JP6899454B2 - 二重硬化シーラント - Google Patents
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Description
なお、下記[1]から[23]は、いずれも本発明の一形態又は一態様である。
[1]
組成物であって、
チオール末端プレポリマーを含むポリチオール;
アルケニル末端プレポリマー、ポリアルケニルモノマー、またはそれらの組み合わせを含むポリアルケニル;
金属錯体;および
有機過酸化物
を含む組成物。
[2]
前記チオール末端プレポリマーが、チオール末端硫黄含有プレポリマーを含む、[1]に記載の組成物。
[3]
前記チオール末端硫黄含有プレポリマーが、チオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、チオール末端ポリスルフィドプレポリマー、チオール末端硫黄含有ポリホルマールプレポリマー、チオール末端モノスルフィドプレポリマー、または前述のいずれかの組み合わせを含む、[2]に記載の組成物。
[4]
前記チオール末端硫黄含有プレポリマーがチオール末端ポリチオエーテルプレポリマーを含む、[3]に記載の組成物。
[5]
前記チオール末端硫黄含有プレポリマーが、式(2c)の構造を有する部分を含み:
−S−R 1 −[S−A−S−R 1 −] n −S− (2c)
式中、
nは1〜60の整数であり;
各R 1 は独立してC 2−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、C 5−8 ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR 3 ) p −X−] q (CHR 3 ) r −から選択され、式中、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R 3 は独立して水素およびメチルから選択され;
各Xは独立してO、S、およびNRから選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
各Aは独立して式(3)のポリビニルエーテルおよび式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導される部分であり:
CH 2 =CH−O−(R 2 −O) m −CH=CH 2 (3)
B(−R 70 −CH=CH 2 ) z (4)
式中、
mは0〜50の整数であり;
各R 2 は独立してC 1−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR 3 ) p −X−] q (CHR 3 ) r −から選択され、式中、p、q、r、R 3 、およびXはR 1 について定義したとおりであり;
Bはz価のポリアルケニル多官能化剤B(−R 70 −CH=CH 2 ) z のコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり;
各R 70 は独立してC 1−10 アルカンジイル、C 1−10 ヘテロアルカンジイル、置換C 1−10 アルカンジイル、および置換C 1−10 ヘテロアルカンジイルから選択される、[4]に記載の組成物。
[6]
前記ポリチオールがポリチオールモノマーを含む、[1]に記載の組成物。
[7]
前記ポリアルケニルモノマーがビス(アルケニル)エーテルを含む、[1]に記載の組成物。
[8]
前記金属錯体が、コバルト(II)ビス(2−エチルヘキサノアート)、マンガン(III)(アセチルアセトナート) 3 、鉄(III)(アセチルアセトナート) 3 、または前述のいずれかの組み合わせを含む、[1]に記載の組成物。
[9]
前記有機過酸化物がtert−ブチルペルオキシベンゾアートを含む、[1]に記載の組成物。
[10]
前記金属錯体が、Co(II)、Co(III)、Mn(II)、Mn(III)、Fe(II)、Fe(III)、Cu(II)、V(III)、または前述のいずれかの組み合わせの金属錯体を含む、[1]に記載の組成物。
[11]
前記硬化性組成物がフリーラジカル光開始剤を含む、[1]に記載の組成物。
[12]
前記硬化性組成物が水素供与体を含む、[1]に記載の組成物。
[13]
前記水素供与体が、第一級アミン、第二級アミン、またはそれらの組み合わせを含む、[1]に記載の組成物。
[14]
前記組成物が0.01重量%〜2重量%の第一級アミン、第二級アミン、第三級アミン、またはそれらの組み合わせを含み、重量%が前記組成物の総重量に基づく、[1]に記載の組成物。
[15]
前記組成物が、
45重量%〜85重量%の前記チオール末端硫黄含有プレポリマー;
1重量%〜10重量%の前記ポリアルケニル;
0.001重量%〜2重量%の前記金属錯体;および
0.1重量%〜5重量%の前記有機過酸化物
を含み、重量%が前記組成物の総重量に基づく、[1]に記載の組成物。
[16]
前記組成物が暗条件下で硬化可能である、[1]に記載の組成物。
[17]
前記組成物が、化学線へ曝露されると硬化可能であり;
前記組成物が、化学線に曝露することなく硬化可能である、[1]に記載の組成物。
[18]
前記組成物が20℃〜30℃の温度で硬化可能である、[1]に記載の組成物。
[19]
[1]に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
[20]
[19]に記載の硬化シーラントで密閉された部品。
[21]
[19]に記載の硬化シーラントを含む車両。
[22]
[19]に記載の硬化シーラントを含む航空宇宙機。
[23]
部品を密閉する方法であって、
[1]に記載の組成物を部品に適用すること;および
前記適用された組成物を硬化させ、前記部品を密閉すること
を含む、方法。
B1(−V)z (1)
式中、B1は多官能化剤のコアであり、各Vはチオール基、アルケニル基、エポキシ基、イソシアナート基、またはマイケルアクセプター基などの反応性官能基で終端された部分であり、zは3、4、5、または6などの3〜6の整数である。式(1)の多官能化剤では、各−Vは、例えば、R−SHまたは−R−CH=CH2の構造を有することができ、式中、Rは、例えばC2−10アルカンジイル、C2−10ヘテロアルカンジイル、置換C2−10アルカンジイル、または置換C2−10ヘテロアルカンジイルであり得る。
は、以下の構造を有する部分をもたらし:
セグメントは他の反応物に結合される。
−R1−[S−(CH2)2−O−(R2−O−)m(CH2)2−S−R1]n− (2)
式中、
各R1は、独立してC2−10n−アルカンジイル基、C3−6分岐アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基、二価複素環基、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−基から選択でき、式中、各R3は水素またはメチルを含み;
各R2は、独立してC2−10n−アルカンジイル基、C3−6分岐アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−14アルカンシクロアルカンジイル基、二価複素環基、および−[(CH2)p−X−]q(CH2)r−基から選択でき;
各Xは、独立してO、S、S−S、およびNRから選択でき、Rは水素およびメチルから選択でき;
mは0〜50の範囲はであり;
nは1〜60の範囲の整数であり;
pは2〜6の範囲の整数であり;
qは1〜5の範囲の整数であり;
rは2〜10の範囲の整数である。
HS−R1−[S−(CH2)2−O−(R2−O)m(CH2)2−S−R1−]nSH (2a)
{HS−R1−[S−(CH2)2−O−(R2−O−)m(CH2)2−S−R1−]nS−V’−}zB (2b)
式中、
各R1は独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択でき、式中、
pは2〜6の整数あり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は独立して水素およびメチルから選択され;
各Xは、独立してO、S、S−S、およびNRから選択でき、Rは水素およびメチルから選択でき;
各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択でき、式中、p、q、r、R3、およびXはR1について定義したとおりであり;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり;
各Vはチオールと反応する末端基を含む部分であり;
各−V’−は−Vとチオールとの反応から誘導される。
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2c)
式中、
nは1〜60の整数であり;
各R1は独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは2〜6の整数あり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は独立して水素およびメチルから選択され;
各Xは独立してO、S、およびNRから選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
各Aは独立して式(3)のポリビニルエーテルおよび式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導される部分であり:
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B(−R70−CH=CH2)z (4)
式中、
mは0〜50の整数であり;
各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXはR1について定義したとおりであり;
Bはz価のポリアルケニル多官能化剤B(−R70−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり;
各R70は独立してC1−10アルカンジイル、C1−10ヘテロアルカンジイル、置換C1−10アルカンジイル、および置換C1−10ヘテロアルカンジイルから選択される。
式(3)のジビニルエーテルでは、各rは同じであり得、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり得る。式(3)のジビニルエーテルでは、各rは独立して2〜4、2〜6、または2〜8の整数であり得る。
式(3)のジビニルエーテルでは、各rは同じであり得、2、3、4、5、6、7、8、9、または10であり得る。式(3)のジビニルエーテルでは、各rは独立して2〜4、2〜6、または2〜8の整数であり得る。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B{−R70−(CH2)2−}2{−R70−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−Su−R1−SH}z−2 (4a)
式中、m、R1、R2、R70、A、n、およびzは、式(2c)、式(3)、および式(4)のように定義される。
各R1は−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−であり得;
各R2は−(CH2)2−であり得;
mは1〜4の整数であり得;
多官能化剤B(−R70−CH=CH2)zはトリアリルシアヌラートを含み、式中、zは3であり、各R70は−O−CH2−CH=CH2である。
HS−R1−[S−A−S−R1−]n−SH (2d)
式中、
nは1〜60の整数であり;
各R1は独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は独立して水素およびメチルから選択され;
各Xは独立してO、S、およびNRから選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
各Aは独立して式(3)のポリビニルエーテルから誘導される部分および式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導される部分から選択され:
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B(−R70−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXはR1について定義したとおりであり;
mは0〜50の整数であり;
Bはz価のポリアルケニル多官能化剤B(−R70−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり;
各R70は独立してC1−10アルカンジイル、C1−10ヘテロアルカンジイル、置換C1−10アルカンジイル、および置換C1−10ヘテロアルカンジイルから選択される。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B{−R70−(CH2)2−}2{−R70−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−SH}z−2 (4a)
式中、m、R1、R2、R70、A、n1、およびzは、式(3)および式(4)のように定義される。
CH2=CH−A1−(CH2)2−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S−(CH2)2−A1−CH=CH2 (2e)
式中、
nは1〜60の整数であり;
各R1は独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は独立して水素およびメチルから選択され;
各Xは独立してO、S、およびNRから選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
各Aは独立して式(3)のポリビニルエーテルから誘導される部分および式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導される部分から選択され:
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B(−R70−CH=CH2)z (4)
式中、
各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXはR1について定義したとおりであり;
mは0〜50の整数であり;
各A1は独立して式(3d)の部分であり:
−O−(R2−O)m− (3d)
式中、mおよび各R2は式(3)のように定義され;
Bはz価のポリアルケニル多官能化剤B(−R70−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり;
各R70は独立してC1−10アルカンジイル、C1−10ヘテロアルカンジイル、置換C1−10アルカンジイル、および置換C1−10ヘテロアルカンジイルから選択される。
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
B{−R70−(CH2)2−}2{−R70−(CH2)2−S−[−R1−S−A−S−]n1−R1−S−(CH2)2−A1−CH=CH2}z−2 (4b)
式中、m、R1、R2、R70、A、n1、およびzは、式(3)および式(4)のように定義される。
(a)式(5)のジチオール:
HS−R1−SH (5)
(式中、
R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され;式中、
各R3は独立して水素およびメチルから選択され;
各Xは独立して−O−、−S−、−S−S−、および−NR−から選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数である;)ならびに
(b)式(3)のビス(アルケニル)エーテル:
CH2=CH−O−(R2−O−)mCH=CH2 (3)
(式中、
各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXは、上記で定義したとおりであり;
mは0〜50の整数である)。
HS−R1−SH (5)
式中、R1はC2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、または−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−であり得;式中、各R3は独立して水素またはメチルであり得;各Xは独立してO、S、−S−S−、またはNRであり得、Rは水素またはメチルであり得;pは2〜6の整数であり;qは1〜5の整数であり;rは2〜10の整数である。
CH2=CH−O−(R2−O−)mCH=CH2 (3)
式中、各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、または−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−であり得、式中、各R3は独立して水素またはメチルを含み;各Xは独立してO、S、−S−S−、またはNRを含むことができ、Rは水素またはメチルであり得;pは2〜6の整数あり得;qは1〜5の整数であり得;rは2〜10の整数であり得る。
{HS−R1−[S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]nS−V’−}zB (2b)
式中、zは2.1〜3の範囲内の値、2.1〜4の範囲内の値、3〜6の範囲内の値などの2.0を超える平均値を有し、または3〜6の整数であり得る。
−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S− (2c)
式中、
sは1〜60の整数であり;
各R1はC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、または−[(−CHR−)p−X−]q−(CHR)r−を含み、式中、各Rは独立して水素およびメチルから選択され、式中、
各Xは独立して−O−および−S−から選択され、
各pは独立して2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各Aは式(7)の部分、式(3a)の部分、またはそれらの組み合わせを含み:
−(CH2)2−O−(CH2)n−Y’−R4−Y’−(CH2)n−O−(CH2)− (7)
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
式中、
各nは独立して1〜4の整数であり;
各Y’は独立して−O−および−S−から選択され;
mは0〜50の整数であり;
各R2はC2−6n−アルカンジイル、C3−6分岐アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、または−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各pは独立して2〜6の範囲の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
R4はC2−6n−アルカンジイル、C3−6分岐アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、または−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは独立して−O−、−S−、および−S−S−から選択され;
各pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜6の整数であり;
少なくとも1個のY’は−S−であり、またはR4は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、少なくとも1個のXは−S−もしくは−S−S−であり;
少なくとも1個のAは式(7)の部分を含む。
CH2=CH−O−(CH2)n−Y’−R4−Y’−(CH2)n−O−CH=CH2 (7a)
式中、n、Y’、およびR4は式(2a)のように定義される。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
式中、mおよびR2は式(7)のように定義される。
−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S− (2c)
式中、
sは1〜60の整数であり;
各R1はC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR−)p−X−]q−(CHR)r−から選択され、式中、各Rは独立して水素およびメチルから選択され、式中、
各Xは独立して−O−および−S−から選択され、
各pは独立して2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各Aは独立して式(8)の部分または式(3a)の部分を含み:
−(CH2)2−O−R5−Y’−C(=O)−NH−R4−NH−C(=O)−Y’−R5−O−(CH2)2− (8)
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
式中、
mは0〜50の整数であり;
各Y’は独立して−NH−および−O−から選択され;
各R2は独立してC2−6n−アルカンジイル、C3−6分岐アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−から選択され、式中、
各pは独立して2〜6の範囲の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
R4はジイソシアナートのコアを含み;
各R5は独立してC1−10アルカンジイルから選択され;
少なくとも1個のAは式(8)の部分を含む。
CH2=CH−O−R5−Y’−C(=O)−NH−R4−NH−C(=O)−Y’−R5−O−CH=CH2 (8a)
式中、Y’、R4、およびR5は式(8)のように定義される。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
式中、mおよびR2は式(3a)のように定義される。
HS−R1−[−S−A−S−R1−]s−SH (2d)
{HS−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−V’−}zB (2e)
式中、s、R1、A、B、z、およびV’は、式(2c)および式(8)に関して定義され;少なくとも1個のAは式(3a)の部分を含む。
R3−R1−(S)p−R1−[O−C(R2)2−O−R1−(S)p−R1−]n−R3 (9)
式中、nは1〜50から選択される整数であり;各pは独立して1および2から選択され;各R1はC2−6アルカンジイルを含み;各R2は独立して、水素、C1−6アルキル、C7−12フェニルアルキル、置換C7−12フェニルアルキル、C6−12シクロアルキルアルキル、置換C6−12シクロアルキルアルキル、C3−12シクロアルキル、置換C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、および置換C6−12アリールを含み;各R3は−OR3’であり、R3’はチオール末端基を含む。
HS−R7−R6−O− (a)
HS−R7−O− (b)
HS−R7−S− (c)
HS− (d)
HS−R7−NH−C(=O)−O− (e)
HS−R7−C(=O)−O−R9−NH−C(=O)−O− (f)
HS−R7−C(=O)−NH−R9−NH−C(=O)−O− (g)
HS−R7−C(=O)−O− (h)
式中、各R6はジイソシアナートから誘導される部分またはエチレン性不飽和モノイソシアナートから誘導される部分であり得;各R7はC2−14アルカンジイルまたはC2−14ヘテロアルカンジイルであり得;各R9はC2−6アルカンジイル、C2−6ヘテロアルカンジイル、C6−12アレーンジイル、置換C6−12アレーンジイル、C6−12ヘテロアレーンジイル、置換C6−12ヘテロアレーンジイル、C3−12シクロアルカンジイル、置換C3−12シクロアルカンジイル、C3−12ヘテロシクロアルカンジイル、置換C3−12ヘテロシクロアルカンジイル、C7−18アルカンアレーンジイル、置換C7−18ヘテロアルカンアレーンジイル、C4−18アルカンシクロアルカンジイル、または置換C4−18アルカンシクロアルカンジイルであり得る。
{R6−R1−(S)p−R1−[O−C(R3)2−O−R1−(S)p−R1−]n−O−C(R3)2−O−}m−Z (10)
式中、各nは1〜50から選択される整数であり;mは3〜6から選択される整数であり;pは独立して1または2を含み;各R1は独立してC2−6アルカンジイルを含み;各R3は独立して水素、C1−6アルキル、C7−12フェニルアルキル、置換C7−12フェニルアルキル、C6−12シクロアルキルアルキル、置換C6−12シクロアルキルアルキル、C3−12シクロアルキル、置換C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、または置換C6−12アリールを含み;各R5は−OR5’であり、R5’はチオール末端基であり得;Zはm価の親ポリオールZ(OH)mのコアを表す。
式中、各R2は独立してC1−6アルカンジイル、または式(12)のトリオールであり:
式中、各R2は独立してC1−6アルカンジイルである。したがって、これらの実施形態では、Zは以下の構造を有することができ:
それぞれ、各R2は独立してC1−6アルカンジイルである。
HS−R7−R6−O− (a)
HS−R7−O− (b)
HS−R7−S− (c)
HS− (d)
HS−R7−NH−C(=O)−O− (e)
HS−R7−C(=O)−O−R9−NH−C(=O)−O− (f)
HS−R7−C(=O)−NH−R9−NH−C(=O)−O− (g)
HS−R7−C(=O)−O− (h)
式中、各R6はジイソシアナートから誘導される部分またはエチレン性不飽和モノイソシアナートから誘導される部分であり得;各R7はC2−14アルカンジイルまたはC2−14ヘテロアルカンジイルであり得;各R9はC2−6アルカンジイル、C2−6ヘテロアルカンジイル、C6−12アレーンジイル、置換C6−12アレーンジイル、C6−12ヘテロアレーンジイル、置換C6−12ヘテロアレーンジイル、C3−12シクロアルカンジイル、置換C3−12シクロアルカンジイル、C3−12ヘテロシクロアルカンジイル、置換C3−12ヘテロシクロアルカンジイル、C7−18アルカンアレーンジイル、置換C7−18ヘテロアルカンアレーンジイル、C4−18アルカンシクロアルカンジイル、または置換C4−18アルカンシクロアルカンジイルであり得る。
SH−(−R−S−S−)n−R−SH (13)
三官能性ポリスルフィドポリマーは、式(14)の構造を有し:
HS−(−R−S−S−)a−CH2−CH{−CH2−(−S−S−R−)b−SH}{−(−S−S−R−)c−SH} (14)
式中、各Rは−(CH2)2−O−CH2−O−(CH2)2−、およびn=a+b+cであり、式中、nの値は、ポリスルフィドポリマーの合成中に使用される三官能性架橋剤(1,2,3,−トリクロロプロパン;TCP)の量に応じて7〜38であり得る。Thioplast(商標)Gポリスルフィドは、1,000ダルトン未満〜6,500ダルトンの分子量、1%〜5.5%を超えるSH含有量、および0%〜2.0%の架橋密度を有することができる。
HS−R2−[−S−(R−X)p−(R1−X)q−R2−]n−SH (15a)
{HS−R2−[−S−(R−X)p−(R1−X)q−R2−]n−S−V’−}zB (15b)
式中、
各Xは独立してS、O、またはNR3であり、R3はC1−4アルキルであり得;
pは1〜5の整数であり;
qは0〜5の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
各Rは独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C1−4アルキルシクロアルカンジイル、またはC8−10アルキルアレーンジイルであり得;
各R1は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C1−4アルキルシクロアルカンジイル、またはC8−10アルキルアレーンジイルであり得;
各R2は独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C1−4アルキルシクロアルカンジイル、またはC8−10アルキルアレーンジイルであり得;
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中:
zは3〜6の整数であり;
各Vはチオール基と反応する末端基を含む部分であり;
各−V’−は−Vとチオールとの反応から誘導される。
H−[−S−(R−X)p−C(R1)2−(X−R)q−]n−SH (16a)
{H−[−S−(R−X)p−C(R1)2−(X−R)q−]n−S−V’−}zB (16b)
式中、
各Xは独立してSまたはOであり得;
pは1〜5の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
各Rは独立してC2−10アルカンジイルであり得;
各R1は独立して水素またはC1−10アルカンジイルであり得;
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中:
zは3〜6の整数であり;
各Vはチオール基と反応する末端基を含む部分であり;
各−V’−は−Vとチオールとの反応から誘導される。
HS−R−(Sy−R)t−SH (17a)
{HS−R−(Sy−R)t−S−V’−}zB (17b)
式中、
tは1〜60の整数であり;
yは1.0〜1.5の範囲内の平均値を有し;
各Rは独立して分岐アルカンジイル、分岐アレーンジイル、または構造−(CH2)p−O−(CH2)q−O−(CH2)r−を有する部分であり得;式中、
qは1〜8の整数であり;
pは1〜10の整数であり;
rは1〜10の整数であり;
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中:
zは3〜6の整数であり;
各Vはチオール基と反応する末端基を含む部分であり;
各−V’−は−Vとチオールとの反応から誘導される。
HS−(R−O−CH2−O−R−Sm−)n−1−R−O−CH2−O−R−SH (18)
式中、RはC2−4アルカンジイル、mは1〜8であり、nは2〜370の整数である。
CH2=CH−R−CH=CH2 (19)
式中、RはC1−10アルカンジイル、C5−10シクロアルカンジイル、C6−20アルカンシクロアルカンジイル、C1−10ヘテロアルカンジイル、C5−10ヘテロシクロアルカンジイル、C6−20ヘテロアルカンシクロアルカンジイル、置換C1−10アルカンジイル、置換C5−10シクロアルカンジイル、置換C6−20アルカンシクロアルカンジイル、置換C1−10ヘテロアルカンジイル、置換C5−10ヘテロシクロアルカンジイル、および置換C6−20ヘテロアルカンシクロアルカンジイルから選択される。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
式中、
mは0〜50であり;
各R2は独立してC2−6n−アルカンジイル、C3−6分岐アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、または−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−であり得、式中、
各pは独立して2〜6の範囲の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数である。
CH2=CH−O−(CH2)n−Y’−R4−Y’−(CH2)n−O−CH=CH2 (7a)
式中、
各nは独立して1〜4の整数であり;
各Y’は独立して−O−または−S−を含み;
R4はC2−6n−アルカンジイル、C3−6分岐アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、または−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−であり得、式中、
各Xは独立して−O−、−S−、または−S−S−であり得;
pは2〜6の整数あり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜6の整数であり;
少なくとも1個のY’は−S−であり、またはR4は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−であり、少なくとも1個のXは−S−もしくは−S−S−である。
CH2=CH−O−(CH2)2−S−(−(CH2)2−O−)2−(CH2)2−S−(CH2)2−O−CH=CH2 (7b)
CH2=CH−O−(CH2)2−S−(CH2)2−S−(CH2)2−S−(CH2)2−O−CH=CH2 (7c)
CH2=CH−O−(CH2)2−S−(CH2)2−O−(CH2)2−S−(CH2)2−O−CH=CH2 (7d)
CH2=CH−O−(CH2)2−S−(CH2)2−S−(CH2)2−O−CH=CH2 (7e)
CH2=CH−O−(CH2)2−S−(CH2)2−O−(CH2)2−O−CH=CH2 (7f)
CH2=CH−O−(CH2)2−O−(CH2)2−S−(CH2)2−O−(CH2)2−O−CH=CH2 (7g)
CH2=CH−O−(CH2)2−O−(CH2)2−S−(CH2)2−S−(CH2)2−O−(CH2)2−O−CH=CH2 (7h)
CH2=CH−O−(CH2)2−O−(CH2)2−S−S−(CH2)2−O−(CH2)2−O−CH=CH2 (7i)。
B(−V’−R10)z (7j)
式中、
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを含み;
zは3〜6の整数であり;
各−V’−は有機部分であり;
各R10は末端硫黄含有アルケニルエーテル基、末端アルケニルエーテル基、またはそれらの組み合わせを含む部分である。
{CH2=CH−O−(CH2)n−Y’−R4−Y’−(CH2)n−O−(CH2)2−V’−}zB (7k)
式中、n、Y’、およびR4は式(7a)のように定義され、zおよびBは式(2b)のように定義され、−V’−は−Vとアルケニル基との反応から誘導することができる。
{CH2=CH−O−(−R2−O−)m−(CH2)2−V’−}zB (20)
式中、m、z、R2、V’、およびBは、式(3)および式(2b)のように定義される。
ポリアルケニルは、3、4、5、または6のアルケニル官能性などの2を超えるアルケニル官能性を有することができる。好適なポリアルケニルの例には、1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H、3H、5H)−トリオン、およびトリアリルシアヌラート(2,4,6−トリアリルオキシ−1,3,5−トリアジン)が含まれる。
CH2=CH−O−R5−Y’−C(=O)−NH−R4−NH−C(=O)−Y’−R5−O−CH=CH2 (21)
式中、
各Y’は独立して−NH−または−O−を含み;
R4はジイソシアナートのコアを含み;
各R5は独立してC1−10アルカンジイル、C5−10シクロアルカンジイル、またはC6−20シクロアルカン−アルカンジイルを含む。
(a)式(22)の構造を有するジイソシアナート:
O=C=N−R4−N=C=O (22)
(式中、R4はジイソシアナートのコアを含む;)および
(b)式(23)の構造を有するビニルエーテル:
CH2=CH−O−R5−Y (23)
(式中、
Yは−OHおよび−NH2から選択され;
R5はC1−10アルカンジイル、C5−10シクロアルカンジイル、またはC6−20シクロアルカン−アルカンジイルを含む)。
B(−V’−R6)z (26)
式中、
Bはz価のポリアルケニルエーテルのコアを含み;
zは3〜6の整数であり;
各−V’−は有機部分であり;
各R6は、末端ウレタン/尿素含有ビス(アルケニル)エーテル基を含む。
CH2=CH−O−R5−Y’−C(=O)−NH−R4−NH−C(=O)−Y’−R5−O−(CH2)2− (27)
式中、Y’、R4、およびR5は、式(8a)のように定義される。
B(−V)z (1)
{CH2=CH−O−R5−Y’−C(=O)−NH−R4−NH−C(=O)−Y’−R5−O−(CH2)2−V’−}zB (28)
式中、Y’、R4、およびR5は式(28)のように定義され、zおよびBは式(1)のように定義され、V’はVとアルケニル基−CH=CH2との反応から誘導することができる。
{CH2=CH−O−R5−Y’−C(=O)−NH−R4−NH−C(=O)−Y’−R5−O−(CH2)2−V’−}z−wB{−V}w (28a)
{CH2=CH−O−R5−Y’−C(=O)−NH−R4−NH−C(=O)−Y’−R5−O−(CH2)2−V’−}z−wB{−V’−(CH2)2−O−(−R2−O−)m−CH=CH2}w (28b)
式中、Y’、R4、R5、V、V’、R2、およびmは式(21)および式(1)に関して定義され、wは1〜z−1の整数である。
CH2=CH−O−(CH2)t−OH (29)
式中、tは2〜10の整数である。式(29)のヒドロキシル官能性ビニルエーテルでは、tは1、2、3、4、5であり得、またはtは6であり得る。好適なヒドロキシル官能性ビニルエーテルの例には、1−メチル−3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、およびそれらの組み合わせが含まれる。ヒドロキシル官能性ビニルエーテルは、4−ヒドロキシブチルビニルエーテルであり得る。
CH2=CH−O−(CH2)t−NH2 (30)
式中、tは2〜10の整数である。式(30)のアミノ官能性ビニルエーテルでは、tは1、2、3、4、5であり得、またはtは6であり得る。好適なアミノ官能性ビニルエーテルの例には、1−メチル−3−アミノプロピルビニルエーテル、4−アミノブチルビニルエーテル、および前述のいずれかの組み合わせが含まれる。アミノ官能性ビニルエーテルは、4−アミノブチルビニルエーテルであり得る。
B(−V)z (31)
式中、
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを含み;
zは3〜6の整数であり;
各−Vは独立して末端チオール基を含む部分である。
本開示により提供される組成物に有用であり、航空および航空宇宙用途に有用な無機充填剤には、カーボンブラック、炭酸カルシウム、沈降炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、水和アルミナ(水酸化アルミニウム)、ヒュームドシリカ、シリカ、沈降シリカ、シリカゲル、および前述のいずれかの組み合わせが含まれる。例えば、無機充填剤は、炭酸カルシウムとヒュームドシリカとの組み合わせを含むことができ、炭酸カルシウムおよびヒュームドシリカは、処理および/または未処理であり得る。
態様1.チオール末端硫黄含有プレポリマー;ポリアルケニル;金属錯体;および有機過酸化物を含む組成物。
HS−R1−[S−(CH2)2−O−(R2−O)m(CH2)2−S−R1−]nSH (2a)
{HS−R1−[S−(CH2)2−O−(R2−O−)m(CH2)2−S−R1−]nS−V’−}zB (2b)
式中、
各R1は独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、または−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−を含み、式中、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は独立して水素またはメチルを含み;
各Xは独立してO、S、またはNRを含み、Rは水素またはメチルを含み;
各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、または−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−を含み、式中、p、q、r、R3、およびXはR1について定義したとおりであり;
mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり;
各Vはチオールと反応する末端基を含む部分であり;
各−V’−は−Vとチオールとの反応から誘導される、態様1〜3のいずれか1つの組成物。
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2c)
式中、
nは1〜60の整数であり;
各R1は独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は独立して水素およびメチルから選択され;
各Xは独立してO、S、およびNRから選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
各Aは独立して式(3)のポリビニルエーテルおよび式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導される部分であり:
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B(−R70−CH=CH2)z (4)
式中、
mは0〜50の整数であり;
各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXはR1について定義したとおりであり;
Bはz価のポリアルケニル多官能化剤B(−R70−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり;
各R70は独立してC1−10アルカンジイル、C1−10ヘテロアルカンジイル、置換C1−10アルカンジイル、および置換C1−10ヘテロアルカンジイルから選択される、態様4Aの組成物。
HS−R1−[S−(CH2)2−O−(R2−O)m(CH2)2−S−R1−]nSH (2a)
{HS−R1−[S−(CH2)2−O−(R2−O−)m(CH2)2−S−R1−]nS−V’−}zB (2b)
式中、
各R1は独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、または−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−を含み、式中、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は独立して水素またはメチルを含み;
各Xは独立してO、S、またはNRを含み、Rは水素またはメチルを含み;
各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、または−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−を含み、式中、p、q、r、R3、およびXはR1について定義したとおりであり;mは0〜50の整数であり;
nは1〜60の整数であり;
Bはz価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり;
各Vはチオールと反応する末端基を含む部分であり;
各−V’−は−Vとチオールとの反応から誘導される、態様4Aの組成物。
本開示により提供される実施形態は、本開示により提供される組成物およびそのような組成物の使用を説明する以下の例を参照することによりさらに例示される。本開示の範囲から逸脱することなく、材料および方法の両方に対する多くの変更を実施し得ることは、当業者には明らかであろう。
UV硬化性未改質組成物
A部とB部とを組み合わせて、硬化性組成物を調製した。
二重硬化配合物
Black 200 JAR Hauschildカップで、46.3gのA部を3.7gのB部と組み合わせた(重量比100:8)。スパチュラによって手混合した後、混合物を2,000rpmで1分間混合した。この混合物に、スポイトを使用して、0.945gのTrigonox(登録商標)C(AkzoNobel Polymer Chemicals LLC;tert−ブチルペルオキシベンゾアート)を滴下した。(注記:有機過酸化物は非常に反応性の高い種であり、製造業者からのすべての安全性、取り扱い、および保存の指示を厳守する必要がある。)。得られた混合物をステンレス鋼スパチュラで注意深く手混合し、続いて1,600rpmで30秒間Hauschildで混合した。早すぎる分解によって過酸化物の活性が低下するのを避けるために、過度の混合(長時間またはより高いスピン速度)によって過度の熱を生成しないように注意する必要がある。
二重硬化配合物
黒い200 JAR Hauschildカップで、46.3gのA部、3.7gのB部、および0.945gのTrigonox(登録商標)Cを連続的に混合し、例2に記載のように調製した。
二重硬化配合物
黒い200 JAR Hauschildカップで、46.3gのA部と3.7gのB部とを混合し、例2で説明したように調製した。この混合物に、Jayflex(商標)DINP可塑剤中のTrigonox(登録商標)Cの0.47gの50/50溶液(有機過酸化物の希釈および取り扱いには注意が必要である!)を滴下し、続いてステンレス鋼スパチュラを使用して手混合した。混合物は、Hauschildミキサで1,600rpmで30秒間さらに混合した。この混合物に、0.23gのDuroct(登録商標)Cobalt 12%(Dura Chemicals;Emeryville,CA)を添加し、続いて最終シーラント組成物を調製するために1,800rpmで30秒間手混合およびHauschildで混合した。例2に記載の方法に従って、光硬化および暗硬化の両方の硬度および流延性サンプルを調製した。
短硬化、二重硬化配合物
表13に示すような成分を有する短硬化シーラント配合物。指定された重量%のTrigonox(登録商標)C、tert−ブチルペルオキシベンゾアート)を組み合わせたA部およびB部に添加し、重量%は、A部、B部、およびTrigonox(登録商標)Cの総重量に基づく。金属触媒および添加剤は、指定された重量%で添加され、重量%は、A部、B部、およびTrigonox(登録商標)Cの総重量に基づく。サンプルは、約50gの総量で調製した。
短硬化、二重硬化配合物の接着性
金属錯体としてMn(acac)3を、窒素相乗剤としてCe(NH4)(NO3)6を含む短硬化配合物1(表13を参照)についてのUV硬化サンプルおよび暗硬化サンプルの接着性を決定した。接着性は、AMS 27725、AMS 4911、2024−T3、AMS 2471、およびAMS 5516基材で試験した。試験パネルは、RW 6111−44表面プライマー(PPG Aerospaceから入手可能)で処理した。0.125インチ(3.175mm)厚の配合物の層を下塗りした基材に適用した。サンプルは、1J/cm2〜2J/cm2のUVA線に曝露する、または25℃の暗所で数時間硬化した。剥離強度および凝集破壊は、AS 5127/1Cに従って決定した。結果を表14に示す。
短硬化、二重硬化配合物の耐熱性
UV硬化サンプルおよび暗硬化サンプルの耐熱特性は、AMS 3277Jセクション3.6.21(熱サイクル試験)に従って、短硬化配合物3および10(表13を参照)について決定した。これらの配合物の適用時間は30分〜45分であった。試験パネルは、RW 6111−44表面プライマー(PPG Aerospaceから入手可能な事前加水分解オルガノシランプライマー)で処理した。0.125インチ(3.175mm)厚の調合3または配合物10のいずれかの層を下塗りした基材に適用した。サンプルを1J/cm2〜2J/cm2のUVA線に曝露した、または約72時間暗所で硬化した。硬化後、サンプルをJRFタイプIに60℃(AMS 2629)で7日間浸漬し、その後49℃で3日間風乾し、149℃(300°F)で7日間加熱エージングした。配合物3および配合物10の結果をそれぞれ表17および表18に示す。
短硬化、二重硬化配合物の適用および不粘着時間
硬化プロファイル改質剤を含有する様々な短硬化配合物の適用時間(AT)および不粘着時間(TFT)を決定した。表13に示すように、いくつかの短時間硬化配合物の成分を組み合わせて、試験サンプルを調製した。適用時間は、成分を組み合わせてから、シーラントが90psi(620 KPa)の圧力でNo.440ノズル(PPG Aerospaceから入手可能なSemco、内径0.125インチおよび長さ4インチ)で押し出されたときに15g/分の押出速度を示すまでの期間として決定した。オープンタイムは、0.125インチ厚のシーラントのコーティングを基材に適用し、シーラントが硬化する間の間隔で、手で圧力をかけてシーラント表面にポリエチレンシートを適用し、ポリエチレンシートを取り外し、シーラントがポリエチレンシートに接着しているかどうかを観察することで決定した。不粘着時間は、シーラント成分が最初に組み合わされた時から、シーラントがポリエチレンシート上で観察されなかった時までの期間であった。
長硬化、二重硬化配合物の物理的特性
表20に示す様々な長硬化シーラントの物理的特性は、UVおよび暗硬化後に決定した。結果は、暗硬化シーラントについては表21に、UV硬化シーラントについては表22に提示する。引張/伸び率測定に使用した完全に硬化したサンプルの硬度を測定した。一般に、特定の用途では、引張強度が200psi(1.38MPa)を超え、伸び率%が300%を超えることが望ましくなり得る。
Claims (22)
- 組成物であって、
チオール末端プレポリマーを含むポリチオール;
アルケニル末端プレポリマー、ポリアルケニルモノマー、またはそれらの組み合わせを含むポリアルケニル;
金属錯体;および
有機過酸化物
を含み、
該金属錯体が、コバルト(II)ビス(2−エチルヘキサノアート)、マンガン(III)(アセチルアセトナート) 3 、鉄(III)(アセチルアセトナート) 3 、または前述のいずれかの組み合わせを含む組成物。 - 前記チオール末端プレポリマーが、チオール末端硫黄含有プレポリマーを含み、
該チオール末端硫黄含有プレポリマーがプレポリマーの骨格に1個以上のチオエーテルおよび/またはスルフィド基を含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記チオール末端硫黄含有プレポリマーが、チオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、チオール末端ポリスルフィドプレポリマー、チオール末端硫黄含有ポリホルマールプレポリマー、チオール末端モノスルフィドプレポリマー、または前述のいずれかの組み合わせを含む、請求項2に記載の組成物。
- 前記チオール末端硫黄含有プレポリマーがチオール末端ポリチオエーテルプレポリマーを含む、請求項3に記載の組成物。
- 前記チオール末端硫黄含有プレポリマーが、式(2c)の構造を有する部分を含み:
−S−R1−[S−A−S−R1−]n−S− (2c)
式中、
nは1〜60の整数であり;
各R1は独立してC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、
pは2〜6の整数であり;
qは1〜5の整数であり;
rは2〜10の整数であり;
各R3は独立して水素およびメチルから選択され;
各Xは独立してO、S、およびNRから選択され、Rは水素およびメチルから選択され;
各Aは独立して式(3)のポリビニルエーテルおよび式(4)のポリアルケニル多官能化剤から誘導される部分であり:
CH2=CH−O−(R2−O)m−CH=CH2 (3)
B(−R70−CH=CH2)z (4)
式中、
mは0〜50の整数であり;
各R2は独立してC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(CHR3)p−X−]q(CHR3)r−から選択され、式中、p、q、r、R3、およびXはR1について定義したとおりであり;
Bはz価のポリアルケニル多官能化剤B(−R70−CH=CH2)zのコアを表し、式中、
zは3〜6の整数であり;
各R70は独立してC1−10アルカンジイル、C1−10ヘテロアルカンジイル、置換C1−10アルカンジイル、および置換C1−10ヘテロアルカンジイルから選択される、請求項4に記載の組成物。 - 前記ポリチオールがポリチオールモノマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリアルケニルモノマーがビス(アルケニル)エーテルを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記有機過酸化物がtert−ブチルペルオキシベンゾアートを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記金属錯体が、Co(II)、Co(III)、Mn(II)、Mn(III)、Fe(II)、Fe(III)、Cu(II)、V(III)、または前述のいずれかの組み合わせの金属錯体を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記硬化性組成物がフリーラジカル光開始剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記硬化性組成物が水素供与体を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記水素供与体が、第一級アミン、第二級アミン、またはそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が0.01重量%〜2重量%の第一級アミン、第二級アミン、第三級アミン、またはそれらの組み合わせを含み、重量%が前記組成物の総重量に基づく、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、
45重量%〜85重量%の前記チオール末端硫黄含有プレポリマー;
1重量%〜10重量%の前記ポリアルケニル;
0.001重量%〜2重量%の前記金属錯体;および
0.1重量%〜5重量%の前記有機過酸化物
を含み、重量%が前記組成物の総重量に基づく、請求項1に記載の組成物。 - 前記組成物が暗条件下で硬化可能である、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、化学線フリーラジカル重合開始剤を含み、
前記組成物が、化学線へ曝露されると硬化可能である、請求項1に記載の組成物。 - 前記組成物が20℃〜30℃の温度で硬化可能である、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
- 請求項18に記載の硬化シーラントで密閉された部品。
- 請求項18に記載の硬化シーラントを含む車両。
- 請求項18に記載の硬化シーラントを含む航空宇宙機。
- 部品を密閉する方法であって、
請求項1に記載の組成物を部品に適用すること;および
前記適用された組成物を硬化させ、前記部品を密閉すること
を含む、方法。
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