JP6891877B2 - スチレン系樹脂組成物及びこれを用いる成形体 - Google Patents
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Description
尚、前述のGPC−MALS測定は、Shodex HPLC、検出器Wyatt Technology DAWN EOS、Shodex RI−101、カラムShodex KF−806L×2、溶媒THF、流量1.0ml/minの条件にて測定するものである。また、GPC−MALLSの測定の解析は、Wyatt社の解析ソフトASTRAにより行い、スチレン系樹脂について重量平均分子量を求めた他、GPC−MALLSから求められる該樹脂の分子量を横軸、慣性半径を縦軸とした両対数グラフにおける分子量25万〜1000万の領域での傾き(当該分子量範囲で得られた直線状の部分のみの測定値を元に、前記ソフトにて自動計算される近似直線の傾き)を求めている。
本発明で使用することができる複数の分岐を有し、且つ複数の重合性二重結合を有する多分岐状マクロモノマーとしては、ゲル物発生を抑制し、流動性を確保する観点から、多分岐状マクロモノマーの重量平均分子量(Mw)が、好ましくは1,000〜15,000、より好ましくは3,000〜8,000の範囲のものを用いる。
多分岐状マクロモノマーの分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(以下、「GPC」と略す。)によって、東ソー(株)製「HPLC8010」を用い、カラムShodex KF802×2+KF803+KF804、溶媒THF、流量1.0ml/minの条件にて測定した。
前記多分岐状マクロモノマーとスチレン系モノマー、アクリル酸エステルと、必要により併用されるその他の単量体類を共重合させると、多分岐状の樹脂と、重合条件により同時に生成する線状の樹脂及び低分岐樹脂との混合物である樹脂混合物が得られる。この時、前述の多分岐状マクロモノマーをこれ以外の単量体の総量に対して好ましくは50ppm〜1%、より好ましくは100ppm〜2000ppm(質量基準)の比率で用いることにより、多分岐状の樹脂の生成が容易であり、本発明に使用されるスチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)の作製を容易にする。
耐衝撃性スチレン系樹脂とスチレン−アクリル酸エステル共重合体については、200℃、5kg荷重、ポリ乳酸については、210℃、2.16kg荷重にて測定した。
耐衝撃性ポリスチレン(A)、スチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)及びポリ乳酸(C)を二軸押出機(230℃)で溶融混練し、ペレット状のサンプルを得た。得られたサンプルを射出成形機(溶融温度230℃)で成形し、評価用サンプル(ダンベル状)を得た。
評価用サンプルを引張試験機(東洋精機)で測定し、以下の評価基準に従って評価した。
◎:30Mpa以上
△:20Mpa以上30Mpa未満
×:20Mpa未満
評価用サンプルを引張試験機(東洋精機)で測定し、以下の評価基準に従って評価した。
◎:35%以上
△:20%以上35%未満
×:20%未満
評価用サンプルを曲げ試験機(インストロン社)で測定し、以下の評価基準に従って評価した。
◎:55Mpa以上
△:50Mpa以上55Mpa未満
×:50Mpa未満
評価用サンプルを曲げ試験機(インストロン社)で測定し、以下の評価基準に従って評価した。
◎:2400Mpa以上
△:2200Mpa以上2400未満
×:2200Mpa未満
評価用サンプルをノッチングツールで所定の大きさに切削したのち衝撃試験機(東洋精機)で強度を測定し、以下の評価基準に従って評価した。
◎:15kJ/m2以上
△:10kJ/m2以上15kJ/m2未満
×:10kJ/m2未満
(A−1):流動性が2.0g/10min、樹脂中のゴム成分含有率が7%のスチレン系樹脂
(A−2):流動性が4.0g/10min、樹脂中のゴム成分含有量が10%のスチレン系樹脂
(A−3):流動性が10.0g/10min、樹脂中のゴム成分含有量が3%のスチレン系樹脂
(A−1):スチレンモノマー90部、トルエン10部、ブタジエンゴムを6部、t−ブチルパーオキシベンゾエートを300ppm(モノマー比)加え、攪拌式の反応槽において、130℃で1.5時間、140℃〜180℃で3.5時間反応させ、未反応のモノマー及びトルエンを230℃、真空度70〜30Torr.で除去し、精製することで得た。
<多分岐ポリエーテルポリオール1の合成>
攪拌機、温度計、滴下ロート及びコンデンサーを備えた2リットルフラスコに、室温下、エトキシ化ペンタエリスリトール(5モル−エチレンオキシド付加ペンタエリスリトール)50.5g、BF3ジエチルエーテル溶液(50%)1gを加え、110℃に加熱した。これに3−エチル−3−(ヒドロキシメチル)オキセタン450gを、反応による発熱を制御しつつ、25分間でゆっくり加えた。発熱が収まったところで、反応混合物をさらに120℃で3時間撹拌し、その後、室温に冷却した。得られた多分岐ポリエーテルポリオールの重量平均分子量は3,000、水酸基価は530であった。
攪拌機、温度計、コンデンサーを備えたディーンスタークデカンター及び気体導入管を備えた反応器に、上述の<多分岐ポリエーテルポリオール1の合成>で得られた多分岐ポリエーテルポリオール50g、メタアクリル酸13.8g、トルエン150g、ヒドロキノン0.06g、パラトルエンスルホン酸1gを加え、混合溶液中に3ミリリットル/分の速度で7%酸素含有窒素(v/v)を吹き込みながら、常圧下で撹拌し、加熱した。デカンターへの留出液量が1時間あたり30gになるように加熱量を調節し、脱水量が2.9gに到達するまで加熱を続けた。反応終了後、一度冷却し、無水酢酸36g、スルファミン酸5.7gを加え、60℃で10時間撹拌した。その後、残っている酢酸及びヒドロキノンを除去する為に5%水酸化ナトリウム水溶液50gで4回洗浄し、さらに1%硫酸水溶液50gで1回、水50gで2回洗浄した。得られた有機層にメトキノン0.02gを加え、減圧下、7%酸素含有窒素(v/v)を導入しながら溶媒を留去し、イソプロペニル基およびアセチル基を有する多分岐ポリエーテル60gを得た。得られた多分岐ポリエーテルの重量平均分子量は3,900であり、多分岐ポリエーテルポリオールへのイソプロペニル基およびアセチル基導入率は、それぞれ30モル%および62モル%であった。
<多分岐ポリエーテルポリオール2の合成>
窒素、空気リフラックスコンデンサー、マグネット式撹拌棒、温度計を接続した1000mLの3つ口フラスコ中で、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体1.24g(8.7mmol)を、乾燥かつ過酸化物を除去したメチル−t−ブチルエーテル273gで希釈した。別途容器にて、3−ヒドロキシメチル−3−エチルオキセタン140g(1.21mol)とプロピレンオキサイド70.0g(1.21mol)を混合し、上記3つ口フラスコへ、定量ポンプで5.5時間かけて滴下した。このとき、系内の温度を20℃に保つよう、随時アイスバスで冷却を行った。滴下終了後、さらにプロピレンオキサイド63.0g(1.08mol)を、同様に系内の温度を20℃に保ちつつ、3時間かけて滴下し、さらに4時間攪拌した。ここで、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0.620g(4.4mmol)を添加し、さらに20℃で6時間攪拌した。反応混合物は、反応に使用した三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の10倍重量のハイドロタルサイトを加え、1時間還流させることにより吸着除去した。ハイドロタルサイトを濾別したのち、メチル−t−ブチルエーテルを除去し、透明で高粘性の多分岐ポリエーテルポリオール267gを得た。この多分岐ポリエーテルポリオールは、Mn=2,876g/mol、Mw=7,171g/mol、水酸基価=253mg・KOH/gであり、プロトンNMRから、モル基準で3−ヒドロキシメチル−3−エチルオキセタン:プロピレンオキサイド=1:1.9であった。
ディーン・スターク管、窒素及び空気導入管、撹拌装置、温度計を具備した500mLの4つ口フラスコ中に、上述の<多分岐ポリエーテルポリオール2の合成>で得られた多分岐ポリエーテルポリオールを155g、アクリル酸51g、シクロヘキサン200g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.21g、触媒としてドデシルベンゼンスルホン酸4g(12.3mmol)を仕込み、窒素と空気2対1の混合ガス流通下で、82℃まで昇温した。シクロヘキサンの還流が始まり、水の流出が徐々に始まった。その後、85℃まで昇温して18時間反応させると、理論脱水量の60%に達したので冷却を開始した。30℃付近まで冷却した後、5%水酸化ナトリウム水溶液及び15%NaCl水溶液を加えて洗浄を行った。得られた重合性不飽和基含有多分岐ポリエーテルの水酸基価は、70mg・KOH/gで、全水酸基のアクリル基導入率は、60%であった。
<スチリル基及びアセチル基を有する多分岐ポリエーテル1の合成>
攪拌機、乾燥管を備えたコンデンサー、滴下ロート及び温度計を備えた反応器に、上述の<多分岐ポリエーテルポリオール1の合成>で得られた多分岐ポリエーテルポリオール50g、テトラヒドロフラン100g及び水素化ナトリウム4.3gを加え、室温下、撹拌した。これに4−クロロメチルスチレン26.7gを1時間かけて滴下し、得られた反応混合物を50℃でさらに4時間撹拌した。反応終了後、一度冷却し、無水酢酸34g、スルファミン酸5.4gを加え、60℃で10時間撹拌した。その後、減圧下でテトラヒドロフランを留去し、得られた混合物をトルエン150gで溶解させ、残っている酢酸を除去する為に5%水酸化ナトリウム水溶液50gで4回洗浄し、さらに1%硫酸水溶液50gで1回、水50gで2回洗浄した。得られた有機層から減圧下で溶媒を留去し、スチリル基およびアセチル基を有する多分岐ポリエーテル70gを得た。得られた多分岐ポリエーテルの質量平均分子量は4,800であり、多分岐ポリエーテルポリオールへのスチリル基およびアセチル基導入率は、それぞれ38モル%および57モル%であった。
<メタクリロイル基及びアセチル基を有する多分岐状マクロモノマーの合成>
4口フラスコにスターラー、圧力計、冷却器及び受け皿を取り付け、これに308.9gのエトキシル化ペンタエリスリトールと0.46gの硫酸を加えた。その後、140℃まで加温し、460.5gの2,2−ジ(ヒドロキシメチル)プロピオン酸を10分間で加えた。2,2−ジ(ヒドロキシメチル)プロピオン酸が完全に溶解して、透明溶液になってから、30〜40mmHgに減圧し、攪拌しながら、酸価が7.0mgKOH/gになるまで4時間反応させた。その後、この反応液に921gの2,2−ジ(ヒドロキシメチル)プロピオン酸と0.92gの硫酸を15分かけて加え、透明溶液になってから、30〜40mmHgに減圧し、攪拌しながら3時間反応させて、ポリエステルポリオールを得た。7%酸素導入管、温度計、コンデンサーを備えたディーンスタークデカンター、および攪拌機を備えた反応容器に、上記で生成したポリエステルポリオールを10g、ジブチル錫オキシド1.25g、イソプロペニル基を有するメチルメタクリレート100g、およびヒドロキノン0.05gを加え、混合溶液中に3ml/分の速度で7%酸素を吹き込みながら、撹拌下に加熱した。デカンターへの留出液量が1時間あたり15〜20gになるように加熱量を調節し、1時間ごとにデカンター内の留出液を取り出し、これに相当する量のメチルメタクリレートを加えながら4時間反応させた。反応終了後、メチルメタクリレートを減圧下で留去し、残っているヒドロキシ基をキャッピングするために無水酢酸10g、スルファミン酸2gを加えて室温下、10時間撹拌した。濾過でスルファミン酸を除去し、減圧下で無水酢酸および酢酸を留去した後に、残留物を酢酸エチル70gに溶解し、ヒドロキノンを除去する為に5%水酸化ナトリウム水溶液20gで4回洗浄した。さらに7%硫酸水溶液20gで2回、水20gで2回洗浄した。得られた有機層にメトキノン0.0045gを加え、減圧下、7%酸素を導入しながら溶媒を留去し、イソプロペニル基およびアセチル基を有する多分岐状マクロモノマー(Mm−3)11gを得た。得られた多分岐状マクロモノマー(Mm−3)の重量平均分子量は3,000、数平均分子量は2,100、二重結合導入量は2.00mmol/gであり、イソプロペニル基およびアセチル基導入率は、それぞれ55モル%および36モル%であった。
<スチリル基を有するPAMAMデンドリマーの合成>
攪拌機、乾燥管を備えたコンデンサー、滴下ロート及び温度計を備えた反応器にPAMAMデンドリマー(ゼネレーション2.0:Dentritech社製)のメタノール溶液(20%)50gを加え、減圧下、撹拌しながらメタノールを留去した。続いて、テトラヒドロフラン50g及び微粉化した水酸化カリウム3.0gを加え、室温下、撹拌した。これに4−クロロメチルスチレン7.0gを10分間かけて滴下し、得られた反応混合物を50℃でさらに3時間撹拌した。反応終了後、冷却し、固体を濾過した後に、テトラヒドロフランを減圧下、留去し、スチリル基を有するPAMAMデンドリマー13gを得た。得られたデンドリマーのスチリル基含有率は2.7ミリモル/グラムであった。
<スチリル基及びアセチル基を有する多分岐ポリエーテルポリオール2>
攪拌機、コンデンサー、遮光性滴下ロート及び温度計を備え、窒素シールが可能な遮光性反応容器に、窒素気流下、無水1,3,5−トリヒドロキシベンゼン0.5g、炭酸カリウム29g、18−クラウン−6 2.7g及びアセトン180gを加え、撹拌しながら、5−(ブロモメチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼン21.7gとアセトン180gからなる溶液を2時間かけて滴下、加えた。その後、5−(ブロモメチル)−1,3−ジヒドロキシベンゼンが消失するまで、撹拌下、加熱、還流させた。その後、4−クロロメチルスチレン9.0gを加え、これが消失するまで、さらに撹拌下、加熱、還流させた。その後、反応混合物に無水酢酸4g、スルファミン酸0.6gを加え、室温下、一晩撹拌した。冷却後、反応混合物中の固体を濾過で除き、溶媒を減圧下で留去した。得られた混合物をジクロロメタンに溶解し、水で3回洗浄した後、ジクロロメタン溶液をヘキサンに滴下し、多分岐ポリエーテルを沈殿させた。これを濾過し、乾燥させて、スチリル基及びアセチル基を有する多分岐ポリエーテルポリオール12gを得た。質量平均分子量は3,200で、スチリル基の含有率は3.5ミリモル/グラムであった。
<メタクリロイル基及びアセチル基を有する多分岐ポリエステルポリオールの合成>
7%酸素導入管、温度計、コンデンサーを備えたディーンスタークデカンター、および攪拌機を備えた反応容器に、「Boltorn H20」10g、ジブチル錫オキシド1.25g、官能基(B)としてイソプロペニル基を有するメチルメタクリレート100g、およびヒドロキノン0.05gを加え、混合溶液中に3ml/分の速度で7%酸素を吹き込みながら、撹拌下に加熱した。デカンターへの留出液量が1時間あたり15〜20gになるように加熱量を調節し、1時間ごとにデカンター内の留出液を取り出し、これに相当する量のメチルメタクリレートを加えながら6時間反応させた。
<溶剤可溶性多官能ビニル化合物共重合体の合成>
ジビニルベンゼン3.1モル(399.4g)、エチルビニルベンゼン0.7モル(95.1g)、スチレン0.3モル(31.6g)、2−フェノキシエチルメタクリレート2.3モル(463.5g)、トルエン974.3gを3.0Lの反応器内に投入し、50℃で42.6gの三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を添加し、6.5時間反応させた。重合反応を炭酸水素ナトリウム溶液で停止させた後、純水で3回油層を洗浄し、室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、多官能ビニル芳香族共重合体372.5gを得た。この多官能ビニル共重合体の重量平均分子量Mwは8000で、ジビニル化合物由来のビニル基を含有する構造単位のモル分率は0.44、末端の2−フェノキシエチルメタクリレート由来の二重結合は0.03、両者を合わせた合計のモル分率は0.47であった。
耐衝撃性スチレン系樹脂(A−1)/多分岐型スチレン−アクリル酸エステル共重合体(B−1)/ポリ乳酸(C)=70/30/2部をドライブレンドし、二軸押出機を用いて230℃で溶融混練したのち射出成形機で成形し、評価用サンプルを得た。
耐衝撃性スチレン系樹脂を(A−2)に変更した以外は実施例1と同条件で行い、評価用サンプルを得た。
耐衝撃性スチレン系樹脂を(A−3)に変更した以外は実施例1と同条件で行い、評価用サンプルを得た。
耐衝撃性スチレン系樹脂(A−1)/多分岐状スチレン−アクリル酸エステル共重合体(B−1)/ポリ乳酸(C)=70/30/3部をドライブレンドし、二軸押出機を用いて230℃で溶融混練したのち射出成形機で成形し、評価用サンプルを得た。
多分岐状スチレン−アクリル酸エステル共重合体を(B−2)に変更した以外は実施例1と同条件で行い、評価用サンプルを得た。
多分岐状スチレン−アクリル酸エステル共重合体を(B−3)に変更した以外は実施例1と同条件で行い、評価用サンプルを得た。
多分岐状スチレン−アクリル酸エステル共重合体を(B−4)に変更した以外は実施例1と同条件で行い、評価用サンプルを得た。
多分岐状スチレン−アクリル酸エステル共重合体を(B−5)に変更した以外は実施例1と同条件で行い、評価用サンプルを得た。
多分岐状スチレン−アクリル酸エステル共重合体を(B−6)に変更した以外は実施例1と同条件で行い、評価用サンプルを得た。
多分岐状スチレン−アクリル酸エステル共重合体を(B−7)に変更した以外は実施例1と同条件で行い、評価用サンプルを得た。
多分岐状スチレン−アクリル酸エステル共重合体を(B−8)に変更した以外は実施例1と同条件で行い、評価用サンプルを得た。
耐衝撃性スチレン系樹脂(A−1)/直鎖状スチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)/ポリ乳酸(C)=70/30/2部をドライブレンドし、二軸押出機を用いて230℃で溶融混練したのち射出成形機で成形し、評価用サンプルを得た。
耐衝撃性スチレン系樹脂(A−1)/ポリ乳酸(C)=100/2部をドライブレンドし、二軸押出機を用いて230℃で溶融混練したのち射出成形機で成形し、評価用サンプルを得た。
耐衝撃性スチレン系樹脂(A−1)/多分岐状スチレン−アクリル酸エステル共重合体(B−1)=70/30部をドライブレンドし、二軸押出機を用いて230℃で溶融混練したのち射出成形機で成形し、評価用サンプルを得た。
耐衝撃性スチレン系樹脂(A−1)を二軸押出機を用いて230℃で溶融混練したのち射出成形機で成形し、評価用サンプルを得た。
Claims (10)
- 耐衝撃性スチレン系樹脂(A)と、スチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)と、ポリ乳酸(C)と、を含有するスチレン系樹脂組成物であって、前記耐衝撃性スチレン系樹脂(A)とスチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)との合計100質量部に対し、ポリ乳酸(C)を1〜5質量部で配合してなることを特徴とするスチレン系樹脂組成物。
- 前記ポリ乳酸(C)を、耐衝撃性スチレン系樹脂(A)とスチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)の合計100質量部に対し1〜3質量部の範囲で配合してなる請求項1に記載のスチレン系樹脂組成物。
- 前記耐衝撃性スチレン系樹脂(A)とスチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)との使用割合が、(A)/(B)で表される質量比として60/40〜90/10の範囲である請求項1又は2記載のスチレン系樹脂組成物。
- 前記耐衝撃性スチレン系樹脂(A)が、スチレン単独の重合体からなる連続相にゴム状重合体がグラフト重合してなるものである請求項1〜3の何れか1項記載のスチレン系樹脂組成物。
- 前記スチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)の原料の組成が、スチレン系モノマー/アクリル酸エステルで表される質量比として、95/5〜85/15の範囲である請求項1〜4の何れか1項記載のスチレン系樹脂組成物。
- 前記スチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)が、さらに多分岐状マクロモノマーを共重合成分として含み、前記多分岐状マクロモノマーを、スチレン系モノマーとアクリル酸エステルの合計質量に対して質量比として100〜2000ppmの範囲で含むものである請求項1〜5の何れか1項記載のスチレン系樹脂組成物。
- 前記スチレン−アクリル酸エステル共重合体(B)のアクリル酸エステルがアクリル酸ブチルである請求項1〜6の何れか1項記載のスチレン系樹脂組成物。
- 前記耐衝撃性スチレン系樹脂(A)中のゴム状重合体の含有率が1.5〜15質量%の範囲である請求項4記載のスチレン系樹脂組成物。
- 請求項1〜8の何れか1項記載のスチレン系樹脂組成物の成形物である成形体。
- 食品包装用途である請求項9記載の成形体。
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