JP6908533B2 - 抗真菌性化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、抗真菌性化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物の調製のためのプロセス、それらを含む農業用組成物および医薬組成物、ならびに(特に農業における)真菌性の病気または障害の処置および制御におけるそれらの使用にも関する。
R 1 は、以下に示される式(II)または(III):
化合物またはその許容される塩、溶媒和物もしくは水和物を提供する。
定義
別段の記載がない限り、本明細書および特許請求の範囲において使用される以下の用語は、以下に記載される以下の意味を有する。
R 1 は、以下に示される式(II)または(III):
化合物またはその許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくは水和物を提供する。
(a)Methods in Enzymology, Vol.42, p.309−396, edited by K.Widder, et al.(Academic Press, 1985);
(b)Design of Pro−drugs, edited by H.Bundgaard,(Elsevier, 1985);
(c)A Textbook of Drug Design and Development, edited by Krogsgaard−Larsen and
H.Bundgaard, Chapter 5 「Design and Application of Pro−drugs」 by H.Bundgaard p.113−191(1991);
(d)H.Bundgaard, Advanced Drug Delivery Reviews, 8, 1−38(1992);
(e)H.Bundgaard, et al., Journal of Pharmaceutical Sciences, 77, 285(1988);
(f)N.Kakeya, et al., Chem.Pharm.Bull., 32, 692(1984);
(g)T.Higuchi and V.Stella, 「Pro−Drugs as Novel Delivery Systems」 A.C.S.Symposium Series, Volume 14;および
(h)E.Roche(editor), 「Bioreversible Carriers in Drug Design」 Pergamon Press, 1987。
本発明は、さらに、本明細書で定義されるような化合物またはその許容される塩もしくは溶媒和物を合成する方法を提供する。
式(I)の化合物は、農業上許容される酸付加塩に製剤化されてよい。非限定的な例としては、アミン官能基が、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成できる。
本発明は、さらに、(特に農業環境または農地環境での)金属酵素媒介性の病気または障害の処置または防止における、本明細書で定義される化合物および農業用組成物の使用に関する。
本明細書に記載される化合物は、単独で、または他の農業用活性薬剤と組み合わせて、使用できる。従って、本明細書で定義される化合物または組成物(および組成物)は、例えば、エポキシコナゾール、テブコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、シクプロコナゾール、プロチオコナゾールおよびプロピコナゾールから選択されるアゾール系殺真菌薬など、追加的な活性薬剤をさらに含んでよい。
乾燥した50mLの丸底フラスコ中でN 2 雰囲気下において、乾燥N−メチル−2−ピロリジノン(5.326mL)中の4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ベンゾニトリル1(500mg、1.065mmol)の磁気撹拌混合物に元素硫黄(342mg、10.65mmol)を添加した。反応混合物を160℃(外部から温度をモニタリング)で1時間撹拌し、この際、反応混合物が還流しているように見えたら、温度を140℃まで低下させた。TLCはSMが消費されたことを示した。反応混合物を室温まで冷却し、氷中に注ぎ、水およびEtOAcで希釈した。色の濃い二相混合物をセライトパッドで濾過し、層を分離した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、相分離器で濾過し、蒸発させた。未精製の物質を25グラムのシリカ乾燥ロード用カートリッジ(25 gram silica dry-load cartridge)にロードし、シリカ上で精製したが(ISCO、40グラムのカラム、10%EA/Hexで5分間、次いで15分かけて50%EA/Hexまで勾配、維持)、これは、十分に純粋ではない生成物物質をもたらした。第2のカラム(ISCO、40グラム、35%という均一濃度のEA/Hex)を実施したが、これは、所望の生成物から不純物を十分には分離しなかった。TLCでは、2つの近接した展開スポットを識別するために、数回のプレート溶出(5×10cmのプレート、40%EA/Hex)が必要であった。数種類の溶出溶媒系を試したが、35%エーテル/DCMが、成分の最も良好な分離をもたらすようであった。この溶媒系での2D−TLCによって物質がチェックされ、この分析では、主生成物はシリカに対して安定であるようであった。第3のカラム(ISCO、40グラム、33%という均一濃度のエーテル/DCM)を実施したところ、これは、所望の生成物から不純物を十分に分離し、197mg(35.0%)の表題の化合物2がベージュ色の固体として得られた。 1 H NMR(400MHz,CDCl 3 ) δ 11.59(s,1H), 8.48(d,J=2.4Hz,1H), 7.71−7.66(m,2H), 7.65(s,1H), 7.56(d,J=8.7Hz,1H), 7.49−7.37(m,2H), 7.07(d,J=8.7Hz,2H), 6.85−6.67(m,2H), 5.96(s,1H), 5.28(dd,J=17.4,2.5Hz,2H)。 13 C NMR(126MHz,CDCl 3 ) δ 164.39, 164.29, 162.39, 162.29, 161.11, 161.01, 159.57, 159.10, 159.01, 153.06, 148.08, 147.85, 147.62, 140.77, 134.56, 131.88, 131.84, 131.80, 131.76, 127.15, 123.81, 119.39, 119.37, 119.30, 119.27, 119.20, 118.90, 118.21, 111.10, 110.94, 107.96, 104.54, 104.34, 104.31, 104.11, 51.37, 30.96。ESIMS m/z 502.5([M+H]+)。
テクニカルグレードの物質をアセトンに溶解させた後、110ppmのTriton X−100を含む水9容量と混合した。放出用の自動ブース噴霧器(automated booth sprayer)を用いて小麦の実生上に殺真菌薬溶液を適用した。噴霧された植物は全て、さらなる処理の前に風乾させた。
上記の表1に示される化合物の熱力学的水溶性を測定した。
Claims (18)
- 前記化合物が4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ベンゾニトリルである、請求項1に記載の化合物、またはその許容される塩、溶媒和物もしくは水和物。
- 前記化合物が4−((6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシ−3−(5−チオキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロピル)ピリジン−3−イル)オキシ)ベンゾニトリルである、請求項1に記載の化合物、またはその許容される塩、溶媒和物もしくは水和物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその許容される塩、溶媒和物もしくは水和物と、1種以上の農業上または植物学上許容される賦形剤と、を含む農業用組成物。
- 金属酵素媒介性の病気または障害の処置または防止における、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物または請求項4に記載の農業用組成物の使用。
- 前記金属酵素媒介性の病気または障害が植物の真菌性の病気または障害である、請求項5に記載の化合物または農業用組成物の使用。
- 前記植物の真菌性の病気または障害が、Blumeria、Podosphaera、Sphaerotheca、Uncinula、Erysiphe、Puccinia、Phakopsora、Gymnosporangium、Hemileia、Uromyces、Alternaria、Cercospora、Cladosporium、Cochliobolus、Colletotrichum、Magnaporthe、Mycosphaerella、Phaeosphaeria、Pyrenophora、Ramularia、Rhyncosporium、Septoria、Venturia、Ustilago、Aspergillus、Penicillium、Drechslera、Fusarium、Botrytis、Gibberella、Rhizoctonia、Pseudocercosporella、Sclerotinia、Helminthosporium、Stagonospora、Exserohilum、およびPyriculariaから選択される少なくとも1つの属に属する植物の真菌病原体によって引き起こされる、請求項6に記載の化合物または農業用組成物の使用。
- 前記植物の真菌性の病気または障害が、Venturia inaequalis、Septoria tritici、Cercospora beticola、Cercospora arachidicola、Colletotrichum lagenarium、Puccinia graminis f.sp.tritici、Uncinula necator、Blumeria graminis、およびMycosphaerella fijiensisから選択される植物の真菌病原体によって引き起こされる、請求項6に記載の化合物または農業用組成物の使用。
- 前記植物の真菌性の病気が、リンゴ赤かび病、小麦葉枯病、サトウダイコンの斑点病、ピーナッツの斑点病、キュウリ炭疽病、小麦葉さび病、ブドウうどん粉病、小麦うどん粉病、および/またはブラックシガトカ病から選択される、請求項6に記載の化合物または農業用組成物の使用。
- 前記溶媒がN−メチル−2−ピロリジノンである、請求項10に記載のプロセス。
- 50〜200℃の範囲内の温度で反応が実施される、請求項10または請求項11に記載のプロセス。
- 不活性雰囲気中で反応が実施される、請求項10〜12のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記塩基が炭酸カリウムである、請求項14に記載のプロセス。
- 前記溶媒がジメチルスルホキシドである、請求項14または請求項15に記載のプロセス。
- 15〜60℃の範囲内の温度で反応が実施される、請求項14〜16のいずれか1項に記載のプロセス。
- 不活性雰囲気中で反応が実施される、請求項14〜17のいずれか1項に記載のプロセス。
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