JP6932249B2 - ポリシロキサン化合物及び組成物 - Google Patents
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Description
[1]ウレア基とX基[X基は−COOR、−SO3R及び−NR2から選ばれる1又は2以上の基であり、Rは水素原子、または、アルコキシ基もしくは水酸基を有していてもよいアルキル基である]とを有し、1分子におけるウレア基とX基との数の比(ウレア基/X基)が0.01〜0.45の範囲内であるポリシロキサン化合物;
[2]重量平均分子量が1000〜1000000である上記[1]記載のポリシロキサン化合物;
[3]上記[1]または[2]に記載のポリシロキサン化合物を含む組成物;
などである。
<<ポリシロキサン化合物>>
本実施形態に係るポリシロキサン化合物は、ウレア基(ウレア結合)とX基[X基は−COOR、−SO3R及び−NR2から選ばれる1又は2以上の基であり、Rは水素原子、またはアルコキシ基もしくは水酸基を有していてもよいアルキル基である]とを有し、1分子におけるウレア基の数とX基の数との比(ウレア基/X基)が0.01〜0.45の範囲内である。
2種以上の組み合わせとしては、例えば、カルボキシル基とアミノ基との組み合わせ、アルコキシカルボニル基とアミノ基との組み合わせ、スルホン基とアミノ基との組み合わせ、アルキルスルホン基とアミノ基との組み合わせ、カルボキシル基とN−アルキルアミノ基との組み合わせ、アルコキシカルボニル基とN−アルキルアミノ基との組み合わせ、スルホン基とN−アルキルアミノ基との組み合わせ、アルキルスルホン基とN−アルキルアミノ基との組み合わせ、カルボキシル基とN、N−ジアルキルアミノ基との組み合わせ、アルコキシカルボニル基とN,N−ジアルキルアミノ基との組み合わせ、スルホン基とN,N−ジアルキルアミノ基との組み合わせ、アルキルスルホン基とN,N−ジアルキルアミノ基との組み合わせ、カルボキシル基とN−(アルコキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、アルコキシカルボニル基とN−(アルコキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、スルホン基とN−(アルコキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、アルキルスルホン基とN−(アルコキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、カルボキシル基とN−(ヒドロキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、アルコキシカルボニル基とN−(ヒドロキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、スルホン基とN−(ヒドロキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、アルキルスルホン基とN−(ヒドロキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、カルボキシル基とN,N−ジ(アルコキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、アルコキシカルボニル基とN,N−ジ(アルコキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、スルホン基とN,N−ジ(アルコキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、アルキルスルホン基とN,N−ジ(アルコキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、カルボキシル基とN,N−ジ(ヒドロキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、アルコキシカルボニル基とN,N−ジ(ヒドロキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、スルホン基とN,N−ジ(ヒドロキシアルキル)アミノ基との組み合わせ、アルキルスルホン基とN,N−ジ(ヒドロキシアルキル)アミノ基との組み合わせなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ポリシロキサン化合物は、例えば、イソシアネート化合物(a1)、アミノシラン化合物(a2)、及び水性媒体を所定の比率で順次配合し、所定の温度(好適には、40〜80℃)で反応させることにより製造することができる。ポリシロキサン化合物の製造において、イソシアネート化合物(a1)及びアミノシラン化合物(a2)に加えてアミン化合物(a3)をさらに配合してもよい。また、必要に応じて製造により得られたポリシロキサン化合物のアミノ基にハロゲン化アルキル又はアルキレンオキシドを反応させ、N−アルキルアミノ基又はN,N−ジアルキルアミノ基を有するポリシロキサン化合物を製造してもよい。なお、ハロゲン化アルキルのアルキル部分の例は上記と同様である。ハロゲン化アルキルのハロゲンとしては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。アルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、ポリシロキサン化合物におけるウレア基及びX基の数の比(ウレア基/X基)は、1H NMR分析によりウレア基に由来する−NH−、あるいは、13C NMR分析によりウレア基に由来する−C=O−のピーク強度(I1)と、1H NMR分析によりX基のピーク強度[X基が2以上である場合には、各種X基のピーク強度の合計](I2)との比(I1/I2)を算出することにより求めることができる。
イソシアネート化合物(a1)とは、1個以上のイソシアネート基を有する化合物を意味する。イソシアネート化合物(a1)は、イソシアネート基は2個以上有していてもよい。また、イソシアネート化合物(a1)は、さらに、水酸基またはアルコキシ基が結合したSi基を有していてもよい。イソシアネート化合物(a1)としては、例えば、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、1,4―ジイソシアネートブタン、1,6−ジイソシアネートヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート 、2,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができるがこれらに制限されるものではない。なお、これらのイソシアネート化合物は1種を用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
アミノシラン化合物(a2)は、1個以上のアミノ基と、水酸基またはアルコキシ基が結合したSi基と、を有する化合物を意味する。アミノシラン化合物(a2)としては、例えば、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−[2−(2−アミノエチルアミノエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン等を挙げることができるがこれらに制限されるものではない。なお、これらのアミノシラン化合物は1種を用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
アミン化合物(a3)は、1個以上のアミノ基を有する化合物であって、アミノシラン化合物(a2)に該当するものでなければ特に制限されず、COOR基及び/またはSO3R基をさらに有していてもよい。アミン化合物(a3)としては、例えば、メチルアミン、エチルアミン等のアルキルアミン;エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等のアルキレンジアミン;アミノメタンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸等の、アミノ基とスルホン基とを有する化合物;メチル 2−アミノベンゼン−1−スルホン酸、メチル 4−アミノベンゼン−1−スルホン酸等の、アミノ基とSO3R基(Rはアルキル基)とを有する化合物;グリシン、アラニン等のアミノ酸等の、アミノ基とカルボキシル基とを有する化合物;アミノ基とカルボキシル基とを有する化合物のエステル化物(アミノ基とアルコキシカルボニル基とを有する化合物);1−メチルグアニジン、N−ブチルエチレンジアミン、N−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−エチル−1,3−プロパンジアミン等の、アミノ基とN−アルキルアミノ基とを有する化合物;4−ジメチルアミノアニリン、4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、1,1−ジエチルグアニジン、2−(ジブチルアミン)エチルアミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミン等の、アミノ基とN,N−ジアルキルアミノ基とを有する化合物;4−[(2−メトキシエチル)アミノ]−アニリン等の、アミノ基とN−(アルコキシアルキル)アミノ基とを有する化合物;p−(p−ヒドロキシメチルアミノベンジル)アニリン、3−ニトロ−4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)アニリン、N−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N−(2−メトキシエチル)−1,3−プロパンジアミン等の、アミノ基とN−(ヒドロキシアルキル)アミノ基とを有する化合物;4−[ジ(メトキシメチル)アミノ]−6−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−アミン等の、アミノ基とN,N−ジ(アルコキシアルキル)アミノ基とを有する化合物;N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロパンジアミン、N,N−ビス(2−メトキシエチル)−1,3−プロパンジアミン等の、アミノ基とN,N−ジ(ヒドロキシアルキル)アミノ基とを有する化合物;等が挙げられる。これらの化合物は1種を用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
また、ポリシロキサン化合物1分子におけるウレア基の数は通常1以上であり、2以上であってよく、3以上であってよい。また、通常1000以下であり、100以下であってよく、50以下であってよい。
本実施形態に係る組成物は、ポリシロキサン化合物と水及び/又は有機溶媒とを含む。該組成物はポリシロキサン化合物と水及び/又は有機溶媒のみからなるものであってもよいし、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、防腐剤、界面活性剤等があげられる。
防腐剤としては、公知のものを使用できる。
界面活性剤としては、ポリシロキサン化合物を含む組成物の濡れ性を向上させることができるものであれば特段限定されず、カチオン性、アニオン性、両性、ノニオン性等の界面活性剤を用いることができる。具体的には、アルキルアミン塩、アルキルトリメチルアンモニウムハライド等のカチオン性界面活性剤;アルキルスルホン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤;アルキルアミノプロピオン酸塩、アルキルジメチルベタイン等の両性界面活性剤;ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリンエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤;などがあげられる。これらは、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態に係る組成物は、ポリシロキサン化合物と水及び/又は有機溶媒とを混合することにより製造可能である。
本実施形態のポリシロキサン化合物及び組成物は、金属材料等の表面又は表面上に、塗布法、浸漬法等の方法により接触させた後、乾燥させることにより耐久性、耐食性及び塗装密着性を有し、優れた外観を有する皮膜を形成できることから、皮膜形成剤またはその成分(添加剤)として有用である。例えば、自動車、家電、OA機器、医療機器、医療器具等の工業製品を構成する電子部品やマイクロ機器部品、調理器具、船舶、建築材料等に使用されている金属材料等の皮膜形成剤またはその成分(添加剤)として有用である。その他、金属材料に限らず、プラスチック、ゴム、セラミック、ガラス、繊維、磁性材料等を含む基材の皮膜形成剤またはその成分(添加剤)としても有用である。
表1及び表2に示した組成に基づき、各種化合物と水とを所定量混合した。その混合物を60℃で5時間反応させた後、25℃に冷却し、各種ポリシロキサン化合物を製造した。各種ポリシロキサン化合物と水とを含む、実施例1〜14及び比較例1〜8の組成物を用いて性能評価を行った。なお、表1及び表2における各記号は以下の化合物を示す。表1及び表2の各原料における数値の単位は質量部である。
<イソシアネート化合物(a1)>
(a1−1):3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン
(a1−2):1,4―ジイソシアネートブタン
(a1−3):1,6―ジイソシアネートヘキサン
(a1−4):イソホロンジイソシアネート
<アミノシラン化合物(a2)>
(a2−1):N−2−(アミノエチル)―3−アミノプロピルトリメトキシシラン
(a2−2):3−[2−(2−アミノエチルアミノ)エチルアミノ]プロピルトリメトキシシラン
(a2−3):3−アミノプロピルトリエトキシシラン
(a2−4):3−アミノプロピルトリメトキシシラン
<アミン化合物(a3)>
(a3−1):エチレンジアミン
(a3−2):4−アミノベンゼンスルホン酸
<ケイ素含有化合物(a4)>
(a4−1):ビニルトリクロロシラン
(a4−2):3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
(a4−3):テトラエトキシシラン
(GPC条件)
・カラム:セミミクロカラム;東ソー(株)製;2本を接続して使用
・標準試料:PStQuick B;東ソー(株)製
・移動相:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
・検出機器:RI、UV
溶融亜鉛めっき鋼板であるGI材[亜鉛付着量が片面当たり60g/m2である(両面メッキ);JIS G 3302:2012]の表面上に、アルカリ性脱脂剤[ファインクリーナー−E6406、日本パーカライジング(株)製;20g/Lとなるように水で希釈した水溶液]を60℃で10秒間スプレーすることにより脱脂し、続いて、水を10秒間スプレーすることにより水洗し、乾燥した。
皮膜の耐久性評価として、以下の各種性能評価を行った。評価において「S」及び「A」が実用性能を満たす。
No.1〜22の各種皮膜を有するGI材を、1質量%の硫酸水溶液中に1分間浸漬した後、水洗して乾燥した。その後、皮膜剥離の有無及びGI材表面の変色(腐食)を目視で観察し、以下の評価基準に従って耐酸性を評価した。その結果を表3に示す。
(評価基準)
S:皮膜剥離が見られず、GI材表面の変色も見られない
A:部分的に皮膜剥離が見られ、GI材表面の変色が見られる
B:ほぼ全面に皮膜剥離が見られ、GI材表面に顕著な変色が見られる
C:ほとんどの皮膜が剥離し、ほとんど残存していない
No.1〜22の各種皮膜を有するGI材に、エタノールを染み込ませたガーゼに1kgの荷重をかけて往復で20回擦った。その後、皮膜剥離の有無及びGI材表面の変色を目視で観察し、以下の評価基準に従って耐溶剤性を評価した。その結果を表3に示す。
(評価基準)
S:皮膜剥離が見られず、GI材表面の変色も見られない
A:部分的に皮膜剥離が見られ、GI材表面の変色が見られる
B:ほぼ全面に皮膜剥離が見られ、GI材表面に顕著な変色が見られる
冷延鋼板(厚さ:0.8mm)の表面上に、アルカリ性脱脂剤[ファインクリーナー−E6406、日本パーカライジング(株)製;20g/Lとなるように水で希釈した水溶液]を60℃で10秒間スプレーすることにより脱脂し、続いて、水を10秒間スプレーすることにより水洗し、乾燥した。
上記皮膜を有する冷延鋼板の皮膜上にアミノアルキド樹脂塗料[アミラック1000、関西ペイント(株)]をバーコート法で塗布し、最高到達板温度(PMT)150℃で乾燥して、塗膜を有する冷延鋼板(No.23〜34)を作製した。なお、乾燥後の膜厚は30μmであった。
上記皮膜を有する冷延鋼板の皮膜上にコロナ荷電方式静電塗装ガン〔パーカーアイオニクス株式会社製GX−8000手動ガン〕を用いて、エポキシポリエステル系粉体塗料〔日本ペイント(株)製、ビュリーシアアルティカラー〕を、乾燥後の塗膜の厚みが80μmとなるように塗装した。その後、180℃で20分間焼付けを行い、塗膜を有する冷延鋼板(No.35〜46)を作製した。
皮膜の耐食性評価として、以下の各種性能評価を行った。評価において「S」及び「A」が実用性能を満たす。
No.23〜34の各種塗膜を有する冷延鋼板にJIS K 5600:2014に準じてクロスカット(×状にカット)を入れた後、5%NaCl水溶液中に室温で90時間浸漬した。その後、クロスカットを入れた箇所に粘着テープを貼り、次いで粘着テープを剥がした。塗膜の剥離幅を測定し、以下の評価基準に基づいて耐食性を評価した。結果を表4に示した。
(評価基準)
S:剥離幅0.1mm未満
A:剥離幅0.1mm以上3.0mm未満
B:剥離幅3.0mm以上5.0mm未満
C:剥離幅5.0mm以上
No.35〜46の各種塗膜を有する冷延鋼板にJIS K 5600:2014に準じてクロスカット(×状にカット)を入れた後、5%NaCl水溶液中に室温で90時間浸漬した。その後、クロスカットを入れた箇所に粘着テープを貼り、次いで粘着テープを剥がした。塗膜の剥離を測定し、以下の評価基準に基づいて耐食性を評価した。結果を表5に示した。
(評価基準)
S:剥離幅0.1mm未満
A:剥離幅0.1mm以上3.0mm未満
B:剥離幅3.0mm以上5.0mm未満
C:剥離幅5.0mm以上
Claims (3)
- ウレア基とX基[X基は−COOR、−SO3R及び−NR2から選ばれる1又は2以上の基であって少なくとも−NR 2 を含む基であり、Rは水素原子、または、アルコキシ基を有していてもよいアルキル基である]とを有し、1分子におけるウレア基とX基との数の比(ウレア基/X基)が0.01〜0.45の範囲内であるポリシロキサン化合物。
- 重量平均分子量が1000〜1000000である請求項1に記載のポリシロキサン化合物。
- 請求項1または2に記載のポリシロキサン化合物を含む組成物。
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