JP6916218B2 - 乳化性濃縮物 - Google Patents

乳化性濃縮物 Download PDF

Info

Publication number
JP6916218B2
JP6916218B2 JP2018567137A JP2018567137A JP6916218B2 JP 6916218 B2 JP6916218 B2 JP 6916218B2 JP 2018567137 A JP2018567137 A JP 2018567137A JP 2018567137 A JP2018567137 A JP 2018567137A JP 6916218 B2 JP6916218 B2 JP 6916218B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
weight
glycol
aromatic hydrocarbon
ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2018567137A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2019521120A (ja
Inventor
サラ・ビー・クラモ
セー・セー・ウン
Original Assignee
ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー, ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー filed Critical ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
Publication of JP2019521120A publication Critical patent/JP2019521120A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6916218B2 publication Critical patent/JP6916218B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

本発明は、乳化性濃縮物に関する。一態様において、本発明は、ピレスロイドなどの芳香族炭化水素溶解性活性成分の濃縮物に関し、一方、別の態様では、本発明は、直鎖状、分岐状、または環状アルキル基を有するアルキレンオキシド系グリコールアルキルエーテルエステル溶媒を含む乳化性濃縮物に関する。
種々の殺虫剤、例えばビフェントリン、および肥料添加剤、例えばニトラピリンは、乳化性濃縮物(EC)として市販されている。キシレン、ナフタレンなどの芳香族炭化水素は、ECの溶媒としてよく使用されている。これらの芳香族溶媒の多くは、健康への有害な影響を呈し、環境に悪影響を及ぼすことがある。また、多くのECは、芳香族炭化水素溶媒にさほど溶解しない(例えば、25%未満の溶解性を呈する)1つ以上の活性成分(AI)を含む。健康および環境への懸念がないか、または少なくとも低減された、かつAIの25%超を溶解し得る代替の溶媒が継続的な関心となっている。
一実施形態において、本発明は、
(A)25重量%を超える芳香族炭化水素溶解性化合物を含む第1の構成成分と、
(B)25〜75重量%未満の、
(1)プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、
(2)エチレングリコールn−ブチルエーテルベンゾエート、
(3)ジプロピレングリコールジアセテート、ならびに
(4)3.5〜5.6(J/cc)1/2の極性ハンセンパラメータおよび8〜9.2(J/cc)1/2の水素結合ハンセンパラメータを有するグリコールアルキルエーテルエステルのうちの少なくとも1つを含む第2の構成成分と、を含む組成物である。
グリコールアルキルエーテルエステルのアルキル基は、直鎖状、分岐状、または環状であってもよい。一実施形態において、組成物は、0超〜15重量%の界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、または補助剤のうちの少なくとも1つを含む。一実施形態において、組成物は、50重量%未満の芳香族炭化水素溶媒を含む。一実施形態において、組成物は芳香族炭化水素溶媒を含まない。
定義
米国特許慣行の目的のため、いかなる参照される特許、特許出願、または刊行物の内容も、特に定義の開示(本開示に具体的に提供されるいかなる定義とも矛盾しない程度において)および当該技術分野の一般知識に関して、それらの全体が参照により組み込まれる(またはその米国版に相当するものが、参照によりそのように組み込まれる)。
本明細書に開示されている数値範囲は、下限値から上限値のすべての値を含み、下限値および上限値を含む。明確な数値(例えば、1もしくは2、または3〜5、または6、または7)を含む範囲については、いずれかの2つの明確な数値間のいかなる部分範囲も含まれる(例えば、範囲1〜7は部分範囲1〜2、1〜3、2〜6、5〜7、3〜7、5〜6などを含む)。
「〜を含む(comprising)」、「〜を含む(including)」、「〜を有する(having)」という用語、およびそれらの派生語は、任意の追加の構成成分、ステップ、または手順の存在を、それらが具体的に開示されているか否かにかかわらず、除外することを意図するものではない。疑義が生じないようにするために、「含む」という用語の使用を通じて特許請求されるすべての組成物は、矛盾する記載がない限り、1つ以上の追加の化合物を含むことができる。対照的に、「本質的に〜から成る」という用語は、実施可能性に必須ではないものを除いて、あらゆる後続の記載の範囲から、いずれの他の構成成分、ステップ、または手順も除外する。「から成る」という用語は、具体的に描写または列挙されていないあらゆる構成成分、工程、または手順を除外する。「または」という用語は、別段の記載がない限り、列挙された要素を個々に、ならびに任意の組み合わせで指す。単数形の使用には、複数形の使用が含まれ、またその逆も同様である。
矛盾する記載、文脈から暗示的、または本技術分野において慣習的でない限り、すべての部分およびパーセントは重量に基づき、すべての試験方法は本開示の出願日時点で最新のものである。
「芳香族炭化水素溶解性」などの用語は、化合物が周囲条件下、すなわち23℃および大気圧下で芳香族炭化水素に溶解性であることを意味する。この文脈では、溶解性は、1グラム(g)の溶質を溶解させるのに必要な溶媒のミリリットル(mL)でのおおよその体積によって定義される。表1は、一般的な溶解性の説明の概要を提供する。
Figure 0006916218
活性成分の溶解性の測定方法は、特定の温度および時間条件下での攪拌または振とうを用いて、固体溶質を溶媒中で溶解することを含む。次いで、濾過を用いて飽和溶液を固体から分離する。飽和溶液中の溶質の濃度は、紫外(UV)分光法、ならびに蒸発光散乱、UV、または質量分析検出を伴う高圧液体クロマトグラフィを用いた分析によって決定される。
「芳香族炭化水素」、「アレーン」、「アリール炭化水素」などの用語は、単環または多環を形成する炭素原子間にσ結合および非局在化π電子を有する炭化水素を意味する。例としては、これらに限定されないが、ベンゼン、トルエン、ナフタレンなどが挙げられる。
「炭化水素」などの用語は、炭素原子および水素原子のみから成る化合物を意味する。
「溶解性」などの用語は、化合物を溶媒で溶解し、溶液を形成できることを意味する。
「溶液」などの用語は、(1)可変、すなわち溶媒中異なる濃度の溶質で存在することができ、(2)すべて、しかし1つではない構成成分が、最も単純な単位、例えば分子で存在し、かつ(3)物理的方法によって2つ以上の純粋な物質に分離することができる、均質組成物を意味する。本発明の文脈において、溶液は液体組成物を指す。
「組成物」などの用語は、2つ以上の構成成分の混合物またはブレンドを意味する。
「乳状液」などの用語は、互いに通常は混和しない(混合できない、またはブレンドできない)、すなわち液体が溶液を形成しない、2つ以上の液体の混合物を意味する。
「乳化性濃縮物」などの用語は、濃縮物が、典型的には水中で希釈され、安定した乳状液が形成されている製剤を意味する。「安定した」などの用語は、乳状液が、周囲条件下、例えば23℃および大気圧下で24時間にわたり、(劣化したとしても)劣化をほとんど呈さないことを意味する。
「芳香族炭化水素溶媒を含まない」などの用語は、本発明の組成物の文脈において、組成物が、ピレスロイド、有機ホスフェート、有機サルファイト、カルバメート、シクロヘキサンジオン、イソキサゾール、フェノキシ、およびクロロアセトアニリドなどの芳香族炭化水素溶解性化合物を周囲条件下(23℃および大気圧)で溶解できる芳香族炭化水素を、(<)5未満、または<4、または<3、または<2、または<1、または<0.5、または<0.1、または<0.05、または<0.01重量%で含有することを意味する。組成物中の任意のそのような量の芳香族炭化水素は、典型的には汚染物質として存在し、組成物の形成、維持、および意図された使用にいかなる顕著な影響も有さない。一実施形態では、「芳香族炭化水素溶媒を含まない」とは、組成物が、従来のガスクロマトグラフィ(GC)または高圧液体クロマトグラフィ(HPLC)によって測定される、いかなる量のそのような溶媒も含有しないことを意味する。
芳香族炭化水素溶解性化合物
本発明の組成物の第1の構成成分は、芳香族炭化水素溶解性化合物である。これらの化合物は、典型的には様々な農業用組成物中の少なくとも1つの活性成分であり、例えば殺虫剤(pesticides)、殺虫剤(insecticides)、除草剤、殺菌剤、肥料添加剤などである。これらの化合物は、典型的には非水溶性であり、これらに限定されないが、ピレスロイド、有機ホスフェート、有機サルファイト、カルバメート、シクロヘキサンジオン、イソキサゾール、フェノキシ、およびクロロアセトアニリドを含む。特定の活性成分には、これらに限定されないが、ビフェントリン、シペルメトリン、ラムダ−シハロトリン、キタジン、ジアジノン、トリアゾホス、フェニトロチオン、プロパルギット、クロルピリホス、マラチオン、ホキシム、フェノブカルブ、カルボスルファン、クレトジム、クロマゾン、ハロキシホップ−r−メチル、ブタクロール、アセトクロルが挙げられる。特定の肥料添加剤には、これらに限定されないが、ニトラピリンおよびフミン酸が挙げられる。一実施形態において、芳香族炭化水素溶解性化合物は、ピレスロイドである。一実施形態において、芳香族炭化水素溶解性化合物は、活性成分ビフェントリンである。
芳香族炭化水素溶解性化合物は、乳状液の(>)25超、または30超(>)もしくは30、または≧35重量パーセント(wt%)を構成する。典型的には、芳香族炭化水素溶解性化合物は、乳状液の(<)75未満もしくは75、または≦70、または≦55重量%を構成する。一実施形態において、芳香族炭化水素溶解性化合物は、乳状液の>25〜≦75、または≧30〜≦70、または≧35〜≦55重量%を構成する。
グリコールアルキルエーテルエステル
本発明の組成物の第2の構成成分、すなわち非芳香族溶媒は、
(1)プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、
(2)エチレングリコールn−ブチルエーテルベンゾエート、
(3)ジプロピレングリコールジアセテート、ならびに
(4)
(a)3.5〜5.6(J/cc)1/2の極性ハンセンパラメータおよび
(b)8〜9.2(J/cc)1/2の水素結合ハンセンパラメータを有するグリコールアルキルエーテルエステルのうちの少なくとも1つである。
プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネートは、4.9(J/cc)1/2の極性ハンセンパラメータおよび9.5(J/cc)1/2の水素結合ハンセンパラメータを有する。エチレングリコールn−ブチルエーテルベンゾエートは、6.6(J/cc)1/2の極性ハンセンパラメータおよび4.6(J/cc)1/2の水素結合ハンセンパラメータを有する。ジプロピレングリコールジアセテートは、3.5(J/cc)1/2の極性ハンセンパラメータおよび8.8(J/cc)1/2の水素結合ハンセンパラメータを有する。グリコールアルキルエーテルエステルのアルキル基は、直鎖状、分岐状、または環状、好ましくは直鎖状もしくは分岐状であり得る。アルキル基は、典型的には1〜24個、より典型的には1〜12個の炭素原子を含む。代表的なアルキル基には、これらに限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシルが挙げられる。
Hildebrandは最初に、数値的溶解性パラメータの観点から溶媒の溶解特性を説明する概念を開発した。Charles Hansenは、総溶解性パラメータを、ハンセン溶解性パラメータ(HSP)と呼ばれる3つの溶解性パラメータに分割した。これらの個々のパラメータは、液体の蒸発の総エネルギーへの分散力(原子)、永久双極子−永久双極子力(分子)、および水素結合(分子)寄与を表す。分散パラメータ(δ)は、原子力から生じる「非極性」相互作用を説明する。極性パラメータ(δ)は、永久双極子間の相互作用を説明する。水素結合パラメーター(δ)は、水素結合による分子間の引力を説明する。ハンセン溶解性パラメータは、(J/cc)1/2の単位を有する。
多くの溶媒のHSPは、Hansen Solubility Parameters−A User’s Handbook,2nd Edition,CRC Press,2007から得ることができる。Hansenの著書に記載されているようなグループ寄与法(group contribution methods)を用いるか、または市販のHSPiPコンピュータープログラム内で入手可能なヤマモト分子分割法(Yamamoto Molecular Break method)を用いて、所与の溶媒に関するHSPを得ることができる。ブチルCELLOSOLVE(商標)アセテートおよびブチルCARBITOL(商標)アセテートの、本明細書で報告されるHSPは、Hansenの著書、ページ399および418から得られた。
必要なハンセン極性および水素結合パラメータを有する、グリコールアルキルエーテルエステルの例には、これらに限定されないが、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルアセテート、エチレングリコールn−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールイソブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、およびジエチレングリコールエチルエーテルアセテートが挙げられる。
本発明の組成物中の第2の構成成分の量は、組成物の(>)25超、または30超(>)もしくは30、または≧45重量パーセント(wt%)である。典型的には、第2の構成成分は、本発明の組成物の(<)75未満もしくは75、または≦70、または≦55重量%を構成する。一実施形態において、第2の構成成分は、本発明の組成物の重量>25〜≦75、または≧30〜≦70、または≧45〜≦65重量%を構成する。典型的には、第2の構成成分は、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールn−ブチルエーテルベンゾエート、ジプロピレングリコールジアセテート、または必要なハンセン極性および水素結合パラメータを有するグリコールアルキルエーテルエステルのうちの1つだけから成る。
一実施形態において、本発明の組成物は(<)50未満、または(<)40未満もしくは40、または≦30、または≦20、≦10、または≦5重量%の芳香族炭化水素溶媒を含有する。一実施形態において、本発明の組成物は、芳香族炭化水素溶媒を含まない。
任意の成分
一実施形態において、本発明の組成物は3つ以上の構成成分を含むことができる。一実施形態において、本発明の組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、酸化防止剤、着色剤、補助剤、または他の添加剤のうちの1つ以上を含む。
本発明の有用な界面活性剤には、アニオン性、非イオン性、またはカチオン性の特徴があり得、湿潤剤、懸濁化剤、消泡剤および消泡剤として、ならびに他の機能として機能し得る。アニオン性および非イオン性界面活性剤のブレンドが一般に利用される。農業用製剤において従来使用される界面活性剤は、Encyclopedia of Surfactants,Vol.I−III,Chemical Publishing Co.,New York,1980−81およびMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood,New Jersey,1998に記載されている。典型的な界面活性剤には、これらに限定されないが、ノニルフェノール−C18エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、トリデシルアルコール−C16エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライドなどの第四級アミン、モノの塩およびジアルキルリン酸エステル、ならびに固体または液体の有機シリコーンが挙げられる。有用な有機シリコーン界面活性剤の例には、Dow Corningから入手可能なTEGOSTAB(商標)(Evonik AGの商標)B−8462、B−8404、およびB−8871、ならびにDC−198およびDC−5043界面活性剤、かつMomentive Performance MaterialsのNIAX(商標)L−618、ならびにNIAX(商標)L−627界面活性剤などの市販のポリシロキサン/ポリエーテルコポリマーが挙げられる。
代表的な乳化剤には、これらに限定されないが、ドデシルベンゼンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、およびアルキルナフタレンスルホン酸のアルカリ土類金属塩、アルカリ金属塩、およびアミン塩と、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムと、ジイソオクチルスルホコハク酸ナトリウムと、ならびにエーテルサルフェートのアミン塩と、などのアニオン性乳化剤が挙げられる。非イオン性乳化剤には、脂肪酸アルカノールアミド;エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと、脂肪族アルコール、脂肪族アミン、脂肪酸エステル、および脂肪酸アミドとの縮合生成物;エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと、直鎖または分岐第一級アルコールとの縮合生成物;エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと、直鎖または分岐第二級アルコールとの縮合生成物;ソルビタン脂肪酸エステルなどのポリアルコールエステルの脂肪エステル;エチレンオキシドと、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのポリアルコールエステルの脂肪エステルとの縮合生成物;エトキシル化ラノリンアルコール;エトキシル化ラノリン酸が挙げられる。カチオン性乳化剤には、脂肪族モノ−、ジ−、またはポリアミンアセテート、およびオレエートが挙げられる。プレブレンドされた製品として入手可能なアニオン性および非イオン性乳化剤の組み合わせの製品には、TENSIOFIX(商標)B.7416、B.7438、およびB.7453、ならびにATLOX 4851Bおよび4855Bが挙げられる。
代表的な分散剤には、これらに限定されないが、非イオン性界面活性剤;プロピレンオキシド、ならびに次いでエチレンオキシドからプロピレングリコール、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドとのブロックコポリマーの逐次的添加によって調製されたものなどの湿潤剤;ブタノールエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドコポリマーなどのエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドと、直鎖状アルコールとの縮合生成物が挙げられる。
代表的な湿潤剤には、これらに限定されないが、プロピレングリコール、グリセロール、およびポリエチレングリコールが挙げられる。
代表的な補助剤には、これらに限定されないが、スプレッダー、石油および植物由来の油および溶媒、湿潤剤が挙げられる。乳化組成物において有用な補助剤は、Bryan Youngにより編集されたCompendium of Herbicide Adjuvants,9th Edition,”Dept.of Plant,Soil,and Agricultural Systems,Southern Illinois University,MC−4415,1205 Lincoln Dr.,Carbondale,IL 62901に記載される。補助剤の例には、これらに限定されないが、アルキル多糖類およびブレンド、アミンエトキシレート、ポリエチレングリコールエステル、エトキシル化アルキルアリールリン酸エステル、パラフィン油、園芸用スプレー油、メチル化ナタネ油、メチル化大豆油、精製植物油、2−エチルへキシルステアレート、オレイン酸n−ブチル、ジオレイン酸プロピレングリコール、ミリスチン酸イソプロピル、ならびにエチレンビニル酢酸ターポリマーが選択されるが挙げられる。
本発明の組成物中の任意の構成成分の総量は、存在する場合、組成物の(>)0超、または0.5超(>)もしくは0.5、または≧1、または≧1.5重量パーセント(wt%)を構成する。典型的には、組成物中の任意の構成成分の総量は、組成物の(<)15未満もしくは15、または≦10、または≦5、または≦3重量%を構成する。一実施形態において、組成物中の任意の構成成分の総量は、組成物の>0〜≦15、または≧0.5〜≦10、または≧1〜≦5重量%を構成する。
組成物
一実施形態において、本発明の組成物は、
(A)25重量%を超える芳香族炭化水素溶解性化合物を含む第1の構成成分と、
(B)25〜75重量%未満の、
(1)プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、
(2)エチレングリコールn−ブチルエーテルベンゾエート、
(3)ジプロピレングリコールジアセテート、ならびに
(4)3.5〜5.6(J/cc)1/2の極性ハンセンパラメータおよび8〜9.2(J/cc)1/2の水素結合ハンセンパラメータを有するグリコールアルキルエーテルエステルのうちの少なくとも1つを含む、第2の構成成分を含む。
一実施形態において、組成物は乳化性組成物である。
一実施形態において、組成物は3つ以上の構成成分を含む。一実施形態において、組成物は、0超〜15重量%の界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、酸化防止剤、着色剤、または補助剤のうちの少なくとも1つを含む。
一実施形態において、組成物は、50重量%未満の芳香族炭化水素溶媒を含む。一実施形態において、組成物は芳香族炭化水素溶媒を含まない。
乳化性濃縮物は、混合または高せん断混合用の攪拌機を有する、容器またはタンク内で調製することができる。利用されるすべての機器および配管は、典型的には乾燥しており、湿りまたは水の残留物がない。乳化性濃縮物の生成物を生成する前に、プロセスシステムから空気を排出するために窒素が使用され得る。活性成分、肥料添加剤、溶媒、界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤を含む組成物の構成成分を、単一構成成分、またはグループとして、攪拌しながら、順次プロセス容器に加える。乳化性濃縮物の構成成分は、液体、固体、または溶融形態で加えることができる。組成物は、典型的には25〜30℃の制御された温度で、1〜2時間、または均質な溶液が得られるまで混合される。場合によっては、乳化性濃縮物の溶液はGAFまたは類似のフィルターを用いて濾過され得る。
本発明の組成物は、以下の実施例によってさらに記載される。
具体的な実施形態
材料
DOWANOL(商標)TPMは、The Dow Chemical Companyから入手可能なトリプロピレングリコールメチルエーテルである。
DOWANOL(商標)TPNBは、The Dow Chemical Companyから入手可能なトリプロピレングリコールn−ブチルエーテルである。
ブチルCARBITOL(商標)アセテートは、The Dow Chemical Companyから入手可能なジエチレングリコールn−ブチルエーテルアセテートである。
ブチルCELLOSOLVE(商標)アセテートは、The Dow Chemical Companyから入手可能なエチレングリコールn−ブチルエーテルアセテートである。
DOWANOL(商標)EPhは、The Dow Chemical Companyから入手可能なエチレングリコールフェニルエーテルである。
DOWANOL(商標)EPh6は、The Dow Chemical Companyから入手可能なポリエチレングリコールモノフェニルエーテルである。
DOWANOL(商標)PPHは、The Dow Chemical Companyから入手可能なプロピレングリコールフェニルエーテルである。
DOWANOL(商標)DiPPHは、The Dow Chemical Companyから入手可能なジプロピレングリコールフェニルエーテルである。
CARBITOL(商標)は、The Dow Chemical Companyから入手可能なジエチレングリコールモノエチルエーテルである。
DOWANOL(商標)PGDAは、The Dow Chemical Companyから入手可能なプロピレングリコールジアセテートである。
DIAMOSOLV(商標)323は、The Dow Chemical Companyから入手可能なエチルラウレートである。
XU40782.00は、The Dow Chemical Companyから入手可能なエチレングリコールn−ブチルエーテルベンゾエートである。
試料の準備と結果
4ミリリットル(mL)のバイアル瓶を、ビフェントリン(10〜50重量%)、撹拌棒、および溶媒(90〜50重量%)で満たした。バイアル瓶に蓋をして、テープで密封する。バイアル瓶をバイアル瓶ラックに固定し、実験室用振とう器上で周辺実験室温度(21℃)および湿度(51%)で12時間振とうする。12時間後、各試料セットの固体の溶解性を評価する。
はい−均質で澄んだ溶液
いいえ−固形物が試料中に存在する
表2に、様々な溶媒中の10〜50重量%のビフェントリンの溶解性スクリーニングの結果を報告する。低い水溶解性を有するほとんどのグリコールエーテルは、ビフェントリン(20重量%以下)の乏しい溶解性を示している。緑色芳香族置換溶媒エチルラウレート(DIAMOSOLV(商標)323)は、ビフェントリン(20重量%)の乏しい溶解性を示している。いくつかのアセテートおよびジアセテート溶媒、ブチルCARBITOL(商標)アセテート、ブチルCELLOSOLVE(商標)アセテート、およびDOWANOL(商標)PGDAは、30重量%以上のビフェントリンを溶解する。特に、ブチルCELLOSOLVE(商標)アセテートは、40重量%のビフェントリンを溶解する。
Figure 0006916218
(態様)
(態様1)
組成物であって、
(A)25重量%を超える芳香族炭化水素溶解性化合物を含む第1の構成成分と、
(B)25〜75重量%未満の、
(1)プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、
(2)エチレングリコールn−ブチルエーテルベンゾエート、
(3)ジプロピレングリコールジアセテート、ならびに
(4)3.5〜5.6(J/cc) 1/2 の極性ハンセンパラメータおよび8〜9.2(J/cc) 1/2 の水素結合ハンセンパラメータを有するグリコールアルキルエーテルエステルのうちの少なくとも1つを含む、第2の構成成分と、を含む、組成物。
(態様2)
50重量%未満の芳香族炭化水素溶媒を含有する、態様1に記載の組成物。
(態様3)
芳香族炭化水素溶媒を含まない、態様1に記載の組成物。
(態様4)
前記グリコールアルキルエーテルエステルのアルキル基が、直鎖状または分岐状である、態様1〜3のいずれかに記載の組成物。
(態様5)
前記グリコールアルキルエーテルエステルの前記アルキル基が、1〜12個の炭素原子を含有する、態様1〜4のいずれかに記載の組成物。
(態様6)
前記芳香族溶解性化合物が、ピレスロイド、有機ホスフェート、有機サルファイト、カルバメート、シクロヘキサンジオン、イソキサゾール、フェノキシ、およびクロロアセトアニリドのうちの少なくとも1つである、態様1〜5のいずれかに記載の組成物。
(態様7)
前記芳香族溶解性化合物が、ビフェントリンである、態様1〜6のいずれかに記載の組成物。
(態様8)
界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤のうちの1つ以上をさらに含む、態様1〜7のいずれかに記載の組成物。
(態様9)
前記界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤のうちの1つ以上が、前記組成物の0超〜15重量%以下を構成する、態様8に記載の組成物。

Claims (5)

  1. 組成物であって、
    (A)30重量%を超える芳香族炭化水素溶解性化合物を含む第1の構成成分と、
    (B)25〜70重量%未満の、
    (1)プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、
    (2)エチレングリコールn−ブチルエーテルベンゾエート、ならびに
    (3)3.5〜5.6(J/cc)1/2の極性ハンセンパラメータおよび8〜9.2(J/cc)1/2の水素結合ハンセンパラメータを有するグリコールアルキルエーテルエステルのうちの少なくとも1つを含む、第2の構成成分と、を含み、
    前記組成物が1重量%未満の芳香族炭化水素溶媒を含み、
    前記芳香族炭化水素溶解性化合物が、ビフェントリンである、組成物。
  2. 前記グリコールアルキルエーテルエステルのアルキル基が、直鎖状または分岐状である、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記グリコールアルキルエーテルエステルのアルキル基が、1〜12個の炭素原子を含有する、請求項1または2に記載の組成物。
  4. 界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤のうちの1つ以上をさらに含む、請求項1〜のいずれかに記載の組成物。
  5. 前記界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、補助剤、酸化防止剤、または着色剤のうちの1つ以上が、前記組成物の0超〜15重量%以下を構成する、請求項に記載の組成物。
JP2018567137A 2016-07-15 2017-07-10 乳化性濃縮物 Active JP6916218B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662362784P 2016-07-15 2016-07-15
US62/362,784 2016-07-15
PCT/US2017/041302 WO2018013450A1 (en) 2016-07-15 2017-07-10 Emulsifiable concentrates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019521120A JP2019521120A (ja) 2019-07-25
JP6916218B2 true JP6916218B2 (ja) 2021-08-11

Family

ID=59388143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018567137A Active JP6916218B2 (ja) 2016-07-15 2017-07-10 乳化性濃縮物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20200178526A1 (ja)
EP (1) EP3484287B1 (ja)
JP (1) JP6916218B2 (ja)
CN (1) CN109414011A (ja)
AR (1) AR108932A1 (ja)
BR (1) BR112019000427B1 (ja)
CA (1) CA3030675A1 (ja)
WO (1) WO2018013450A1 (ja)

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3295926A (en) * 1964-02-17 1967-01-03 American Cyanamid Co Stabilization of cyanamide
IT1203741B (it) * 1986-02-13 1989-02-23 Farchemia Spa Procedimento per la preparazione delle cimetidina
JP2606324B2 (ja) * 1988-10-14 1997-04-30 住友化学工業株式会社 安定な農薬組成物
WO2001030158A1 (fr) * 1999-10-28 2001-05-03 Research Association For Improvement Of Wood Quality Emulsion d'huile de creosote et procede de production associe
FR2800242A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-04 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier
JP4558443B2 (ja) * 2004-03-15 2010-10-06 ダイセル化学工業株式会社 レジスト組成物
JP4775543B2 (ja) * 2005-01-24 2011-09-21 信越化学工業株式会社 オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物及びその製造方法、ならびに該組成物の被膜が形成された物品
BRPI0708928B1 (pt) * 2006-03-29 2018-02-06 Agro-Kanesho Co., Ltd. Formulação de microemulsão aquosa pesticida, uso da formulação, e, métodos para combater pragas nocivas, e para proteger colheitas e sementes do ataque de ou da infestação por pragas nocivas
JP5066881B2 (ja) * 2006-09-27 2012-11-07 住友化学株式会社 乳剤組成物
JP5092428B2 (ja) * 2007-01-31 2012-12-05 住友化学株式会社 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤
AR071533A1 (es) * 2008-05-02 2010-06-23 Basf Se Microemulsion mejorada con un amplio rango de aplicacion
WO2010134279A1 (ja) * 2009-05-20 2010-11-25 日本曹達株式会社 エマルションまたはマイクロエマルション製剤調製用組成物
CN101718042B (zh) * 2009-11-24 2011-09-21 上海公泰纺织制品有限公司 防虫面料及其制备方法
ES2565302T3 (es) * 2011-09-29 2016-04-01 Dow Global Technologies Llc Formulaciones con portadores de tinte basados en benzoato para artículos de meta-aramida
CN103371171B (zh) * 2012-04-16 2014-12-10 上海韬鸿化工科技有限公司 生物源防虫乳油及其制备方法
JP2015030695A (ja) * 2013-08-01 2015-02-16 株式会社クラレ 混合溶剤
CN103651516B (zh) * 2013-12-12 2015-08-05 徐茂航 一种防治杨树舟蛾的水乳剂

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019521120A (ja) 2019-07-25
BR112019000427A2 (pt) 2019-04-30
EP3484287B1 (en) 2024-01-10
CA3030675A1 (en) 2018-01-18
WO2018013450A1 (en) 2018-01-18
EP3484287A1 (en) 2019-05-22
US20200178526A1 (en) 2020-06-11
AR108932A1 (es) 2018-10-10
BR112019000427B1 (pt) 2023-02-28
CN109414011A (zh) 2019-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112018005502B1 (pt) Concentrado adjuvante emulsificável; adjuvante emulsificável e método para fabricação de uma composição adjuvante tamponada com ph estável emulsionada
CA2863813C (en) Agrochemical emulsifiable concentrate formulations using solvent system having benzyl acetate
AU2011281797B2 (en) Agrochemical formulation composition
BR112013022975B1 (pt) composições contendo copolímeros e uso das mesmas
JP6916218B2 (ja) 乳化性濃縮物
JP4461336B2 (ja) 植物油用乳化剤
CN107593696B (zh) 高效环保的炔草酯乳油及其制备方法和应用
AU2011321075A1 (en) A potentiator for soluble liquid herbicide
BR102019019008A2 (pt) Composições de ciclohexanodiona oxima estabilizadas
JP2023521566A (ja) 農業用製剤
CA2818425C (en) Low toxicity, low odor, low volatility solvent for agricultural chemical formulations
WO2020049493A1 (en) Stable agrochemical composition
EP3787402A1 (en) Emulsifiable concentrates
CN104686520B (zh) 一种含稳定剂的组合性杀螨剂
CN103210952B (zh) 一种杀扑磷纳米乳剂及其制备方法
JP6929746B2 (ja) 高濃度ピリミジンジオン系液体除草組成物
Hazra et al. Development of User and Environment Friendly Bio-degradable Vegetable Oil based Chlorpyrifos 20% Emulsifiable Concentrate Formulation and Evaluation it’ s Effectiveness against Brinjal Fruit and Shoot Borer (Leucinodes Orbonalis G.)
US20190191695A1 (en) Dissolvent composition, stable under cold conditions
JP2006306830A (ja) 農薬組成物
JP2006282529A (ja) 農薬組成物
CN105532717A (zh) 氰戊马拉松乳油及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20190221

A529 Written submission of copy of amendment under article 34 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529

Effective date: 20181221

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20190129

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20190408

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200626

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210129

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210209

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210426

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210615

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210715

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6916218

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150