JP6883575B2 - 粘着剤組成物および粘着剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年6月6日に日本に出願された特願2016−112396に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
従来、粘着剤組成物としては、特許文献1〜特許文献4に記載のものがある。
また、画像表示装置の偏光板などを接着する際に用いる粘着剤組成物は、その硬化物を高温高湿下で使用しても白濁しにくい十分な耐湿熱性を有している必要がある。
また、光重合により硬化する粘着剤組成物は、光照射したときに影ができる形状を有する基材上に、一様な性質を持つ硬化物を形成しにくいという問題がある。
また、エチレン性不飽和結合を有する反応性モノマーを成分として含む粘着剤組成物では、保存安定性を確保するために保存状態を綿密に管理する必要があり、場合によっては該成分が反応して粘着剤組成物が変質する懸念があった。
すなわち、本発明は以下の構成を採用する。
アクリル系樹脂(A)が、モノマー単位として、20質量%以上の水酸基を有するモノマー(a1)と、0.5〜5質量%のN−ビニルアセトアミド(a2)とを含むことを特徴とする粘着剤組成物。
[3]前記イソシアネート系架橋剤(B)が1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート三量体である[1]または[2]に記載の粘着剤組成物。
[4]前記アクリル系樹脂(A)のモノマー単位に含まれるアミノ基および/またはアミド基を有するモノマーが、前記N−ビニルアセトアミド(a2)のみである[1]〜[3]のいずれかに記載の粘着剤組成物。
前記単量体成分(I)中の前記水酸基を有するモノマー(a1)の含有量が20質量%以上、前記単量体成分(I)中の前記N−ビニルアセトアミド(a2)の含有量が0.5〜5質量%である工程と、
前記アクリル系樹脂(A)とイソシアネート系架橋剤(B)とを、前記アクリル系樹脂(A)100質量部に対する前記イソシアネート系架橋剤(B)の含有量が0.05〜5質量部となるように混合する工程とを含むことを特徴とする粘着剤組成物の製造方法。
[7]前記イソシアネート系架橋剤(B)が1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート三量体である[5]または[6]に記載の粘着剤組成物の製造方法。
[8]前記単量体成分(I)中のアミノ基および/またはアミド基を有するモノマーが、前記N−ビニルアセトアミド(a2)のみである[5]〜[7]のいずれかに記載の粘着剤組成物の製造方法。
(粘着剤組成物)
本実施形態の粘着剤組成物は、アクリル系樹脂(A)とイソシアネート系架橋剤(B)とを含む。
「アクリル系樹脂(A)」
アクリル系樹脂(A)は、モノマー単位として、少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を有するモノマーを含み、かつ、水酸基を有するモノマー(a1)と、N−ビニルアセトアミド(a2)とを含む共重合体である。ただし、水酸基を有するモノマー(a1)自身が、(メタ)アクリロイル基を有するモノマーであってもよい。
他のモノマーとしては、アミノ基および水酸基を有しない(メタ)アクリルエステル(a3)、アミノ基および/またはアミド基を有し、水酸基を有せず、N−ビニルアセトアミドでないモノマー(a4)を挙げることができる。さらに上記以外の他のモノマーとして、メタクリロキシプロピルメトキシシラン、酢酸ビニル、塩化ビニル、メタクリロニトリル、アクリロニトリル、スチレン、メチルスチレン、ビニルトルエンなどが挙げられる。
イソシアネート系架橋剤(B)としては、2つ以上のイソシアナト基などの官能基、例えば2つまたは3つのイソシアナト基を有するポリイソシアネートが挙げられる。また、イソシアネート系架橋剤(B)は、イソシアネート、または熱などの作用によりイソシアナト基に変換できる官能基、から選ばれた二つ以上の官能基を持つ化合物であってもよい。こうした化合物としては、従来の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族及び芳香族のイソシアネートが含まれるが、これらに限定されない。
イソシアネート系架橋剤(B)としては、上記のイソシアネートモノマーに、トリメチロールプロパンなどを付加反応させたイソシアネート化合物、イソシアヌレート化物にポリエーテルポリオールやポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなどを付加反応させたウレタンプレポリマー型のイソシアネートなどを用いてもよい。
上記のイソシアネート系架橋剤(B)の中でも特に、入手の容易性と、反応性の高さから、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート三量体が好ましい。
次に、本実施形態の粘着剤組成物の製造方法について説明する。
「アクリル系樹脂(A)を製造する工程」
本実施形態の粘着剤組成物の製造方法では、まず、アクリル系樹脂(A)を製造する工程を行う。この工程では、上述した少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を有するモノマーを含み、かつ、水酸基を有するモノマー(a1)とN−ビニルアセトアミド(a2)とを含む単量体成分(I)を共重合して、アクリル系樹脂(A)を製造する。水酸基を有するモノマー(a1)が(メタ)アクリロイル基を有するモノマーである場合には、単量体成分(I)として、水酸基を有するモノマー(a1)とN−ビニルアセトアミド(a2)だけを使用してもよい。
単量体成分(I)が、他のモノマーとしてアミノ基および水酸基を有しない(メタ)アクリルエステル(a3)を含む場合、単量体成分(I)中の含有量を30〜79質量%とすることが好ましく、40〜75質量%とすることがより好ましい。
単量体成分(I)が、他のモノマーとしてアミノ基および/またはアミド基を有し、水酸基を有せず、N−ビニルアセトアミドでないモノマー(a4)を含む場合、単量体成分(I)中の含有量を5質量%以下とすることが好ましい。
単量体成分(I)を、溶液重合を用いて共重合する方法としては、例えば、溶媒に単量体成分(I)を溶解した溶液に重合開始剤を加えて混合液とし、混合液を昇温して重合反応を行う方法が挙げられる。
単量体成分(I)を共重合する際に用いる溶媒としては、酢酸メチル・酢酸エチルなどのエステル類、ベンゼン・トルエン・キシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトン・メチルエチルケトン・メチルイソブチルケトンなどのケトン類などが挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用してもよいし、2種以上を組合せて使用してもよい。
次に、上記のアクリル系樹脂(A)を製造する工程により得られたアクリル系樹脂(A)と、イソシアネート系架橋剤(B)と、必要に応じて添加される溶媒とを、アクリル系樹脂(A)100質量部に対するイソシアネート系架橋剤(B)の含有量が0.05〜5質量部となるように混合する。
アクリル系樹脂(A)とイソシアネート系架橋剤(B)とを混合する工程において用いる溶媒としては、単量体成分(I)を共重合する際に用いる溶媒と同じものを用いることができる。
以上の工程により、本実施形態の粘着剤組成物が得られる。
一方、本実施形態の粘着剤組成物は、紫外線(UV)等の活性エネルギー線では硬化させることが困難な場合がある。例えば、アクリル系樹脂(A)とイソシアネート系架橋剤(B)とを含む本実施形態の粘着剤組成物に、さらに水酸基を有するモノマー(a1)とN−ビニルアセトアミド(a2)と(メタ)アクリロイル基を有するモノマーとを添加した混合物は、UV等の活性エネルギー線を照射しても、硬化性樹脂部分の硬化反応が充分に進まず、目的とする粘着力や耐湿熱性等の効果が得られない場合がある。
例えば、上述した実施形態においては、アクリル系樹脂(A)とイソシアネート系架橋剤(B)と必要に応じて添加される溶媒とを混合することにより粘着剤組成物を製造した。しかし、本発明の粘着剤組成物は、アクリル系樹脂(A)と、イソシアネート系架橋剤(B)に加えて、他の粘着付与樹脂を含有していてもよい。このような粘着剤組成物は、アクリル系樹脂(A)とイソシアネート系架橋剤(B)とを混合する工程において、アクリル系樹脂(A)とイソシアネート系架橋剤(B)と他の粘着付与樹脂と必要に応じて添加される溶媒とを混合する方法により製造できる。他の粘着付与樹脂としては、例えば、キシレン樹脂、フェノール変性キシレン樹脂、フェノール樹脂、ロジンないしロジン変性樹脂などが挙げられる。
還流冷却器、攪拌器、窒素ガスの吹込み管、及び温度センサーをセットした三口ジャケットつき平底セパラブルフラスコを用意した。その平底セパラブルフラスコに、酢酸エチル(表1中の酢酸エチル(1))110部及びアセトン22.5部を仕込み、撹拌、窒素脱気をしながら65℃まで昇温した。窒素脱気を開始してから一時間後、酢酸エチル(表1中の酢酸エチル(2))0.5部に、重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.05部溶解させた溶液を、シリンジを用いて平底セパラブルフラスコに投入した。
BA:n−ブチルアクリレート
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
DMAEA:N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート
NVA:N−ビニルアセトアミド(昭和電工株式会社製)
(粘度測定方法)
装置:HADV−E(ブルックフィールド社製)
使用したスピンドル:HA No.7
回転数:50rpm
粘度は、製造したアクリル系樹脂を含む溶液を冷却し、溶液温度が温度20℃で5分間安定して経過した時点で測定した。
表1に示すように、N−ビニルアセトアミドを10質量部含むA−8では、アクリル系樹脂を含む溶液の粘度が、160000超であり測定できなかった。
表1に示す「Mn」は数平均分子量であり、「Mw」は重量平均分子量である。
装置(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)):ポンプ(PU−2080Plus)、オーブン(CO−2065Plus)、サンプラー(AS−2065)、検出器(RI−2031)(何れも日本分光株式会社製)
カラム:shodex LF−804×3(商品名:昭和電工社製)
条件:溶媒THF(テトラヒドロフラン)、測定温度40℃
A−1〜A−7のアクリル系樹脂を含む溶液と、以下に示すイソシアネート系架橋剤(B)と、酢酸エチル(表2中の酢酸エチル(4))とを、表2に示す割合で配合し、以下に示す混合装置を用いて、以下に示す方法で混合し、実施例1〜3、比較例1〜4の粘着剤組成物を得た。
イソシアネート系架橋剤(B)としては、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート三量体(日本ポリウレタン工業(株)製、商品名「コロネートHX」)を用いた。
混合装置としては、あわとり練太郎(商品名:ARE−300、(株)シンキー社製)を用いた。混合方法としては、2000rpmで60秒間撹拌した後、2200rpmで60秒間脱泡する方法を実施した。
(評価用シートの作製)
厚み75μmの重剥離型PETフィルム(HY−S−10(東山フィルム製))上に、厚み300μmのアプリケーターを用いて粘着剤組成物を塗工した。次いで、粘着剤組成物の塗工された重剥離型PETフィルムを、室温にて5分間乾燥させ、オーブンを用いて50℃で5分間、80℃で10分間、110℃で10分間乾燥させた。その後、乾燥した粘着剤組成物上に、厚み75μmの軽剥離型PETフィルム(E7006(東洋紡製))を貼りあわせ、40℃で10日養生した。
以上の工程により、重剥離型PETフィルムと軽剥離型PETフィルムの間に、粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する評価用シートを得た。
(耐湿熱性試験)
評価用シートを30mm×30mmの大きさに裁断し、軽剥離型PETフィルムを剥離して、評価用シートの粘着剤層側をガラス板(コーニング1737(コーニング社製))に貼り合わせた。その後、オートクレーブ処理(40℃、0.5MPa、15分)を行なって、ガラス板と粘着剤層と重剥離型PETフィルムとがこの順に積層された試験片を得た。該試験片を用いて、温度85℃、相対湿度85%の雰囲気下で200時間の耐湿熱性試験を行った。耐湿熱性試験後の試験片について、以下に示す方法によりヘイズ値を算出し、下記の基準で評価した。その結果を表2に示す。
ヘイズ値(%)=(拡散透過率/全光線透過率)×100
(評価)
○・・・耐湿熱性試験後のヘイズ値が3.0未満
×・・・耐湿熱性試験後のヘイズ値が3.0以上
評価用シートを25mm×130mmの大きさに裁断し、軽剥離型PETフィルムを剥離して、評価用シートの粘着剤層側を以下に示す試験対象物に貼り合わせた。評価用シートの試験対象物への貼り合わせは、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で1kgのゴムローラーを10往復させて加圧貼付し、同雰囲気下で30分放置する方法により行った。その後、以下に示す測定機器を用いて剥離速度200mm/minで評価用シートの180度剥離強度を測定した。その結果を表2に示す。
PC(ポリカーボネート):住友ベークライト社製、ポリカエースECK100UU
ガラス板:コーニング社製、コーニング1737
PET(ポリエチレンテレフタレート):東洋紡(株)製、コスモシャインA4100
COP(シクロオレフィンポリマー):日本ゼオン(株)製、ゼオノアZF14−100
PMMA(ポリメチルメタクリレート):住化アクリル販売(株)製、テクノロイS001G
TAC(セルローストリアセテート):富士フィルム(株)製、フジタック80μm(測定機器)
テンシロン万能試験機(株式会社オリエンテック社製、PM−100)
各試験対象物の粘着力試験の結果について、比較例4の粘着力を1とした時の実施例2、3、比較例2、3の粘着力を算出した。その結果を表3に示す。
また、表2〜表3に示すように、実施例1の粘着剤層は、全ての試験対象物において粘着力試験の結果が0.80(N/25mm)以上となり、全ての試験対象物に対して良好な接着性を有していた。特に、実施例1の粘着剤層では、PC、PMMA、ガラス、PETにおける粘着力試験の結果が1.50(N/25mm)以上であり、接着性が良好であった。
実施例2および実施例3の粘着剤層は、いずれも耐湿熱性試験後のヘイズ値が十分に低く、耐湿熱性が良好であった。
これに対し、アクリル系樹脂(A)にモノマー単位として含まれる水酸基を有するモノマー(a1)が少ない比較例2では、耐湿熱性試験後のヘイズ値が高く、耐湿熱性が不十分であった。
よって、本実施形態の粘着剤組成物は、携帯電話、カーナビゲーション装置、パソコン用モニタ、テレビなどの画像表示装置に用いられる偏光板、位相差板、ガラス板を貼り合わせる用途に、特に有用である。
Claims (8)
- アクリル系樹脂(A)とイソシアネート系架橋剤(B)とを含み、前記アクリル系樹脂(A)100質量部に対する前記イソシアネート系架橋剤(B)の含有量が0.05〜5質量部であり、
アクリル系樹脂(A)が、モノマー単位として、20質量%以上の水酸基を有するモノマー(a1)と、0.5〜5質量%のN−ビニルアセトアミド(a2)とを含むことを特徴とする粘着剤組成物。 - 前記イソシアネート系架橋剤(B)が、2つまたは3つのイソシアナト基を有する化合物である請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記イソシアネート系架橋剤(B)が1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート三量体である請求項1または請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル系樹脂(A)のモノマー単位に含まれるアミノ基および/またはアミド基を有するモノマーが、前記N−ビニルアセトアミド(a2)のみである請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 水酸基を有するモノマー(a1)とN−ビニルアセトアミド(a2)とを含む単量体成分(I)を共重合してアクリル系樹脂(A)を製造する工程であって、
前記単量体成分(I)中の前記水酸基を有するモノマー(a1)の含有量が20質量%以上、前記単量体成分(I)中の前記N−ビニルアセトアミド(a2)の含有量が0.5〜5質量%である工程と、
前記アクリル系樹脂(A)とイソシアネート系架橋剤(B)とを、前記アクリル系樹脂(A)100質量部に対する前記イソシアネート系架橋剤(B)の含有量が0.05〜5質量部となるように混合する工程とを含むことを特徴とする粘着剤組成物の製造方法。 - 前記イソシアネート系架橋剤(B)が、2つまたは3つのイソシアナト基を有する化合物である請求項5に記載の粘着剤組成物の製造方法。
- 前記イソシアネート系架橋剤(B)が1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート三量体である請求項5または請求項6に記載の粘着剤組成物の製造方法。
- 前記単量体成分(I)中のアミノ基および/またはアミド基を有するモノマーが、前記N−ビニルアセトアミド(a2)のみである請求項5〜請求項7のいずれか一項に記載の粘着剤組成物の製造方法。
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