JP6919525B2 - 感光性組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、オキサゾリジニル基を含む化合物(A)、光重合性官能基を含む化合物(B)、および光重合開始剤(C)を含有し、アルカリ可溶性である感光性組成物に関する。
まず、本実施形態の感光性組成物の硬化方法の例と構成する要素の組み合わせについて説明する。本実施形態の感光性組成物は、オキサゾリジニル基を含む化合物(A)と、光重合性官能基を含む化合物(B)と、光重合開始剤(C)を必須成分として含み、任意成分としてブロックイソシアネート基を含む化合物(D)を含む。
本実施形態の感光性組成物は上記の構成を満たしていれば良く、作用や硬化プロセスに限定されるものではないが、例えば、光硬化を行ったのち熱硬化を行うことで、薬品耐性を上げることができる。その作用は次のように推測される。
化合物(A)中のオキサゾリジニル基は、活性水素を持たず架橋性がないが、水に接触させることにより加水分解し、アルカノールアミノ基に変化する。
続く熱硬化の段階では、化合物(B)中の未反応の光重合性官能基と化合物(A)中のオキサゾリジニル基由来のアミノ基がマイケル付加反応する。またブロックイソシアネート基を含む化合物(D)中のブロックイソシアネート基と化合物(A)中のオキサゾリジニル基由来のヒドロキシル基またはアミノ基がウレタン化反応またはウレア化反応する。これらの反応により、硬化物の薬品耐性を向上させることができる。
感光性組成物が有機溶剤で現像される際においては、現像性付与の目的ではなく、化合物(A)の加水分解反応を促進するために、アルカリ可溶性官能基を含むことが好ましい。
本実施形態のオキサゾリジニル基を含む化合物(A)は、オキサゾリジニル基(オキサゾリジンから1つの水素原子を除いた基)を含んでいれば特にその構造が限定されるものではなく、低分子であっても高分子であってもよい。また、オキサゾリジニル基を含む化合物(A)中に光重合性官能基やアルカリ可溶性基をさらに含んでいてもよい。
オキサゾリジニル基を含む化合物(A)は、感光性組成物の薬品耐性の点から、感光性組成物の固形分の合計100質量部中、5〜95質量部の量で用いることが好ましく、より好ましくは5〜70質量部、さらに好ましくは5〜50質量部である。また、本実施形態の感光性組成物に着色剤を添加して後述するカラーフィルタ用感光性組成物として使用する場合、オキサゾリジニル基を含む化合物(A)は、感光性組成物から着色剤を除いた成分の固形分の合計100質量部のうち、5〜95質量部の量で用いることが好ましく、より好ましくは10〜70質量部、さらに好ましくは15〜40質量部である。
[オキサゾリジニル基を含むラジカル重合体(A−1)の構造とその製造方法]
オキサゾリジニル基を含むラジカル重合体(A−1)は、ラジカル重合可能な二重結合を有する単量体をラジカル重合してなる重合体であり、かつオキサゾリジニル基を含む。重合体(A−1)は、
オキサゾリジニル基を含む単量体(a−1)を含む単量体(a)を重合する方法や、
単量体(a)を重合し、得られた重合体(プレポリマー)にオキサゾリジニル基を導入する方法等により得ることができるが、特に限定されない。
オキサゾリジニル基を含む単量体(a−1)を含む単量体(a)を重合する方法が、合成の反応プロセスを少なくできる点で好ましい。また、重合体(A−1)は単独重合体であっても他のモノマーとの共重合体であってもよいが、ポリマーのTg、感光性組成物の粘度、他の構成成分との相溶性などの調整などのために、他のモノマーとの共重合体が好ましい。
[式中R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1から12の、直鎖状もしくは分岐状の脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基または芳香族炭化水素基から選ばれる1価の基、またはR1およびR2が結合した、炭素数3から12の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基または芳香族炭化水素基から選ばれる2価の基である。R3は炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から構成される2価の基であり、R4は酸素原子または−NH−であり、R5は水素原子またはメチル基である。]
カルボン酸エステル基を含む単量体としては、上記カルボキシル基を含む単量体のカルボキシル基を単官能アルコールとエステル化した化合物等が挙げられる。
カルボン酸無水物基を含む単量体としては、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、4−[(2−メタクリロイルオキシエトキシ)カルボニル]フタル酸無水物等が挙げられる。
エポキシ基を含む単量体としては、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3−メチル−3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3−エチル−3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、4−メチル−4,5−エポキシペンチル(メタ)アクリレート、5−メチル−5,6−エポキシヘキシル(メタ)アクリレート、α−エチルアクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、クロトニルグリシジルエーテル、(イソ)クロトン酸グリシジルエーテル、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、N−(3,5−ジメチル−4−グリシジル)ベンジルアクリルアミド、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,4−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,5−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,6−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,4−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,5−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,6−トリグリシジルオキシメチルスチレン、3,4,5−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,4,6−トリグリシジルオキシメチルスチレン等が挙げられる。
単量体(a)を重合する際にアルカリ可溶性官能基を含む単量体を用いることで、重合体(A−1)中にアルカリ可溶性官能基を導入することができる。
アルカリ可溶性官能基を含む単量体としては、カルボキシル基を含む単量体、リン酸基を含む単量体、スルホン酸基を含む単量体、活性メチレン基を含む単量体、フェノール性水酸基を含む単量体などが挙げられ、重合体(A−1)中のオキサゾリジニル基の安定性が良好であるため、弱酸である活性メチレン基を含む単量体、フェノール性水酸基を含む単量体が好ましい。
カルボキシル基を含む単量体は、上述したものと同様のものを用いることができる。
(メタ)アクリル酸2−(1,3−ジオキソブトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(1,3−ジオキソブトキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸3−(1,3−ジオキソブトキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸2−(1,3−ジオキソブトキシ)ブチル、(メタ)アクリル酸3−(1,3−ジオキソブトキシ)ブチル、(メタ)アクリル酸4−(1,3−ジオキソブトキシ)ブチル等が挙げられる。
4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリルアミド、p−ヒドロキシスチレン等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロぺンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロ−[5.2.1.0(2,6)]−デカニル(メタ)アクリレート、トリシクロ−[5.2.1.0(2,6)]−デカニルオキシエチル(メタ)アクリレート等の脂肪族単量体;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ロジンアクリレート等の芳香族単量体;
オキセタン(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、(2−エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカ−2−イル)メチル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、3−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−δ−バレロラクトン、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン、2−(1−メタクリロイルオキシ)エチル−4−ブタノリド、N−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等の複素環を含む単量体;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2(又は3)−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2(又は3又は4)−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及びシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、及びエチル−α−ヒドロキシメチルアクリレートなどのアルキル−α−ヒドロキシアルキルアクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリレート類;
N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミドなどのN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド等の水酸基を有する(メタ)アクリルアミド類;
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルビニルエーテル等の水酸基を有するビニルエーテル類;
2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルアリルエーテル等の水酸基を有するアリルエーテル類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、1−(t−ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2−(t−ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジンー4−イル(メタ)アクリレート、N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル)(メタ)アクリルアミド等のアミノ基を含む単量体;
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールを含む単量体;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、イソブチル(メタ)アクリルアミド、t−ブチル(メタ)アクリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等の非置換もしくはN置換型(メタ)アクリルアミド類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー、および片末端メタクリロイル化ポリエチレングリコール等の重合性オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、インデン等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のN置換マレイミド類;
等が挙げられる。
なお、本実施形態における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求め、ポリスチレン換算した値である。より具体的には、後述する実施例に記載の測定方法により求めた値を示している。
本実施形態の光重合性官能基を含む化合物(B)は、オキサゾリジニル基を含まず、光重合性官能基を含んでいれば特にその構造が限定されるものではなく、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。低分子であっても高分子であっても良く、感光性組成物に求められる粘度や、硬化物の硬度、密着性、パターニング性に合わせて、低分子と高分子を使い分けたり、併用してその比率を調整することができる。また、感光性組成物にアルカリ現像性を付与するためには、前述した通り光重合性官能基を含む化合物(B)中にアルカリ可溶性官能基を含むことが好ましい。
光重合性官能基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基、スチリル基、無水マレイン酸残基、ビニルエーテル基、アリルエーテル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基などが挙げられる。感光性組成物の薬品耐性の点からアクリロイル基を用いることが好ましい。光重合性官能基として異なる官能基、例えばアクリロイル基とメタクリロイル基を一つの化合物中に含んでいても良いし、一種類の官能基をもつ化合物を混合して使用してもよい。
アクリロイル基は、化合物(A)との反応性が良好であるため、感光性組成物を低温で硬化することが望まれる実施形態に特に好適に用いることができる。また、感光性組成物が着色剤を含有するために光硬化性が低下する実施形態においても、薬品耐性向上の効果が得られ易い。
また、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレートなどの二官能(メタ)アクリレート類;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどの三官能(メタ)アクリレート類;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、ペンタペンタエリスリトールドデカ(メタ)アクリレートなどの四官能以上の(メタ)アクリレート類;
多官能イソシアネートとヒドロキシル基を含む(メタ)アクリレート単量体を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート類;
エポキシ樹脂とカルボキシル基を含む(メタ)アクリレート単量体とを反応させたり、フェノール樹脂とエポキシ基を含む(メタ)アクリレート単量体とを反応させたりして得られるエポキシ(メタ)アクリレート類等が挙げられる。
本実施形態の光重合開始剤(C)は、紫外線照射によりラジカルが発生し、感光性組成物中の光重合性官能基の重合を開始させるために用いられものであれば特にその構造が限定されるものではない。例えば、
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、特開昭54−99185、特開昭63−264560、特開平10−29977に記載の化合物等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン、特公昭59−1281、特公昭61−9621、特開昭60−60104に記載の化合物等のトリアジン系化合物、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、特開2001−264530、特開2001−261761、特開2000−80068、特開2001−233842、特表2004−534797、特開2006−342166、特開2008−094770、特開2009−40762、特開2010−15025、特開2010−189279、特開2010−189280、特表2010−526846、特表2010−527338、特表2010−527339、USP3558309号明細書(1971年)、USP4202697号明細書(1980年)、特開昭61−24558、特表2012−519191、特表2012−526185、特表2013−543875、特開2011−209710に記載の化合物等のオキシムエステル系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4´,5´−テトラフェニル−1,2´−ビイミダゾール、2,2’−ビス(o−メトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−メチルフェニル)ビイミダゾール、特開昭55−127550、特開昭60−202437に記載の化合物等のイミダゾール系化合物、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、特開平2−157760記載の化合物等のボレート系化合物、カルバゾール系化合物、特開昭61−151197記載の化合物等のチタノセン系化合物、特開昭59−1504号、特開昭61−243807に記載の化合物等の有機過酸化物、特公昭43−23684、特公昭44−6413、特公昭47−1604、USP第3567453号明細書に記載の化合物等のジアゾニウム化合物、USP第2848328号明細書、USP第2852379号明細書、USP第2940853号明細書に記載の化合物等の有機アジド化合物、特公昭36−22062、特公昭37−13109、特公昭38−18015、特公昭45−9610に記載の化合物等のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−39162、特開昭59−140203、「マクロモレキュルス(MACROMOLECULES)」、第10巻、第1307頁(1977年)に記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭59−142205に記載の化合物等のアゾ化合物、特開平1−54440号公報、ヨーロッパ特許第109851号明細書、ヨーロッパ特許第126712号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(J.IMAG.SCI.)」、第30巻、第174頁(1986年)に記載の化合物等の金属アレン錯体、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(COORDINATION CHEMISTRY REVIEW)」、第84巻、第85〜第277頁(1988年)、特開平2−182701に記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平3−209477に記載の化合物等のアルミナート錯体、四臭化炭素や特開昭59−107344に記載の化合物等の有機ハロゲン化合物、特開平5−255347に記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体等が挙げられる。
カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリニルポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体等が挙げられる。
さらに、カラーフィルタ用感光性組成物が増感剤を含有する場合には、光重合開始剤(C)および増感剤の合計質量〔Ib〕と光重合性官能基を含む化合物(B)のうち、低分子量のものの質量〔M〕との比率〔Ib/M〕は、0.04〜1.50であることが好ましく、0.05〜1.45であることがより好ましい。
〔Ia/M〕が0.03以上、〔Ib/M〕が0.04以上であると感度が高く良好である。また、〔Ia/M〕が1.00以下、〔Ib/M〕が1.50以下のとき、パタ−ン形状の直線性や解像性がより優れている。
ブロックイソシアネート基を含む化合物(D)は、オキサゾリジニル基を含む化合物(A)が加水分解して生成するアルカノールアミンとウレタン化反応またはウレア化反応させ、硬化物の薬品耐性を向上させるために用いることが好ましい。
ブロック基を有する化合物としては、低い硬化温度で薬品耐性を付与できる点からアミン系、活性メチレン系が好ましい。
メチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ヘプチルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、フェニルイソシアネート、シクロプロピルイソシアネート、フェネチルイソシアネート、トシルイソシアネート、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート、2−(2−アクリロイルオキシエチルオキシ)エチルイソシアネート、2−(2−メタクリロイルオキシエチルオキシ)エチルイソシアネート、1,1−ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、1,1−ビス(メタクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート等の単官能イソシアネート類;
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリジンイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソプロピリデンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3−(2’−イソシアナトシクロヘキシル)プロピルイソシアネート、ジアニシジンイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ダイマージイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の二官能イソシアネート類;
リジントリイソシアネート、トリス(イソシアナトフェニル)メタン、トリス(イソシアナトフェニル)チオホスフェート等の三官能イソシアネート類;
上記多官能のイソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体、前述のイソシアネート基を含む単量体の重合体などが挙げられる。
アルカリ可溶性官能基を含む化合物(E)は、感光性組成物をフォトリソグラフィーでパターン形成する際のアルカリ現像性を付与するために用いられる。感光性組成物をアルカリ現像型のネガ型フォトレジストとして使用し、かつ必須成分であるオキサゾリジニル基を含む化合物(A)および/または光重合性官能基を含む化合物(B)のいずれにもアルカリ可溶性官能基を含まない場合には、化合物(E)を用いることが必須であるが、それ以外の場合は任意に使用することができる。
本実施形態の感光性組成物は、必要に応じて、オキサゾリジニル基、光重合性官能基、アルカリ可溶性官能基、ブロックイソシアネート基のいずれをも含まないその他の樹脂を含有していても良い。例えば熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、特開2012−198527等に記載のβ−ヒドロキシアルキルアミド、特開2017−194662等に記載のフリル基を含む化合物等が挙げられる。
感光性組成物を塗工する際のハンドリングをよくするために、有機溶剤を使用してもよい。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、などが挙げられる。これらは、1種または2種以上を併用して用いることができる。
中でも、他の構成要素の溶解性が良好であることから、ケトン系、エステル系、エーテル系の溶剤を用いることが好ましい。
感光性組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。
多官能チオールは上述の光重合開始剤(C)とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られる感光性組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
感光性組成物には、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
感光性組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−330などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。
カラーフィルタ用感光性組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることが好ましい。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
必要に応じて、熱硬化性樹脂に併用する硬化剤、光安定剤、酸化防止剤、無機フィラー、接着性付与剤、界面活性剤、貯蔵安定剤等などの添加剤を加えてもよい。これらの添加剤は、樹脂組成物の目的を損なわない範囲で任意の量を加えることができる。
本発明の感光性組成物は、上記の通り耐薬品性に優れた膜およびパターンが形成できることから、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いることもできる。
タッチパネル層間絶縁膜は、タッチパネルの部材であるITO電極を保護し、ITO電極間の絶縁性を保つために設けられる。本発明のタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤は、本発明の感光性組成物を必須成分として含み、耐薬品性、耐熱性、絶縁性、硬度、密着性などの要求物性を満たすために下記のような添加剤を使用することが好ましい。
透明電極との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることが好ましい。密着向上剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
中でもシラン系の添加剤を含むと透明電極などとの密着性が向上するため好ましく、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランがより好ましく、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランが特に好ましい。
硬度を付与するため、無機酸化物微粒子を含有させることが好ましい。無機酸化物微粒子は、得られる硬化性組成物の硬化被膜の無色性の観点から、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモンおよびセリウムよりなる群から選ばれる少なくとも一つの元素の酸化物粒子であることが好ましい。なかでも透過率の観点から、ケイ素、ジルコニウム、またはアルミニウムの酸化物粒子が好ましく、とくにケイ素の酸化物粒子が好ましい。
本実施形態の感光性組成物を着色し、カラーフィルタ等に使用するために、着色剤を添加してもよい。
カラーフィルタ用感光性組成物に含有される着色剤としては、有機または無機の顔料及び染料を、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられるがこれに限定されるものではない。
以下に、カラーフィルタセグメントやブラックマトリックスの作製に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系などの赤色染料も使用できる。具体的には、C.I.アシッド レッド 52、87、92、289、338などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
さらに後述する緑色顔料を色度調整用に併用することができる。
また、キノリン系、アゾ系、ジスアゾ系、メチン系などの黄色染料も使用できる。
また、これらのオレンジ色顔料は、単独または2種以上を組み合わせて、オレンジ色フィルタセグメントを形成するためのオレンジ色感光性組成物に用いることができる。
青色感光性組成物には、C.I.Pigment Violet 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を併用することができる。さらにC.I.Pigment Red81、81:1、81:2、81:3、81:4、81:5などのローダミン系染料の金属レーキ顔料を併用できる。また青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。
さらに先述した黄色顔料を色度調整用に併用することができる。
また、一実施形態においてはカラーフィルタ用感光性組成物の全不揮発成分を基準(100質量%)として、着色剤成分の濃度が、25質量%以上であることがさらに好ましく、30質量%以上が特に好ましく、35質量%以上が最も好ましい場合もある。本実施形態によれば、着色剤成分の濃度が高い場合であっても、薬品耐性を付与できるという利点がある。
上記実施形態の一例として、赤色感光性組成物においては25質量%から55質量%、緑色感光性組成物においては25質量%から55質量%が好ましい。青色感光性組成物においては、低着色剤濃度においても充分な色再現性が得られることがあるため、10質量%から40質量%が好ましい。
一方で、カラーフィルタ用感光性組成物中の着色剤成分の濃度が上記よりも低い場合においても、色材の種類によっては光ラジカル重合を阻害し、良好な薬品耐性が得られにくい場合があり、本実施形態によればこの場合でも良好な薬品耐性が得られるという利点がある。
本実施形態の感光性組成物は、オキサゾリジニル基を含む化合物(A)と、光重合性官能基を含む化合物(B)と、光重合開始剤(C)と、必要に応じてブロックイソシアネート基を含む化合物(D)、アルカリ可溶性官能基を含む化合物(E)、その他の成分とを混合、撹拌することによって作製することができる。
本実施形態の感光性組成物に着色剤を添加して、カラーフィルタ用感光性組成物として用いる場合、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。着色レジスト材は、オキサゾリジニル基を含む化合物(A)、光重合性官能基を含む化合物(B)、光重合開始剤(C)、必要に応じてアルカリ可溶性官能基を含む化合物(E)、有機溶剤を含有する組成物中に着色剤を分散させたものである。カラーフィルタ用感光性組成物は、顔料、染料などの着色剤を樹脂などの色素担体および/または溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して顔料分散体を製造し、該顔料分散体にオキサゾリジニル基を含む化合物(A)、光重合性官能基を含む化合物(B)、光重合開始剤(C)、必要に応じてアルカリ可溶性官能基を含む化合物(E)、有機溶剤、場合によっては、ブロックイソアネート基を含む化合物(D)、その他成分を混合攪拌して製造することができる。また、2種以上の顔料を含む感光性着色組成物は、各顔料分散体を別々に色素担体および/または溶剤中に微細に分散したものを混合し、さらにオキサゾリジニル基を含む化合物(A)、光重合性官能基を含む化合物(B)、光重合開始剤(C)、必要に応じてアルカリ可溶性官能基を含む化合物(E)、有機溶剤等を混合攪拌して製造することができる。
オキサゾリジニル基を含む化合物(A)と光重合性官能基を含む化合物(B)とは、顔料分散体を製造する際の色素担体として使用してもよい。
分散助剤は、顔料100質量部に対して、好ましくは0.1〜40質量部、より好ましくは0.1〜30質量部の量で用いる。
本発明の一態様は、上記の感光性組成物を用いてなる硬化物の製造方法にも関する。本実施形態の製造方法は、
感光性組成物を、基材に塗布し乾燥させる、または、所望の形状に成形する工程と、
基材に塗布し乾燥させた、または、所望の形状に成形した感光性組成物の少なくとも一部に紫外線を照射する、光硬化工程と、
紫外線を照射した感光性組成物を、80〜150℃の温度範囲で硬化させる熱硬化工程と
を少なくとも含む。
本実施形態によれば、薬品耐性に優れ、かつ、保存安定性のバランスに優れた硬化物を製造することができる。
一実施形態では、光硬化工程の後に、現像工程を含むこともできる。
例えば、本実施形態の感光性組成物を、各種基材の片面または両面に塗布し、もしくは金型等を用いて成形し、必要に応じて加熱や減圧などにより乾燥し、紫外線を全面またはフォトマスクを介して部分的に照射し、必要に応じて現像し、80〜150℃において加熱硬化させることで目的の硬化物を得ることができる。
なお、熱硬化工程では、使用する基材の耐熱性に応じて150℃を超える温度で加熱硬化させることも可能である。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
本発明の感光性組成物の用途はとくに限定されるものではなく、上記で説明したカラーフィルタ、ブラックマトリックスのほかに、カラーフィルタ保護膜、フォトスペーサー、液晶配向用突起、タッチパネル層間絶縁膜、感光性ソルダーレジスト、マイクロレンズ、光学ハードコート、UVインキ、感光性平版印刷版、各種コーティング等などを製造するのに用いることができる。
また、フレキシブルプリント配線板に使用される、補強板用接着剤や層間接着剤、コーティング剤、電磁波シールド用接着剤、感光性光導波路、光熱デュアル硬化型ポッティング剤等にも用いることができる。
また、以下の実施例において、重合体の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)である。オキサゾリジニル基を含む化合物(A)は、東ソー社製のHLC−8320GPCによって、溶離液は30mMトリエチルアミン及び10mM LiBrのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を使用し、カラムはTSKgelSUPER−AW3000(東ソー社製)を使用し、流速0.6ml/分、注入量10μl、カラム温度40℃で測定した。その他の重合体は、東ソー社製のGPC−8020によって、溶離液はテトラヒドロフランを使用し、カラムはTSKgelSuperHM−M(東ソー社製)を3本使用し、流速0.6ml/分、注入量10μl、カラム温度40℃で測定した。
IR測定は、PerkinElmer社製のSpectrum Oneを用いて行った。
不揮発分は、サンプル1gを200℃で10分加熱させた場合の加熱後サンプル質量/加熱前サンプル質量から算出される値を意味する。ただし、市販品の場合においては、製造元指定の方法に基づいて算出される値を採用してもよい。本明細書において固形分と不揮発分は同義である。
<オキサゾリジニル基を含む化合物(A)の製造>
[製造例1]
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100.0部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら75℃に加熱して、同温度で3−(2−メタクリロキシエチル)−2,2−スピロシクロヘキシル−1,3−オキサゾリジン30.0部、4−ヒドロキシフェニルメタクリレート47.6部、2−メトキシエチルメタクリレート22.4部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40.0部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに75℃で1時間反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.0部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。室温に冷却後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250.0部で希釈することにより、不揮発分20%のオキサゾリジニル基を含む化合物溶液A−1を得た。重量平均分子量は25000、数平均分子量は10000であった。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は製造例1と同様にして合成を行い、不揮発分20%のオキサゾリジニル基を含む化合物溶液A−2〜A−5を得た。ただし、A−4は分子量測定ができなかった。
[製造例6]
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100.0部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら75℃に加熱して、同温度で4−ヒドロキシフェニルメタクリレート48.7部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート45.3部、メチルメタクリレート6.0部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40.0部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに75℃で1時間反応させた後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.0部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器に乾燥空気を注入し、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート39.3部、ジブチルスズジラウレート0.35部、メトキノン0.35部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート59.0部を入れ、80℃に加熱して、8時間撹拌を続け、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。室温に冷却後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート348.3部で希釈することにより、不揮発分20%の光重合性官能基を含む化合物溶液B−1を得た。重量平均分子量は25000、数平均分子量は10000であった。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は製造例6と同様にして合成を行い、不揮発分20%の光重合性官能基を含む化合物溶液B−2、B−3を得た。
[製造例9、10]
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は製造例1と同様にして合成を行い、不揮発分20%のアルカリ可溶性官能基を含む化合物溶液E−1、E−2を得た。
表1中の略語について以下に示す。
MA−128:3−(2−メタクリロキシエチル)−2,2−スピロシクロヘキシル−1,3−オキサゾリジン
HQMA:4−ヒドロキシフェニルメタクリレート
M−5300:ω - カルボキシ - ポリカプロラクトン(n ≒ 2)モノアクリレート:アロニックスM−5300(東亞合成社製)
MAA:メタクリル酸
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MTMA:2−メトキシエチルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
BMA:n−ブチルメタクリレート
V65:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル):V−65(和光純薬社製)
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
アノン:シクロヘキサノン
AOI:2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート:カレンズMOI(昭和電工社製)
MOI:2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート:カレンズMOI(昭和電工社製)
DBTDL:ジブチルスズジラウレート
MQ:メトキノン
<感光性組成物の製造>
[実施例1〜8、比較例1、2]
表2に示した組成、および配合量の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、実施例1〜8、比較例1、2にそれぞれ相当する感光性組成物を得た。表2中の配合量は、有機溶剤を含む溶液としての値である。
[赤色顔料分散体の調製]
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250MKII」)で5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し赤色顔料分散体P−Rを作製した。
ジケトピロロピロール系顔料:C.I.Pigment Red 254:チバ・ジャパン社製「イルガフォーレッドS3610 CF」 8.96部
アントラキノン系顔料:C.I.Pigment Red 177:チバ・ジャパン社製「クロモフタールレッドL4039」 1.42部
ニッケルアゾ錯体系顔料:C.I.Pigment Yellow 150:ランクセス社製「E4GN」 1.16部
樹脂型顔料分散剤:日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」 2.29部
ジケトピロロピロール系顔料誘導体 2.69部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 75.82部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして緑色顔料分散体P−Gを作製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料:C.I.Pigment Green 58:DIC社製「FASTOGEN Green A110」 7.53部
モノアゾ系顔料:C.I.Pigment Yellow 150:ランクセス社製「E4GN」 4.14部
樹脂型顔料分散剤:ビックケミー社製「Disperbyk2001」不揮発分46% 6.09部
アルカリ可溶性官能基を含む化合物溶液E−2 5.53部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 76.71部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして青色顔料分散体P−Bを作製した。
ε型銅フタロシアニン顔料:C.I.Pigment Blue15:6:BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F」 12.88部
樹脂型顔料分散剤:日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」 5.62部
アルカリ可溶性官能基を含む化合物溶液E−2 1.50部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 80.00部
下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして黒色顔料分散体P−Kを作製した。
カーボンブラック:三菱化学社製「MA77」 11.67部
樹脂型顔料分散剤:日本ルーブリゾール社製「ソルスパース20000」 2.80部
アルカリ可溶性官能基を含む化合物溶液E−2 5.53部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 80.00部
表2に示した組成、および配合量で各材料を混合・攪拌し、1μmのフィルタで濾過して、各色の感光性着色組成物を得た。表2中の配合量は、有機溶剤を含む溶液としての値である。
DPCA−30:カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート:カヤラッドDPCA−30(日本化薬社製)
Irg907:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン:イルガキュア907(BASF社製)
MF−K60B:ブロックイソシアネート 固形分60% 有効NCO=6.5%:デュラネートMF−K60B(旭化成社製)
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
得られた感光性組成物を用いて、薬品耐性、現像速度、保存安定性を、下記の方法で評価した。結果を表2に示す。
実施例1〜12、比較例1〜2の感光性組成物を、ガラス基板上に粘着剤で固定した100mm×100mm、250μm厚のポリエチレンナフタレートフィルムに、スピンコーターを用いて減圧乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度20mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。23℃の炭酸ナトリウム水溶液に10秒浸漬し、イオン交換水で洗浄した後、85℃または100℃で60分加熱、放冷し、ガラス基板から剥がして評価用のフィルムを得た。
得られたフィルムについて、感光性組成物の層の膜厚を測定し、フィルムをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに室温で5分間浸漬した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。その後、フィルムを目視観察および膜厚測定し、膜厚の変化率を計算した。
なお、膜厚はアルバック社製の触針式膜厚計DEKTAK−3で測定した。評価のランクは次の通りである。
◎:外観、色に変化なく、膜厚変化率の絶対値が3%未満(極めて良好)
○:外観、色に変化なく、膜厚変化率の絶対値が3%から7%未満(良好)
△:外観、色に変化なく、膜厚変化率の絶対値が7%から10%未満(実用可)
×:外観、色に変化あり、および/または、膜厚変化率の絶対値が10%以上(不良)
実用上問題がない範囲は△以上である。
実施例1〜12、比較例1〜2の感光性組成物を、ガラス基板上に粘着剤で固定した100mm×100mm、250μm厚のポリエチレンナフタレートフィルムに、スピンコーターを用いて減圧乾燥後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布し、減圧乾燥した。このフィルムを23℃のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38%水溶液を用いて時間を変えてスプレー現像し、フィルムのフチ部分を除いた塗膜がなくなる時間を目視で判断し、現像時間とした。評価のランクは次の通りである。
◎:10秒以上〜20秒未満(極めて良好)
○:20秒以上〜30秒未満(良好)
○△:30秒以上〜40秒未満(実用可)
△:40秒以上〜60秒未満(実用可)
△×:60秒以上〜80秒未満(実用可)
×:80秒以上現像しても現像残りあり(不良)
実用上問題がない範囲は△×以上である。
実施例1〜12、比較例1〜2の感光性組成物について、初期および室温1ヵ月後の粘度を測定し、初期粘度に対する粘度増加度合いを算出して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
◎:粘度増加の割合が5%未満で良好(極めて良好)
○:粘度増加の割合が5%以上、7%未満(良好)
△:粘度増加の割合が7%以上、10%未満(実用可)
×:粘度増加の割合が10%以上(不良)
実用上問題がない範囲は△以上である。
より詳細には
実施例1はA−1、B−1がフェノール性水酸基を有するため、現像することが可能であった。
実施例2はブロックイソシアネート基を含む化合物(D)により薬品耐性が向上した。
実施例3はフェノール性水酸基の濃度が低いため、現像速度が遅くなった。
実施例4はオキサゾリジニル基の濃度が低いため、薬品耐性が低くなった。
実施例5、8はA−4、B−3がフェノール性水酸基よりも酸性度の高いカルボキシル基を有するため、安定性が悪くなった。
実施例6はB−1がアルカリ可溶性であるが、A−5がアルカリ可溶性でないため、現像速度が遅くなった。
実施例7はB−2がオキサゾリジニル基との反応性がアクリレート基よりも劣るメタクリレート基を有するため、耐性が悪くなった。
実施例9〜12は着色剤が含まれるが本発明の機能を損なわず、薬品耐性、現像性、保存安定性がともに良好であった。
また、フレキシブルプリント配線板に使用される、補強板用接着剤や層間接着剤、コーティング剤、電磁波シールド用接着剤、感光性光導波路、光熱デュアル硬化型ポッティング剤等にも用いることができる。
Claims (8)
- オキサゾリジニル基を含む化合物(A)、光重合性官能基を含む化合物(B)、および光重合開始剤(C)を含有し、アルカリ可溶性である感光性組成物。
- オキサゾリジニル基を含む化合物(A)および/または光重合性官能基を含む化合物(B)がフェノール性水酸基を含む、請求項1記載の感光性組成物。
- オキサゾリジニル基を含む化合物(A)が、オキサゾリジニル基を含む単量体(a−1)と、フェノール性水酸基を含む単量体(a−2)と、を含む単量体(a)を重合してなる重合体(A−1)である、請求項1または2記載の感光性組成物。
- 光重合性官能基がアクリレート基を含む、請求項1〜3いずれか1項記載の感光性組成物。
- さらに、ブロックイソシアネート基を含む化合物(D)を含有する、請求項1〜4いずれか1項記載の感光性組成物。
- 透明基板上に、請求項1〜5いずれか1項記載の感光性組成物から形成された透明絶縁膜を備えたタッチパネル。
- さらに、着色剤を含有する請求項1〜5いずれか1項記載の感光性組成物。
- 透明基板上に、請求項7記載の感光性組成物から形成されたフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えるカラーフィルタ。
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