JP2021101012A - 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
この結果、高濃度の遊離多価不飽和脂肪酸が、組成物中の他の成分と反応して、予想外の挙動を示すことがある。このため、このような遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物を、他の多様な成分を含有する組成物、例えば、化粧品組成物又は機能性食品組成物の一添加成分として用いる際の取扱いが複雑になることがある。
[1] 含有量が組成物中の脂肪酸の80.0%以上である、少なくとも1つの炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を含み、金属の含有量が0.1ppm以下である遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[2] 過酸化物価が5.0meq/kg以下である[1]に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[3] 共役不飽和脂肪酸の含有量が、組成物中の脂肪酸の1.2%以下である[1]又は[2]に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[4] アニシジン価が5.0以下である、[1]〜[3]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[5] 共役不飽和脂肪酸の含有量が、組成物中の脂肪酸の0.001%〜1.2%である[1]〜[4]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[6] 多価不飽和脂肪酸が、エイコサジエン酸、ジホモ−γ−リノレン酸、ミード酸、エイコサテトラエン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸からなる群より選択された少なくとも1つである[1]〜[5]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[7] 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物を用いて以下の膜評価試験を実施した場合に、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物から調製される試験液を用いて形成される膜が壊れるまでの時間が、基準液を用いて形成される膜が壊れるまでの時間(秒)を1としたときに、1.4以上となる[1]〜[6]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物:
<膜評価試験>
温度25℃、1気圧、相対湿度55%の条件下で、複数の内枠を有する試験用円形枠を、脂肪酸試験液(基準液液又は試験液)中に浸した後、液面上に持ち上げて複数の内枠により形成される区画内に膜を形成させ、形成された少なくとも1つの膜が破裂するまでに要する時間(秒)を測定する。
<試験液の調製>
基準液
硫酸鉄(II)・7水和物の水溶液を、鉄濃度が100ppmになるように遊離多価不飽和脂肪酸組成物に添加し、次いでエタノールを加えて均一化した後に溶剤を真空引きで除去して、組成物中100ppmの鉄を含有する遊離多価不飽和脂肪酸組成物を調製する。100ppmの鉄を含有する遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物0.5g、48重量%水酸化ナトリウム0.15g、及び精製水9.35gを混合して、水溶液中約5重量%の遊離多価不飽和脂肪酸ナトリウムを含む水溶液を調製し、得られる水溶液を基準液とする。
試験液
遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物0.5g、48重量%水酸化ナトリウム0.15g、及び精製水9.35gを混合して、水溶液中約5重量%の遊離多価不飽和脂肪酸ナトリウムを含む水溶液を調製し、得られる水溶液を試験液とする。
<試験用円形枠の準備>
直径64mm、内径52mm、厚さ3mmの外枠内に、厚さ2mmの内枠によって5個の区画を有するプラスチック製の用具を、試験用円形枠とする。
[8] 金属は鉄である[1]〜[7]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[9] 少なくとも1つの炭素数20以上の多価不飽和脂肪酸を含む原料組成物を用意すること、
用意された原料組成物、低級アルコール、金属の合計含有量が0.01ppm以下の水、及びアルカリ触媒を組み合わせて調製される反応液に対して、加水分解処理を行うこと、
加水分解処理後の反応組成物と金属との接触を、1gあたりの組成物と金属との接触表面積[cm2]と接触時間[日]との積T[cm2×日]が、100以下となるように制限すること、
を含む、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物の製造方法。
[10] 1gあたりの組成物と金属との接触表面積[cm2]と接触時間[日]との積T[cm2×日]が、80以下である[9]に記載の製造方法。
[11] 原料組成物中の炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸の含有量が、組成物中の脂肪酸の80.0%以上である[9]又は[10]に記載の製造方法。
[12] 加水分解処理を、10℃以下の温度条件で行う[9]〜[11]のいずれか1に記載の製造方法。
[13] 加水分解処理に使用する水の鉄含有量が0.01ppm以下である[9]〜[12]のいずれか1に記載の製造方法。
[14] 原料組成物中の多価不飽和脂肪酸が、多価不飽和脂肪酸アルキルエステルである[9]〜[13]のいずれか1に記載の製造方法。
[15] 原料組成物が微生物原料由来である、[9]〜[14]のいずれか1に記載の製造方法。
[16] 含有量が組成物中の脂肪酸の80.0%以上である、少なくとも1つの炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を含む遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物を、1gあたりの組成物と金属との接触表面積[cm2]と接触時間[日]との積T[cm2×日]が100以下となるように、金属との接触を制限する条件下で保持する、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物の保存方法。
[17] 脂肪酸アルキルエステルの含有量が、組成物中の脂肪酸の0.2%以下である、[1]〜[8]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[18] 組成物における残留有機溶媒の総含有量が5000ppm以下である[1]〜[8]及び[17]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[19] 組成物における炭素数18の二価以上の多価不飽和脂肪酸の含有量が、組成物の脂肪酸の2.0%以下である[1]〜[8]、[17]及び[18]のいずれか1に記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
[20] [1]〜[8]、[17]〜[19]のいずれか1に記載の不飽和脂肪酸含有組成物を含有する食品、サプリメント、医薬品、化粧品、又は飼料。
[21] [1]〜[8]、[17]〜[19]のいずれか1に記載の不飽和脂肪酸含有組成物の、食品、サプリメント、医薬品、化粧品、又は飼料の製造方法における使用。
これらの知見に基づき、一実施形態において、金属の合計含有量が所定以下の高濃度遊離長鎖多価不飽和脂肪酸含有組成物は、組成物中の金属に起因する物性の変動の影響を抑え、安定性に優れた組成物を提供しうる。
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、その前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示すものとする。本明細書において、パーセントに関して「以下」又は「未満」との用語は、下限値を特に記載しない限り0%、即ち「含有しない」場合を含み、又は、現状の手段では検出不可の値を含む範囲を意味する。
脂肪酸組成については、実施例に示す方法によるガスクロマトグラフィーにより確認した。詳細な条件は実施例に示した。
一実施形態における遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物は、含有量が組成物中の脂肪酸の80.0%以上である少なくとも1つの炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を含み、金属の合計含有量が0.1ppm以下である遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物である。
本実施形態にかかる遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物は、金属の合計含有量が0.1ppmと低いため、炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を脂肪酸の80.0%以上含有する組成物における物性を安定させることができ、かつ、他の組成物への添加成分として用いる場合でも、良好な取扱い性を示すことができる。
温度25℃、1気圧、相対湿度55%の条件下で、複数の内枠を有する試験用円形枠を、脂肪酸試験液(基準液又は試験液)中に浸した後、液面上にゆっくりと持ち上げて、複数の内枠により形成される区画(空間)に膜を形成させ、形成された少なくとも1つの膜が破裂するまでに要する時間(秒)を測定する。ここで用いられる脂肪酸試験液としては、以下の基準液又は試験液を用いる。測定に用いられる試験用円形枠には、以下の試験用円形枠を用いる。
基準液
硫酸鉄(II)・7水和物の水溶液を、鉄濃度が100ppmになるように遊離多価不飽和脂肪酸組成物に添加し、次いでエタノールを加えて均一化した後に溶剤を真空引きで除去して、組成物中100ppmの鉄を含有する遊離多価不飽和脂肪酸組成物を調製する。100ppmの鉄を含有する遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物0.5g、48重量%水酸化ナトリウム0.15g、及び精製水9.35gを混合して、水溶液中約5重量%の遊離多価不飽和脂肪酸ナトリウムを含む水溶液を調製し、得られた水溶液を「基準液」とする。基準液における「約5重量%」とは、4.5重量%〜5.5重量%の範囲を意味する。
試験液
遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物0.5g、48重量%水酸化ナトリウム0.15g、及び精製水9.35gを混合して、水溶液中約5重量%の遊離多価不飽和脂肪酸ナトリウムを含む水溶液を調製し、得られた水溶液を、評価対象の「試験液」とする。試験液を調製するために用いられる遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物は、エバポレーター及び真空引きで溶剤を除去された組成物とする。試験液における「約5重量%」とは、4.5重量%〜5.5重量%の範囲を意味する。
<試験用円形枠の準備>
直径64mm、内径52mm、厚さ3mmの外枠内に、厚さ2mmの内枠によって5個の区画を有するプラスチック製の用具を、試験用円形枠として準備する。内枠によって確定される区画の大きさは、均一であってもよく、異なってもよい。図1に、一実施形態にかかる試験用円形枠10を示す。
試験用円形枠10は、円形の外枠12と、外枠12に連結した複数の内枠14を備えている。外枠12は、外径64mm、内径52mm、厚み3mmとなっている。円形の外枠12の内部には、複数の内枠14で囲まれた大区画16と、内枠14と外枠10とに囲まれた4つの小区画18とが設けられている。試験用円形枠10は、合計5つの区画を有している。
対象試料を1g秤量し、硝酸0.15mL(有害金属測定用)を加えた後にメチルイソブチルケトンによって10mLにメスアップして試料液とする。
標準試料はConostan S−21(10ppm(Wt.))とし、この標準試薬をメチルイソブチルケトンに希釈して、検量線試料(0μg/L、10μg/L、20μg/L)を調製する。
試料液、及び標準試料を、使用する分析装置のグラファイト炉法による鉄定量について最適な条件、例えば、以下の分析条件で原子吸光分析を行い、装置付属のソフトウェアによる自動計算によって試料液の鉄含量を定量する。
注入量 20μL
測定モード グラファイトアトマイザ/オートサンプラ
測定元素 Fe
キュベット パイロチューブHR
測定波長(nm) 248.3
測定信号 BKG補正
スリット幅(nm) 0.2
時定数(s) 0.1
ランプ電流(mA) 12.5
加熱制御方法 光温度制御
温度プログラム
1 乾燥 80℃から140℃ 昇温時間40秒 保持時間0秒 ガス流量200mL/分
2 灰化 1000℃ 昇温時間20秒 保持時間0秒 ガス流量200mL/分
3 原子化 2400℃ 昇温時間0秒 保持時間5秒 ガス流量30mL/分
4 クリーン 2700℃ 昇温時間0秒 保持時間4秒 ガス流量200mL/分
5 冷却 0℃ 昇温時間0秒 保持時間10秒 ガス流量200mL/分
具体的な試料液中の鉄含有量は、以下の式(I)に基づき算出される。
試料中の鉄含有量(ppm)=C/(W×100)・・・(I)
(ただし、Cは、原子吸分光で得られた試料液の鉄含有量(μg/リットル)、Wは、試料液の採取量(g)を、それぞれ意味する。)
一実施形態における遊離LC−PUFA含有組成物では、過酸化物価が5.0meq/kg以下であってもよい。過酸化物価が5.0meq/kd以下の遊離LC−PUFA含有組成物は、優れた保存安定性を示すことができる。遊離LC−PUFA含有組成物における過酸化物価は、5.0meq/kg以下、4.0meq/kg、3.5meq/kg以下、又は3.0meq/kg以下とすることができる。過酸化物価は、鉄チオシアネート法に従って決定する。
遊離LC−PUFA含有組成物では、共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.2%以下であってもよい。共役不飽和脂肪酸としては、加水分解処理に適用される原料組成物中の脂肪酸の種類及びLC−PUFAの種類によって異なるが、共役ジエン酸、共役トリエン酸、共役テトラエン酸等を挙げることができる。共役不飽和脂肪酸は、対象となる共役不飽和脂肪酸の吸光度に基づいて定量することができる。遊離LC−PUFA含有組成物中の共役不飽和脂肪酸の含有量は、試料の紫外スペクトルを測定し、規定の計算式から算出した共役不飽和脂肪酸の含有量とし、日本油化学会(JOCS)制定 基準油脂分析試験法 2013版 参1.14に規定の共役不飽和脂肪酸(スペクトル法)に従って測定した値とする。試料中の組成物が脂肪酸以外の成分を含む場合には、組成物中の脂肪酸の量に基づいて、共役不飽和脂肪酸の量を求めることができる。
一実施形態にかかる遊離LC−PUFA含有組成物では、アニシジン価(AnV)が5.0以下、4.5以下、4.0以下、3.5以下、3.0以下、又は2.5以下とすることができる。アニシジン価は、遊離LC−PUFA含有組成物中に存在する酸化物質の含有量に基づいて変動する指標である。より低いアニシジン価を示す遊離LC−PUFA含有組成物は、酸化物質の含有量がより少ない。アニシジン価は、日本油化学会(JOCS)制定 基準油脂分析試験法 2013版 2.5.3に従って決定する。
(a) 鉄の含有量が0.1ppm以下であり、過酸化物価が5.0meq/kg以下であり、共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.2%以下である遊離LC−PUFA含有組成物:
(b) 鉄の含有量が0.1ppm以下であり、過酸化物価が4.0meq/kg以下であり、共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.0%以下である遊離LC−PUFA含有組成物:
(c) 鉄の含有量が0.1ppm以下であり、共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.2%以下であり、かつ、アニシジン価が3.5以下である遊離LC−PUFA含有組成物;
(d) 鉄の含有量が0.1ppm以下であり、過酸化物価が4.5meq/kg以下であり、アニシジン価が5.0以下である遊離LC−PUFA含有組成物;
(e) 鉄の含有量が0.1ppm以下であり、過酸化物価が5.0meq/kg以下であり、共役不飽和脂肪酸の含有量が組成物中の脂肪酸の1.2%以下であり、かつアニシジン価が4.0以下である遊離LC−PUFA含有組成物。
本発明の一形態における遊離LC−PUFA含有組成物の製造方法は、少なくとも1つの炭素数20以上の多価不飽和脂肪酸を含む原料組成物を用意すること、用意された原料組成物、低級アルコール、金属の合計含有量が0.01ppm以下の水、及びアルカリ触媒を組み合わせて調製される反応液に対して、加水分解処理を行うこと、加水分解処理後の反応組成物と金属との接触を、1gあたりの組成物と金属との接触表面積[cm2]と接触時間[日]との積T[cm2×日]が、100以下となるように制限すること、を含み、必要に応じて他の工程も含む。本実施形態の製造方法によれば、金属の合計含有量、代表的には鉄の含有量が0.1ppm以下の遊離LC−PUFA含有組成物をより効率よく得ることができる。
藻類としては、ラビリンチュラ(Labyrinthulamycota)属等を挙げることができる。
真菌としては、ヤロウィア属、カンジダ属、サッカロミセス属、シゾサッカロミセス属、ピキア属等を挙げることができる。
細菌類としては、アグロバクテリウム(Agrobacterium)、バチルス(Bacillus)、エスシェリキア(Escherichia)、シュードモーナス(Pseudomonas)、放線菌(Actinomyces)等を挙げることができる。
原料組成物としては、生物油であってもよく、LC−PUFAアルキルエステル含有組成物であってもよい。反応液中の原料組成物の濃度(w/w)は、反応効率の観点から、10.0重量%〜70.0重量%、20.0重量%〜60.0重量%、又は40重量%〜50重量%とすることができる。
他の実施形態にかかる水の鉄の含有量は0.01ppm以下、0.005ppm以下、又は0、即ち、鉄を含まない水である。一般的に水道水の日本における水道水規格値は鉄量として0.3ppmであり、欧州連合(EU)、米国及び世界保健機構(WHO)でも、0.2〜0.3ppmであることが多い。この水準の鉄濃度の水を反応に用いると、加水分解後の多価不飽和脂肪酸含有組成物中に一部の鉄が残存し、十分に低い鉄濃度の多価不飽和脂肪酸を得られないと考えられる。加えて、多価不飽和脂肪酸含有組成物の実際の製造所やプラントでは一般的に金属配管を用いており、配管由来の鉄等の金属の混入する可能性がある。従って、反応に用いる水に含まれる金属の合計含有量、代表的には鉄の含有量を0.01ppm以下に抑制することは重要な意味を持ち得る。
積T以内に組成物と金属表面との接触が制限される範囲は、加水分解処理を開始してから最終的な製品容器に収容されるまでの間とすることができ、特に、加水分解処理の反応を停止させ、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物を回収して水洗、更に脱溶剤を行って保管、製品容器に収容されるまでの範囲を挙げることができる。
他の実施形態にかかる製造方法で得られた遊離LC−PUFA含有組成物は、上述した所定の過酸化物価、アニシジン価等を示すものであることができる。
遊離LC−PUFA含有組成物は、残留有機溶媒のなかでも、メタノール、エタノール、アセトン及びヘキサンからなる群より選択される少なくとも1つの含有量が低いものであってもよい。これらの有機溶媒は、それぞれ独立に、500ppm以下、300ppm以下、又は200ppm以下とすることができる。例えば、遊離LC−PUFA含有組成物におけるメタノール、エタノール、アセトン及びヘキサンの含有量のいずれもが、500ppm以下、300ppm以下、又は200ppm以下とすることができる。
本実施形態にかかる遊離LC−PUFA含有組成物の保存方法に関して、金属の接触の制限条件については、他の実施形態にかかる遊離LC−PUFA含有組成物の製造方法について記載した事項を、適用可能である。
以下の項における実施例及び比較例では、LC−PUFAを、特定種類のもののみとしているが、LC−PUFAの種類については特に限定はない。
EPAを96.8%含む魚油由来のEPAエチルエステル1を、実質的に鉄を含まない精製水(鉄含有量は、0.01ppm以下)を用いて、比較的高温でアルカリ触媒を用いた加水分解を行った。
即ち、5.0gのEPAエチルエステル1をガラス製のナスフラスコに注ぎ、更に3.5mL(脂肪酸に対して4.0当量)のエタノール、2.0mLの精製水、1.5gの48重量%水酸化ナトリウム水溶液(脂肪酸に対して1.2当量のNaOH、エタノール・水の重量比0.4)を加えて試料液1を調製した。そのナスフラスコ中の試料液1に対して、24時間70℃、オイルバスにより加熱しながら撹拌して、加水分解処理を行った。
即ち、試料液1の一部を取り出し、試料液:1N塩酸水溶液:ヘキサン=1:2:5(v/v/v)で組み合わせて、混和した。分離したヘキサン層を確認用試料とした。
マイクロシリンジを用いて確認用試料0.5μLをTLCプレートに負荷し、展開槽にてすぐに展開した。展開後、薄層プレートを展開槽から取り出し、ドラフト内で溶媒を蒸発させ、p−アニスアルデヒド発色試薬をディップ方式により塗布した。塗布後、110℃〜120℃程度で、呈色するまで加熱し、スポットを得た。原料エチルエステルのスポットの消失を目視で確認し、反応終点とした。以下、同様。
DGLAを95.8%含む微生物由来のDGLAエチルエステル2を、実質的に鉄を含まない精製水(鉄含有量は、0.01ppm以下)を用いて比較的高温でアルカリ触媒を用いた加水分解を行った。
即ち、3.0gのDGLAエチルエステル2をガラス製のナスフラスコに注ぎ、更に2.1mL(脂肪酸に対して4.0当量)のエタノール、1.2mLの精製水、0.9gの48重量%水酸化ナトリウム水溶液(脂肪酸に対して1.2当量のNaOH、エタノール・水の重量比0.4)を加えて試料液2を調製した。そのナスフラスコ中の試料液2に対して、24時間70℃、オイルバスにより加熱しながら撹拌して、加水分解処理を行った。
DHAを97.6%含む魚油由来のDHAエチルエステル3を、実質的に鉄を含まない精製水(鉄含有量は、0.01ppm以下)を用いて比較的高温でアルカリ触媒を用いた加水分解を行った。
即ち、3.0gのDHAエチルエステル3をガラス製のナスフラスコに注ぎ、更に2.1mL(脂肪酸に対して4.3当量)のエタノール、1.2mLの精製水、0.9gの48重量%水酸化ナトリウム水溶液(脂肪酸に対して1.3当量のNaOH、エタノール・水の重量比0.4)を加えて試料液3を調製した。そのナスフラスコ中の試料液3に対して、24時間70℃、オイルバスにより加熱しながら撹拌して、加水分解処理を行った。
EPAを96.8%含む魚油由来のEPAエチルエステル4を、実質的に鉄を含まない精製水(鉄含有量は、0.01ppm以下)を用いて、低温でアルカリ触媒を用いた加水分解を行った。
即ち、3.0gのEPAエチルエステル4をガラス製のナスフラスコに注ぎ、更に2.1mL(脂肪酸に対して4.0当量)のエタノール、1.2mLの精製水、0.9gの48重量%水酸化ナトリウム水溶液(脂肪酸に対して1.2当量のNaOH、エタノール・水の重量比0.4)を加えて試料液4を調製した。そのナスフラスコ中の試料液4に対して、24時間6℃で冷却しながら撹拌して、加水分解処理を行った。
実施例1で得られたEPA含有組成物及び実施例2で得られたDGLA含有組成物について、以下のとおり、鉄含有量及び接触許容値Tの確認を行った。
対象としてオレイン酸(試薬:オレイン酸68%含有量、その他脂肪酸C14:0 3重量%、C16:0 3重量%、C16:1 5重量%、18:1,n−7 4重量%、C18:2,n−6 5重量%、和光1級、和光純薬工業(株))を用いた。なお上述の通り、実施例1及び実施例2では、加水分解処理及びヘキサン抽出及び組成物の回収まで、ガラス製の用具を使用し、金属表面との接触はほとんどない。
実施例1及び実施例2のLC−PUFA含有組成物の場合には、加水分解処理後に、更にシリカゲルにて精製し、微量の酸化生成物を除去したものを用いた。
合計表面積[cm2]=50×4×3.14×(1/8×2.54/2)2
試験組成物を1g秤量し、硝酸0.15mL(有害金属測定用、和光純薬工業(株))を加えた後に、メチルイソブチルケトン(原子吸光分析用、和光純薬工業(株))によって10mLにメスアップして試料液とした。
標準試料はConostan S−21(10ppm(Wt.))とした。この標準試薬を、メチルイソブチルケトンに希釈して、検量線試料(0μg/L、10μg/L、20μg/L)を調製した。
装置 Z−2000「ゼーマン原子吸光光度計」((株)日立製作所)
注入量 20μL
測定モード グラファイトアトマイザ/オートサンプラ
測定元素 Fe
キュベット パイロチューブHR
測定波長(nm) 248.3
測定信号 BKG補正
スリット幅(nm) 0.2
時定数(s) 0.1
ランプ電流(mA) 12.5
加熱制御方法 光温度制御
1 乾燥 80℃−140℃ 昇温時間40秒 保持時間0秒 ガス流量200mL/分
2 灰化 1000℃ 昇温時間20秒 保持時間0秒 ガス流量200mL/分
3 原子化 2400℃ 昇温時間0秒 保持時間5秒 ガス流量30mL/分
4 クリーン 2700℃ 昇温時間0秒 保持時間4秒 ガス流量200mL/分
5 冷却 0℃ 昇温時間0秒 保持時間10秒 ガス流量200mL/分
EPA1の鉄含有量[ppm]=C/(W×100) ・・・(3)
(式中、Cは、原子吸光分析で得られた試料液の鉄含有量(μg/L)を意味し、Wは、EPA1の採取量(g)を意味する。)
このことから、実施例1及び実施例2にそれぞれかかるEPA含有組成物及びDGLA含有組成物は、炭素数18の不飽和脂肪酸であるオレイン酸とは異なる挙動を示すことがわかる。
実施例1〜実施例3の各原料組成物(原料EPAエチルエステル1、原料DGLAエチルエステル2、原料DHAエチルエステル3、及び原料EPAエチルエステル4)と、上記で得られた遊離LC−PUFA含有組成物(EPA1、DGLA2、DHA3及びEPA4)に対して、以下の示す方法にしたがって、過酸化物価、共役ジエン含量、過酸化物価、アニシジン価、鉄含量、脂肪酸組成を調べた。評価結果を表2に示した。原料組成物の脂肪酸組成、共役ジエン含量、アニシジン価、過酸化物価及び鉄含有量を表3に示した。共役ジエン酸以外の共役不飽和脂肪酸は検出されなかった。
なお、共役不飽和脂肪酸については、共役ジエン酸のみ表2に示す。
鉄チオシアネート法によって原料組成物並びに遊離LC−PUFA含有組成物の過酸化物価を測定した。
すなわち、クロロホルム/メタノール溶液をクロロホルム(試薬特級、和光純薬工業(株))とメタノール(試薬特級、和光純薬工業(株))を2:1(vol/vol)で混合して調製した。30%チオシアン酸アンモニウム水溶液は、チオシアン酸アンモニウム(試薬特級、和光純薬工業(株))を1.5g量り取り、合計で5.0gになるように精製水を加えて調製した。0.02N硫酸鉄(II)/3.5%塩酸は、10mLメスフラスコに硫酸鉄(II)(試薬特級、ナカライテスク(株))を27.8mg量り取り、塩酸(試薬特級、和光純薬工業(株))1mLを加えて、全体で10mLになるように精製水を加えて混合して調製した。
=30.70×(A1−A0)+0.1578 ・・・(2)
式(2)は、酸化した大豆油について過酸化物価(基準油脂分析試験法2.5.2.1−2013)を測定した結果と上述の鉄チオシアネート法で得られた吸光度(A1−A0)の相関から求めた。
なお、吸光度測定には紫外可視分光光度計V−560型(日本分光(株))を用いた。光路長10mmの石英セルを使用し、クロロホルム/メタノール溶液を対照とした。
日本油化学会(JOCS)制定 基準油脂分析試験法 2013版 参1.14に従って測定した。
(3)アニシジン価
日本油化学会(JOCS)制定 基準油脂分析試験法 2013版 2.5.3に従って決定した。
原料組成物及び遊離LC−PUFA含有組成物の鉄含量は、以下の条件による原子吸光分析(グラファイト炉法)により求めた。
原料組成物又は遊離LC−PUFA含有組成物を1g秤量し、硝酸0.15mL(有害金属測定用、和光純薬工業(株))を加えた後に、メチルイソブチルケトン(原子吸光分析用、和光純薬工業(株))によって10mLにメスアップして試料液とした。
標準試料はConostan S−21(10ppm(Wt.))とした。この標準試薬を、メチルイソブチルケトンに希釈して、検量線試料(0μg/L、10μg/L、20μg/L)を調整した。
装置 Z−2000「ゼーマン原子吸光光度計」((株)日立製作所)
注入量 20μL
測定モード グラファイトアトマイザ/オートサンプラ
測定元素 Fe
キュベット パイロチューブHR
測定波長(nm) 248.3
測定信号 BKG補正
スリット幅(nm) 0.2
時定数(s) 0.1
ランプ電流(mA) 12.5
加熱制御方法 光温度制御
1 乾燥 80℃―140℃ 昇温時間40秒 保持時間0秒 ガス流量200mL/分
2 灰化 1000℃ 昇温時間20秒 保持時間0秒 ガス流量200mL/分
3 原子化 2400℃ 昇温時間0秒 保持時間5秒 ガス流量30mL/分
4 クリーン 2700℃ 昇温時間0秒 保持時間4秒 ガス流量200mL/分
5 冷却 0℃ 昇温時間0秒 保持時間10秒 ガス流量200mL/分
鉄含有量[ppm]=C/(W×100) ・・・(3)
(式中、Cは、原子吸光分析で得られた試料液の鉄含有量(μg/L)を意味し、Wは、原料組成物又は遊離LC−PUFA含有組成物の採取量(g)を意味する。)
原料組成物及び遊離LC−PUFA含有組成物の脂肪酸組成は、以下の条件によるガスクトマトグラフィ―により得られた各脂肪酸ピークにより求めた。なお、遊離LC−PUFA含有組成物に対して、ガスクロマトグラフィー測定前にメチルエステル化を行った。メチルエステル化は、American Oil Chemists' Society(AOCS) Official Method Ce1b-89に準じて行った。
機種 Agilent7890 GC system(Agilent社)
カラム DB−WAX (Agilent Technologies、30m×0.25mm ID、0.25μm film thickness)J&W 122−7032
カラムオーブン 180℃−3℃/min−230℃(25min)
注入温度 250℃
注入方法 スプリット
スプリット比 30:1
検出器温度 270℃
検出器 FID
キャリアーガス ヘリウム(1.0mL/min、コンスタントフロー)
実施例2のDGLA2(DGLA95.8%、鉄含有量0.00ppm)を基準遊離DGLA組成物として用いて、以下のように、鉄の含有量を変更した場合の固体化温度の変動を評価した。
基準遊離DGLA組成物に対して、硫酸鉄(II)・7水和物(Guaranteed,ナカライテスク)の水溶液を添加して、鉄の含有量が10ppmの試料を調製し、更にエタノールを適当量加えて均一化した後、真空引きで溶剤を除去した。得られた鉄含有量10ppmの試料に対して基準遊離DGLA含有組成物で希釈して、それぞれ0.05ppm、0.1ppm、1ppmの各濃度の遊離DGLA試料を作製した。
上記(1)の評価で用いた基準遊離DGLA組成物を用いて、遊離DGLAの5%石ケン水及び10%石ケン水を調製して結晶化又は固体化して白く濁る温度を測定した。5%石ケン水は、0.5gの基準遊離DGLA組成物、0.15gの48%水酸化ナトリウム水溶液、9.35gの精製水を加えて均一になるまで混合して調製した。10%石ケン水は、1.0gの基準遊離DGLA組成物、0.30gの48%水酸化ナトリウム水溶液、8.70gの精製水を加えて均一になるまで混合した。いずれの石ケン水はすべてpH12以上の強塩基性であった。
固体化する温度の測定は、上記(1)と同じ方法で測定した。結果を表4に示す。
実施例2のDGLA2(DGLA95.7重量%、鉄含有量0.00ppm)を基準遊離DGLA組成物として用いて、以下のように膜評価試験を行った。その結果を表5に示す。
温度25℃、1気圧、相対湿度55%の条件下で、後述する試験用円形枠(図1参照)を、脂肪酸試験液(基準液又は試験液)中に浸した後、液面上にゆっくり持ち上げて複数の内枠により形成される区画内に膜を形成させ、形成された少なくとも1つの膜が破裂するまでに要する時間(保持時間)を、ストップウォッチを用いて測定した。結果を表5に示す。ここで用いられる脂肪酸試験液としては、以下の基準液又は試験液を用いた。測定に用いられる試験用円形枠には、以下の試験用円形枠を用意した。
基準液
硫酸鉄(II)・7水和物(Guaranteed、ナカライテスク(株))の水溶液を、実施例2のDGLA2に鉄含有量が100ppmになるように添加し、更にエタノールを適当量加えて均一化し、真空引きで溶剤を除去して、100ppmの鉄を含有するDGLA2を調製した。この100ppmの鉄を含有するDGLA2を0.5gと、48重量%水酸化ナトリウムを0.15gと、精製水を9.35gとを混合して、実施例2のDGLA2に由来し、且つ、水溶液中5.1重量%のDGLAナトリウムを含む水溶液を得た。得られた水溶液を「基準液」とした。
上記で得られたDGLA2に対して100ppmの鉄を含有する基準液を、それぞれ鉄含有量が0.05ppm、0.1ppm、及び1.0ppmとなるように、実施例2のDGLA2を用いて希釈して、各種含有量で鉄を含むDGLA2を調製した。得られた各DGLA2を0.5gと、48重量%水酸化ナトリウムを0.15gと、精製水を9.35gとを混合して、5.1重量%のDGLAナトリウムを含む試験用の水溶液を調製し、評価用試料となる「試験液」とした。
直径64mm、内径52mm、厚さ3mmの外枠内に、厚さ2mmの4つの内枠によって1つの大区画と4つの小区画を有するプラスチック製の試験用円形枠(図1参照)を用意した。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に援用されて取り込まれる。
Claims (16)
- 含有量が組成物中の脂肪酸の80.0%以上である、少なくとも1つの炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を含み、金属の合計含有量が0.1ppm以下である遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 過酸化物価が5.0meq/kg以下である請求項1記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 共役不飽和脂肪酸の含有量が、組成物中の脂肪酸の1.2%以下である請求項1又は請求項2記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- アニシジン価が5.0以下である、請求項1〜請求項3のいずれか1項記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 共役不飽和脂肪酸の含有量が、組成物中の脂肪酸の0.001%〜1.2%である請求項1〜請求項4のいずれか1項記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 多価不飽和脂肪酸が、エイコサジエン酸、ジホモ−γ−リノレン酸、ミード酸、エイコサテトラエン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸からなる群より選択された少なくとも1つである請求項1〜請求項5のいずれか1項記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物を用いて以下の膜評価試験を実施した場合に、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物から調製される試験液を用いて形成される膜が壊れるまでの時間が、基準液を用いて形成される膜が壊れるまでの時間(秒)を1としたときに、1.4以上となる請求項1〜請求項6のいずれか1項記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物:
<膜評価試験>
温度25℃、1気圧、相対湿度55%の条件下で、複数の内枠を有する試験用円形枠を、脂肪酸試験液(基準液液又は試験液)中に浸した後、液面上に持ち上げて複数の内枠により形成される区画内に膜を形成させ、形成された少なくとも1つの膜が破裂するまでに要する時間(秒)を測定する。
<試験液の調製>
基準液
硫酸鉄(II)・7水和物の水溶液を、鉄濃度が100ppmになるように遊離多価不飽和脂肪酸組成物に添加し、次いでエタノールを加えて均一化した後に溶剤を真空引きで除去して、組成物中100ppmの鉄を含有する遊離多価不飽和脂肪酸組成物を調製する。100ppmの鉄を含有する遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物0.5g、48重量%水酸化ナトリウム0.15g、及び精製水9.35gを混合して、水溶液中約5重量%の遊離多価不飽和脂肪酸ナトリウムを含む水溶液を調製し、得られる水溶液を基準液とする。
試験液
遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物0.5g、48重量%水酸化ナトリウム0.15g、及び精製水9.35gを混合して、水溶液中約5重量%の遊離多価不飽和脂肪酸ナトリウムを含む水溶液を調製し、得られる水溶液を試験液とする。
<試験用円形枠の準備>
直径64mm、内径52mm、厚さ3mmの外枠内に、厚さ2mmの内枠によって5個の区画を有するプラスチック製の用具を、試験用円形枠とする。 - 金属は鉄である請求項1〜請求項7のいずれか1項記載の遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物。
- 少なくとも1つの炭素数20以上の多価不飽和脂肪酸を含む原料組成物を用意すること、
用意された原料組成物、低級アルコール、金属の合計含有量が0.01ppm以下の水、及びアルカリ触媒を組み合わせて調製される反応液に対して、加水分解処理を行うこと、
加水分解処理後の反応組成物と金属との接触を、1gあたりの組成物と金属との接触表面積[cm2]と接触時間[日]との積T[cm2×日]が、100以下となるように制限すること、
を含む、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物の製造方法。 - 1gあたりの組成物と金属との接触表面積[cm2]と接触時間[日]との積T[cm2×日]が、80以下である請求項9記載の製造方法。
- 原料組成物中の炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸の含有量が、組成物中の脂肪酸の80.0%以上である請求項9又は請求項10記載の製造方法。
- 加水分解処理を、10℃以下の温度条件で行う請求項9〜請求項11のいずれか1項記載の製造方法。
- 加水分解処理に使用する水の鉄含有量が0.01ppm以下である請求項9〜請求項12のいずれか1項記載の製造方法。
- 原料組成物中の多価不飽和脂肪酸が、多価不飽和脂肪酸アルキルエステルである請求項9〜請求項13のいずれか1項記載の製造方法。
- 原料組成物が微生物原料に由来するものである、請求項9〜請求項14のいずれか1項記載の製造方法。
- 含有量が組成物中の脂肪酸の80.0%以上である、少なくとも1つの炭素数20以上の遊離多価不飽和脂肪酸を含む遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物を、1gあたりの組成物と金属との接触表面積[cm2]と接触時間[日]との積T[cm2×日]が100以下となるように、金属との接触を制限する条件下で保持する、遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物の保存方法。
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