JP6911445B2 - 積層体とその製造方法 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1には、ポリオール成分(1)と2種類のポリイソシアネート化合物からなるポリイソシアネート成分(2)とを含有する無溶剤型のラミネート用接着剤組成物が開示されている。
また、特許文献2には、ポリオール成分(1)と3官能ポリイソシアネート化合物を必須とするポリイソシアネート成分(2)とを含有する、分岐点濃度が特定の範囲にあり、水酸基モル数:イソシアネート基モル数=1:1〜1:3である無溶剤型ラミネート接着剤組成物が開示されている。
特許文献3には、ポリオール成分(A)と、イソホロンジイソシアネートを必須とするイソシアネート成分(B)とを含有する無溶剤型接着剤組成物が開示されている。
特許文献4には、ポリオール成分(A)とポリイソシアネート化合物(B)と特定粒子径の粉体(C)とを含有する無溶剤型接着剤組成物が開示されている。
また、特許文献5にはポリイソシアネート成分(A)とポリオール成分(B)とを含み、ポリイソシアネート成分(A)が、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(a2)と、ポリエーテルポリオール(a3)を必須とするポリオールとをイソシアネート基過剰の条件下に反応させてなる反応性生成物であり、ポリオール成分(B)が、数平均分子量500以上、3000以下のポリエステルジオール(b1)を必須とし、更に数平均分子量50以上、500未満のジオール(b2)またはトリオール(b3)の少なくともいずれか一方を含む接着剤組成物が開示されている。
また、特許文献6の請求項2には、外装のポリエチレンテレフタレートフィルム層(F1)、印刷インキの乾燥被膜層(P)、コート樹脂の乾燥皮膜層(C)、無溶剤型接着剤層(A)、金属蒸着層又は金属箔(M)、内装プラスチックフィルム層(F2)をこの順に有するプラスチックフィルム積層体が記載されている。
また、特許文献7には、ポリオール成分(A)とポリイソシアネート成分(B)の総量中に特定量の結晶性ポリオール成分を含有する2液硬化型無溶剤系接着剤組成物が開示されている。
特許文献8には、ポリエーテルポリオールを原料とするウレタンプレポリマーとクルードMDIとを含む特定のポリイソシアネート成分(A)と、ポリエステルジオールを必須成分とする特定のポリオール成分(B)とを含む接着剤組成物が記載されている。
即ち、本発明の接着剤組成物は、ポリイソシアネート成分(A)とポリオール成分(B)とを含有する接着剤組成物であって、下記(1)〜(5)の条件を全て満たす。
(1)ポリイソシアネート成分(A)とポリオール成分(B)との合計100質量部に対して、カルボキシル基を有する化合物と1価アルコールとのエステルであって、25℃で液状のエステル(C)を0.1〜20質量部更に含有する。
(2)前記ポリイソシアネート成分(A)が、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a)と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートとを含み、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよびトリレンジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも一種のイソシアネートをさらに含む。
(3)前記イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a)が、
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを必須とし、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよびトリレンジイソシアネートからなる群より少なくとも1つをさらに含むイソシアネート成分と、ポリエーテルポリオールを必須とするポリオールとの反応生成物であるか、
もしくは、
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを必須とし、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよびトリレンジイソシアネートからなる群より少なくとも1つのイソシアネート成分それぞれと、ポリオールとの反応生成物の混合物であり、前記ポリオールのうち少なくとも1つがポリエーテルポリオールを必須とする、混合物である。
(4)前記ポリオール成分(B)が、数平均分子量500以上、3000以下のポリエステルポリオールを必須として含む。
(5)前記接着剤組成物100質量%中に含まれる、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよびトリレンジイソシアネートの合計量が10〜34質量%である。
本発明における接着剤組成物に含まれるポリイソシアネート成分(A)について説明する。
以下、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを4,4’−MDI、
2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを2,4’−MDI、
トリレンジイソシアネートをTDIと略すこともある。
前記ウレタンプレポリマー(a)は、イソシアネート成分とポリオールとをイソシアネート基過剰の条件下に反応させて、得ることができるものであり、
4,4’−MDIを必須とし、2,4’−MDIおよびTDIからなる群より選ばれる少なくとも1つを含むイソシアネート成分と、ポリエーテルポリオールを必須とするポリオールとの反応生成物であるか、
もしくは、
4,4’−MDIを必須とし、2,4’−MDIおよびTDIからなる群より少なくとも1つのイソシアネート成分それぞれと、ポリオールのうちの少なくとも1つがポリエーテルポリオールであるポリオールとの反応生成物の混合物である。
(a1)4,4’−MDIと2,4’−MDIと、ポリエーテルポリオールを必須とするポリオールとの反応生成物。
(a2)4,4’−MDIとTDIと、ポリエーテルポリオールを必須とするポリオールとの反応生成物。
(a3)4,4’−MDIと2,4’−MDIとTDIと、ポリエーテルポリオールを必須とするポリオールとの反応生成物。
(a4)4,4’−MDIとポリオールとの反応生成物生物と、2,4’−MDIとポリオールとの反応生成物との混合物。
(a5)4,4’−MDIとポリオールとの反応生成物と、TDIとポリオールとの反応生成物との混合物。
(a6)4,4’−MDIとポリオールとの反応生成物と、2,4’−MDIとポリオールとの反応生成物と、TDIとポリオールとの反応生成物との混合物。
つまり、例えば、(a4)の場合であれば、以下のような態様を含む。
(a4−1)4,4’−MDIとポリエーテルポリオールを必須とするポリオールとの反応生成物と、2,4’−MDIとポリエーテルポリオール以外のポリオールとの反応生成物との混合物。
(a4−2)4,4’−MDIとポリエーテルポリオール以外のポリオールとの反応生成物と、2,4’−MDIとポリエーテルポリオールを必須とするポリオールとの反応生成物とを混合物。
なお、「ポリエーテルポリオールを必須とするポリオール」は、ポリエーテルポリオールだけでもよいし、ポリエーテルポリオールとポリエーテルポリオール以外のポリオールとの併用でもよい。従って、(a4−1)は、さらに以下のような態様を含む。
(a4−1−1) 4,4’−MDIとポリエーテルポリオールとの反応生成物と、2,4’−MDIとポリエーテルポリオール以外のポリオールとの反応生成物との混合物。
(a4−1−2) 4,4’−MDIとポリエーテルポリオール以外のポリオールとの反応生成物と、2,4’−MDIとポリエーテルポリオールとの反応生成物との混合物。
(a4−1−3) 4,4’−MDIとポリエーテルポリオールとの反応生成物と、2,4’−MDIとポリエーテルポリオールとの反応生成物との混合物。
ポリエステルポリオールを併用する場合には、ポリオール100質量%中、接着剤組成物の粘度の点から50質量%以下であることが好ましい。
多価カルボン酸成分としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸等の多価カルボン酸若しくはそれらのジアルキルエステル又はそれらの混合物が挙げられる。グリコール成分としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等のグリコール類若しくはそれらの混合物とが挙げられる。
ポリイソシアネート成分(A)は、数平均分子量が200〜800であることが好ましく、より好ましくは数平均分子量が300以上700以下である。ポリイソシアネート成分(A)は、ウレタンプレポリマー(a)を含むものでありながらも、イソシアネートモノマーを含むことによって、上記のような分子量を呈することが好ましい。
ポリイソシアネート成分(A)のイソシアネート基含有率が上記範囲内にあることで、ガスバリア性の高いフィルム基材を用いる場合に、より外観の良好な積層体を形成することができる。イソシアネート基の含有率(質量%)は、後述するように塩酸による滴定で求める。
4,4’−MDIが30モル%以上、70モル%以下、
2,4’−MDIが30モル%以上、70モル%以下、
TDIが30モル%以上、70モル%以下であることが好ましい。
2種類のMDIの組成比が上記範囲にあることによって、エージング温度を40℃以上に管理せずとも、積層体におけるインキ部の塗工外観が良化し、且つ良好な接着性能を発現できる。2,4’−MDIまたはTDIのみを用いると短時間エージングでは十分な接着性能を発揮できない。一方、4,4’−MDIのみを用いると積層体におけるインキ部外観向上が不十分である。
ポリオール成分(B)は、数平均分子量500以上、3,000以下のポリエステルポリオールを必須とし、更に数平均分子量50以上、500未満のジオール、数平均分子量50以上、500未満のトリオール、および数平均分子量500以上、10000以下のポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種をさらに含み得る。
ポリエステルポリオールを必須として用いることで、十分な接着強度が得られる。更に数平均分子量50以上、500未満のジオール、数平均分子量50以上、500未満のトリオール、および数平均分子量4500以上、10000以下のポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことで、高湿度下における強度が向上する
ポリエステルポリオールとしては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸等の多価カルボン酸若しくはそれらのジアルキルエステル又はそれらの混合物と、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等のグリコール類若しくはそれらの混合物とを反応させて得られるポリエステルポリオール或いはポリカプロラクトン、ポリバレロラクトン、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)等のラクトン類を開環重合して得られるポリエステルポリオール等が挙げられる。
また、ヒマシ油等の植物油並びに植物油由来のポリエステル化合物を使用することもできる。
酸無水物を付加したポリエステルジオールを用いることにより、密着し難いシート状基材に適用する場合に、密着性を向上できる。付加させる無水トリメリット酸等の使用量は、反応後のポリエステルジオール100質量%中、0.1〜5質量%が好ましい。
ポリエステルジオールとして数平均分子量が上記範囲内のものを用いることによって、ポリエーテルポリウレタンを必須の構成成分とする前述のポリイソシアネート成分(A)との相溶性がよくなり、透明な接着剤組成物を得ることができ、十分な接着性能を発現できる。
ジオールとトリオールとポリエーテルジオールとを合わせたものが上記範囲内にあることで、ガスバリア性の高いフィルム基材を用い、高速で塗工・貼りあわせる場合に、より良好な外観の積層体を得ることができる。
ポリオール成分(B)中の水酸基モル数を100モルとした場合、ポリイソシアネート成分(A)中のイソシアネート基のモル数が上記範囲内にあることで、高湿度下でエージングしても、良好な接着力を発現できる。
ポリイソシアネート成分(A)とポリオール成分(B)との合計100質量%中に含まれる、4,4’−MDI、2,4’−MDI、TDIの合計量が上記範囲内にあることで、ガスバリア性の高いフィルム基材を用いる場合に、より良好な外観の積層体を得ることができる。
ここで、平均粒子径とは平均体積径であり、レーザー光散乱法により求めた値である。
なお、本発明において、混合した直後とは、均一混合後1分以内であることを意味し、溶融粘度はB型粘度計により求めた値を示す。60℃における溶融粘度が5,000mPa・s超では、塗工が困難になり良好な作業性を確保することが難しく、塗工温度が60℃以下になると良好な塗装外観が得られない可能性がある。
一方、60℃における溶融粘度が50mPa・s未満では、初期凝集力が弱いために十分な接着性能が得られなかったり、基材に接着剤組成物を塗工する際に塗膜の厚みが均一にならず外観不良を生じたり、反りが発生する傾向にある。
また、接着性能を更に高めるために、シランカップリング剤、リン酸、リン酸誘導体、酸無水物、粘着性樹脂等の接着助剤を使用することができる。また、硬化反応を調節するため公知の触媒、添加剤等を使用することができる。
例えば、ビニルトリクロルシラン等のクロロシラン、N−(ジメトキシメチルシリルプロピル)エチレンジアミン、N−(トリエトキシシリルプロピル)エチレンジアミン等のアミノシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルシラン等が挙げられる。
シランカップリング剤の添加量は全接着剤組成物に対して0.1〜5質量%が好ましい。
1価アルコールとしては、炭素数が1〜20のものが好ましく、3〜10のものがより好ましい。
例えば、プロピルアルコール、イソプロプルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ペンチルアルコール、イソペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、イソヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、イソヘプチルアルコール、オクチルアルコール、イソオクチルアルコール、ノニルアルコール、イソノニルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、
ウンデシルアルコール、イソウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、イソドデシルアルコール、トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、イソテトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、イソペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、イソヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、イソオクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、イソノナデシルアルコール、イコシルアルコール、イソイコシルアルコール等が挙げられる。
エステル(C)を0.1〜20質量部含むことによって、接着剤層を平滑化することができ、且つ、インキ層への密着性が確保できるため、接着剤組成物を高速で塗工しても、40℃以下の低温且つ短時間のエージングで、印刷部の良好な外観の積層体を得ることができる。
グラビア印刷に適した粘度及び濃度にまで希釈溶剤で希釈されたインキ組成物が、単独でまたは混合されて各印刷ユニットに供給され、印刷後、オーブンを通過させ、乾燥ないしは硬化され、インキ層が形成される。オーブンの温度は通常40〜80℃、印刷速度は通常50〜300m/分である。インキ層は、通常、0.5〜5g/m2であり、1〜3.5g/m2であることが好ましい。
即ち、接着剤組成物を、前記インキ層上に、または酸素透過度が100CC(m2、24hr、1atm、25℃)以下の基材2上に塗工し、接着剤層の前駆体を形成する。接着剤組成物の塗布量は、基材2の種類や塗工条件等に応じて適宜選択されるが、通常、1〜5g/m2であり、好ましくは1.5〜4.5g/m2である。
その後、接着剤層の前駆体に酸素透過度が100CC(m2、24hr、1atm、25℃)以下の基材2を重ねたり、接着剤層の前駆体にインキ層、即ち透明基材1上に設けられた白色インキ層の前記透明基材1が接していない方の面を重ねたりした後、常温又は加温下にエージングして前記前駆体を硬化させ、接着剤層となし、積層体を製造する。本発明における接着剤組成物の場合、エージングに要する時間は1日程度である。また、本発明における接着剤組成物の場合、塗工〜エージングの際の環境湿度が高くても十分な接着性能を発現できる。
例えば、エチレン含有率56%のエチレン−ビニルアルコール共重合物は、酸素透過係数(m2、24hr、1atm、25℃)が3CCなので、1μmでも使用できる。
一方、以下に示すような酸素透過係数が大きいプラスチックフィルムも膜厚によっては使用できる。即ち、アクリロニトリル含有率70%のアクリロニトリル共重合物は、酸素透過係数が300CCなので、膜厚3μm以上とすれば使用できる。
同様に、
酸素透過係数が400CCのビニリデンクロライド共重合物は、膜厚4μm以上とすれば、
酸素透過係数が1700CCのナイロン6は、膜厚17μm以上とすれば、
酸素透過係数が1925CCのナイロン66は、膜厚19.25μm以上とすれば、
酸素透過係数が768CCのポリエチレンテレフタレートは、膜厚7.68μm以上とすれば、
酸素透過係数が2580CCのテレフタル酸−ビスフェノール共重合体ポリアリレートは、膜厚25.8μm以上とすれば、
酸素透過係数が4850CCのポリアセタールは、膜厚48.5μm以上とずれば、
酸素透過係数が650CCのポリクロロトリフロロエチレンは、膜厚6.5μm以上とすれば、
酸素透過係数が1300CCのポリフッ化ビニリデンは、膜厚13μm以上とすれば、
それぞれ基材2として使用できる。
例えば、無延伸ポリプロピレンフィルムにアルミニウム蒸着層を設けたものは、酸素透過度が20〜10CC(m2、24hr、1atm、25℃)、
ポリエチレンテレフタレートフィルムにアルミニウム蒸着層を設けたものは、酸素透過度が2〜0.3CC(m2、24hr、1atm、25℃)、
ポリエチレンテレフタレートフィルムに酸化アルミニウムの蒸着層を設けたものは、酸素透過度が4〜0.5CC(m2、24hr、1atm、25℃)、
ポリエチレンテレフタレートフィルムに酸化珪素お蒸着層を設けたものは、酸素透過度が5〜0.3CC(m2、24hr、1atm、25℃)であり、それぞれ基材2として用いられる。
また、金属箔として、ステンレス、鉄、銅、鉛等の金属箔は、厚みによらず酸素透過度が0CC(m2、24hr、1atm、25℃)である。
基材2としては、各種プラスチックフィルムに蒸着層を設けたものや金属箔が好ましく、特に各種プラスチックフィルムに金属を蒸着したもの(以下、蒸着フィルムということもある)が好ましい。そして、金属の蒸着層は、接着剤層と接することが好ましい。
窒素)により発生するクーロメトリックセンサーを備えた装置であり、標準負荷抵抗を通し電圧変化を測定し、酸素透過度に換算する。
質量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)の測定は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPCSystem−21」を用いた。GPCは溶媒に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、溶媒としてはテトロヒドロフラン、分子量の決定はポリスチレン換算で行った。
共栓三角フラスコ中に試料約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。更にアセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mlとした溶液)を正確に5ml加え、約1時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
水酸基価は次の(式1)により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした(単位:mgKOH/g)。
(式1)水酸基価(mgKOH/g)=[{(b−a)×F×28.25}/S]/(不揮発分濃度/100)+D
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
D:酸価(mgKOH/g)
共栓三角フラスコ中に試料約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容積比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
酸価は次の(式2)により求めた。酸価は樹脂の乾燥状態の数値とした(単位:mgKOH/g)
(式2)酸価(mgKOH/g)={(5.611×a×F)/S}/(不揮発分濃度
/100)
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
200mLの三角フラスコに試料約1gを精秤し、これに0.5Nジ−n−ブチルアミン(トルエン溶液)10mL、トルエン10mLを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで0.25N塩酸溶液で滴定した。
NCO(質量%)は以下の(式3)によって求めた。
(式3)NCO(質量%)={(b−a)×4.202×F×0.25}/S
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.25N塩酸溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.25N塩酸溶液の消費量(ml)
F:0.25N塩酸溶液の力価
(合成例101)
数平均分子量約400のポリプロピレングリコール(以下、PPG−400という)300部、数平均分子量約2000のポリプロピレングリコール(以下、PPG−2000という)400部、グリセリンにポリプロピレングリコールを付加した数平均分子量約400のトリオール(以下、PPG−400−3官能という)200部、4,4’−MDI400部と2,4−MDI600部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら70℃〜80℃で3時間加熱してウレタン化反応を行い、イソシアネート基含有率が14.4%、MDIモノマー含有率が33%の、イソシアネート基を有するポリエーテルポリウレタンポリイソシアネート樹脂を得た。以下、この樹脂をポリイソシアネートA1−(1)と記す。
表1に示す組成に従って、合成例1と同様にして、ポリエーテルポリウレタンポリイソシアネート樹脂である、ポリイソシアネートA1−(2)、A1−(3)を得た。
イソフタル酸80部、アジピン酸460部、1,6ヘキサンジオール60部、ジエチレングリコール400部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら150℃〜240℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が1.3(mgKOH/g)になったところで反応温度を200℃にし、反応容器内部を徐々に減圧し、1.3kPa以下で30分反応させ、酸価0.4(mgKOH/g)、水酸基価80(mgKOH/g)、数平均分子量約1400の両末端に水酸基を有するポリエステルジオール樹脂を得た。
得られたポリエステル樹脂を150部、PPG−400を190部、4,4’−MDIを310部と2,4−MDIを350部、反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら70℃〜80℃で3時間加熱してウレタン化反応を行い、イソシアネート基含有率が17%、MDIモノマー含有率が48%の、イソシアネート基を有するポリエーテルポリウレタンポリイソシアネート樹脂を得た。以下、この樹脂をポリイソシアネートA1−(4)と記す。
PPG−400を200部、ひまし油を200部、TDIを145部、反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら80℃で1時間加熱してウレタン化反応を行った後、4,4’−MDI:178部と2,4−MDI:192部を加え、窒素ガス気流下で攪拌しながら80℃で3時間加熱してウレタン化反応を行い、イソシアネート基含有率が16.1%、MDIモノマー含有率が37%の、イソシアネート基を有するポリエーテルポリウレタンポリイソシアネート樹脂を得た。以下、この樹脂をポリイソシアネートA1−(5)と記す。
アジピン酸208部、ジエチレングリコール192部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら150℃〜240℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が1.3(mgKOH/g)になったところで反応温度を200℃にし、反応容器内部を徐々に減圧し、1.3kPa以下で30分反応させ、酸価0.5(mgKOH/g)、水酸基価56.1(mgKOH/g)、数平均分子量約2000の両末端に水酸基を有するポリエステルジオール樹脂を得た。
得られたポリエステル樹脂を70部、PPG−400を367部、TDIを265部、反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら80℃で1時間加熱してウレタン化反応を行った後、4,4’−MDI:286部を加え、窒素ガス気流下で攪拌しながら80℃で3時間加熱してウレタン化反応を行い、イソシアネート基含有率が12%、MDIモノマー含有率が27%の、イソシアネート基を有するポリエーテルポリウレタンポリイソシアネート樹脂を得た。以下、この樹脂をポリイソシアネートA1−(6)と記す
PPG−400を300部、PPG−2000を200部、4,4’−MDIを480部と2,4−MDIを320部、反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら80℃で3時間加熱してウレタン化反応を行い、イソシアネート基含有率が15.4%、MDIモノマー含有率が34%の、イソシアネート基を有するポリエーテルポリウレタンポリイソシアネート樹脂を得た。以下、この樹脂をポリイソシアネートA1−(7)と記す
PPG−400を300部、PPG−2000を400部、PPG−400−3官能を200部、4,4’−MDI:1000部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら80℃で3時間加熱してウレタン化反応を行い、イソシアネート基含有率が14.4%、MDIモノマー含有率が33%の、イソシアネート基を有するポリエーテルポリウレタンポリイソシアネート樹脂を得た。以下、この樹脂をポリイソシアネートA1−(8)と記す
キシリレンジイソシアネート(以下、XDIという)607g、常温で結晶性を示す分子量約1000のブチレンアジペート(武田薬品工業(株)製、タケラックU−2410)672g、ジエチレングリコール118g、分子量が約1000である3官能ポリプロピレングリコール(武田薬品工業(株)製、アクトコール32−160)156g、ベンゾイルクロライド0.6gをそれぞれ反応器に仕込み、窒素気流下70〜80℃でウレタン化反応を行い、反応終了後、脂肪族ポリイソシアネートの多量体の変性体であるポリイソシアネート(武田薬品工業(株)製、タケネートD−170HN)389gを加え、窒素気流下70〜80℃で均一混合してイソシアネート基含有率が6.3%、XDIモノマー含有率が13%、MDIモノマー含有率が0%の、ポリイソシアネート成分を得た。以下、この樹脂をポリイソシアネートA1−(9)と記す
(合成例201)
イソフタル酸(以下、IPAという)115部、アジピン酸(以下、ADAという)304部、ジエチレングリコール(以下、DEGという)305部、ネオペンチルグリコール(以下、NPGという)75部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら150℃〜240℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が1.3(mgKOH/g)になったところで反応温度を200℃にし、反応容器内部を徐々に減圧し、1.3kPa以下で30分反応させ、酸価0.4(mgKOH/g)、水酸基価137(mgKOH/g)、数平均分子量約800の両末端に水酸基を有するポリエステルジオール樹脂を得た。以下、このポリオールをポリエステルジオール(b1)−1と記す。
表2に示す組成に従って、合成例201と同様にして、ポリエステルジオール(b1)−2〜(b1)−7を得た。
合成例201で得たポリエステルジオール(b1)−1:92部、ジエチレングリコール:8部を混合し、ポリオール成分B−(1)を得た。
表3に示す組成に従って、配合例301と同様にして、ポリオール成分B−(2)〜B−(10)を得た。
合成例101で得たポリイソシアネート成分A1−(1)100部と、配合例301で得たポリオール成分B−(1)50部と、エステルC−(1)として25℃で液状であるアジピン酸ジイソプロピル1.5部を60℃で混合し、無溶剤型接着剤組成物AD1を得た。AD1について後述する方法に従い、積層体を得、ラミネート外観、ラミネート強度を評価した。
水酸基100モルに対するイソシアネート基の量は、以下のようにして求める。
水酸基100モルに対するイソシアネート基の量=[イソシアネート基(eq.)/水酸
基(eq.)]×100
イソシアネート基(eq.)=NCO含有率(質量%)/(42×100)
水酸基(eq.)=水酸基価/56100
イソシアネートモノマー含有率(%)=(イソシアネートモノマーのピーク面積の合計/全ピークの合計面積)×100
表4〜6に示す組成に従って、実施例1と同様にして、接着剤組成物AD2〜AD26、AD27〜AD37を得た。
無溶剤テストコーターを用い、PETフィルムに印刷されたインキ層の表面に、各実施例、各比較例で得られた無溶剤型接着剤組成物AD1〜AD37を温度60℃で、塗工速度200m/分にて塗布し(塗布量:2g/m2)、この塗布面に酸素透過度が2CC(m2、24hr、1atm、25℃)であるアルミニウム蒸着無延伸ポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、VMPETという。厚さ:12μm。)の蒸着面を重ね、巻き取って、準備段階のロール状の積層体(プレ積層体)を得た。
これらロール状のプレ積層体を25℃、80%RHの環境下にて、1日間エージングして、接着剤層を硬化させ、積層体を作成した。得られた積層体について、下記の方法に従い、積層体の界面状態、積層体の接着力を評価した。結果を表4〜6に示す。
透明基材1側からインキ層および接着剤層を透して蒸着部を目視観察し、以下の基準にて評価した。巻かれているロールの外側から、小さな斑点状の模様が観察されなくなるまで巻き解し、巻き解した長さを測り、以下の基準にて評価した。ロール状のプレ積層体は内側になるほど圧力が増し、外側になるほど圧力が減少する。従って、内側になるほど硬化途中の接着剤層には圧力が加わるので濡れ広がりやすいが、外側になるほどレベリング性が低下する。ロールの末端から小さな斑点状の模様が観察されなくなるまでの長短がレベリング性の指標となり、短いほどレベリング性が優れる。
5:15m未満
4:15m以上、20m未満
3:20m以上、25m未満
2:25m以上、30m未満
1:30m以上
小さな斑点状の模様が観察されなくなるまで巻き戻してから、積層体を長さ300mm、幅15mmに切り取り、テストピースとした。インストロン型引張試験機を使用し、25℃の環境下にて、剥離速度300mm/分の剥離速度で引張り、15mm幅でPET/VMPET間のT型剥離強度(N)を測定した。この試験を5回行い、その平均値を求め以下の基準にて評価した。
5:接着力1.8N以上
4:接着力1.2N以上、1.8N未満
3:接着力0.6N以上、1.2N未満
2:接着力0.3N以上0.6N未満
1:接着力0.3N未満
これに対し、比較例1は、イソシアネート成分(A)として、4、4’-MDIのみを使用して得られたウレタンプレポリマー(a)と4、4’-MDIを含有するイソシアネート成分A1−(8)を使用するので、反応速度が速すぎて硬化途中の接着剤層のレベリング性が低下するために界面状態が十分ではない。比較例2は、ポリオール成分(B)として質量平均分子量4000のポリエステルポリオールB−(9)を用いたので、塗工後のイソシアネート成分(A)との反応性が低下し、インキ層への4,4’−MDI等、イソシアネートモノマーの浸透によるインキ被膜の破壊が発生するため外観が不良となる。比較例3は、ポリオール成分(B)として質量平均分子量300のポリエステルポリオールB−(10)を用いたので、イソシアネート成分(A)との反応速度が速すぎて、硬化途中の接着剤層のレベリング性が低下するために外観が十分ではない。比較例4は、イソシアネート成分(A)として、XDI及びHDI由来のイソシアネート成分A1−(9)成分を使用しており、硬化速度が遅いために25℃エージング1日後での強度が十分ではない。
Claims (3)
- 透明基材1とインキ層と接着剤層と酸素透過度が100cc(m 2 、24hr、1atm、25℃)以下の基材2とをこの順で有する積層体であって、
前記接着剤層が、ポリイソシアネート成分(A)とポリオール成分(B)とを含有する接着剤組成物であって、下記(1)〜(5)の条件を全て満たす接着剤組成物の硬化物である、積層体。
(1)ポリイソシアネート成分(A)とポリオール成分(B)との合計100質量部に対して、カルボキシル基を有する化合物と1価アルコールとのエステルであって、25℃で液状のエステル(C)を0.1〜20質量部更に含有する。
(2)前記ポリイソシアネート成分(A)が、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a)と4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートとを含み、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよびトリレンジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも一種のイソシアネートをさらに含む。
(3)前記イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(a)が、
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを必須とし、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよびトリレンジイソシアネートからなる群より少なくとも1つをさらに含むイソシアネート成分と、ポリエーテルポリオールを必須とするポリオールとの反応生成物であるか、
もしくは、
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを必須とし、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよびトリレンジイソシアネートからなる群より少なくとも1つのイソシアネート成分それぞれと、ポリオールとの反応生成物の混合物であり、前記ポリオールのうち少なくとも1つがポリエーテルポリオールを必須とする、混合物である。
(4)前記ポリオール成分(B)が、数平均分子量500以上、3000以下のポリエステルポリオールを必須として含む。
(5)前記接着剤組成物100質量%中に含まれる、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよびトリレンジイソシアネートの合計量が10〜34質量%である。 - 1価アルコールの炭素数が1〜20である、請求項1記載の積層体。
- 25℃で液状のエステル(C)が、カルボキシル基を2個有する化合物と、1価アルコールとのジエステルである、請求項1または2記載の積層体。
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