JP6892565B2 - コーティング剤、被膜、及び被膜の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の一実施形態のコーティング剤は、A鎖のポリマーブロック及びB鎖のポリマーブロックを含むA−Bブロックコポリマーを含有する。
次に、コーティング剤に含有させるA−BブロックコポリマーにおけるA鎖及びB鎖のそれぞれのポリマーブロックの構成について、詳細に説明する。
A鎖のポリマーブロックは、(a1)ポリエチレングリコールモノメタクリレート、(a2)ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート、(a3)第3級アミノ基を有するメタクリレート、及び(a4)第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種に由来する構成単位を含む。
装置:ショウデックスGPC−104(昭光通商社製)
カラム:LF−404R(昭光通商社製) 2本
溶離液:THF
流速:0.1mL/min
温度:40℃
検出方法:示差屈折計(RI(Refractive Index)検出器)
次に、A−BブロックコポリマーにおけるB鎖のポリマーブロックについて説明する。B鎖のポリマーブロックは、反応性基であるアルコキシシリル基を有するメタクリレートに由来する構成単位を含み、その構成により、A−Bブロックコポリマーにおける反応性鎖として機能する。B鎖のポリマーブロックには、アルコキシシリル基を有するメタクリレートのうちの1種又は2種以上を使用することができる。
コーティング剤には、前述したA−Bブロックコポリマーに加えて、溶剤を含有させることができる。この溶剤としては、従来公知のものが使用され、特に限定されない。その具体例としては、前述した溶液重合の際に用いることが可能な溶媒と同様のものを挙げることができる。コーティング剤を塗布し、乾燥させて被膜を形成する際の乾燥温度や乾燥時間を抑えるために、好ましくは沸点が200℃以下、より好ましくは150℃以下の溶剤を用いるのが良い。コーティング剤には、1種又は2種以上の溶剤を含有させることができる。
コーティング剤には、必要に応じて、前述したA−Bブロックコポリマー及び溶剤のほか、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分としては、公知の材料を用いることができ、コーティング剤の用途に合わせて、適宜選択して用いることができる。その材料としては、例えば、染料及び顔料などの着色剤;紫外線吸収剤、抗酸化剤、及び光安定剤などの耐久性向上剤;レベリング剤、消泡剤、芳香剤、抗菌剤、防かび剤、可塑剤、つや消し剤、顔料分散剤、沈降防止剤、光塩基発生剤、光酸発生剤、表面調整剤、及びチクソトロピック剤などを挙げることができる。さらに必要であれば、他のポリマー成分として、ポリオレフィン、アクリル樹脂、ポリエステル、ポリスチレン、及びポリウレタンなどの熱可塑性樹脂;エポキシ樹脂、フェノール樹脂、及びメラミン等の熱硬化性樹脂などをコーティング剤に含有させてもよい。また、アルコキシシリル基の反応性を上げるために、水及び塩酸などの酸性触媒、並びにアンモニア及びトリエチルアミンなどの塩基性触媒をコーティング剤に添加してもよい。上述したその他の成分は、予めコーティング剤に含有させておいてもよいし、コーティング剤を塗布する直前にコーティング剤に添加してもよい。
コーティング剤中の各成分の含有量は、コーティング剤の用途に応じて、適宜設計されるが、例えば、A−Bブロックコポリマーの含有量は、コーティング剤の全質量を基準として、10〜80質量%程度であることが好ましい。また、コーティング剤は、適度な流動性を示す程度の適度な粘度を有することが好ましく、コーティング剤の粘度は、例えば、1.0〜10000mPa・s程度であることが好ましい。
本発明の一実施形態のコーティング剤を用いて、被膜を作製することができる。コーティング剤を様々な物品である基材に塗布し、コーティング剤の乾燥及び反応により、被膜を形成することができる。コーティング剤を塗布する方法は、特に限定されない。例えば、スピンコート法、グラビアコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、ドクタープレード法、ロールコート法、ディップ法、スプレー法、フレキソ印刷法、及びリバースロールコーター法などにより、コーティング剤を基材に塗布することができる。
[1]A鎖のポリマーブロック及びB鎖のポリマーブロックを含むA−Bブロックコポリマーを含有するコーティング剤であって、前記A鎖のポリマーブロックは、(a1)ポリエチレングリコールモノメタクリレート、(a2)ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート、(a3)第3級アミノ基を有するメタクリレート、及び(a4)第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種に由来する構成単位を含むとともに、反応性基であるアルコキシシリル基を含まず、数平均分子量が3000〜50000であり、かつ、分子量分布が1.50以下であり、
前記B鎖のポリマーブロックは、反応性基であるアルコキシシリル基を有するメタクリレートに由来する構成単位を含むとともに、数平均分子量が5000以下であり、かつ、前記A−Bブロックコポリマーにおける反応性鎖として機能するものである、コーティング剤。
[2]前記(a1)ポリエチレングリコールモノメタクリレートの平均分子量が200〜5000である前記[1]に記載のコーティング剤。
[3]前記(a2)ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートの平均分子量が200〜5000である前記[1]又は[2]に記載のコーティング剤。
[4]前記A−Bブロックコポリマーの分子量分布が1.60以下である前記[1]〜[3]のいずれかに記載のコーティング剤。
[5]前記アルコキシシリル基を有するメタクリレートが、メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランを含む前記[1]〜[4]のいずれかに記載のコーティング剤。
[6]前記A−Bブロックコポリマーを構成するモノマーが、全てメタクリレート系モノマーである前記[1]〜[5]のいずれかに記載のコーティング剤。
[7]前記[1]〜[6]のいずれかに記載のコーティング剤を用いて作製された被膜。
[8]基材に、前記[1]〜[6]のいずれかに記載のコーティング剤を塗布し、前記B鎖のポリマーブロックにおける前記アルコキシシリル基を、前記基材の表面に反応させ、かつ、自己縮合させて被膜を形成する被膜の製造方法。
[9]前記コーティング剤が、前記(a3)第3級アミノ基を有するメタクリレートに由来する構成単位を少なくとも含む前記A鎖のポリマーブロックを含む前記A−Bブロックコポリマーを含有し、そのコーティング剤を前記基材に塗布した後、前記A鎖のポリマーブロックにおける前記第3級アミノ基を4級化剤により第4級アンモニウム塩化させて前記被膜を形成する前記[8]に記載の被膜の製造方法。
[実施例1]
撹拌機、逆流コンデンサー、温度計、及び窒素導入管を取り付けた反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMAcと略記)190.2部、2−アイオド−2−シアノ−プロパン(以下、CP−1と略記)1.56部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNと略記)1.3部、N−アイオドコハクイミド(以下、NISと略記)を0.11部、平均分子量約400のポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(以下、PEGMEMA400と略記)を160.0部入れ、窒素を流しながら75℃で撹拌した。そして、5時間重合を行い、A鎖のポリマーを合成した。得られた重合液をサンプリングしてアルミ皿にとり、130℃の乾燥機で恒量に達するまで乾燥して、固形分を測定し(この方法を「固形分測定法1」とする)、その重合転化率を算出したところ、90%であった。また、得られた重合液をサンプリングして、GPCにて分子量を測定したところ、A鎖のポリマーの数平均分子量(Mn)は8000、分子量分布(PDI)は1.27であった。
上記反応容器に、PGMAcを147.8部、CP−1を1.56部、AIBNを1.3部、NISを0.11部、平均分子量約200のポリエチレングリコールモノメタクリレート(以下、PEGMA200と略記)を40.0部、平均分子量約4000のポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート(以下、PEGMEMA4000と略記)を40.0部、メチルメタクリレート(以下、MMAと略記)を40.0部入れ、窒素を流しながら75℃で撹拌した。そして、5時間重合を行い、A鎖のポリマーを合成した。得られた重合液の固形分を固形分測定法1にて固形分を測定し、重合転化率を算出したところ、85%であった。また、得られた重合液をサンプリングして、GPCにて分子量を測定したところ、A鎖のポリマーのMnは12000、PDIは1.32であった。
上記反応容器に、PGMAc163.5部、CP−1を1.56部、AIBNを1.3部、NISを0.11部、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(以下、DMAEMAと略記)を62.8部、ベンジルメタクリレート(以下、BzMA)を70.48部入れ、窒素を流しながら75℃で撹拌した。そして、5時間重合を行い、A鎖のポリマーを合成した。得られた重合液の固形分を固形分測定法1にて固形分を測定し、重合転化率を算出したところ、92%であった。移動相(展開溶媒)として、臭化リチウム(LiBr)を0.1mmol/L添加したジメチルホルムアミド(DMF)を用いたGPCにて分子量を測定したところ、A鎖のポリマーのMnは15000、PDIは1.44であった。
上記反応容器に滴下ロートを設置し、その容器内に、実施例3で得られたBP−3溶液を100.0部、N−メチルピロリドン(以下、NMP)を192.8部入れた。次いで、別の反応容器にNMP15.6部と塩化ベンジル15.6部を混合して均一化し、滴下ロートに仕込んで、室温で1時間かけて滴下した。そして、80℃に加温して、6時間反応させて、樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液をサンプリングし、実施例3で述べた方法と同様の方法でアミン価を測定したところ、2.6mgKOH/gであった。この結果、BP−3溶液に含有されていたA−Bブロックコポリマーにおける第3級アミノ基が、塩化ベンジルでほとんど4級化されたと考えられる。また、得られた樹脂溶液を水に添加したところ、析出物がなく溶解した。これも第3級アミノ基が第4級アンモニウム塩化したためと考えられる。得られた樹脂溶液をサンプリングし、移動相(展開溶媒)として、LiBrを0.1mmol/L添加したDMFを用いたGPCにて分子量を測定したところ、Mnは21000であり、PDIは1.42であった。この樹脂溶液の調製には、実施例3で得られたBP−3溶液(それに含まれるA−BブロックコポリマーのB鎖のMnは1200である)を使用したため、A鎖のポリマーブロックのMnは19800であると考えられる。得られた樹脂溶液の固形分を上記固形分測定法2で測定したところ、19.6%であった。以上のようにして、A−Bブロックコポリマーの溶液(これを「BP−4溶液」という)である、実施例4のコーティング剤を得た。
上記反応容器に、PGMAcを190.2部、CP−1を1.56部、AIBNを1.3部、NISを0.11部、PEGMEMA400を160.0部、KBM−503を24.8部入れ、窒素を流しながら80℃で撹拌し、9時間重合を行った。得られた重合液をサンプリングして、上記固形分測定法2で固形分を測定したところ、ほぼ定量的であり、また、GPCにて分子量を測定したところ、Mnは17300、PDIは1.25であった。得られた重合液を冷却し、TMAを2.8部添加し、撹拌後、取り出した。このようして得られた樹脂溶液の上記固形分測定法2による固形分は49.8%であった。この樹脂溶液をPGMAcで固形分20%に希釈して、実施例1で使用したモノマーの種類及び使用量が共通するランダムコポリマーを含有する溶液(これを「RP−1溶液」という)である、比較例1のコーティング剤を得た。
上記反応容器に、PGMAcを135.0部、CP−1を1.56部、AIBNを1.3部、NISを0.11部、PEGMEMA400を132.0部入れ、窒素を流しながら80℃で撹拌し、9時間重合を行った。得られた重合液をサンプリングして、上記固形分測定法1で固形分を測定したところ、ほぼ定量的であり、また、GPCにて分子量を測定したところ、Mnは9100、PDIは1.17であった。得られた重合液を冷却して取り出した。このようにして得られた樹脂溶液の上記固形分測定法2による固形分は49.2%であった。この樹脂溶液をPGMAcで固形分20%に希釈して、比較例2のコーティング剤を作製した。この比較例2のコーティング剤は、実施例1で製造したコーティング剤中のA−BブロックコポリマーにおけるA鎖のポリマーブロックのみに対応する、アルコキシシリル基を有しないホモポリマーを含有する溶液(これを「HP−1溶液」という)である。
実施例1〜4、並びに比較例1及び2のそれぞれについて、各コーティング剤を用いて被膜を作製した。具体的には、溶剤でよく洗浄したガラス板(80mm四方、厚さ1mm)をスピンコーターにセットし、コーティング剤を最初300rpmで5秒間、次いで1200rpmで5秒間の条件でスピンコートした。次いで80℃で10分間プリベークを行った後、230℃で30分間乾燥させた。このようにして、ガラス板に厚さ1.6μmの被膜を形成したサンプル板を作製した。実施例1及び2、並びに比較例1及び2のサンプル板を、それぞれ、BP−1板、BP−2板、RP−1板、及びHP−1板と称し、4枚ずつ用意した。また、実施例3及び4のサンプル板を、それぞれ、BP−3板、及びBP−4板と称して8枚ずつ用意した。
実施例4で得られたBP−4溶液による被膜が形成されたガラス板(BP−4板)を、0.1%ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム水溶液に24時間浸漬させて、アニオン交換を行った。得られたガラス板を取り出し、イオン交換水でよく洗浄して、ドライヤーで送風乾燥した。このようにして、対イオンとして無機系のアニオンを有する第4級アンモニウム塩基を被膜に導入させたサンプル板(これをBP−5板という)を作製した。フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)を用いた全反射法(ATR法)にて、サンプル板(BP−5板)の被膜表面の吸収スペクトルを測定した結果、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンのイミド基及びスルホニル基が確認され、イオン交換したと考えられる。
ヨウ化メチルが入った200mLビーカー上に、BP−3板を、その被膜がヨウ化メチルの液面に向く状態で載せて蓋をし、10時間、室温で放置した。この作業により、ヨウ化メチルの蒸気で、BP−3板の被膜を構成するA−BブロックコポリマーにおけるDMAEMAに由来する構成単位中の第3級アミノ基を、第4級アンモニウム塩化させた。次いで、10時間放置した後、ガラス基板をメタノールでよく洗浄し、乾燥した。このようにして、第3級アミノ基を有する被膜について4級化剤を使用し、その被膜に第4級アンモニウム塩基を導入させたサンプル板(これをBP−6板という)を作製した。FT−IRを用いたATR法にて、サンプル板(BP−6板)の被膜表面の吸収スペクトルを測定した結果、ジメチルアミノエチル基で確認できる2700〜2800cm−1のピークが消滅し、第4級アンモニウム塩が確認され、イオン化したと考えられる。
作製した各サンプル板(BP−1〜6板、RP−1板、及びHP−1板)を用いて、以下に示す試験を行った。なお、ブランク試験では、サンプル板の代わりに、何も処理されていないガラス板を溶剤でよく洗浄し、乾燥させた無処理のガラス板を用いた。また、各試験については、温度23℃、相対湿度30%の恒温室にて試験を行った。
サンプル板の被膜上に水を一滴垂らし、被膜に対する水滴の接触角を測定した。
サンプル板を80℃の熱水に浸漬させた後に取り出し、水洗し、送風乾燥機で乾燥させて、被膜の残存状態を目視にて確認し、以下の評価基準にしたがって、耐水性を評価した。
A(良好):被膜にほとんど変化は見られなかった。
C(不良):被膜がほとんど残っていなかった。
サンプル板をテトラヒドロフランに10分間浸漬させた後に取り出し、水洗して、送風乾燥機で乾燥させて、被膜の残存状態を目視にて確認し、上記の「耐水性試験」と同様の評価基準にしたがって、耐溶剤性を評価した。
80℃の熱水を入れたビーカー上にサンプル板を載せ、15分後、サンプル板に付着した水滴の様子を観察し、以下の評価基準にしたがって、水滴付着防止性を評価した。
A(良好):水滴が玉にならず流れていた。
B(可) :水滴が大きな玉になっていた。
C(不良):水滴が多数の小さな玉になっていた。
実施例4で作製したBP−4板の被膜表面に、顔料水性黒ペン(ゼブラ社製、商品名「水性マッキー」)にて筆記したところ、文字が滲むことなく、認識するのも問題なく、筆記できた。また、綿布でこすっても文字が擦れることがなく、綿布も汚れていなかった。被膜の表面に第4級アンモニウム塩基を有することで、水を吸収して膨潤し、インクの定着性を向上させたものと考えられる。なお、ブランクのガラス板の表面に同様に筆記を試みたところ、インクがほとんどはじいてしまい、筆記することができなかった。
実施例5で作製したBP−5板における被膜、及びブランクであるガラス板の表面について、高抵抗抵抗率計(三菱ケミカルアナリテック社製、商品名「ハイレスタUX」)を使用して、表面抵抗値を測定した。その結果、BP−5板における被膜は、7×1010Ω/□(sq.)であって、ブランクであるガラス板の表面は、1×1014Ω/□(sq.)以上であった。よって、本発明の一実施形態のコーティング剤は、帯電防止性を有する被膜の形成に寄与できると考えられる。
Claims (11)
- A鎖のポリマーブロック及びB鎖のポリマーブロックを含むA−Bブロックコポリマーを含有するコーティング剤であって、
前記A鎖のポリマーブロックは、(a4)第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートに由来する構成単位(両性イオン構造を有するものを除く)を含むとともに、反応性基であるアルコキシシリル基を含まず、数平均分子量が3000〜50000であり、かつ、分子量分布が1.50以下であり、
前記B鎖のポリマーブロックは、反応性基であるアルコキシシリル基を有するメタクリレートに由来する構成単位を含むとともに、数平均分子量が5000以下であり、かつ、前記A−Bブロックコポリマーにおける反応性鎖として機能するものである、コーティング剤。 - 前記(a4)第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートは、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイルオキシエチルジエチルメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイルオキシエチルベンジルジエチルアンモニウムクロライド、メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムブロマイド、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムブロマイド、メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムブロマイド、メタクリロイルオキシエチルベンジルジエチルアンモニウムブロマイド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムアイオダイド、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムメチルスルホネート、メタクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムスルホネート、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムテトラフロロボレート、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムヘキサフロロホスホニウム、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムパークロネート、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、及びメタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項1に記載のコーティング剤。
- 前記(a4)第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートに由来する構成単位(両性イオン構造を有するものを除く)は、第3級アミノ基を有するメタクリレートに由来する構成単位中の前記第3級アミノ基と、前記第3級アミノ基を4級化する4級化剤との反応に由来する構成単位を含む請求項1に記載のコーティング剤。
- 前記(a4)第4級アンモニウム塩基を有するメタクリレートは、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライドを含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のコーティング剤。
- 前記A鎖のポリマーブロックは、数平均分子量が5000〜50000であり、
前記B鎖のポリマーブロックは、前記A鎖のポリマーブロックに比べて短い分子鎖である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のコーティング剤。 - 前記コーティング剤中の前記A−Bブロックコポリマーの含有量は、前記コーティング剤の全質量を基準として、10〜80質量%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のコーティング剤。
- 前記A−Bブロックコポリマーの分子量分布が1.60以下である請求項1〜6のいずれか1項に記載のコーティング剤。
- 前記アルコキシシリル基を有するメタクリレートが、メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランを含む請求項1〜7のいずれか1項に記載のコーティング剤。
- 前記A−Bブロックコポリマーを構成するモノマーが、全てメタクリレート系モノマーである請求項1〜8のいずれか1項に記載のコーティング剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のコーティング剤を用いて作製された被膜。
- 基材に、請求項1〜9のいずれか1項に記載のコーティング剤を塗布し、前記B鎖のポリマーブロックにおける前記アルコキシシリル基を、前記基材の表面に反応させ、かつ、自己縮合させて被膜を形成する被膜の製造方法。
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