JP6910951B2 - 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
多価不飽和脂肪酸は、天然では多くの場合、トリアシルグリセロール(グリセリド)の構成脂肪酸として油中に存在しているため、遊離型の多価不飽和脂肪酸を得るにためには、トリアシルグリセロール中の構成脂肪酸又はその脂肪酸アルキルエステルを加水分解することが通常行われている。
例えば、国際公開第2013/172346号パンフレットには、精留、カラムクロマトグラフィーを組み合わせて得られた高度不飽和脂肪酸のエステルを加水分解することにより、(遊離)高度不飽和脂肪酸が得られることが開示されている。
国際公開第2015/083843号パンフレットには、DGLAの遊離脂肪酸を、微生物油の低級アルキルエステルを製造後、精製し純度を高めたDGLA低級アルキルエステルを、アルカリ触媒で加水分解することによりDGLAの遊離脂肪酸が得られることが開示されている。
また、遊離多価不飽和脂肪酸の機能を充分に発揮させるために、遊離多価不飽和脂肪酸を高濃度に含む組成物が求められており、濃縮処理などにより遊離多価不飽和脂肪酸の濃度を高めている。上述した不純物の中には、目的とする遊離多価不飽和脂肪酸と構造が類似するなどの理由により、後続の処理によって除去が困難なものも存在し得る。この場合には、目的とする遊離多価不飽和脂肪酸の濃縮に伴って、不純物の濃度も高くなることが懸念される。不純物を除去するために精製の精度を向上させることも考えられるが、精度の向上には限界があり、また、処理効率、処理時間等の点で、工業的に不利である。
[1] 含有量が組成物中の脂肪酸の80.0%以上である、少なくとも1つの炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を含み、以下の条件(1)及び(2):
(1) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下であること、及び
(2) ガードナー色相が3+未満であること
からなる群より選択される少なくとも1つを満たす、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[2] アニシジン価が5.0以下である、[1]に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[3] 脂肪酸アルキルエステルの含有量が、組成物中の脂肪酸の0.2%以下である、[1]又は[2]に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[4] 共役不飽和脂肪酸の含有量が、組成物中の脂肪酸の0.001%〜1.0%である[1]〜[3]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[5] 多価不飽和脂肪酸が、エイコサジエン酸、ジホモ−γ−リノレン酸、ミード酸、エイコサテトラエン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸からなる群より選択された少なくとも1つである[1]〜[4]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[6] 組成物における残留有機溶媒の総含有量が5000ppm以下である[1]〜[5]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[7] 組成物における炭素数18の二価以上の多価不飽和脂肪酸の含有量が、組成物の脂肪酸の2.0%以下である[1]〜[6]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[8] 少なくとも1つの炭素数20以上の多価不飽和脂肪酸を含む原料組成物を用意すること、
用意された原料組成物、低級アルコール、水及びアルカリ触媒を含む反応液に対して、10℃以下の温度条件で加水分解処理を行うこと、
を含む、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物の製造方法。
[9] 原料組成物中の多価不飽和脂肪酸が、多価不飽和脂肪酸アルキルエステルである[8]に記載の製造方法。
[10] 加水分解処理後の反応液に、加水分解反応停止のための酸を添加することを更に含み、酸添加後の反応液のpHがpH1.0〜6.0である、[8]又は[9]に記載の製造方法。
[11] 反応液中の低級アルコールの量が、原料組成物中の脂肪酸に対して0.9当量〜32.0当量である[8]〜[10]のいずれか1に記載の製造方法。
[12] 反応液中の低級アルコールの量が、水に対して、重量比で0.20〜8.20である[8]〜[11]のいずれか1に記載の製造方法。
[13] 反応液中の水の量が、原料組成物中の脂肪酸に対して6.0当量〜13.0当量である[8]〜[12]のいずれか1に記載の製造方法。
[14] 反応液中のアルカリ触媒の量が、原料組成物中の脂肪酸に対して1.0当量〜2.3当量である[8]〜[13]のいずれか1に記載の製造方法。
[15] アルカリ触媒が、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも1つである[8]〜[14]のいずれか1に記載の製造方法。
[16] 加水分解処理の温度条件が−20℃〜10℃である[8]〜[15]のいずれか1に記載の製造方法。
[17] 原料組成物が微生物原料由来である、[8]〜[16]のいずれか1に記載の製造方法。
[18] [1]〜[7]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物を含有する、食品、サプリメント、医薬品、化粧品、又は飼料。
[19] [1]〜[7]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物の、食品、サプリメント、医薬品、化粧品、又は飼料の製造方法における使用。
(1) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下であること、及び
(2) ガードナー色相が3+未満であること、
からなる群より選択される少なくとも1つを満たす、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物である。
本遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物の製造方法では、原料組成物に対する加水分解処理を、10℃以下の温度条件で行うことを含むので、上述した特定の不純物の含有量が少なく、かつ、目的とする少なくとも1つの炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を含む組成物を効率よく得ることができる。
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、その前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示すものとする。本明細書において、パーセントに関して「以下」又は「未満」との用語は、下限値を特に記載しない限り0%、即ち「含有しない」場合を含み、又は、現状の手段では検出不可の値を含む範囲を意味する。
脂肪酸組成については、実施例に示す方法によるガスクロマトグラフィーにより確認した。詳細な条件は実施例に示した。
本発明の一実施形態における遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物は、含有量が組成物中の脂肪酸の80.0%以上である少なくとも1つの炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を含み、以下の条件(1)及び(2):
(1) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下であること、及び、
(2) ガードナー色相が3+未満であること、
からなる群より選択される少なくとも1つを満たす、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物である。
本明細書では、炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を、特に断らない限り、「遊離LC−PUFA」と称する場合がある。本明細書では、本発明の実施形態にかかる遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物を、単に「遊離LC−PUFA含有組成物」と称する場合がある。
遊離LC−PUFA含有組成物が満たし得る条件(1)は、共役不飽和脂肪酸の含有量に関するものであり、共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下とする。共役不飽和脂肪酸としては、加水分解処理に適用される原料組成物中の脂肪酸の種類及びLC−PUFAの種類によって異なるが、共役ジエン酸、共役トリエン酸、共役テトラエン酸等を挙げることができる。共役不飽和脂肪酸は、対象となる共役不飽和脂肪酸の吸光度に基づいて定量することができる。遊離LC−PUFA含有組成物中の共役不飽和脂肪酸の含有量は、試料の紫外スペクトルを測定し、規定の計算式から算出した共役不飽和脂肪酸の含有量とし、日本油化学会(JOCS)制定 基準油脂分析試験法 2013版 参1.14に規定の共役不飽和脂肪酸(スペクトル法)に従って測定した値とする。試料中の組成物が脂肪酸以外の成分を含む場合には、組成物中の脂肪酸の量に基づいて、共役不飽和脂肪酸の量を求めることができる。
(a) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下であり、かつ、ガードナー色相が3+以上である遊離LC−PUFA含有組成物。
(b) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%超であり、かつ、ガードナー色相が3以下である遊離LC−PUFA含有組成物;
(c) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下であり、かつ、ガードナー色相が3以下である遊離LC−PUFA含有組成物;
(d) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下であり、かつ、ガードナー色相が3+以上であり、アニシジン価が5.0以下である遊離LC−PUFA含有組成物;
(e) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%超であり、かつ、ガードナー色相が3以下であり、アニシジン価が5.0以下である遊離LC−PUFA含有組成物;
(f) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下であり、ガードナー色相が3+未満であり、かつアニシジン価が5.0以下である遊離LC−PUFA含有組成物。
(f1) 共役不飽和脂肪酸の含有量が0.7%以下であり、かつ、ガードナー色相が2+以下及びアニシジン価が5.0以下である遊離LC−PUFA含有組成物。
(f2) 共役不飽和脂肪酸の含有量が0.7%以下であり、かつ、ガードナー色相が3+未満及びアニシジン価が4.0以下である遊離LC−PUFA含有組成物。
(f3) 共役不飽和脂肪酸の含有量が0.7%以下であり、かつ、ガードナー色相が2+以下及びアニシジン価が4.0以下である遊離LC−PUFA含有組成物。
(f4) 共役不飽和脂肪酸の含有量が0.4%以下であり、かつ、ガードナー色相が1+以下及びアニシジン価が3.5以下である遊離LC−PUFA含有組成物。
(f5) 共役不飽和脂肪酸の含有量が0.4%以下であり、かつ、ガードナー色相が1以下及びアニシジン価が2.5以下である遊離LC−PUFA含有組成物。
(f6) 共役不飽和脂肪酸の含有量が0.3%以下であり、かつ、ガードナー色相が1−及びアニシジン価が3.5以下である遊離LC−PUFA含有組成物。
本発明の一形態における遊離LC−PUFA含有組成物の製造方法は、少なくとも1つの炭素数20以上の多価不飽和脂肪酸を含む原料組成物を用意すること、用意された原料組成物、低級アルコール、水及びアルカリ触媒を含む反応液に対して、10℃以下の温度条件で加水分解処理を行うこと、を含み、必要に応じて他の工程も含む。本製造方法によれば、共役不飽和脂肪酸及び/又は着色物質の含有量が10℃超の温度で加水分解処理したものよりも低い遊離LC−PUFA含有組成物をより効率よく得ることができる。
藻類としては、ラビリンチュラ(Labyrinthulamycota)属等を挙げることができる。
真菌としては、ヤロウィア属、カンジダ属、サッカロミセス属、シゾサッカロミセス属、ピキア属等を挙げることができる。
細菌類としては、アグロバクテリウム(Agrobacterium)、バチルス(Bacillus)、エスシェリキア(Escherichia)、シュードモーナス(Pseudomonas)、放線菌(Actinomyces)等を挙げることができる。
カラムクロマトグラフィーとしては逆相分配系のカラムクロマトグラフィーが好ましい。逆相カラムクロマトグラフィーとしては、当業界で公知の逆相カラムクロマトグラフィーを挙げることができ、特にオクタデシルシリル基(ODS)で修飾された基材を固定相とした高速液体クロマトグラフィー(HPLC)が好ましく挙げられる。
遊離LC−PUFA含有組成物は、残留有機溶媒のなかでも、メタノール、エタノール、アセトン及びヘキサンからなる群より選択される少なくとも1つの含有量が低いものであってもよい。これらの有機溶媒は、それぞれ独立に、500ppm以下、300ppm以下、又は200ppm以下とすることができる。例えば、遊離LC−PUFA含有組成物におけるメタノール、エタノール、アセトン及びヘキサンの含有量のいずれもが、500ppm以下、300ppm以下、又は200ppm以下とすることができる。
以下の項における実施例及び比較例では、LC−PUFAを、特定種類のもののみとしているが、LC−PUFAの種類については特に限定はない。
以下の実施例の項で用いられる「精製水」は、精製された水を意味し、「水」は水道水を意味する。
<調製方法>
EPAを96.7%含有する魚油由来の原料EPAエチルエステル1を常法でアルカリ加水分解した。
即ち、2.50gの原料EPAエチルエステル1に対して、エタノール6.25mL(4.92g、脂肪酸に対して14.11当量)、水1.00mL、48重量%水酸化ナトリウム水溶液0.76g(脂肪酸に対して1.20当量の塩基)を加えて試料液1を調製した。試料液1中、水分は1.40g、即ち、脂肪酸に対して10.27当量であった。試料液1に対して、24時間70℃、オイルバスで加熱し、加水分解処理を行った。表1に、試料液1の調製時の組成を示す。表1中、原料組成物は試料液中の重量(g)を示し、塩基、エタノール、及び水の量は、原料組成物中の脂肪酸に対する量(モル当量)を示す。なお、加水分解反応後の試料液では、エタノールの脂肪酸に対する量は、理論上、最大で1当量増加し得る。加水分解反応後の試料液では、水の脂肪酸に対する量は、理論上、最大で1当量減少し得る。以下、同様。
マイクロシリンジを用いて確認用試料0.5μLをTLCプレートに負荷し、展開槽にてすぐに展開した。展開後、薄層プレートを展開槽から取り出し、ドラフト内で溶媒を蒸発させ、p−アニスアルデヒド発色試薬をディップ方式により塗布した。塗布後、110℃〜120℃程度で、呈色するまで加熱し、スポットを得た。原料エチルエステルのスポットの消失を目視で確認し、反応終点とした。以下、同様。
展開溶媒としては、ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=80:20:1(v/v/v)を使用した。TLCプレートとしては、Silica gel 60G F254(Merck Millipore)を使用した。発色試薬としては、p-アニスアルデヒド発色試薬を使用した。
p−アニスアルデヒド発色試薬は、次の様にして調製した。即ち、p−アニスアルデヒド 9.3mL、酢酸 3.8mL、エタノール 340mLを氷冷しながら混合した後に、濃硫酸 12.5mLを混合して調製した。
原料EPAエチルエステル1及び上記で得られたEPA1に対して、下記の評価を行った。評価結果のうち、EPA1の特性については表1に、脂肪酸組成については表4にそれぞれ示す。
回収率は96.8%であった。得られたEPA1のガードナー色相は6−、AnVは1.9、エチルエステル(EE)含有量は2820ppm、共役ジエン酸含有量は2.45%であった。共役ジエン酸以外の共役不飽和脂肪酸は検出されなかった。なお、共役不飽和脂肪酸については、共役ジエン酸のみ表1に示す。
EPA1におけるEPAの回収率は、下記式に従って求めた。原料組成物としてのEPAエチルエステルの分子量を330.5028、加水分解物としての遊離EPAの分子量を302.4498とした。
日本油化学会(JOCS)制定 基準油脂分析試験法 2013版 参1.14に従って測定した。
(3)色相
ガードナー色相は、日本油化学会(JOCS)制定 基準油脂分析試験法 2013版 3.2.1.1に従って決定した。
(4)アニシジン価
日本油化学会(JOCS)制定 基準油脂分析試験法 2013版 2.5.3に従って決定した。
原料EPAエチルエステル1及びEPA1の脂肪酸組成は、以下の条件によるガスクトマトグラフィ―により得られた各脂肪酸ピークにより求めた。なお、EPA1に対して、ガスクロマトグラフィー測定前にメチルエステル化を行った。メチルエステル化は、American Oil Chemists' Society(AOCS) Official Method Ce1b-89に準じて行った。
−ガスクロマトグラフィー分析条件−
機種 Agilent7890 GC system(Agilent社)
カラム DB−WAX (Agilent Technologies、30m×0.25mm ID、0.25μm film thickness)J&W 122−7032
カラムオーブン 180℃−3℃/min−230℃(25min)
注入温度 250℃
注入方法 スプリット
スプリット比 30:1
検出器温度 270℃
検出器 FID
キャリアーガス ヘリウム(1.0mL/min、コンスタントフロー)
以下の条件による高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定した。試料溶液は、EPA1が10mg/mLとなるように5v/v%酢酸/アセトン溶液で希釈して調製した。定量は、EPAエチルエステル99%含有量品を使用し、適宜、検量線を作成して測定した。
−HPLC測定条件−
カラム YMC_ODS−Aカラム(4.6mm×150mm)
溶離液 MeOH:水=9:1
流速 1mL/min
カラム温度 40℃
注入量 5μl注入
検出器 UV205nm
EPAを96.7%含有する比較例1の原料EPAエチルエステル1の量、及び試料液中のエタノールの量をそれぞれ以下のように変更した以外は、比較例1と同様にして、アルカリ加水分解した。
即ち、5.00gの原料EPAエチルエステル1に対して、エタノール3.50mL(2.75g、脂肪酸に対して3.95当量)、水2.01mL、48重量%水酸化ナトリウム水溶液1.51g(脂肪酸に対して1.20当量の塩基)を加えて試料液2を調製した。試料液2中、水分は、2.80g、即ち、脂肪酸に対して10.27当量であった。試料液2に対して、24時間70℃、オイルバスで加熱し、加水分解処理を行った。加水分解処理の反応の終了を確認し、処理後の試料液2を空冷し、分液ロートに移し替えた後、この試料液2に、ヘキサン6.25mL、精製水5.00mLを加えた。更に塩酸を2.02g添加すると、試料液2は、ヘキサン層と水層の二層に分離した。水層のpHは3.0であった。
原料EPAエチルエステル1及び上記で得られたEPA2に対して、EPA1と同様に評価を行った。結果を表1及び表4に示す。
回収率は91.0%であった。得られたEPA2のガードナー色相は12、AnVは5.3、エチルエステル(EE)含有量は191ppm、共役ジエン酸量は1.12%であった。共役ジエン酸以外の共役不飽和脂肪酸は検出されなかった。なお、共役不飽和脂肪酸については、共役ジエン酸のみ表1に示す。
EPAを96.7%含有する比較例1の原料EPAエチルエステル1を、アルカリ加水分解時の温度条件を6℃に変更した以外は、比較例1と同様にして、アルカリ加水分解した。
即ち、2.50gの原料EPAエチルエステル1に対して、エタノール6.25mL(4.92g、脂肪酸に対して14.11当量)、水1.00mL、48重量%水酸化ナトリウム水溶液0.76g(脂肪酸に対して1.20当量の塩基)を加えて試料液3を調製した。試料液3中、水分は1.40g、即ち、脂肪酸に対して10.27当量であった。試料液3に対して、24時間6℃で撹拌し、加水分解処理を行った。加水分解処理の反応の終了を確認し、処理後の試料液3を常温に戻し、分液ロートに移し替えた後、この試料液3にヘキサン3.13mL、精製水2.50mLを加えた。更に塩酸を2.25g添加すると、試料液3は、ヘキサン層と水層の二層に分離した。水層のpHは1.0であった。
EPA3に対して、EPA1と同様に評価を行った。結果を表1及び表4に示す。
回収率は93.8%であった。得られたEPA3のガードナー色相は2−、AnVは1.3、エチルエステル(EE)含有量は2790ppm、共役ジエン酸含有量は0.47%であった。共役ジエン酸以外の共役不飽和脂肪酸は検出されなかった。これら物性値は表1に示した。なお、共役不飽和脂肪酸については、共役ジエン酸のみ表1に示す。
EPAを96.7%含有する比較例1の原料EPAエチルエステル1を、アルカリ加水分解時の温度条件を6℃に変更した以外は、比較例2と同様にして、アルカリ加水分解した。
即ち、5.00gの原料EPAエチルエステル1に対して、エタノール3.50mL(2.75g、脂肪酸に対して3.95当量)、水2.01mL、48重量%水酸化ナトリウム水溶液1.51g(脂肪酸に対して1.20当量の塩基)を加えて試料液4を調製した。試料液4中、水分は、2.80g、即ち、脂肪酸に対して10.27当量であった。試料液4に対して、24時間6℃で撹拌し、加水分解処理を行った。
処理後の試料液4を常温に戻し、分液ロートに移し替えた後、この試料液4にヘキサン6.25mL、精製水5.00mLを加えた。更に塩酸を2.09g添加すると、試料液4は、ヘキサン層と水層の二層に分離した。水層のpHは3.0であった。
EPA4に対して、EPA1と同様に評価を行った。結果を表1及び表4に示す。
回収率は95.4%であった。得られたEPA4のガードナー色相は1、AnVは2.1、エチルエステル(EE)含有量は240ppm、共役ジエン酸含有量は0.39%であった。共役ジエン酸以外の共役不飽和脂肪酸は検出されなかった。なお、共役不飽和脂肪酸については、共役ジエン酸のみ表1に示す。
DGLAを96.1%含有する微生物由来の原料DGLAエチルエステル1を用いた以外は、比較例2と同様にして、アルカリ加水分解を行った。
即ち、1.50gの原料DGLAエチルエステル1に対して、エタノール1.05mL(0.83g、脂肪酸に対して4.00当量)、水0.61mL、48重量%水酸化ナトリウム水溶液0.45g(脂肪酸に対して1.20当量の塩基)を加えて試料液5を調製した。試料液5中、水分は、0.84g、即ち、脂肪酸に対して10.40当量であった。試料液5に対して、24時間70℃、オイルバスで加熱し、加水分解処理を行った。
加水分解処理の反応の終了を確認し、処理後の試料液5を空冷し、分液ロートに移し替えた後、この試料液5に、ヘキサン1.88mL、精製水1.50mLを加えた。更に塩酸を0.60g添加すると、試料液5は、ヘキサン層と水層の二層に分離した。水層のpHは3.0であった。
なお、脂肪酸エチルエステル含有量を測定するにあたり、試料溶液を、DGLA1が10mg/mLとなるように5v/v%酢酸/アセトン溶液で希釈して調製し、検量線を、DGLAエチルエステル99%含有量品を使用して作成した。回収率を計算するにあたり、加水分解物としての遊離DGLAの分子量を306.48とし、原料組成物としてのDGLAエチルエステルの分子量を334.53とした。
DGLAを96.1%含有する微生物由来の原料DGLAエチルエステル2を用い、加水分解時の温度条件を6℃に変更した以外は、比較例3と同様にして、アルカリ加水分解を行った。その結果、遊離DGLAを含有する組成物であるDGLA2を1.31g得た。
原料DGLAエチルエステル2及び上記で得られたDGLA2に対して、比較例3と同様に評価を行った。結果を表2及び表4に示す。回収率は95.2%であった。得られたDGLA2のガードナー色相は1−、AnVは3.2、エチルエステル(EE)含有量は151ppm、共役ジエン酸含有量は0.24%であった。共役ジエン酸以外の共役不飽和脂肪酸は検出されなかった。なお、共役不飽和脂肪酸については、共役ジエン酸のみ表2に示す。
DHAを39.0%及びEPA47.8%含有する魚油由来の原料PUFAエチルエステル1を用いた以外は、比較例1と同様にして、アルカリ加水分解を行った。
即ち、2.50gの原料PUFAエチルエステル1に対して、エタノール6.25mL(4.92g、脂肪酸に対して14.53当量)、水1.02mL、48重量%水酸化ナトリウム水溶液0.73g(脂肪酸に対して1.20当量の塩基)を加えて試料液7を調製した。試料液7中、水分は、1.40g、即ち、脂肪酸に対して10.57当量であった。試料液7に対して、24時間70℃、オイルバスで加熱し、加水分解処理を行った。
処理後の試料液7を空冷し、分液ロートに移し替えた後、この試料液7に、ヘキサン3.13mL、精製水2.50mLを加え、更に塩酸を添加した。試料液7は、塩酸添加後にヘキサン層と水層の二層に分離した。水層のpHは1.0であった。
なお、回収率を計算するにあたり、原料PUFAエチルエステル1中の脂肪酸の平均分子量を340.167とし、得られたPUFA1中の脂肪酸の平均分子量を312.167とした。
DHAを39.0%及びEPA47.8%含有する魚油由来の原料PUFAエチルエステル2を用い、アルカリ加水分解時の温度条件を6℃に変更した以外は、比較例4と同様にして、アルカリ加水分解を行った。その結果、遊離PUFAを含有する組成物、PUFA2 4.58gを得た。
即ち、5.00gの原料PUFAエチルエステル2に対して、エタノール3.50mL(2.75g、脂肪酸に対して4.07当量)、水2.04mL、48重量%水酸化ナトリウム水溶液1.47g(脂肪酸に対して1.20当量の塩基)を加えて試料液8を調製した。試料液8中、水分は、2.80g、即ち、脂肪酸に対して10.57当量であった。試料液8に対して、24時間6℃で撹拌し、加水分解処理を行った。
加水分解処理の反応の終了を確認し、処理後の試料液8を空冷し、分液ロートに移し替えた後、この試料液8に、ヘキサン6.25mL、精製水5.00mLを加え、更に塩酸を添加した。試料液8は、ヘキサン層と水層の二層に分離した。水層のpHは3.0であった。
試料液8を撹拌し、次いで静置した後に、試料液8から水層を除去した後、除去後の試料液8に更に精製水7.50mLを加えて撹拌した。塩酸を微量加えて水層のpHを1.0に調整した。その後、同量の精製水を水洗用液として用いて水洗を行った。水洗後に回収された水洗用液が中性pH6.0〜7.0になるまで水洗を繰り返した。水洗後の試料液8からヘキサン層を回収し、回収したヘキサン層から、ヘキサンをエバポレーター及び真空引きで除去し、遊離PUFAを含有する組成物であるPUFA2を4.58g得た。
また、実施例1〜3の組成物は、いずれもアニシジン価が5.0以下であり、エチルエステル含有量も500ppm(0.05重量%)以下であった。実施例1〜実施例4の組成物のいずれも、メタノール、エタノール、アセトン、及びヘキサンはすべて200ppm以下であった。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に援用されて取り込まれる。
Claims (17)
- 含有量が組成物中の脂肪酸の80.0%以上である、少なくとも1つの炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を含み、
以下の条件(1)及び(2):
(1) 共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下であること、及び
(2) ガードナー色相が3+未満であること
からなる群より選択される少なくとも1つを満たす、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。 - アニシジン価が5.0以下である、請求項1記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 脂肪酸アルキルエステルの含有量が、組成物中の脂肪酸の0.2%以下である、請求項1又は請求項2記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 共役不飽和脂肪酸の含有量が、組成物中の脂肪酸の0.001%〜1.0%である請求項1〜請求項3のいずれか1項記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 多価不飽和脂肪酸が、エイコサジエン酸、ジホモ−γ−リノレン酸、ミード酸、エイコサテトラエン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸からなる群より選択された少なくとも1つである請求項1〜請求項4のいずれか1項記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 組成物における残留有機溶媒の総含有量が5000ppm以下である請求項1〜請求項5のいずれか1項記載の遊離多価不飽和脂肪酸含油組成物。
- 組成物における炭素数18の二価以上の多価不飽和脂肪酸の含有量が、組成物の脂肪酸の2.0%以下である請求項1〜請求項6のいずれか1項記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 少なくとも1つの炭素数20以上の多価不飽和脂肪酸を含む原料組成物を用意すること、
用意された原料組成物、低級アルコール、水及びアルカリ触媒を含む反応液に対して、10℃以下の温度条件で加水分解処理を行うこと、
を含む、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物の製造方法。 - 原料組成物中の多価不飽和脂肪酸が、多価不飽和脂肪酸アルキルエステルである請求項8記載の製造方法。
- 加水分解処理後の反応液に、加水分解反応停止のための酸を添加することを更に含み、酸添加後の反応液のpHがpH1.0〜6.0である、請求項8又は請求項9記載の製造方法。
- 反応液中の低級アルコールの量が、原料組成物中の脂肪酸に対して0.9当量〜32.0当量である請求項8〜請求項10のいずれか1項記載の製造方法。
- 反応液中の低級アルコールの量が、水に対して、重量比で0.20〜8.20である請求項8〜請求項11のいずれか1項記載の製造方法。
- 反応液中の水の量が、原料組成物中の脂肪酸に対して6.0当量〜13.0当量である請求項8〜請求項12のいずれか1項記載の製造方法。
- 反応液中のアルカリ触媒の量が、原料組成物中の脂肪酸に対して1.0当量〜2.3当量である請求項8〜請求項13のいずれか1項記載の製造方法。
- アルカリ触媒が、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも1つである請求項8〜請求項14のいずれか1項記載の製造方法。
- 加水分解処理の温度条件が−20℃〜10℃である、請求項8〜請求項15のいずれか1項記載の製造方法。
- 原料組成物が微生物原料に由来するものである、請求項8〜請求項16のいずれか1項記載の製造方法。
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