JP6932763B2 - ポリアミドを含むシリコーンヒドロゲル - Google Patents
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Description
本願は、全体が参照により本明細書に援用されている2017年5月31日に出願された米国特許出願第15/609,074号及び2016年7月6日に出願された米国特許仮出願第62/358,949号に対して優先権を主張するものである。
本発明は、改善された生体適合性を示すイオン性シリコーンヒドロゲルに関する。より具体的には、本発明は、少なくとも1種の親水性モノマーと、異なるシリコーン含有量を有する少なくとも2種のヒドロキシル置換シリコーン含有成分と、少なくとも1種の非環状ポリアミドと、を含む、反応性成分から形成される、ポリマーに関する。本発明のシリコーンヒドロゲルは、優れた物理的特性、機械的特性及び生物学的特性を示し、コンタクトレンズ材料などの眼科用途に適している。
a.約1〜約15重量%の少なくとも1種のポリアミドと、
b.4〜8個のシロキサン繰り返し単位を有する少なくとも1種の第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)と、
c.10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する多官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)並びにこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種の第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)と、
d.約5〜約30重量%の少なくとも1種の追加の親水性モノマーと、を含み、
e.第1のヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)及び第2の単官能性ヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)は、全ての第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%に対する全ての第1のヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)の重量%の比が0.4〜1.3又は0.4〜1.0となる濃度で存在する。
i.約1〜約15重量%の少なくとも1種のポリアミドと、
ii.少なくとも1種のヒドロキシルシリコーン含有モノマーと、
iii.4〜8個のシロキサン繰り返し単位を有するポリ(二置換シロキサン)、10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する多官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)並びにこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)と、
iv.約5〜約20重量%の少なくとも1種の追加の親水性モノマーと、を含み、
v.第1のヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)及び第2の単官能性ヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)は、全ての第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%に対する全ての第1のヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)の重量%の比が0.4〜1.3又は0.4〜1.0となる濃度で存在する。
反応性モノマー混合物は、少なくとも1種のポリアミドを含む。本明細書で使用するとき、用語「ポリアミド」は、アミド基を含む繰り返し単位を含むポリマー及びコポリマーを指す。ポリアミドは、環状アミド基、非環状アミド基及びこれらの組み合わせを含んでもよく、当業者に既知の任意のポリアミドであってもよい。
ヒドロキシル含有シリコーンモノマーの例には、プロペン酸2−メチル−2−ヒドロキシ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]−1−ジシロキサニル]プロポキシ]プロピルエステル(「SiGMA」)及び2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピルオキシプロピル−トリス(トリメチルシロキシ)シラン並びに式VIの化合物が挙げられる。
R1は、独立してH又はメチルであり、
R2は、Hであるか又は1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であり、そのアルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよく、
R3及びR4は、独立して1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であり、そのアルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基で更に置換されたものであってもよく、そのアルキル基は、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよく、R3及びR4は、独立してメチル、エチル若しくはフェニルから選択されるか、又はメチルであってもよく、
nは、シロキサン単位の数であり、第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)モノマーに対して4〜8であり(又は第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)として存在する場合、nは、10〜200若しくは10〜100若しくは10〜50若しくは10〜20若しくは12〜18であってもよい)、
R5は、1つ以上のヒドロキシル、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよい、直鎖又は分岐鎖C1〜C8アルキル基から選択される。R5は、直鎖又は分岐鎖C4アルキルであってもよく、そのアルキル基のいずれもヒドロキシルで任意選択的に置換されてもよいか、又はメチルであってもよい。
R1は、独立してH又はメチルであり、
R2は、Hであるか又は1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であり、そのアルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよく、
R3及びR4は、独立して1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であり、そのアルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基で更に置換されたものであってもよく、そのアルキル基は、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよく、R3及びR4は、独立してメチル、エチル若しくはフェニルから選択されるか、又はメチルであってもよく、
nは、シロキサン単位の数であり、第2の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)に対して10〜200又は10〜100又は10〜50又は10〜20又は12〜18であり、
R5は、1つ以上のヒドロキシル、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよい、直鎖又は分岐鎖C1〜C8アルキル基から選択される。R5は、直鎖又は分岐鎖C4アルキルであってもよく、そのアルキル基のいずれもヒドロキシルで任意選択的に置換されてもよいか、又はメチルであってもよい。
R2、R3、R4、R5、R6、R7は、独立して水素原子又はR8〜R11について定義された置換基のいずれかからなる群から選択され、
R8、R9、R10及びR11は、独立して1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であって、そのアルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド基、エーテル基、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよい、アルキル基、1つ以上のヒドロキシル、アミノ、アミド、エーテル、カルボニル、カルボキシル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換される、直鎖又は分岐鎖アルキレンオキシ基、具体的にはエチレンオキシ基、[CH2CH2O]p[式中、pは、1〜200又は1〜100又は1〜50又は1〜25又は1〜20である]、1つ以上のヒドロキシル、アミノ、アミド、エーテル、カルボニル、カルボキシル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換される、C1〜C6直鎖又は分岐鎖フルオロアルキル基、置換又は無置換のアリール基、具体的にはフェニル基であって、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニル、カルボキシ、並びにハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基及びカルボキシル基及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよい直鎖又は分岐鎖又は環状のアルキル基から選択される、アリール基、からなる群から選択され、
a、b、c、x、y及びzは、独立して0〜100、0〜50、0〜20、0〜10又は0〜5であり、任意の分子配列において広い範囲の置換ヒドロキシオキサアルキレン鎖を作るように順序付けられてもよく、nは、シロキサン繰り返し単位の数であり、10〜500、10〜200、10〜100、10〜50、10〜20である。
ヒドロキシル官能性を有さない追加的なシリコーン含有化合物もまた含まれてもよい。好適な例は、式XIIIの化合物を含む。
反応性モノマー混合物は、生理的条件下で荷電した少なくとも1種の反応性成分を更に含んでもよい。荷電モノマーは、アニオン、カチオン、双性イオン、ベタイン及びこれらの混合物から選択されてもよい。
反応性モノマー混合物はまた、親水性モノマー及びマクロマーから選択される少なくとも1種の親水性成分を含む。親水性モノマーは、ヒドロゲルを製造するのに有用であることが知られている親水性モノマーのいずれであってもよい。親水性モノマーの好適な一群の例には、N−ビニルアミド、N−ビニルイミド、N−ビニルラクタム、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、スチレン、ビニルエーテル、O−ビニルカーボネート、O−ビニルカルバメート、N−ビニル尿素、他の親水性ビニル化合物及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明の反応性混合物は、上記の親水性モノマーに加えて、少なくとも1種のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを更に含み、ヒドロキシルアルキル基は、C2〜C4モノ若しくはジヒドロキシ置換アルキル及び1〜10個の繰り返し単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択されてもよいか、又は、2−ヒドロキシエチル、2,3−ジヒドロキシプロピル若しくは2−ヒドロキシプロピルから選択される。
1種以上の架橋剤を反応混合物に添加することが一般的に望ましい。架橋剤は、二官能性架橋剤、三官能性架橋剤、四官能性架橋剤から選択されてもよく、シリコーン含有架橋剤及びシリコーン非含有架橋剤並びにこれらの混合物を含む。シリコーン非含有架橋剤には、エチレングリコールジメタクリレート(「EGDMA」)、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)、トリメチロールプロパントリメタクリレート(「TMPTMA」)、グリセロールトリメタクリレート、1,3−プロパンジオールジメタクリレート、2,3−プロパンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、トリアリルシアヌレート(TAC)、メタクリルオキシエチルビニルカーボネート(HEMAVc)、アリルメタクリレート、メチレンビスアクリルアミド(MBA)、ポリエチレングリコールジメタクリレート(ポリエチレングリコールは、約5000ダルトンまでの分子量を有する)が挙げられる。架橋剤は、例えば、反応混合物中の反応性成分の100グラム当たり約0.000415〜約0.0156モルの量で用いられる。あるいは、親水性モノマー及び/又はシリコーン含有成分が多官能化されているか又は不純物を含む場合、反応混合物への架橋剤の添加は、任意選択的である。架橋剤として作用することができ、存在するときには反応混合物への追加の架橋剤の添加を必要としない親水性モノマーの例には、(メタ)アクリレート及び(メタ)アクリルアミドでエンドキャップしたポリエーテルが挙げられる。
反応性モノマー混合物は、いずれかは反応性であっても非反応性であってもよいが、生物医学装置内に保持することができる、希釈剤、湿潤剤、UV吸収剤及びフォトクロミック化合物を含む光吸収化合物、着色剤、顔料及び染料などであるが、これらに限定されない、追加成分、薬剤、抗菌化合物、医薬化合物、栄養補給化合物、離型剤、放出可能な湿潤剤及びこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明の反応混合物は、振とう又は撹拌などの当業者に周知のいずれかの方法で形成でき、既知法によるポリマー物品又は装置の形成に使用できる。反応性成分(親水性モノマー、ヒドロキシル含有シリコーン成分、架橋剤、ポリアミドなど)は、希釈剤を使用するか又は使用しないかのいずれかで一緒に混合されて、反応性混合物を形成する。
本明細書で明記される試験の全てが一定量の必然的に生じる誤差を有することが理解されよう。標準偏差は、括弧内に示されている。したがって、本明細書で報告される結果は、絶対数として見なされないが、特定の試験の精度に基づく数値の範囲と見なされる。
Dk/t=(測定電流−暗電流)×(2.97×10−8mL O2)/(μA−sec−cm2−mmHg)
t/Dk(エッジ補正)=[1+(5.88×t)]×(t/Dk)
t/Dk(エッジ補正)=[1+(3.56×t)]×(t/Dk)
t/Dk(エッジ補正)=[1+(3.16×t)]×(t/Dk)
(1)「Std4」を6回注入して、システム適合性を評価する。作業標準及び内部標準のピーク面積のRSD%は、<5%でなければならず、これらのピーク面積比のRSD(%)は、システム適合性に合格するためには<7%でなければならない。
(2)作業標準1〜6を注入して検量線を作成する。相関係数の二乗(r2)は、>0.99でなければならない。
(3)試験試料を注入後、続けてブラケティング標準(Std4)を注入する。ブラケティング標準のピーク面積比は、システム適合性注入由来の平均ピーク面積比の±10%以内でなければならない。
温度:45℃
時間:乾燥するまで30分以上
ガス:34kPa(5psi)の窒素
HPLC:Thermo Accela HPLC機器又は等価物
HPLCカラム:Agilent Zorbax NH2(4.6mm×150mm、5μm粒径)
移動相:70%ヘプタン及び30%イソプロパノール
カラム温度:30℃
注入量:25μL
流速:1000μL/分
(1)「Std4」の6回注入を行い、システム適合性を評価する。ピーク面積及び保持時間のRSD%は、システム適合性に合格するためには<0.5%でなければならない。
(2)作業標準1〜6を注入して検量線を作成する。相関係数の二乗(r2)は、>0.99でなければならない。
(3)試験試料を注入後、続けてブラケティング標準(Std4)を注入する。ブラケティング標準のピーク面積は、システム適合性注入由来の平均ピーク面積の±1%でなければならない。
検出:280nm(5nm帯域幅)のUV
カラム:Phenomenex Luna C5(50×4.6mm)又はAgilent PLRP−S(50×4.6mm)
移動相A:H2O(0.1%TFA)
移動相B:アセトニトリル(0.1%TFA)
カラム温度:40℃
注入量:10μL
BC:バックカーブプラスチック成形型
FC:フロントカーブプラスチック成形型
RMM:反応性モノマー混合物
NVP:N−ビニルピロリドン(Acros又はAldrich)
DMA:N,N−ジメチルアクリルアミド(Jarchem)
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート(Bimax)
HPMA:2−ヒドロキシプロピルメタクリレート
HEAA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
Bis−HEAA:N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド
GMMA:2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシブチルメタクリレート
VMA:N−ビニルN−メチルアセトアミド(Aldrich)
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸(Acros)
VINAL:N−[(エテニルオキシ)カルボニル]−β−アラニン、CAS#148969−96−4
ACA1:3−アクリルアミドプロパン酸
ACA2:5−アクリルアミドプロパン酸
Q塩又はMETAC:2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロリド
AMPS:2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸
CBT:1−プロパンアミニウム,N−(2−カルボキシエチル)−N,N−ジメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペン−1−イル)アミノ]−,分子内塩、カルボキシベタイン、CAS 79704−35−1
SBT:1−プロパンアミニウム,N,N−ジメチル−N−[3−[(1−オキソ−2−プロペン−1−イル)アミノ]プロピル]−3−スルホ−,分子内塩、スルホベタイン、CAS 80293−60−3
PBT:3,5−ジオキサ−8−アザ−4−ホスファウンデカ−10−エン−1−アミニウム,4−ヒドロキシ−N,N,N−トリメチル−9−オキソ−,分子内塩,4−オキシド(9CI)、ホスホベタイン、CAS 163674−35−9
Blue HEMA:米国特許第5,944,853号に記載されたような、1−アミノ−4−[3−(4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−6−クロロトリアジン−2−イルアミノ)−4−スルホフェニルアミノ]アントラキノン−2−スルホン酸
スチリル−TRIS:トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン(Melrob)
PVMA:ポリ(N−ビニルN−メチルアセトアミド)
PVP:ポリ(N−ビニルピロリドン)(ISP Ashland)
ポリ[DMA−NVP]:DMAとNVPとのランダム又はブロックコポリマー
ポリ[DMA−CBT]:DMAとCBTとのランダム又はブロックコポリマー
EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート(Esstech)
TEGDMA:テトラエチレングリコールジメタクリレート(Esstech)
TMPTMA:トリメチロールプロパントリメタクリレート(Esstech)
MBA:メチレンビスアクリルアミド(Aldrich)
TAC:トリアリルシアヌレート(Polysciences)
BMPP:2,2−ビス(4−メタクリルオキシフェニル)−プロパン(Polysciences)
BAPP:2,2−ビス[4−(2−アクリルオキシエトキシ)フェニル]プロパン(Polysciences)
BHMPP:2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン(Polysciences)
Tegomer V−Si 2250:ジアクリルオキシポリジメチルシロキサン(Evonik)
Irgacure 819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(BASF又はCiba Specialty Chemicals)
Irgacure 1870:ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリトリメチルペンチルホスフィンオキシドと1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとのブレンド(BASF又はCiba Specialty Chemicals)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
Te−Bu:2−メチル−2−(ブチルテラニル)プロパン酸エチル
TEMPO:2,6−テトラメチルピペリジン=N−オキシド
TERP:有機テルル媒介リビングラジカル重合
mPDMS:モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン(800〜1000MW)(Gelest)
ac−PDMS:ビス−3−アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン
HO−mPDMS:モノ−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピル)−プロピルエーテル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン(400〜1000MW)(Ortec又はDSM−Polymer Technology Group)
TRIS:3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
ac−TRIS:3−アクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
SiMAA:2−プロペン酸,2−メチル−2−ヒドロキシ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピルエステル(Toray)
SA2:N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(3−テトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン)プロピル)アクリルアミド
mPEG 950:ポリエチレングリコールモノメタクリレート(Aldrich)
D3O:3,7−ジメチル−3−オクタノール(Vigon)
TAM:t−アミルアルコール(BASF)
3E3P:3−エチル3−ペンタノール
TPME:トリプロピレングリコールモノメチルエーテル
DA:デカン酸
DI水:脱イオン水
MeOH:メタノール
IPA:イソプロピルアルコール
Norbloc:2−(2’−ヒドロキシ−5−メタクリリルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(Janssen)
P2ポリ[DMA−NVP]:調製2に従って作製されたDMA−NVPのコポリマー、SEC−MALSによりMW=195kDa
P3ポリ[DMA−NVP]:調製3に従って作成されたDMA−NVPのコポリマー、Mw(MALS)=304kDa
PP:プロピレンのホモポリマーであるポリプロピレン
TT:水添スチレンブタジエンブロックコポリマーであるTuftec(Asahi Kasei Chemicals)
Z:ポリシクロオレフィン熱可塑性ポリマーであるZeonor(Nippon Zeon Co Ltd)
380mL(3.48mol)の蒸留したN−ビニル−N−メチルアセトアミド及び187mg(1.14mmol)のアザビスイソブチロニトリルを、還流冷却器、磁気撹拌棒及び熱電対が取り付けられた三ツ口丸底フラスコに添加し、窒素ガスを反応混合物に通してバブリングして、2時間かけて酸素ガスをパージした。次いで、反応混合物を75℃で24時間加熱すると、反応混合物は、その時間内に固化した。反応生成物を空気中で反応停止した後、後処理手順1又は後処理手順2によって分離した。後処理手順1:反応生成物を800mLの塩化メチレンに40℃で溶解し、室温まで冷却した。溶液を2Lの冷ジエチルエーテルに手動撹拌しながら注ぎ入れ、溶媒をデカンテーションで除いた後に白色固体を得た。固体生成物を空気乾燥させた後、50℃で終夜、真空乾燥させた。析出生成物を微細な白色粉末に粉砕した後、50℃で終夜、真空乾燥した(85%収率)。後処理手順2:反応生成物を水に溶解し、透析膜管(Spectra Pore MWCO 3500)で徹底的に透析した後、凍結乾燥するか(LABCONCO、Freezone(登録商標)、Triad(商標)凍結乾燥システム、モデル#7400030)又は噴霧乾燥した(BUCHIミニスプレードライヤー、モデル#B−290)。分子量は、マルチアングル光散乱を用いるサイズ排除クロマトグラフィー(SEC−MALS)によって決定された。SEC−MALS設定は、移動相としてメタノール(10mM LiBr入り)を0.6mL/分の流速で50℃にて用いた。Tosoh Biosciences TSKゲルカラムを3本直列で[SuperAW3000 4μm、6.0mmID×15cm(PEO/DMF排除限界=60,000g/モル)、SuperAW4000 6μm、6.0mmID×15cm(PEO/DMF排除限界=400,000g/モル)及びSuperAW5000 7μm、6.0mmID×15cm(PEO/DMF排除限界=4,000,000g/モル)]、オンラインAgilent 1200 UV/VISダイオードアレイ検出器、Wyatt Optilab rEX干渉屈折計及びWyatt mini−DAWN Treosマルチアングルレーザー散乱(MALS)検出器(λ=658nm)と共に用いた。30℃(λ=658nm)における0.1829mL/gのdη/dc値は、絶対分子量決定に使用した。絶対分子量及び多分散度データは、Wyatt ASTRA 6.1.1.17 SEC/LSソフトウェアパッケージを使用して計算した。重量平均分子量は、一般的には、約500kDa〜約700kDaで変動したが、反応条件及び単離手順により制御することができる。多分散度は、試料間で約1.8〜約2.8で変動した。
12ミリグラム(0.073mmol)のAIBNを、還流冷却器及び圧力平衡添加漏斗を備え、磁気撹拌棒を収納した500mL三ツ口丸底フラスコ内で200mLのMeOHに溶解させた。42グラム(424mmol)のDMA及び47.09グラム(424mmol)のNVPを100mLのMeOHに溶解させ、添加漏斗に添加した。丸底フラスコ及び添加漏斗の両方の溶液を窒素ガスで30分間パージした。次いで、26ミリグラム(0.1mmol)のTe−Buを丸底フラスコ内に添加し、丸底フラスコを加熱して還流させた(約65℃)。加熱を開始したとき、モノマー溶液の添加もまた開始し、ゆっくりと滴下した。モノマーの添加は、7.5時間かけて行った。次いで、反応混合物を室温まで放冷した。MeOHをロータリーエバポレータで除去した。粗生成物を3回、MeOHに再溶解させて、ヘキサン中で析出させた。コポリマーを50℃で真空乾燥させた。
12ミリグラム(0.073mmol)のAIBNを、還流冷却器及び圧力平衡添加漏斗を備え、磁気撹拌棒を収納した500mL三ツ口丸底フラスコ内で200mLのMeOHに溶解した。42グラム(424mmol)のDMA及び47.09グラム(424mmol)のNVPを100mLのMeOHに溶解し、添加漏斗に添加した。丸底フラスコ及び添加漏斗の両方の溶液を窒素ガスで60分間パージした。次いで、26ミリグラム(0.1mmol)のTe−Buを丸底フラスコ内に添加し、丸底フラスコを加熱して還流させた(約65℃)。加熱を開始したとき、モノマー溶液の添加もまた開始し、ゆっくりと滴下した。モノマーの添加は、4時間かけて行った。次いで、反応混合物を20時間還流し、その後、45ミリグラム(0.29mmol)のTEMPOを添加し、反応混合物を5時間還流させた。次いで、反応混合物を室温まで放冷した。反応混合物をロータリーエバポレータで濃縮し、粗生成物をジエチルエーテル中に析出させて単離した。上澄み液をデカントして除いた後、粗生成物を3回、塩化メチレンに再溶解して、ジエチルエーテル中に析出させた。コポリマーを70℃で真空乾燥させた。
26ミリグラム(0.16mmol)のAIBN、20グラム(202mmol)のDMA及び5グラム(22mmol)のCBTを、還流冷却器を備え、磁気撹拌棒を収納した500mL丸底フラスコ内で200mLの50%(v/v)水性MeOHに溶解した。41ミリグラム(0.16mmol)のTe−Buを50mLの50%(v/v)水性MeOHに溶解した。両溶液を窒素ガスで30分間パージした。次いで、Te−Bu溶液を丸底フラスコに添加し、加熱して12時間還流させた(約62℃)。反応混合物を室温まで放冷した。水性MeOHをロータリーエバポレータで除去した。粗生成物を500mLアセトンに溶解した後、撹拌しながら250mLのヘキサンをゆっくりと添加して沈殿させた。上澄み液をデカントして除いた後、コポリマーを62〜68℃で真空乾燥させた。コポリマーは、ポリ[DMA−CBT]と指定した。
それぞれの反応性混合物は、表2に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを55〜60℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して20分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。mPDMS1000、n=10に対するOH−mPDMS、n=4の重量比は、1.7であった。mPDMS1000、n=10に対するOH−mPDMS、n=4のモル比は、2.8であった。
それぞれの反応性混合物は、表4に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを55〜60℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して20分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表6に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して20分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表8に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、90:10(w/w)のZ:PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して20分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表10に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PP又は90:10(w/w)のZ:PPのブレンドからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して20分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表12に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、90:10(w/w)のZ:PPのブレンドからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して15分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表14に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して25分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表16に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して15〜25分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表18に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して25分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表20に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でFC内に分注した。その後、BCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。実施例30〜32は、90:10(w/w)のZ:TTのブレンドからなるFC及びPPからなるBCを使用し、実施例33〜38は、ZからなるFC及び55:45(w/w)のZ:PPのブレンドからなるBCを使用した。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、実施例30〜32については4〜5mW/cm2、実施例33〜38については3〜4mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して25分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表22に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温で90:10(w/w)のZ:TTからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して12分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
表24に示すように、ヒドロキシル含有シリコーン成分の割合を変化させたことを除き、実施例41を繰り返した。実施例44は、実施例41と同じレンズであり、リゾチーム取り込み試験のみを繰り返した。それぞれの反応性混合物は、表24に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、3〜4mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して20分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表26に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して25分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表28に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して25分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
一連のレンズは、親水性モノマー、ヒドロキシル含有シリコーン成分、架橋剤の種類及び量並びにイオン性モノマーの量を含む、配合成分を変化させた反応性混合物から作製された。それぞれの反応性混合物は、表30に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、PPからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4〜5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して12分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表32に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、ZとPPとの55:45(w/w)ブレンドからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートは、62〜65℃に維持された隣接グローブボックス内に移された。実施例64及び実施例66〜68のレンズは、それぞれ4mW/cm2の強度を有する420nm及び435nmのLEDライトを使用して20分かけて上から硬化された。実施例65は、TLO3電球を使用して5mW/cm2で15分かけて硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表34に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、ZとPPとの55:45(w/w)ブレンドからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4mW/cm2の強度を有する435nmのLED光を使用して20分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
それぞれの反応性混合物は、表36に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、ZとPPとの55:45(w/w)ブレンドからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを62〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、4mW/cm2の強度を有する435nmのLED光を使用して20分かけて上から硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
レンズは、以下の表38の実施例82に列挙された配合から、実施例74〜77において記載された手順を使用して作製された。レンズをバイアル中に移し、続いて122℃で30分間高圧蒸気滅菌することにより殺菌した。実施例82の無菌レンズの物理的特性及び機械的特性を測定し、表39に列挙した。
それぞれの反応性混合物は、表40に列挙された反応性成分を混合し、加熱又は非加熱のステンレス鋼製又はガラス製のシリンジを使用して3μmのフィルタでろ過した後、室温で約10分の真空をかけて脱気して形成した。窒素ガス雰囲気及び0.1パーセント未満の酸素ガスを有するグローブボックス内で、約75〜100μLの反応性混合物は、エッペンドルフピペットを使用して室温でZeonorからなるFC内に分注した。次いで、ZとPPとの55:45(w/w)ブレンドからなるBCをFC上に置いた。成形型は、注入前にグローブボックス内で最低12時間平衡化された。プレートを60〜65℃に維持された隣接するグローブボックス内に移し、レンズは、上から硬化された。実施例83及び84は、4mW/cm2の強度を有する435nmのLEDライトを使用して20分かけて硬化された。実施例85〜90は、5mW/cm2の強度を有するTLO3ライトを使用して15分かけて硬化された。光源は、トレイの上方約15センチメートル(トレイの上方6インチ)にあった。
(1) 反応性モノマー混合物から形成されるシリコーンヒドロゲルであって、前記反応性モノマー混合物は、
a.約1〜約15重量%の少なくとも1種のポリアミドと、
b.4〜8個のシロキサン繰り返し単位を有する少なくとも1種の第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)と、
c.10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する多官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)並びにこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種の第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)と、
d.約5〜約35重量%の少なくとも1種の親水性モノマーと、を含み、
前記第1のヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)及び前記第2の単官能性ヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)は、全ての第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%に対する全ての第1のヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)の重量%の比が0.4〜1.3又は0.4〜1.0となる濃度で存在する、シリコーンヒドロゲル。
(2) 前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、式VII−1の化合物を含み、
Zは、O、N、S又はNCH2CH2Oから選択され、ZがO又はSであるとき、R2は存在せず、
R1は、独立してH又はメチルであり、
R2は、Hであるか又は1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよく、
R3及びR4は、独立して1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよく、R3及びR4は、独立してメチル、エチル若しくはフェニルから選択されるか、又はメチルであってもよく、
nは、4〜8であり、
R5は、1つ以上のヒドロキシル、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよい、直鎖又は分岐鎖C1〜C8アルキル基から選択される、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(3) 前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、式VII−2の化合物を含み、
R1は、独立してH又はメチルであり、
R2は、Hであるか又は1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよく、
R3及びR4は、独立して1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基で更に置換されたものであってもよく、前記アルキル基は、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよく、R3及びR4は、独立してメチル、エチル若しくはフェニルから選択されるか、又はメチルであってもよく、
nは、シロキサン単位の数であり、10〜200又は10〜100又は10〜50又は10〜20又は12〜18であり、
R5は、1つ以上のヒドロキシル、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよい、直鎖又は分岐鎖C1〜C8アルキル基から選択される、実施態様1又は2に記載のシリコーンヒドロゲル。
(4) 前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、式XIの二官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)を更に含み、
R1は、独立して水素原子又はメチル基であり、
R2及びR3は、独立して1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド基、エーテル基、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよいか、又は、メチル、エチル及び−(CH2CH2O)xOCH3から選択され、xは、1〜20であり、
nは、1〜200である、実施態様1〜3のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(5) 前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、約40〜約70重量%又は約45〜約70重量%の総濃度で前記反応性モノマー混合物中に存在する、実施態様1〜4のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(7) 前記ポリアミドは、非環状ポリアミドである、実施態様1〜6のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(8) 前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)又は前記第2の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、式VIIa〜式IXbのいずれかの単官能性ヒドロキシル置換ポリ(ジメチルシロキサン)を含み、
R2は、1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基からなる群から独立して選択され、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基で更に置換されたものであってもよく、前記アルキル基は、アミド、エーテル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよく、
n1及びn2は、独立して4〜100、4〜50、又は4〜25であり、
n3は、1〜50、1〜20又は1〜10であり、
R5は、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基から選択され、前記アルキル基は、1つ以上のヒドロキシル基、アミド基、エーテル基、式CfHg(OH)hを有し、式中、f=1〜8かつg+h=2f+1である直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8基及び式CfHg(OH)hを有し、式中、f=1〜8かつg+h=2f−1である環状C1〜C8基から選択されるポリヒドロキシル基並びにこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよいか、又は、R5は、メチル、ブチル、若しくはヒドロキシルエチル、ヒドロキシルプロピル、ヒドロキシルブチル、ヒドロキシルペンチル及び2,3−ジヒドロキシプロピルを含むヒドロキシル置換C2〜C5アルキルから選択されてもよく、
aは、前記第1のヒドロキシル含有シリコーン成分については4〜8であり、前記第2のヒドロキシル含有シリコーン成分については4〜100である、実施態様1〜7のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(9) 前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、15個のシロキサン繰り返し単位を有するモノ−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピル)−プロピルエーテル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン(OH−mPDMS)を含む、実施態様1〜8のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(10) 前記親水性モノマーは、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、スチレン、N−ビニルラクタム、N−ビニルアミド、O−ビニルカルバメート、O−ビニルカーボネート、ビニルエーテル、ビニルエステル、ビニル、アリル及びこれらの組み合わせからなる群から選択される反応性基を含む、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(12) 前記親水性モノマーは、約15〜約35重量%の量で前記反応性モノマー混合物中に存在する、実施態様1〜11のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(13) 前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、少なくとも1種の式XIIの化合物を含み、
R2は、H又は1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であって、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド基、エーテル基、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよい、アルキル基;1つ以上のヒドロキシル、アミノ、アミド、エーテル、カルボニル、カルボキシル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換される、直鎖又は分岐鎖アルキレンオキシ基、具体的にはエチレンオキシ基、pが、1〜200又は1〜100又は1〜50又は1〜25又は1〜20である[CH2CH2O]p;1つ以上のヒドロキシル、アミノ、アミド、エーテル、カルボニル、カルボキシル及びこれらの組み合わせにより任意選択的に置換される、C1〜C6直鎖又は分岐鎖フルオロアルキル基;置換又は無置換のアリール基、具体的にはフェニル基であって、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニル、カルボキシ、並びにハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、カルボキシル基及びこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよい直鎖又は分岐鎖又は環状のアルキル基から選択される、アリール基からなる群から選択され、
n1及びn2は、独立して4〜100、4〜50、又は4〜25から選択され、
n3は、1〜50、1〜20及び1〜10である、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(14) 前記親水性モノマーは、親水性アミドモノマーから選択される、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(15) 前記反応性モノマー混合物は、約30重量%未満、約25重量%未満又は約25重量%未満の親水性アミドモノマーを含む、実施態様14に記載のシリコーンヒドロゲル。
(17) 前記親水性モノマーは、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニルアセトアミド及び1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドンから選択される、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(18) 前記親水性モノマーは、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアクリルアミド又はこれらの混合物を含む、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(19) 前記シリコーンヒドロゲルは、少なくとも約80バーラー、又は約80〜約200バーラー、約90〜約180バーラー、約100〜約160バーラーの酸素透過度(Dk)を有する、実施態様1〜18のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(20) 前記荷電モノマーは、アニオン、カチオン、双性イオン、ベタイン及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのイオン性部位を含む、実施態様11に記載のシリコーンヒドロゲル。
(22) 前記荷電モノマーは、少なくとも1つのカルボン酸基を含む、実施態様20又は21に記載のシリコーンヒドロゲル。
(23) 前記荷電モノマーは、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、ビニル安息香酸、フマル酸、マレイン酸及びイタコン酸のモノエステル並びにこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種のカルボン酸モノマーを含む、実施態様22に記載のシリコーンヒドロゲル。
(24) 前記荷電モノマーは、アニオン性モノマーとカチオン性モノマーとの混合物を含む、実施態様22に記載のシリコーンヒドロゲル。
(25) 前記荷電モノマーは、(メタ)アクリル酸、N−[(エテニルオキシ)カルボニル]−β−アラニン(VINAL)、3−アクリルアミドプロパン酸(ACA1)、5−アクリルアミドプロパン酸(ACA2)、3−アクリルアミド−3−メチルブタン酸(AMBA)、2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロリド(Q塩)、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)、1−プロパンアミニウム,N−(2−カルボキシエチル)−N,N−ジメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペン−1−イル)アミノ]−,分子内塩(CBT、カルボキシベタイン)、1−プロパンアミニウム,N,N−ジメチル−N−[3−[(1−オキソ−2−プロペン−1−イル)アミノ]プロピル]−3−スルホ−,分子内塩(SBT、スルホベタイン)、3,5−ジオキサ−8−アザ−4−ホスファウンデカ−10−エン−1−アミニウム、4−ヒドロキシ−N,N,N−トリメチル−9−オキソ−,分子内塩,4−オキシド(9CI)ホスホベタイン(PBT)、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、3−(ジメチル(4−ビニルベンジル)アンモニオ)プロパン−1−スルホナート(DMVBAPS)、3−((3−アクリルアミドプロピル)ジメチルアンモニオ)プロパン−1−スルホナート(AMPDAPS)、3−((3−メタクリルアミドプロピル)ジメチルアンモニオ)プロパン−1−スルホナート(MAMPDAPS)、3−((3−(アクリロイルオキシ)プロピル)ジメチルアンモニオ)プロパン−1−スルホナート(APDAPS)、メタクリロイルオキシ)プロピル)ジメチルアンモニオ)プロパン−1−スルホナート(MAPDAPS)及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様22に記載のシリコーンヒドロゲル。
(27) 前記少なくとも1種の荷電モノマーは、前記反応性モノマー混合物の総重量に対して、最大約5重量%、又は0.5〜約5重量%、又は約0.5〜約3重量%、又は約0.5〜約2重量%、又は約1〜約5重量%、又は約1〜約3重量%を構成する、実施態様11又は22〜26のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(28) 前記荷電モノマーは、アクリル酸、メタクリル酸及びこれらの混合物から選択される、実施態様1〜27のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(29) 前記ポリアミドは、PVMA、PNVA及びポリ[N−ビニルN−アルキルアセトアミド]並びにこれらのコポリマー及び混合物からなる群から選択される非環状ポリアミドを含み、前記N−アルキル基は、1〜5個の炭素原子を含む直鎖及び分岐鎖アルキル基からなる群から選択される、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(30) 前記ポリアミドは、ポリ(N−ビニル−N−メチルアセトアミド)、ポリ(N−ビニルアセトアミド)、ポリジメチルアクリルアミド又はこれらの2種以上の混合物を含む、実施態様1〜29のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(32) 前記コポリマーは、N−ビニルアミド、アクリルアミド、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、酢酸ビニル、アクリロニトリル、ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、メタクリルオキシプロピルトリストリメチルシロキシシラン、シロキサン置換アクリレート又はメタクリレート及びこれらの混合物からなる群から選択される繰り返し単位を含む、実施態様31に記載のシリコーンヒドロゲル。
(33) 前記ポリアミドは、式I又は式IIの繰り返し単位を含み、
Raは、H、直鎖又は分岐鎖の置換又は無置換のC1〜C4アルキル基から選択され、
Rbは、H、直鎖又は分岐鎖の置換又は無置換のC1〜C4アルキル基、最大2個の炭素原子を有するアミノ基、最大4個の炭素原子を有するアミド基及び最大2個の炭素原子を有するアルコキシ基から選択され、
Rcは、H、直鎖若しくは分岐鎖の置換若しくは無置換のC1〜C4アルキル基、又はメチル、エトキシ、ヒドロキシエチル及びヒドロキシメチルから選択され、
Rdは、H、直鎖若しくは分岐鎖の置換若しくは無置換のC1〜C4アルキル基、又はメチル、エトキシ、ヒドロキシエチル及びヒドロキシメチルから選択され、
Ra及びRb全体における炭素原子数は、8以下であり、Rc及びRd全体における炭素原子数は、8以下である、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(34) 前記ポリアミドは、式I又は式IIに由来する少なくとも約80モル%の繰り返し単位を含むコポリマーである、実施態様33に記載のシリコーンヒドロゲル。
(35) Rbは、直鎖又は分岐鎖の無置換C1〜C4アルキル基から選択される、実施態様33に記載のシリコーンヒドロゲル。
(37) 前記ポリアミドは、全反応性成分に対して、前記反応性混合物の約3〜12重量%を構成する、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(38) 前記ポリアミドは、環状ポリアミドを含む、実施態様1〜37のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(39) 前記環状ポリアミドは、ポリビニルピロリドン(PVP)を最大約15重量%の量、又は約2〜約15重量%の範囲の量、又は約5〜約15重量%の範囲の量で含む、実施態様38に記載のシリコーンヒドロゲル。
(40) 前記反応性モノマー混合物は、希釈剤、UV吸収化合物、医薬剤、抗菌性化合物、医薬化合物、栄養化合物、フォトクロミック化合物、反応性毛髪染料(reactive tint)、顔料、共重合可能な染料、重合不能な染料、離型剤、コポリマー及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、少なくとも1種の追加成分を更に含む、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(42) 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーは、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1−ヒドロキシプロピル−2−(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様41に記載のシリコーンヒドロゲル。
(43) 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーは、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピルメタクリレート及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様41に記載のシリコーンヒドロゲル。
(44) 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーは、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート又はグリセロールメタクリレートからなる群から選択される、実施態様41に記載のシリコーンヒドロゲル。
(45) 実施態様1〜44のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲルを含むコンタクトレンズ。
(47) 脂質取り込みは、約15μg/レンズ未満である、実施態様45に記載のコンタクトレンズ。
(48) 脂質取り込みは、10μg/レンズ未満である、実施態様45に記載のコンタクトレンズ。
(49) PQ1取り込みは、約20%未満である、実施態様46〜48に記載のコンタクトレンズ。
(50) PQ1取り込みは、10%未満又は約5%未満である、実施態様48に記載のコンタクトレンズ。
(52) 動的接触角は、約60°未満である、実施態様45〜51に記載のコンタクトレンズ。
(53) Dkは、約80バーラーよりも大きく、リゾチーム取り込みは、約50μg/レンズより多く、脂質取り込みは、約10μg/レンズ未満であり、PQ1取り込みは、約15%未満であり、接触角は、約50°未満である、実施態様45に記載のコンタクトレンズ。
(54) 約10μg/レンズ未満又は約5μg/レンズ未満の脂質取り込みと、約70°未満又は約50°未満の前進接触角と、を有する、実施態様45に記載のコンタクトレンズ。
(55) 前記反応性モノマー混合物は、ヒドロキシル官能性を有さない少なくとも1種の追加のシリコーン含有化合物を更に含む、実施態様1〜44のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
a.約1〜約15重量%の少なくとも1種のポリアミドと、
b.少なくとも1種のヒドロキシルシリコーン含有モノマーと、
c.4〜8個のシロキサン繰り返し単位を有するポリ(二置換シロキサン)、10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する多官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)並びにこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)と、
d.約5〜約25重量%の少なくとも1種の親水性モノマーと、を含み、
前記第1のヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)及び前記第2の単官能性ヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)は、全ての第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%に対する全ての第1のヒドロキシル置換直鎖ポリ(二置換シロキサン)の重量%の比が0.4〜1.3又は0.4〜1.0となる濃度で存在する、シリコーンヒドロゲル。
Claims (26)
- 反応性モノマー混合物から形成されるシリコーンヒドロゲルであって、前記反応性モノマー混合物は、
a.1〜15重量%の少なくとも1種のポリアミドであって、「ポリアミド」は、アミド基を含む繰り返し単位を含むポリマー及びコポリマーを指す、少なくとも1種のポリアミドと、
b.4〜8個のシロキサン繰り返し単位を有する少なくとも1種の第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)と、
c.10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び10〜200個又は10〜100個のシロキサン繰り返し単位を有する多官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)並びにこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種の第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)と、
d.5〜35重量%の少なくとも1種の親水性モノマーと、を含み、
前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、全ての前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%に対する全ての前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%の比が0.4〜1.3又は0.4〜1.0となる濃度で存在し、
(a)前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、式VII−1の化合物であり、
Zは、O、N、S又はNCH2CH2Oから選択され、ZがO又はSであるとき、R2は存在せず、
R1は、独立してH又はメチルであり、
R2は、Hであるか又は1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド、エーテル又はこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよく、
R3及びR4は、独立して1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド、エーテル又はこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよく、R3及びR4は、独立してメチル、エチル若しくはフェニルから選択されるか、又はメチルであってもよく、
nは、4〜8であり、
R5は、1つ以上のヒドロキシル、アミド、エーテル又はこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよい、直鎖又は分岐鎖C1〜C8アルキル基から選択され、かつ、
(b)前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)における前記単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、式VII−2の化合物であり、
R1は、独立してH又はメチルであり、
R2は、Hであるか又は1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド、エーテル又はこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよく、
R3及びR4は、独立して1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基で更に置換されたものであってもよく、前記アルキル基は、アミド、エーテル又はこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよく、R3及びR4は、独立してメチル、エチル若しくはフェニルから選択されるか、又はメチルであってもよく、
nは、シロキサン単位の数であり、10〜200又は10〜100又は10〜50又は10〜20又は12〜18であり、
R5は、1つ以上のヒドロキシル、アミド、エーテル又はこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよい、直鎖又は分岐鎖C1〜C8アルキル基から選択され、かつ、
(c)前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)における前記多官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、式XIの二官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)であり、
R1は、独立して水素原子又はメチル基であり、
R2及びR3は、独立して1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であり、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド基、エーテル基、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基又はこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよいか、又は、メチル、エチル及び−(CH2CH2O)xOCH3から選択され、xは、1〜20であり、
nは、10〜200である、シリコーンヒドロゲル。 - 前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、40〜70重量%又は45〜70重量%の総濃度で前記反応性モノマー混合物中に存在する、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。
- (a)前記ポリアミドは、環状ポリアミド、非環状ポリアミド又は環状ポリアミドと非環状ポリアミドとの混合物を含み、かつ/或いは、
(b)前記ポリアミドは、非環状ポリアミドである、請求項1又は2に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)又は前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、式VIIa〜式IXbのいずれかの単官能性ヒドロキシル置換ポリ(ジメチルシロキサン)を含み、
R2は、1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基からなる群から独立して選択され、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基で更に置換されたものであってもよく、前記アルキル基は、アミド、エーテル又はこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよく、
n1及びn2は、独立して4〜100、4〜50、又は4〜25であり、
n3は、1〜50、1〜20又は1〜10であり、
R5は、直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8アルキル基から選択され、前記アルキル基は、1つ以上のヒドロキシル基、アミド基、エーテル基、式CfHg(OH)hを有し、式中、f=1〜8かつg+h=2f+1である直鎖若しくは分岐鎖C1〜C8基及び式CfHg(OH)hを有し、式中、f=1〜8かつg+h=2f−1である環状C1〜C8基から選択されるポリヒドロキシル基並びにこれらの組み合わせにより任意選択的に置換されたものであってもよいか、又は、R5は、メチル、ブチル、若しくはヒドロキシルエチル、ヒドロキシルプロピル、ヒドロキシルブチル、ヒドロキシルペンチル及び2,3−ジヒドロキシプロピルを含むヒドロキシル置換C2〜C5アルキルから選択されてもよく、
aは、前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)については4〜8であり、前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)については10〜100である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、15個のシロキサン繰り返し単位を有するモノ−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピル)−プロピルエーテル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン(OH−mPDMS)を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- (a)前記親水性モノマーは、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、スチレン、N−ビニルラクタム、N−ビニルアミド、O−ビニルカルバメート、O−ビニルカーボネート、ビニルエーテル、ビニルエステル、ビニル、アリル及びこれらの組み合わせからなる群から選択される反応性基を含み、かつ/又は、
(b)前記親水性モノマーは、15〜35重量%の量で前記反応性モノマー混合物中に存在する、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 少なくとも1種の荷電成分を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、少なくとも1種の式XIIの化合物を含み、
R2は、H又は1〜8個の炭素原子を含む直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基であって、前記アルキル基のいずれかは、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミド基、エーテル基、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基又はこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよい、アルキル基;1つ以上のヒドロキシル、アミノ、アミド、エーテル、カルボニル、カルボキシル又はこれらの組み合わせにより任意選択的に置換される、直鎖又は分岐鎖アルキレンオキシ基、具体的にはエチレンオキシ基、pが、1〜200又は1〜100又は1〜50又は1〜25又は1〜20である[CH2CH2O]p;1つ以上のヒドロキシル、アミノ、アミド、エーテル、カルボニル、カルボキシル又はこれらの組み合わせにより任意選択的に置換される、C1〜C6直鎖又は分岐鎖フルオロアルキル基;置換又は無置換のアリール基、具体的にはフェニル基であって、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニル、カルボキシ、又はハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、カルボキシル基若しくはこれらの組み合わせにより更に置換されたものであってもよい直鎖又は分岐鎖又は環状のアルキル基から選択される、アリール基からなる群から選択され、
n1及びn2は、独立して4〜100、4〜50、又は4〜25から選択され、
n3は、1〜50、1〜20及び1〜10である、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記親水性モノマーは、親水性アミドモノマーから選択され、任意選択的に、
(a)前記反応性モノマー混合物は、30重量%未満、又は25重量%未満又は20重量%未満の前記親水性アミドモノマーを含み、かつ/或いは、
(b)前記親水性アミドモノマーは、前記反応性モノマー混合物中に5〜28重量%、又は5〜25重量%、又は8〜20重量%の量で含まれている、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。 - (a)前記親水性モノマーは、N,N−ジメチルアクリルアミド、アクリルアミド、エチレングリコールビニルエーテル(EGVE)、ジ(エチレングリコール)ビニルエーテル(DEGVE)、N−ビニルピロリドン(NVP)、1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド(VMA)、N−ビニル−N−エチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルホルムアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、アリルアルコール、N−ビニルカプロラクタム、N−2−ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N−カルボキシ−β−アラニンN−ビニルエステル、N−カルボキシビニル−β−アラニン(VINAL)、N−カルボキシビニル−α−アラニン及びこれらの混合物からなる群から選択されるか、或いは、
(b)前記親水性モノマーは、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニルアセトアミド及び1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドンから選択されるか、或いは、
(c)前記親水性モノマーは、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアクリルアミド又はこれらの混合物を含む、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記シリコーンヒドロゲルは、少なくとも80バーラー、又は80〜200バーラー、90〜180バーラー、100〜160バーラーの酸素透過度(Dk)を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記荷電成分は、アニオン、カチオン、双性イオン、ベタイン及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのイオン性部位を含み、任意選択的に、
前記荷電成分は、少なくとも1つの重合性基を含む、請求項7に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記荷電成分は、少なくとも1つのカルボン酸基を含み、任意選択的に、
(a)前記荷電成分は、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、ビニル安息香酸、フマル酸のモノエステル、マレイン酸のモノエステル、及びイタコン酸のモノエステル並びにこれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種のカルボン酸モノマーを含むか、又は、
(b)前記荷電成分は、アニオン性モノマーとカチオン性モノマーとの混合物を含むか、又は、
(c)前記荷電成分は、(メタ)アクリル酸、N−[(エテニルオキシ)カルボニル]−β−アラニン(VINAL)、3−アクリルアミドプロパン酸(ACA1)、5−アクリルアミドプロパン酸(ACA2)、3−アクリルアミド−3−メチルブタン酸(AMBA)、2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロリド(Q塩)、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)、1−プロパンアミニウム,N−(2−カルボキシエチル)−N,N−ジメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペン−1−イル)アミノ]−,分子内塩(CBT、カルボキシベタイン)、1−プロパンアミニウム,N,N−ジメチル−N−[3−[(1−オキソ−2−プロペン−1−イル)アミノ]プロピル]−3−スルホ−,分子内塩(SBT、スルホベタイン)、3,5−ジオキサ−8−アザ−4−ホスファウンデカ−10−エン−1−アミニウム、4−ヒドロキシ−N,N,N−トリメチル−9−オキソ−,分子内塩,4−オキシド(9CI)ホスホベタイン(PBT)、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、3−(ジメチル(4−ビニルベンジル)アンモニオ)プロパン−1−スルホナート(DMVBAPS)、3−((3−アクリルアミドプロピル)ジメチルアンモニオ)プロパン−1−スルホナート(AMPDAPS)、3−((3−メタクリルアミドプロピル)ジメチルアンモニオ)プロパン−1−スルホナート(MAMPDAPS)、3−((3−(アクリロイルオキシ)プロピル)ジメチルアンモニオ)プロパン−1−スルホナート(APDAPS)、メタクリロイルオキシ)プロピル)ジメチルアンモニオ)プロパン−1−スルホナート(MAPDAPS)及びこれらの混合物からなる群から選択されるか、又は、
(d)前記荷電成分は、(メタ)アクリル酸、N−[(エテニルオキシ)カルボニル]−β−アラニン(VINAL)、3−アクリルアミドプロパン酸(ACA1)、5−アクリルアミドプロパン酸(ACA2)及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項12に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 少なくとも1種の前記荷電成分は、前記反応性モノマー混合物の総重量に対して、最大5重量%、又は0.5〜5重量%、又は0.5〜3重量%、又は0.5〜2重量%、又は1〜5重量%、又は1〜3重量%を構成する、請求項7又は13に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記荷電成分は、アクリル酸、メタクリル酸、又はこれらの混合物を含む、請求項7及び12〜14のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- (a)前記ポリアミドは、ポリ(N−ビニルN−メチルアセトアミド)(PVMA)、ポリビニルアセトアミド(PNVA)及びポリ[N−ビニルN−アルキルアセトアミド]並びにこれらのコポリマー及び混合物からなる群から選択される非環状ポリアミドを含み、前記N−アルキル基は、1〜5個の炭素原子を含む直鎖及び分岐鎖アルキル基からなる群から選択され、かつ/或いは、
(b)前記ポリアミドは、ポリ(N−ビニル−N−メチルアセトアミド)、ポリ(N−ビニルアセトアミド)、ポリジメチルアクリルアミド又はこれらの2種以上の混合物を含み、かつ/或いは、
(c)前記ポリアミドは、コポリマーを含み、任意選択的に、
前記コポリマーは、N−ビニルアミド、アクリルアミド、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、酢酸ビニル、アクリロニトリル、ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、メタクリルオキシプロピルトリストリメチルシロキシシラン、シロキサン置換アクリレート又はメタクリレート及びこれらの混合物からなる群から選択される繰り返し単位を含む、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記ポリアミドは、式I又は式IIの繰り返し単位を含み、
Raは、H、直鎖又は分岐鎖の置換又は無置換のC1〜C4アルキル基から選択され、
Rbは、H、直鎖又は分岐鎖の置換又は無置換のC1〜C4アルキル基、最大2個の炭素原子を有するアミノ基、最大4個の炭素原子を有するアミド基及び最大2個の炭素原子を有するアルコキシ基から選択され、
Rcは、H、直鎖若しくは分岐鎖の置換若しくは無置換のC1〜C4アルキル基、又はメチル、エトキシ、ヒドロキシエチル及びヒドロキシメチルから選択され、
Rdは、H、直鎖若しくは分岐鎖の置換若しくは無置換のC1〜C4アルキル基、又はメチル、エトキシ、ヒドロキシエチル及びヒドロキシメチルから選択され、
Ra及びRb全体における炭素原子数は、8以下であり、Rc及びRd全体における炭素原子数は、8以下であり、任意選択的に、
(a)前記ポリアミドは、式I又は式IIに由来する少なくとも80モル%の繰り返し単位を含むコポリマーであり、かつ/或いは、
(b)Rbは、直鎖又は分岐鎖の無置換C1〜C4アルキル基から選択される、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記ポリアミドは、全反応性成分に対して、前記反応性モノマー混合物の3〜15重量%を構成するか、又は、
前記ポリアミドは、全反応性成分に対して、前記反応性モノマー混合物の3〜12重量%を構成する、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記ポリアミドは、環状ポリアミドを含み、任意選択的に、
前記環状ポリアミドは、ポリビニルピロリドン(PVP)を最大15重量%の量、又は2〜15重量%の範囲の量、又は5〜15重量%の範囲の量で含む、請求項1〜18のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記反応性モノマー混合物は、希釈剤、UV吸収化合物、医薬剤、抗菌性化合物、医薬化合物、栄養化合物、フォトクロミック化合物、反応性毛髪染料、顔料、共重合可能な染料、重合不能な染料、離型剤、コポリマー及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、少なくとも1種の追加成分を更に含む、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 少なくとも1種のヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートモノマーを更に含み、任意選択的に、
(a)前記ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートモノマーは、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1−ヒドロキシプロピル−2−(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート及びこれらの混合物からなる群から選択されるか、或いは、
(b)前記ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートモノマーは、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピルメタクリレート及びこれらの混合物からなる群から選択されるか、或いは、
(c)前記ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートモノマーは、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート又はグリセロールメタクリレートからなる群から選択される、請求項1〜20のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 請求項1〜21のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲルを含むコンタクトレンズ。
- Dkは、80バーラーよりも大きく、リゾチーム取り込みは、50μg/レンズより多く、脂質取り込みは、10μg/レンズ未満であり、PQ1取り込みは、15%未満であり、接触角は、50°未満である、請求項22に記載のコンタクトレンズ。
- 前記反応性モノマー混合物は、ヒドロキシル官能性を有さない少なくとも1種の追加のシリコーン含有化合物を更に含む、請求項1〜21のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、前記式VII−1の化合物であり、かつ、
前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、前記式VII−2の化合物であり、
前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、全ての前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%に対する全ての前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%の比が0.4〜1.0となる濃度で存在する、請求項1〜21及び24のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、4個のシロキサン繰り返し単位を有するモノ−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピル)−プロピルエーテル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン(OH−mPDMS)であり、
前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、15個のシロキサン繰り返し単位を有するモノ−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピル)−プロピルエーテル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン(OH−mPDMS)であり、
前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)及び前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)は、全ての前記第2のヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%に対する全ての前記第1の単官能性ヒドロキシル置換ポリ(二置換シロキサン)の重量%の比が0.4〜1.0となる濃度で存在する、請求項1〜21、24及び25のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
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