JP6891857B2 - 電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の第1実施形態に係る電子写真感光体(以下、感光体と記載することがある。)の製造方法は、導電性基体と単層の感光層とを備える感光体の製造方法であって、溶剤と、電荷発生剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含有する感光層形成用塗布液を、導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、溶剤の一部を除去して単層の感光層を形成する工程を含む。溶剤は、後述する第1溶剤及び第2溶剤を含む。バインダー樹脂は、後述するポリアリレート樹脂を含む。電子輸送剤は、後述する電子輸送剤(31)〜(34)を含む。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて(例えば、合金として)用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
感光層は、炭素原子数1以上3以下のアルコールと、バインダー樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含有する。感光層の各成分の詳細については、後述する。
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層が存在することにより、リーク電流を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
感光体の製造方法は、溶剤と、電荷発生剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含有する感光層形成用塗布液を、導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、溶剤の一部を除去して単層の感光層を形成する工程(以下、感光層形成工程と記載することがある。)を含む。
感光層形成用塗布液が含有する溶剤は、炭素原子数1以上3以下のアルコール(以下、低級アルコールと記載することがある。)である第1溶剤と、第1溶剤以外の溶剤である第2溶剤とを含む。
感光層が含有する電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料(例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン)の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
感光層形成用塗布液が含有するバインダー樹脂は、下記一般式(1)で表される第1単量体(以下、単量体(1)と記載することがある。)と、下記一般式(2)で表される第2単量体(以下、単量体(2)と記載することがある。)とを含む単量体の重合物であるポリアリレート樹脂(以下、ポリアリレート樹脂(PA1)と記載することがある。)を含む。つまり、ポリアリレート樹脂(PA1)は、単量体(1)に由来する繰り返し単位と、単量体(2)に由来する繰り返し単位とを有する。
繰り返し単位(r−1)と、繰り返し単位(r−2)とを有する樹脂、
繰り返し単位(r−1)と、繰り返し単位(r−3)とを有する樹脂、
繰り返し単位(r−1)と、繰り返し単位(r−4)とを有する樹脂、
繰り返し単位(r−1)と、繰り返し単位(r−5)とを有する樹脂、
繰り返し単位(r−6)と、繰り返し単位(r−7)とを有する樹脂、又は
繰り返し単位(r−6)と、繰り返し単位(r−2)とを有する樹脂が好ましい。
感光層形成用塗布液が含有する正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体(例えば、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ(アミノフェニルエテニル)ベンゼン誘導体)、オキサジアゾール系化合物(例えば、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)、スチリル系化合物(例えば、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン)、カルバゾール系化合物(例えば、ポリビニルカルバゾール)、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物(例えば、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン)、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
感光層形成用塗布液は、電子輸送剤として、下記一般式(31)、(32)、(33)又は(34)で表される化合物(以下、それぞれ電子輸送剤(31)〜(34)と記載することがある。)を含有する。
感光層形成用塗布液が含有してもよい添加剤としては、例えば、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、1重項消光剤又は紫外線吸収剤)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター(例えば、電子アクセプター)、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(例えば、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びこれらの誘導体が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、有機硫黄化合物及び有機燐化合物も挙げられる。レベリング剤としては、例えば、ジメチルシリコーンオイルが挙げられる。増感剤としては、例えば、メタターフェニルが挙げられる。
感光層形成用塗布液が含有するバインダー樹脂、正孔輸送剤及び電子輸送剤の組み合わせとしては、下記表1に示す組み合わせ(k−1)〜(k−15)が好ましい。
第2実施形態に係る感光層形成用塗布液は、電子写真感光体の単層の感光層を形成するために用いる感光層形成用塗布液であって、溶剤と、電荷発生剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含有する。溶剤は、炭素原子数1以上3以下のアルコールである第1溶剤と、第1溶剤以外の溶剤である第2溶剤とを含む。バインダー樹脂は、下記一般式(20)で表される第1繰り返し単位と、下記一般式(21)で表される第2繰り返し単位とを有するポリアリレート樹脂(以下、ポリアリレート樹脂(PA2)と記載することがある。)を含む。電子輸送剤は、下記一般式(31)、(32)、(33)又は(34)で表される化合物を含む。
本発明の第3実施形態に係る感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、単層であり、炭素原子数1以上3以下のアルコール(低級アルコール)と、電荷発生剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含有する。バインダー樹脂は、下記一般式(20)で表される第1繰り返し単位と、下記一般式(21)で表される第2繰り返し単位とを有するポリアリレート樹脂(以下、ポリアリレート樹脂(PA2)と記載することがある。)を含む。電子輸送剤は、下記一般式(31)、(32)、(33)又は(34)で表される化合物を含む。
本発明の第4実施形態に係る画像形成装置は、像担持体と、像担持体の表面を帯電させる帯電部と、帯電された像担持体の表面を露光して、像担持体の表面に静電潜像を形成する露光部と、静電潜像をトナー像として現像する現像部と、トナー像を像担持体から被転写体へ転写する転写部とを備える。像担持体は、第3実施形態に係る感光体である。第4実施形態に係る画像形成装置は、第3実施形態に係る感光体を像担持体として備えるため、ゴースト画像を抑制できる。以下、第4実施形態に係る画像形成装置の一態様として、タンデム方式のカラー画像形成装置を例に挙げて、図4を参照しながら説明する。
電荷発生剤として、第1実施形態で述べた電荷発生剤(CGM−1)を準備した。電荷発生剤(CGM−1)は、化学式(CGM−1)で表されるチタニルフタロシアニンであり、その結晶構造はY型であった。つまり、実施例では、Y型チタニルフタロシアニンを用いた。
バインダー樹脂として、第1実施形態で述べたポリアリレート樹脂(R−1)〜(R−6)を準備した。ポリアリレート樹脂(R−1)〜(R−6)は、以下の方法で合成した。
三口フラスコを反応容器として用いた。この反応容器は、温度計、三方コック及び滴下ロート200mLを備えた容量1Lの三口フラスコである。反応容器に1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン12.24g(41.28ミリモル)と、t−ブチルフェノール0.062g(0.413ミリモル)と、水酸化ナトリウム3.92g(98ミリモル)と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド0.120g(0.384ミリモル)とを投入した。次いで、反応容器内をアルゴン置換した。その後、水300mLを更に反応容器に投入した。反応容器の内温を50℃に昇温させた。反応容器の内温50℃を保持して反応容器内の内容物を1時間攪拌した。その後、反応容器の内温を10℃に冷却した。その結果、アルカリ性水溶液を得た。
ポリアリレート樹脂(R−1)及び(R−3)〜(R−6)の合成においては、単量体として、各繰り返し単位を導入でき、かつ一般式(1)又は(2)で表される単量体を適宜用いた。それ以外は、ポリアリレート樹脂(R−2)の合成と同様の方法により、ポリアリレート樹脂(R−1)及び(R−3)〜(R−6)を合成した。
ポリアリレート樹脂(R−1):53,200
ポリアリレート樹脂(R−2):48,900
ポリアリレート樹脂(R−3):50,300
ポリアリレート樹脂(R−4):51,200
ポリアリレート樹脂(R−5):51,000
ポリアリレート樹脂(R−6):52,100
正孔輸送剤として、第1実施形態で述べた正孔輸送剤(11−H1)、(11−H2)、(11−H3)、(13−H4)、(12−H5)、(14−H6)、(14−H7)を準備した。
電子輸送剤として、第1実施形態で述べた電子輸送剤(E−1)〜(E−4)を準備した。電子輸送剤(E−3)及び(E−4)は、以下の方法で合成した。
反応式(r−a)及び反応式(r−b)で表される反応(以下、反応(r−a)及び(r−b)と記載することがある。)に従って、電子輸送剤(E−3)を合成した。
反応式(r−1)及び反応式(r−2)で表される反応(以下、反応(r−1)及び(r−2)と記載することがある。)に従って、電子輸送剤(E−4)を合成した。
電子輸送剤(E−4):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.82−8.87(m,4H),8.21−8.28(m,2H),8.09−8.17(m,4H),1.38(s,36H)
電荷発生剤(CGM−1)2質量部、正孔輸送剤(11−H1)65質量部、電子輸送剤(E−1)35質量部、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂(R−1)100質量部、第1溶剤としてのメタノール20質量部、及び第2溶剤としてのテトラヒドロフラン600質量部を容器内に投入した。棒状超音波振動子を用いて、容器内の材料と溶剤(第1溶剤及び第2溶剤)とを2分間混合させ、材料を溶剤に分散させた。更にボールミルを用いて、容器内の材料と溶剤とを50時間混合して、材料を溶剤に分散させた。これにより、感光層形成用塗布液を得た。この感光層形成用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した感光層形成用塗布液を、100℃で40分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、感光層(厚み27μm)を形成した。その結果、単層型感光体である感光体(A−1)が得られた。
電荷発生剤、バインダー樹脂、正孔輸送剤、電子輸送剤、第1溶剤及び第2溶剤として下記表2及び表3に記載の成分を用いたこと以外は、上述の感光体(A−1)と同様の方法で感光体(A−2)〜(A−15)及び感光体(B−1)〜(B−6)をそれぞれ得た。
(感度特性)
感光体(A−1)〜(A−15)及び(B−1)〜(B−6)の各々について、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度23℃かつ相対湿度50%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、感光体の表面を+620Vに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.3μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射開始から0.08秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位(単位:+V)とした。露光後電位は、その絶対値が小さいほど感度特性に優れることを示し、その絶対値が110V以下であれば実用上十分な感度特性を有すると判断される。測定された露光後電位を下記表2及び表3に示す。
感光体(A−1)〜(A−15)及び(B−1)〜(B−6)の各々に対して、ゴースト画像を抑制できるか否かを評価した。ゴースト画像の評価は、温度32.5℃かつ相対湿度80%RHの環境で行った。
評価A:ゴースト画像G1、G2、G3及びG4が何れも観察されなかった。
評価B:ゴースト画像G1及びG2の一方又は両方がわずかに観察された。しかし、ゴースト画像G3及びG4は何れも観察されなかった。
評価C:ゴースト画像G1及びG2の一方又は両方が明確に観察された。しかし、ゴースト画像G3及びG4は何れも観察されなかった。
評価D:ゴースト画像G1及びG2の一方又は両方が明確に観察された。更に、ゴースト画像G3及びG4の一方又は両方が観察された。
1a 感光体の表面
2 導電性基体
3 感光層
30 像担持体
42 帯電部
44 露光部
46 現像部
48 転写部
100 画像形成装置
P 記録媒体
Claims (12)
- 導電性基体と単層の感光層とを備える電子写真感光体の製造方法であって、
溶剤と、電荷発生剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含有する感光層形成用塗布液を、前記導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、前記溶剤の一部を除去して前記単層の感光層を形成する工程を含み、
前記溶剤は、炭素原子数1以上3以下のアルコールである第1溶剤と、前記第1溶剤以外の溶剤である第2溶剤とを含み、
前記バインダー樹脂は、下記一般式(1)で表される第1単量体と、下記一般式(2)で表される第2単量体とを含む単量体の重合物であるポリアリレート樹脂を含み、
前記電子輸送剤は、下記一般式(31)、(32)、(33)又は(34)で表される化合物を含む、電子写真感光体の製造方法。
R11及びR12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表し、
R13及びR14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはR13及びR14は互いに結合して下記一般式(Y)で表される2価の基を表し、
前記一般式(2)中、
Xは、下記化学式(X1)、(X2)、(X3)又は(X4)で表される2価の基を表す。)
RE1及びRE2は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
2つのRE1は、互いに同一でも異なっていてもよく、
2つのRE2は、互いに同一でも異なっていてもよく、
前記一般式(32)中、
RE3及びRE4は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
RE5は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
前記一般式(33)中、
RE6及びRE7は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
RE8は、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
nは、0以上4以下の整数を表し、
nが2以上の整数を表す場合、複数のRE8は、互いに同一でも異なっていてもよく、
前記一般式(34)中、
RE9及びRE10は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
RE11は、単結合又は炭素原子数1以上8以下のアルカンジイル基を表し、
2つのRE9は、互いに同一でも異なっていてもよく、
2つのRE10は、互いに同一でも異なっていてもよい。) - 前記第2溶剤は、塩化メチレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン又は1,3−ジオキソランを含む、請求項1に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記一般式(1)中、R13及びR14は、互いに結合して前記一般式(Y)で表される2価の基を表し、
前記一般式(Y)中、qは、0を表す、請求項1又は2に記載の電子写真感光体の製造方法。 - 前記正孔輸送剤は、下記一般式(11)、(12)、(13)及び(14)で表される化合物のうち少なくとも1種を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
Q1〜Q4は、各々独立に、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
m1〜m4は、各々独立に、0以上2以下の整数を表し、
前記一般式(12)中、
Q5〜Q9は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
前記一般式(13)中、
Q10〜Q12は、各々独立に、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
Q13は、水素原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
m10〜m12は、各々独立に、0以上2以下の整数を表し、
前記一般式(14)中、
Q14〜Q22は、各々独立に、水素原子、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数1以上8以下のアルコキシ基を表し、
kは、0又は1を表す。) - 前記一般式(11)中、
Q1及びQ3は、各々独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基又は炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基を表し、
Q2及びQ4は、各々独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表し、
m1及びm3は、各々、1を表し、
m2及びm4は、各々独立に、0又は1を表し、
前記一般式(12)中、
Q5〜Q9は、各々独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表し、
前記一般式(13)中、
Q13は、水素原子を表し、
m10〜12は、各々、0を表し、
前記一般式(14)中、
Q14、Q15、Q17、Q18、Q19、Q21及びQ22は、各々、水素原子を表し、
Q16及びQ20は、各々独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表す、請求項7に記載の電子写真感光体の製造方法。 - 前記溶剤における前記第1溶剤の含有割合は、0.5質量%以上5.0質量%以下である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記第1溶剤は、メタノールを含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
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