〜5、1〜4、1〜3、6、5、4、3、2、又は1であることができる。
「フルオロアルコキシ基」が有するフッ素原子の数は、1個以上(例:1〜3個、1〜5個、1〜9個、1〜11個、1個から置換可能な最大個数)であることができる。
「フルオロアルコキシ基」は、パーフルオロアルコキシ基を包含する。
「パーフルオロアルコキシ基」は、アルコキシ基中の全ての水素原子がフッ素原子で置換された基である。
パーフルオロアルコキシ基の例は、トリフルオロメトキシ基(CF3O−)、ペンタフルオロエトキシ基(C2F5O−)、ヘプタフルオロプロピルオキシ基(CF3CF2CF2O−)、及びヘプタフルオロイソプロピルオキシ基((CF3)2CFO−)を包含する。
「フルオロアルコキシ基」として、具体的には、例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基(CF3CH2O−)、パーフルオロエトキシ基(C2F5O−)、テトラフルオロプロピルオキシ基(例:HCF2CF2CH2O−)、ヘキサフルオロプロピルオキシ基(例:(CF3)2CHO−)、パーフルオロブチルオキシ基(例:CF3CF2CF2CF2O−)、オクタフルオロペンチルオキシ基(例:HCF2CF2CF2CF2CH2O−)、パーフルオロペンチルオキシ基(例:CF3CF2CF2CF2CF2O−)及びパーフルオロヘキシルオキシ基(例:CF3CF2CF2CF2CF2CF2O−)等が挙げられる。
エレクトレット材料は、式(1):
単位(1)を主成分として含み、質量平均分子量が5000以上かつ2万未満であるフッ素ポリマー(本明細書中、「低分子量型フッ素ポリマー」と称することがある。)
を含有する。
フッ素ポリマーを構成する単量体単位は、単位(1)の1種単独又は2種以上を含んでよい。
フッ素ポリマーの全ての単量体単位における単位(1)の割合は、例えば70モル%以上とでき、80モル%以上が好ましく、90モル%以上がより好ましく、100モル%が特に好ましい。
単位(1)を主成分として含むフッ素ポリマーは、高分子量型フッ素ポリマー、低分子量型フッ素ポリマー、中分子量型フッ素ポリマー(質量平均分子量が2万以上かつ100万未満のポリマー)に大別される。本開示のエレクトレット材料は、高分子量型フッ素ポリマー又は低分子量型フッ素ポリマーを含有する。
高分子量型フッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料は、硬度及び剛性が高い。
高分子量型フッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料は、基材からの剥離が抑制される。
高分子量型フッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料は、初期表面電位量が大きい。
高分子量型フッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料は、電位保持力に優れる。
低分子量型フッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料は、基材からの剥離が抑制されている。
低分子量型フッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料は、初期表面電位量が大きい。
低分子量型フッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料は、電位保持力に優れる。
低分子量型フッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料は、末端含有量が高い。
末端含有量は、例えば110以上、120以上、130以上、140以上、150以上、200以上、110以上且つ1000以下、120以上且つ1000以下、130以上且つ1000以下、140以上且つ1000以下、150以上且つ1000以下、200以上且つ1000以下、110以上且つ600以下、120以上且つ600以下、130以上且つ600以下、140以上且つ600以下、150以上且つ600以下、200以上且つ600以下等とできる。
直鎖状又は分岐状のC1−C5フルオロアルキル基としては直鎖状又は分岐状のC1−C5パーフルオロアルキル基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1−C4フルオロアルキル基としては直鎖状又は分岐状のC1−C4パーフルオロアルキル基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1−C3フルオロアルキル基としては直鎖状又は分岐状のC1−C3パーフルオロアルキル基が好ましい。
C1−C2フルオロアルキル基としてはC1−C2パーフルオロアルキル基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1−C5フルオロアルコキシ基としては直鎖状又は分岐状のC1−C5パーフルオロアルコキシ基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1−C4フルオロアルコキシ基としては直鎖状又は分岐状のC1−C4パーフルオロアルコキシ基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1−C3フルオロアルコキシ基としては直鎖状又は分岐状のC1−C3パーフルオロアルコキシ基が好ましい。
C1−C2フルオロアルコキシ基としてはC1−C2パーフルオロアルコキシ基が好ましい。
R1〜R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C5パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C5パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1〜R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C4フルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C4フルオロアルコキシ基であってよい。
R1〜R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C4パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C4パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1〜R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C3フルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C3フルオロアルコキシ基であってよい。
R1〜R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C3パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C3パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1〜R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、C1−C2フルオロアルキル基、又はC1−C2フルオロアルコキシ基であってよい。
R1〜R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、C1−C2パーフルオロアルキル基、又はC1−C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1〜R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル、ペンタフルロエチル、又はトリフルオロメトキシであってよい。
R1〜R4は、少なくとも2つの基がフッ素原子であり、残りの基は、当該残りの基が複数あるときは独立して、C1−C2パーフルオロアルキル基又はC1−C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1〜R4は、少なくとも3つの基がフッ素原子であり、残りの基は、C1−C2パーフルオロアルキル基又はC1−C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1〜R4は、少なくとも3つの基がフッ素原子であり、残りの基は、C1−C2パーフルオロアルキル基であってよい。
R1〜R4は、全てフッ素原子であってよい。
フッ素ポリマーを構成する単量体単位は、単位(1−1)の1種単独又は2種以上を含んでよい。
単位(1−1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C5パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C5パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1−1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C4フルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C4フルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1−1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C4パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C4パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1−1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C3フルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C3フルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1−1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1−C3パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1−C3パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1−1)においてR1は、フッ素原子、C1−C2フルオロアルキル基、又はC1−C2フルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1−1)においてR1は、フッ素原子、C1−C2パーフルオロアルキル基、又はC1−C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1−1)においてR1は、フッ素原子、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、又はトリフルオロメトキシであってよい。
単位(1−1)においてR1は、C1−C2パーフルオロアルキル基又はC1−C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1−1)においてR1は、C1−C2パーフルオロアルキル基であってよい。
フルオロオレフィン単位は1種で使用しても、2種以上併用してもよい。
フルオロオレフィン単位の割合は、全単量体単位の50モル%以下とでき、30モル%以下が好ましく、20モル%以下がより好ましく、10モル%以下がさらに好ましく、0%が特に好ましい。
フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子、フッ素原子以外のハロゲン原子、炭素原子、水素原子、及び酸素原子のみであってよい。
フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子、フッ素原子以外のハロゲン原子、炭素原子、及び水素原子のみであってよい。
フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子、炭素原子、及び水素原子のみであってよい。
フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子及び炭素原子のみであってよい。
含フッ素パーハロオレフィン単位は、クロロトリフルオロエチレン単位(−CFCl−CF2−)、テトラフルオロエチレン単位(−CF2−CF2−)、ヘキサフルオロプロピレン単位(−CF2−CF(CF3)−)、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位(−CF2−CF(OCF3)−)、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)単位(−CF2−CF(OC2F5)−)、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位(−CF2−CF(OCF2C2F5)−)、パーフルオロ(ブチルビニルエーテル)単位(−CF2−CF(O(CF2)2C2F5)−)、及びパーフルオロ(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール)単位(−CF−CAF−(式中、Aは、式中に示された隣接炭素原子と共に形成されたパーフルオロジオキソラン環であってジオキソラン環の2位の炭素原子に2個のトリフルオロメチルが結合した構造を示す。))からなる群から選択される少なくとも1種を包含する。
このようなその他の単量体単位は、CH2=CHRf(RfはC1−C10フルオロアルキル基を表す)単位、アルキルビニルエーテル単位(例:シクロヘキシルビニルエーテル単位、エチルビニルエーテル単位、ブチルビニルエーテル単位、メチルビニルエーテル単位)、アルケニルビニルエーテル単位(例:ポリオキシエチレンアリルエーテル単位、エチルアリルエーテル単位)、反応性α,β−不飽和基を有する有機ケイ素化合物単位(例:ビニルトリメトキシシラン単位、ビニルトリエトキシシラン単位、ビニルトリス(メトキシエトキシ)シラン単位)、アクリル酸エステル単位(例:アクリル酸メチル単位、アクリル酸エチル単位)、メタアクリル酸エステル単位(例:メタアクリル酸メチル単位、メタクリル酸エチル単位)、ビニルエステル単位(例:酢酸ビニル単位、安息香酸ビニル単位、「ベオバ」(シェル社製のビニルエステル)単位)などを包含する。
で表される化合物(本明細書中、「単量体(M1)」と称することがある。)である。
で表される化合物(本明細書中、「単量体(M1−1)」と称することがある。)である。
フルオロオレフィンは、例えば、含フッ素パーハロオレフィン、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレン、及び1,1,1,2−テトラフルオロ−2−プロピレンからなる群から選択される少なくとも1種であってよい。フルオロオレフィンは、好ましくは、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)、及びパーフルオロ(プロピルビニルエーテル)からなる群から選択される少なくとも1種であってよい。
前記含フッ素パーハロオレフィンは、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、パーフルオロ(ブチルビニルエーテル)、及びパーフルオロ(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール)からなる群から選択される少なくとも1種であってよい。
好ましい重合方法は、フッ素ポリマーを高濃度に溶解した液を製造できることにより歩留まりが高く、厚膜形成及び精製に有利な溶液重合、及び分子量を向上させやすいバルク重合である。フッ素ポリマーとしては溶液重合により製造されたフッ素ポリマーが好ましい。非プロトン性溶媒の存在下で単量体を重合させる溶液重合により製造されたフッ素ポリマーがより好ましい。
置換基としてのパーフルオロアルキル基は、例えば直鎖状又は分岐状の、C1−C6、C1−C5、又はC1−C4パーフルオロアルキル基であり、直鎖状又は分岐状のC1−C3パーフルオロアルキル基が好ましい。
置換基の数は、例えば1〜4個、好ましくは1〜3個、より好ましくは1〜2個である。置換基が複数あるときは同一又は異なっていてよい。
パーフルオロ芳香族化合物の例は、パーフルオロベンゼン、パーフルオロトルエン、パーフルオロキシレン、パーフルオロナフタレンを包含する。
パーフルオロ芳香族化合物の好ましい例は、パーフルオロベンゼン、パーフルオロトルエンを包含する。
パーフルオロトリアルキルアミンの例は、パーフルオロトリメチルアミン、パーフルオロトリエチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロトリイソプロピルアミン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリsec−ブチルアミン、パーフルオロトリtert−ブチルアミン、パーフルオロトリペンチルアミン、パーフルオロトリイソペンチルアミン、パーフルオロトリネオペンチルアミンを包含する。
パーフルオロトリアルキルアミンの好ましい例は、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロトリブチルアミンを包含する。
パーフルオロアルカンの例は、パーフルオロペンタン、パーフルオロ−2−メチルペンタン、パーフルオロヘキサン、パーフルオロ−2−メチルヘキサン、パーフルオロへプタン、パーフルオロオクタン、パーフルオロノナン、パーフルオロデカン、パーフルオロシクロヘキサン、パーフルオロ(メチルシクロヘキサン)、パーフルオロ(ジメチルシクロヘキサン)(例:パーフルオロ(1,3−ジメチルシクロヘキサン))、パーフルオロデカリンを包含する。
パーフルオロアルカンの好ましい例は、パーフルオロペンタン、パーフルオロヘキサン、パーフルオロへプタン、パーフルオロオクタンを包含する。
ハイドロフルオロカーボンの好ましい例は、CF3CH2CF2H、CF3CH2CF2CH3を包含する。
置換基としてのパーフルオロアルキル基は、例えば直鎖状又は分岐状の、C1−C6、C1−C5、又はC1−C4パーフルオロアルキル基である。好ましいパーフルオロアルキル基は直鎖状又は分岐状のC1−C3パーフルオロアルキル基である。
置換基の数は、例えば1〜4個、好ましくは1〜3個、より好ましくは1〜2個である。置換基が複数あるときは同一又は異なっていてよい。
パーフルオロ環状エーテルの例は、パーフルオロテトラヒドロフラン、パーフルオロ−5−メチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ−5−エチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ−5−プロピルテトラヒドロフラン、パーフルオロ−5−ブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロテトラヒドロピランを包含する。
パーフルオロ環状エーテルの好ましい例は、パーフルオロ−5−エチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ−5−ブチルテトラヒドロフランを包含する。
ハイドロフルオロエーテルの地球温暖化係数(GWP)は400以下が好ましく、300以下がより好ましい。
ハイドロフルオロエーテルの例は、CF3CF2CF2CF2OCH3、CF3CF2CF(CF3)OCH3、CF3CF(CF3)CF2OCH3、CF3CF2CF2CF2OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C2F5CF(OCH3)C3F7、(CF3)2CHOCH3、(CF3)2CFOCH3、CHF2CF2OCH2CF3、CHF2CF2CH2OCF2CHF2、CF3CHFCF2OCH3、CF3CHFCF2OCF3、トリフルオロメチル1,2,2,2−テトラフルオロエチルエーテル(HFE−227me)、ジフルオロメチル1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルエーテル(HFE−227mc)、トリフルオロメチル1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル(HFE−227pc)、ジフルオロメチル2,2,2−トリフルオロエチルエーテル(HFE−245mf)、及び2,2−ジフルオロエチルトリフルオロメチルエーテル(HFE−245pf)、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(CF3CHFCF2OCH3)、1,1,2,2−テトラフルオロエチル2,2,2−トリフルオロエチルエーテル(CHF2CF2OCH2CF3)、及び1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシプロパン((CF3)2CHOCH3)を含む。
ハイドロフルオロエーテルの好ましい例は、CF3CF2CF2CF2OCH3、CF3CF2CF2CF2OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C2F5CF(OCH3)C3F7を包含する。
ハイドロフルオロエーテルは、下記式(B1):
R21−O−R22 (B1)
[式中、R21は、直鎖状又は分岐鎖状のパーフルオロブチルであり、R22は、メチル又はエチルである。]
で表される化合物がより好ましい。
塩素原子の数は、1〜置換可能な最大の数である。塩素原子の数は、例えば、1個、2個、3個、4個、5個等とできる。
少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物は、少なくとも1つ(例えば、1個、2個、3個、4個、5個等)のフッ素原子を含んでもよい。
少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物の例は、CH2=CHCl、CHCl=CHCl、CCl2=CHCl、CCl2=CCl2、CF3CH=CHCl、CHF2CF=CHCl、CFH2CF=CHCl、CF3CCl=CFCl、CF2HCl=CFCl、CFH2Cl=CFClを包含する。
少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物の好ましい例はCHCl=CHCl、CHF2CF=CHCl、CF3CH=CHCl、CF3CCl=CFClを包含する。
重合開始剤のより好ましい例は、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジイソブチリルパーオキサイド、ジ(ω−ハイドロ−ドデカフルオロヘプタノイル)パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、パーオキシピバル酸tert−ブチル、パーオキシピバル酸tert−ヘキシル、過硫酸アンモニウムを包含する。
エレクトレット材料は、他の成分を本開示の効果が得られる限りにおいて適宜の量で含有できる。他の成分の含有量は、エレクトレット材料の全質量に対して、例えば0質量%以上且つ50質量%以下、好ましくは0質量%以上且つ40質量%以下、より好ましくは0質量%以上且つ20質量%以下、特に好ましくは0質量%以上且つ10質量%以下とできる。
エレクトレット材料の押込み硬さは、例えば450N/mm2以上且つ1000N/mm2以下とでき、好ましくは450N/mm2以上且つ800N/mm2以下、より好ましくは450N/mm2以上且つ600N/mm2以下である。
本開示の一実施態様は、前記エレクトレット材料を備える静電誘電型変換素子である。静電誘電型変換素子の種類は前記エレクトレット材料が適用可能な限り、特に制限されない。静電誘導型変換素子は、例えば、振動型発電機、アクチュエータ、センター等機器に組み込まれていてもよく、特にこれら機器を屋外で使用する場合に耐久性等の点で有用である。
静電誘電型変換素子におけるエレクトレット材料の詳細については前記の説明記載を適用できる。
本開示の一実施態様は、所定のフッ素ポリマーを含有するエレクトレット材料形成用のコーティング剤である。
コーティング剤は、フッ素ポリマー及び非プロトン性溶媒を含有できる。
コーティング剤において、フッ素ポリマーの含有量は、コーティング剤全質量に対して、例えば5質量%以上且つ65質量%以下、10質量%以上且つ65質量%以下、20質量%以上且つ65質量%以下、30質量%以上且つ65質量%以下、30質量%超且つ65質量%以下、20質量%以上且つ40質量%以下などとできる。好ましくは20質量%超且つ65質量%以下、より好ましくは25質量%以上且つ60質量%以下、特に好ましくは30質量%以上且つ50質量%以下である。
コーティング剤において、重合開始剤の含有量は、コーティング剤全質量に対して、例えば0.00001質量%以上且つ10質量%以下であり、好ましくは0.00005質量%以上且つ10質量%以下であり、より好ましくは0.0001質量%以上且つ10質量%以下である。
コーティング剤は、上述の、フッ素ポリマーの溶液重合によって得られる重合反応液(当該液はフッ素ポリマー及び非プロトン性溶媒を少なくとも含む)に、必要に応じて非プロトン性溶媒及び/又は他の成分を混合することによって製造できる。溶液重合によって、重合反応液におけるフッ素ポリマー濃度又はフッ素ポリマー溶解量を高くできること、重合反応液からフッ素ポリマーを単離する工程を省略できることから、コーティング剤は溶液重合の重合反応液を含有することが好ましい。
例えば、本開示のコーティング剤を基材にコーティング後、80℃の乾燥機内で乾燥させることで膜を形成できる。
開始剤溶液(1):ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート(10時間半減期温度:40℃)を50質量%含有するメタノール溶液
フッ素ポリマー(1−11):単位(1−11)で構成されたポリマー
Mw:質量平均分子量
膜の厚み:平均膜厚
<サンプル調製法>
ポリマーをパーフルオロベンゼンに溶解させて2質量%ポリマー溶液を作製し、メンブレンフィルター(0.22μm)を通しサンプル溶液とした。
<測定法>
分子量の標準サンプル:ポリメチルメタクリレート
検出方法:RI(示差屈折計)
液中のポリマーの溶解有無の判断は以下のように行った。
調製した液を目視で確認し、未溶解のポリマーが確認されず、かつ室温中で液全体が均一に流動する場合を溶解していると判断した。
平均膜厚は、マイクロメーターで厚みを5回測定した平均値とした。基板等の基材上に形成された膜をはがせない場合等、膜そのものの厚みを測定することが困難なときは、膜形成前の基材の厚みと膜形成された基材の厚み(膜厚及び基材厚の和)とをマイクロメーターで各5回測定し、膜形成後の厚みの平均値から膜形成前の厚みの平均値を控除することにより平均膜厚を算出した。
ナノテック株式会社製超微小硬さ試験機ENT−2100を用いてサンプルのインデンテーション硬さ(HIT;押込み硬さ)を測定した。また、同時に押込み弾性率の測定をおこなった。押込み深さは厚みの1/10以下になるように調整して試験をおこなった。
図1に示した装置を用い、アーク放電により、エレクトレット材料に電位を注入した。実施例又は比較例により作製された、フッ素ポリマー1を備えた銅板4をアースと接続してアース電極とし、直流高圧電源装置2で針状電極3に電圧をかけてフッ素ポリマー1に電位を注入した。詳細には、電圧−10kV、放電距離30mm及び電圧印可時間10秒の条件下にてコロナ放電を発生させ、空気分子をイオン化させて、針状電極3の極性により発生した空気イオンを反発させてフッ素ポリマー1に直流電界を加えて電位を注入してフッ素ポリマーを全体的に帯電させた。帯電処理中は、系全体を電気炉に入れてフッ素ポリマー1の表面温度が130℃以上となるように維持した。
フッ素ポリマーの表面電位を表面電位計(トレックジャパン株式会社製 MODEL347)により測定した。
フッ素ポリマーの膜(長辺50mm、短辺15mm、厚み0.1mm)を、直径120mmφ、厚み20mmの円盤(SUS製)の外周に沿って密着させ、60秒間保持後の外観を目視で評価した。ポリマーの破断及びクラックが無ければA、クラックがあればB、破断があればCとした。破断はポリマーの強度が低いことを示し、クラックは破断には至るほどの低強度ではないが十分な強度が無い事をしめす。
JIS K5600の碁盤目セロハンテープ剥離試験により評価した。作製した積層体にフッ素ポリマー層側の上部よりカッターナイフで1mm間隔の碁盤目状の切込みを入れ、セロハンテープを貼り付けた後剥離し、剥離部分が無いものを10点、0%超5%未満のものを8点、5%以上且つ15%未満のものを6点、15%以上且つ35%未満のものを4点、35%以上且つ65%未満のものを2点、65%以上のものを0点とした。
末端含有量は、フッ素ポリマー主鎖を形成する単量体単位の炭素数1×106個当たりのカーボネート末端基数を相対値として求めた。具体的には、後述の参考調製例1のフッ素ポリマーのカーボネート末端基数を100とした場合の相対値で表した。カーボネート末端基数は次のようにして決定した。
フッ素ポリマーのキャストフィルムまたはプレス成型フィルムの切断片から、厚さ0.05mm以上且つ0.2mm以下のフィルムを作成する。このフィルムの赤外吸収スペクトル分析によってカーボネート基(−OC(=O)O−)のカルボニル基に帰属される1809cm−1のピークの吸光度を測定する。次式によって主鎖炭素数106個当たりのカーボネート基の個数(N)を算出する。
N=500AW/εdf
A:カーボネート基(−OC(=O)O−)に由来する1809cm−1ピークの吸光度
ε:カーボネート基(−OC(=O)O−)に由来する1809cm−1ピークのモル吸光度係数[1・cm−1・mol−1]。モデル化合物よりε=170とする。
W:単量体組成から計算される組成平均単量体分子量
d:フィルムの密度[g/cm3]
f:フィルムの厚さ[mm]
なお、赤外吸収スペクトル分析は、Perkin-Elmer FTIRスペクトロメーター1760X(パーキンエルマー社製)を用いて40回スキャンして行った。得られたIRスペクトルをPerkin-Elmer Spectrum for Windows Ver.1.4Cにて自動でベースラインを判定させ1809cm−1のピークの吸光度Aを測定した。また、フィルムの厚さはマイクロメーターにて測定した。
これにより得られた参考調製例1のポリマーのカーボネート末端の強度の値を100とし、これに対する他のポリマーのカーボネート末端の強度の相対値を、各ポリマーの末端含有量とした。
50mLのガラス製容器に、単量体(M1−11)の10gと、溶媒としてのパーフルオロトリプロピルアミンの15g、開始剤溶液(1)の4.87mgを仕込んだ後、内温が40℃になるように加熱しながら20時間重合反応を行い、フッ素ポリマー(1−11)6.9g(Mw:1125000)を製造した。重合反応液中の当該フッ素ポリマーは溶解しており、濃度は31質量%であった。
組成物中のポリマーの重量は、重合反応終了後に未反応の原料や溶媒、開始剤残渣、モノマーに微量含まれる不純物を120℃の真空乾燥により留去して測定した。
調製例1で得られた重合反応液に、パーフルオロトリプロピルアミンをさらに加えてフッ素ポリマー濃度20質量%の溶液とした。
50mLのガラス製容器に、単量体(M1−11)の3gと、溶媒としてのメチルノナフルオロブチルエーテルの6g、開始剤溶液(1)の0.03gを仕込んだ後、内温が40℃になるように加熱しながら20時間重合反応を行い、フッ素ポリマー(1−11)2.6g(Mw:19500)を製造した。重合反応液中の当該フッ素ポリマーは溶解しており、濃度は46質量%であった。
組成物中のポリマーの重量は、重合反応終了後に未反応の原料や溶媒、開始剤残渣、モノマーに微量含まれる不純物を120℃の真空乾燥により留去して測定した。
調製例2で得られた重合反応液に、メチルノナフルオロブチルエーテルをさらに加えてフッ素ポリマー濃度30質量%の溶液とした。
50mLのガラス製容器に、単量体(M1−11)の10gと、溶媒としてのエチルノナフルオロブチルエーテルの20g、開始剤溶液(1)の0.041gを仕込んだ後、内温が40℃になるように加熱しながら20時間重合反応を行い、フッ素ポリマー(1−11)9.0g(Mw:97533)を製造した。重合反応液中の当該フッ素ポリマーは溶解しており、濃度は31質量%であった。
組成物中のポリマーの重量は、重合反応終了後に未反応の原料や溶媒、開始剤残渣、モノマーに微量含まれる不純物を120℃の真空乾燥により留去して測定した。
調製例1で得られた重合反応液をトルエン中に滴下して、ポリマーを沈殿させた後、120℃で12時間加熱処理して、中分子量型フッ素ポリマー(1−11)1gを得た。得られたフッ素ポリマー(1−11)をヒートプレス機を使用し270℃の加熱条件で平均膜厚50μmのフィルムを得た。
調製例2で作製した重合反応液をそのままコーティング剤として使用し、次のようにしてエレクトレット材料を製造した。
厚み0.5mm×長さ30mm×幅15mmの銅板の上にコーティング剤を乾燥後の厚みが20μmになるようにバーコートでコーティングした。なお、銅板はあらかじめγ−アミノプロピルトリエトキシシランで処理したものを用いた。コーティング後、風乾し、次いで送風式乾燥機を使用し80℃の条件で4時間乾燥させ、銅板上にフッ素ポリマー層(エレクトレット材料;長さ30mm×幅15mm)が形成された積層体を得た。フッ素ポリマー層の厚みは21μmであり、厚みムラのない均一な塗膜であった。
次いで、この積層体に加熱処理を加えた。加熱処理は積層体を100℃の送風式乾燥機の中で1000時間保持することにより行った。積層体を乾燥機より取り出し、室温まで降温後、再度、エレクトレットの表面電位を測定した。加熱処理前のエレクトレットの表面電位測定値(初期表面電位)を100とし、これに対する、加熱処理後の表面電位測定値(加熱処理後表面電位)を電位保持率(%)として算出した。なお、目視では銅板からの膜の剥離は確認されなかった。
コーティング剤として調製例2の重合反応液に代えて調製例4の重合反応液をそのまま使用したこと、膜厚を30μmとしたこと、押込み硬さ及び押込み弾性率の測定に代えて末端含有量を測定したこと、曲げ試験の代わりに碁盤目試験を実施したこと以外は実施例1と同様にして、エレクトレット材料の製造、各種の測定等を行った。結果を表1に示した。なお、目視では銅板からの膜の剥離は確認されなかった。
調製例4のコーティング剤で作製されたエレクトレット材料は、分子量が低く、電位保持率が高く、末端含有量が高く、碁盤目試験で密着性が高かった。これらのことから、このエレクトレット材料は、電位保持率が高いこと、基材からの剥離がなかったことから基材との密着性に優れることが確認された。また、このエレクトレット材料の優れた密着性には、末端による基材との密着性を向上作用も寄与していると考えられた。
コーティング剤として調製例2の重合反応液に代えて参考調製例1の重合反応液をそのまま使用したこと、膜厚を25μmとしたこと、末端含有量を測定したこと、碁盤目試験を実施したこと以外は実施例1と同様にして、エレクトレット材料の製造、各種の測定等を行った。結果を表1に示した。
比較調製例1で製造されたポリマーフィルムを、実施例1で使用したと同じ銅板の上に静置し、ヒートプレス機を使用し200℃の加熱条件で銅板と接合させた。次いで、実施例1と同様にしてコロナ放電処理を行ったが、処理中にフィルムが銅板から剥離したため、処理を中止し、フッ素ポリマーフィルムに電位を注入できなかった。
固形のフッ素ポリマーを溶解した液から作製されたフッ素ポリマーフィルムはエレクトレット材料として使用することが困難であった。
2 直流高圧電源
3 針状電極
4 アース電極(銅板)
Claims (18)
- 前記フッ素ポリマーがフルオロオレフィン単位をさらに含む、請求項1に記載のエレクトレット材料。
- 前記フルオロオレフィン単位が含フッ素パーハロオレフィン単位、フッ化ビニリデン単位、トリフルオロエチレン単位、ペンタフルオロプロピレン単位、及び1,1,1,2−テトラフルオロ−2−プロピレン単位からなる群から選択される少なくとも1種である請求項2に記載のエレクトレット材料。
- 前記含フッ素パーハロオレフィン単位が、クロロトリフルオロエチレン単位、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(ブチルビニルエーテル)単位、及びパーフルオロ(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール)単位からなる群から選択される少なくとも1種である請求項3に記載のエレクトレット材料。
- 前記フルオロオレフィン単位が、クロロトリフルオロエチレン単位、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位、及びパーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位からなる群から選択される少なくとも1種である請求項2に記載のエレクトレット材料。
- 平均厚みが0.1μm以上である請求項1〜5のいずれかに記載のエレクトレット材料。
- 前記フッ素ポリマーの質量平均分子量が、100万以上かつ500万以下である、請求項1〜6のいずれかに記載のエレクトレット材料。
- 押込み硬さが450N/mm2以上かつ1000N/mm2以下である請求項1〜7のいずれかに記載のエレクトレット材料。
- 押込み弾性率が3.5GPa以上かつ10GPa以下である請求項1〜8のいずれかに記載のエレクトレット材料。
- 前記フッ素ポリマーの質量平均分子量が、5000以上かつ2万未満である、請求項1〜6のいずれかに記載のエレクトレット材料。
- 前記フッ素ポリマーがカーボネート末端を有する請求項1〜10のいずれかに記載のエレクトレット材料。
- 請求項1〜11のいずれかに記載のエレクトレット材料を備える静電誘電型変換素子。
- 請求項7〜9のいずれかに記載のエレクトレット材料を備える請求項12に記載の静電誘電型変換素子。
- 請求項10又は11に記載のエレクトレット材料を備える請求項12に記載の静電誘電型変換素子。
- 前記フッ素ポリマーの含有量が、コーティング剤全質量に対して、20質量%以上かつ65質量%以下である請求項15に記載のコーティング剤。
- 前記非プロトン性溶媒が、パーフルオロ芳香族化合物、パーフルオロトリアルキルアミン、パーフルオロアルカン、ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロ環状エーテル、ハイドロフルオロエーテル、及び少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の溶媒である請求項15又は16に記載のコーティング剤。
- 前記非プロトン性溶媒が、ハイドロフルオロエーテルの少なくとも1種である請求項15〜16のいずれかに記載のコーティング剤。
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