CN109196069A - 粘着剂组合物及粘着剂组合物的制造方法 - Google Patents

粘着剂组合物及粘着剂组合物的制造方法 Download PDF

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Abstract

一种粘着剂组合物，其包含丙烯酸系树脂(A)和异氰酸酯系交联剂(B)，上述异氰酸酯系交联剂(B)相对于上述丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量为0.05～5质量份，丙烯酸系树脂(A)包含20质量％以上的具有羟基的单体(a1)、和0.5～5质量％的N‑乙烯基乙酰胺(a2)作为单体单元。

Description

粘着剂组合物及粘着剂组合物的制造方法
技术领域
本发明涉及粘着剂组合物以及粘着剂组合物的制造方法。
本申请基于2016年6月6日在日本申请的特愿2016-112396来主张优先权，将其内容援用到本文中。
背景技术
现在，粘着剂组合物在广泛的领域中被使用。例如，在制造便携电话、汽车导航系统装置、个人电脑用监视器、电视等图像显示装置时，为了贴合偏振片、相位差板、玻璃板等，使用了粘着剂组合物。
以往，作为粘着剂组合物，有专利文献1～专利文献4所记载的物质。
专利文献1中记载了含有将(甲基)丙烯酸酯系和/或乙烯基醚系单体、和N-乙烯基乙酰胺单体共聚而获得的粘着剂用树脂的粘着剂。专利文献1所记载的粘着剂用树脂对纸、皮肤、聚烯烃系树脂、氯乙烯系树脂等被粘物具有良好的粘着性、凝集性。
专利文献2中记载了调节了具有羟基的单体和具有官能团的单体相对于(甲基)丙烯酸烷基酯的含量的单体混合物的共聚物，并记载了使用了该共聚物的光学构件用粘着剂。专利文献2所记载的光学构件用粘着剂不仅缓和由偏光膜、相位差膜、椭圆偏振光膜等的尺寸变化所引起的应力，防止在高湿热条件下剥落，而且能够抑制由漏光引起的颜色不均。
专利文献3中记载了将包含下述(甲基)丙烯酸酯共聚物、活性能量射线固化性成分、和交联剂的粘着性组合物热交联而成的粘着片，所述(甲基)丙烯酸酯共聚物含有15～30质量％的具有羟基的单体作为构成聚合物的单体单元。专利文献3所记载的粘着片的高低差追随性优异，耐湿热泛白性和耐久性优异。
专利文献4中记载了包含丙烯酸系树脂、具有羟基的甲基丙烯酸系单体5质量％～45质量％、和N-乙烯基羧酸酰胺0.1质量％～10质量％的、进行光固化的光学用粘接剂组合物。专利文献4所记载的组合物可提供透明性和耐湿热泛白性优异的粘着剂层。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第3475451号公报
专利文献2：日本专利第4134350号公报
专利文献3：日本特开2015-10198号公报
专利文献4：日本特开2016-53113号公报
发明内容
发明所要解决的课题
粘着剂组合物在广泛的领域中用于由各种材料形成的被粘接物的粘接。因此，作为粘着剂组合物，要求对由各种材料形成的被粘接物具有良好的粘接性的粘着剂组合物。
例如，作为图像显示装置的偏振片、相位差板等的原材料，使用了三乙酸纤维素(TAC)等。进一步，近年来，作为偏振片的材料，研究了使用聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、环烯烃聚合物(COP)这样的各种树脂材料。因此，作为图像显示装置的偏振片等的粘接所使用的粘着剂组合物，要求对玻璃、各种树脂材料等各种材料具有充分的粘接性的粘着剂组合物。
然而，以往的粘着剂组合物不是对由各种材料形成的被粘接物可获得良好的粘接性的粘着剂组合物。
此外，将图像显示装置的偏振片等粘接时使用的粘着剂组合物，需要具有即使在高温高湿下使用其固化物也不易发生白浊的充分的耐湿热性。
此外，通过光聚合而固化的粘着剂组合物存在下述问题：在具有在进行了光照射时形成影子的形状的基材上，不易形成具有一样性质的固化物。
此外，对于包含具有烯属不饱和键的反应性单体作为成分的粘着剂组合物而言，为了确保保存稳定性，需要周密地管理保存状态，根据情况，可能该成分进行反应而粘着剂组合物变质。
本发明是鉴于上述情况而提出的，其课题是提供下述能够热固化的粘着剂组合物：其可获得具有即使在高温高湿下使用也不易发生白浊的优异的耐湿热性的固化物，并且，对由各种材料形成的被粘接物具有良好的粘接性。
用于解决课题的方法
本发明人等为了解决上述课题，着眼于包含N-乙烯基乙酰胺(NVA)作为单体单元的共聚物，进行了深入研究。其结果发现，只要制成包含将包含规定量的具有羟基的单体和N-乙烯基乙酰胺的单体成分共聚而成的丙烯酸系树脂、和规定量的异氰酸酯系交联剂的粘着剂组合物即可，从而完成了本发明。
即，本发明采用以下构成。
[1]一种粘着剂组合物，其特征在于，包含丙烯酸系树脂(A)和异氰酸酯系交联剂(B)，上述异氰酸酯系交联剂(B)相对于上述丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量为0.05～5质量份，
丙烯酸系树脂(A)包含20质量％以上的具有羟基的单体(a1)、和0.5～5质量％的N-乙烯基乙酰胺(a2)作为单体单元。
[2]根据[1]所述的粘着剂组合物，上述异氰酸酯系交联剂(B)为具有2个或3个异氰酸酯基的化合物。
[3]根据[1]或[2]所述的粘着剂组合物，上述异氰酸酯系交联剂(B)为1,6-己二异氰酸酯三聚体。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的粘着剂组合物，上述丙烯酸系树脂(A)的单体单元所包含的具有氨基和/或酰胺基的单体仅为上述N-乙烯基乙酰胺(a2)。
[5]一种粘着剂组合物的制造方法，其特征在于，包含下述工序：
将包含具有羟基的单体(a1)和N-乙烯基乙酰胺(a2)的单体成分(I)共聚来制造丙烯酸系树脂(A)的工序，并且上述单体成分(I)中的上述具有羟基的单体(a1)的含量为20质量％以上，上述单体成分(I)中的上述N-乙烯基乙酰胺(a2)的含量为0.5～5质量％；以及
将上述丙烯酸系树脂(A)与异氰酸酯系交联剂(B)以上述异氰酸酯系交联剂(B)相对于上述丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量成为0.05～5质量份的方式混合的工序。
[6]根据[5]所述的粘着剂组合物的制造方法，上述异氰酸酯系交联剂(B)为具有2个或3个异氰酸酯基的化合物。
[7]根据[5]或[6]所述的粘着剂组合物的制造方法，上述异氰酸酯系交联剂(B)为1,6-己二异氰酸酯三聚体。
[8]根据[5]～[7]中任一项所述的粘着剂组合物的制造方法，上述单体成分(I)中的具有氨基和/或酰胺基的单体仅为上述N-乙烯基乙酰胺(a2)。
发明效果
本发明的粘着剂组合物包含：包含规定量的具有羟基的单体和规定量的N-乙烯基乙酰胺作为单体单元的丙烯酸系树脂、和规定量的异氰酸酯系交联剂。因此，本发明的粘着剂组合物能够热固化，对由各种材料形成的被粘接物具有良好的粘接性。此外，本发明的粘着剂组合物的固化物即使在高温高湿下使用也不易发生白浊，具有优异的耐湿热性。
具体实施方式
以下，对本发明详细地说明。
(粘着剂组合物)
本实施方式的粘着剂组合物包含丙烯酸系树脂(A)和异氰酸酯系交联剂(B)。
“丙烯酸系树脂(A)”
丙烯酸系树脂(A)为包含具有至少1个(甲基)丙烯酰基的单体，并且包含具有羟基的单体(a1)和N-乙烯基乙酰胺(a2)作为单体单元的共聚物。然而，具有羟基的单体(a1)本身可以为具有(甲基)丙烯酰基的单体。
在丙烯酸系树脂(A)中包含20质量％以上的具有羟基的单体(a1)作为单体单元。通过在丙烯酸系树脂(A)的单体单元中包含20质量％以上的具有羟基的单体(a1)，从而能够充分地抑制在高温高湿下使用了粘着剂组合物的固化物的情况下的白浊。优选在丙烯酸系树脂(A)中包含25质量％以上的具有羟基的单体(a1)作为单体单元。另一方面，如果丙烯酸系树脂(A)的单体单元所包含的具有羟基的单体(a1)过多，则有粘着剂组合物的亲水性变高、对疏水性的被粘接物的粘接性降低的倾向。因此，优选在丙烯酸系树脂(A)的单体单元中包含70质量％以下的具有羟基的单体(a1)，更优选包含60质量％以下。
作为具有羟基的单体(a1)，没有特别限定，但可举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯；1,3-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇单(甲基)丙烯酸酯、3-甲基戊二醇单(甲基)丙烯酸酯等各种多元醇来源的具有(甲基)丙烯酰基的单醇等。具有羟基的单体(a1)可以仅使用1种，也可以并用2种以上。这些具有羟基的单体(a1)中，从与异氰酸酯基的反应性方面考虑，特别优选为(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯。
在本说明书中，所谓“(甲基)丙烯酸酯”，是指丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的一者或两者，所谓“(甲基)丙烯酰基”，是指丙烯酰基和甲基丙烯酰基的一者或两者。
在丙烯酸系树脂(A)中包含0.5～5质量％的N-乙烯基乙酰胺(a2)作为共聚物的单体单元。如果在丙烯酸系树脂(A)的单体单元中包含0.5质量％以上的N-乙烯基乙酰胺(a2)，则成为对由各种材料形成的被粘接物具有良好的粘接性的粘着剂组合物。优选在丙烯酸系树脂(A)中包含1质量％以上的N-乙烯基乙酰胺(a2)作为共聚物的单体单元。另一方面，如果丙烯酸系树脂(A)的单体单元所包含的N-乙烯基乙酰胺(a2)过多，则有粘着剂组合物的亲水性变高、对疏水性的被粘接物的粘接性降低的倾向。因此，在丙烯酸系树脂(A)的单体单元中包含5质量％以下的N-乙烯基乙酰胺(a2)，优选包含3质量％以下。
关于丙烯酸系树脂(A)，作为共聚物的单体单元，除了具有至少1个(甲基)丙烯酰基的单体和具有羟基的单体(a1)(或具有羟基的单体(a1)为具有(甲基)丙烯酰基的单体)、和N-乙烯基乙酰胺(a2)以外，还可以包含其它单体。
作为其它单体，可以举出不具有氨基和羟基的(甲基)丙烯酸系酯(a3)、具有氨基和/或酰胺基且不具有羟基的非N-乙烯基乙酰胺的单体(a4)。进一步作为上述以外的其它单体，可举出甲基丙烯酰氧基丙基甲氧基硅烷、乙酸乙烯酯、氯乙烯、甲基丙烯腈、丙烯腈、苯乙烯、甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等。
在本说明书中，所谓“(甲基)丙烯酸系”，是指丙烯酸系和甲基丙烯酸系的一者或两者。
优选在丙烯酸系树脂(A)中包含30～79质量％的不具有氨基和羟基的(甲基)丙烯酸系酯(a3)作为共聚物的单体单元，更优选包含40～75质量％。如果丙烯酸系树脂(A)的单体单元所包含的不具有氨基和羟基的(甲基)丙烯酸系酯(a3)的含量为30～79质量％，则丙烯酸系树脂(A)的单体单元所包含的具有羟基的单体(a1)与N-乙烯基乙酰胺(a2)的平衡变得良好。其结果，可获得疏水性与亲水性的平衡好，粘着性和耐湿热优异的粘着剂组合物。
作为不具有氨基和羟基的(甲基)丙烯酸系酯(a3)，可以单独使用或并用2种以上例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯等(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸降冰片基酯(Norbornyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸降冰片烷基酯(Norbornanyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙氧基乙酯、甲氧基二甘醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基二甘醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基双丙甘醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯等(甲基)丙烯酸氟代烷基酯等。
其中，作为不具有氨基和羟基的(甲基)丙烯酸系酯(a3)，特别优选为(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯。这些(甲基)丙烯酸系酯(a3)由于获得容易，且具有适当的反应性，因此优选。
在丙烯酸系树脂(A)中可以包含5质量％以下的具有氨基和/或酰胺基且不具有羟基的非N-乙烯基乙酰胺的单体(a4)作为共聚物的单体单元。通过包含5质量％以下的具有氨基和/或酰胺基且不具有羟基的非N-乙烯基乙酰胺的单体(a4)，从而能够使丙烯酸系树脂(A)具有碱性，或改变作为最终生成物的粘着剂组合物的物性。
作为具有氨基和/或酰胺基且不具有羟基的非N-乙烯基乙酰胺的单体(a4)，可举出N-(甲基)丙烯酸系化合物、N-乙烯基酰胺化合物。具体而言，可以单独使用或并用2种以上N,N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-二乙基氨基乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、N-丙烯酰基吗啉、N-异丙基丙烯酰胺、N-叔丁基丙烯酰胺、N-甲氧基甲基丙烯酰胺、N-乙氧基甲基丙烯酰胺、N-正丁氧基甲基丙烯酰胺、N-异丁氧基甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰基吗啉、N-异丙基甲基丙烯酰胺、N-叔丁基甲基丙烯酰胺、N-甲氧基甲基甲基丙烯酰胺、N-乙氧基甲基甲基丙烯酰胺、N-正丁氧基甲基甲基丙烯酰胺、N-异丁氧基甲基甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基甲酰胺等。
其中，作为具有氨基和/或酰胺基且不具有羟基的非N-乙烯基乙酰胺的单体(a4)，特别优选为N,N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯和/或N-丙烯酰基吗啉。N,N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯和/或N-丙烯酰基吗啉容易获得，并且丙烯酸系树脂(A)的亲水性提高，因此优选。
丙烯酸系树脂(A)优选共聚物的单体单元所包含的具有氨基和/或酰胺基的单体仅为N-乙烯基乙酰胺(a2)。在该情况下，成为取得了亲水性与疏水性的平衡的、化学稳定的丙烯酸系树脂(A)。
丙烯酸系树脂(A)的分子量没有特别限制，优选以重均分子量(Mw)计为5万～200万。丙烯酸系树脂(A)的重均分子量的测定可以使用凝胶渗透色谱(GPC)等。
“异氰酸酯系交联剂(B)”
作为异氰酸酯系交联剂(B)，可举出具有2个以上异氰酸酯基等官能团、例如2个或3个异氰酸酯基的多异氰酸酯。此外，异氰酸酯系交联剂(B)可以为异氰酸酯、或具有选自通过热等的作用而能够转变为异氰酸酯基的官能团中的二个以上官能团的化合物。作为这样的化合物，包含以往的脂肪族、脂环式、芳香脂肪族和芳香族的异氰酸酯，但不限定于此。
作为异氰酸酯系交联剂(B)，具体而言，可举出甲苯二异氰酸酯、氯亚苯基二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、1,4-丁二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、被氢化的二苯基甲烷二异氰酸酯等异氰酸酯单体等。
作为异氰酸酯系交联剂(B)，可以使用使三羟甲基丙烷等与上述异氰酸酯单体进行了加成反应的异氰酸酯化合物、使聚醚多元醇、聚酯多元醇、丙烯酸系多元醇、聚丁二烯多元醇、聚异戊二烯多元醇等与异氰脲酸酯化物进行了加成反应的氨基甲酸酯预聚物型的异氰酸酯等。
在上述的异氰酸酯系交联剂(B)中，从获得的容易性、和反应性高考虑，特别优选为1,6-己二异氰酸酯三聚体。
本实施方式的粘着剂组合物中，异氰酸酯系交联剂(B)相对于丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量为0.05～5质量份，期望为0.1～1质量份。如果异氰酸酯系交联剂(B)相对于丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量小于0.05质量份，则不能充分地发挥由异氰酸酯系交联剂(B)产生的交联效果。另一方面，如果异氰酸酯系交联剂(B)相对于丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量超过5质量份，则使粘着剂组合物固化而得的固化物的柔软性变得不充分。
(粘着剂组合物的制造方法)
接下来，对本实施方式的粘着剂组合物的制造方法进行说明。
“制造丙烯酸系树脂(A)的工序”
本实施方式的粘着剂组合物的制造方法中，首先，进行制造丙烯酸系树脂(A)的工序。该工序中，将上述的包含具有至少1个(甲基)丙烯酰基的单体，并且包含具有羟基的单体(a1)和N-乙烯基乙酰胺(a2)的单体成分(I)共聚，来制造丙烯酸系树脂(A)。在具有羟基的单体(a1)为具有(甲基)丙烯酰基的单体的情况下，作为单体成分(I)，可以仅使用具有羟基的单体(a1)和N-乙烯基乙酰胺(a2)。
单体成分(I)所使用的N-乙烯基乙酰胺(a2)可以使用已知文献所记载的合成方法合成。然而，如果使用通过一般的合成方法合成的N-乙烯基乙酰胺，则因为混入到N-乙烯基乙酰胺的杂质而阻碍聚合，有时得不到优选的丙烯酸系树脂(A)。因此，作为单体成分(I)所使用的N-乙烯基乙酰胺(a2)，期望使用阻碍聚合的杂质少、聚合性好的市售的N-乙烯基乙酰胺(昭和电工株式会社制)。
在制造丙烯酸系树脂(A)的工序中，使单体成分(I)中的具有羟基的单体(a1)的含量为20质量％以上，使单体成分(I)中的上述N-乙烯基乙酰胺(a2)的含量为0.5～5质量％。
单体成分(I)除了具有羟基的单体(a1)、和N-乙烯基乙酰胺(a2)以外，还可以包含上述的其它单体。
在单体成分(I)包含不具有氨基和羟基的(甲基)丙烯酸系酯(a3)作为其它单体的情况下，优选使单体成分(I)中的含量为30～79质量％，更优选为40～75质量％。
在单体成分(I)包含具有氨基和/或酰胺基且不具有羟基的非N-乙烯基乙酰胺的单体(a4)作为其它单体的情况下，优选使单体成分(I)中的含量为5质量％以下。
优选单体成分(I)中的具有氨基和/或酰胺基的单体仅为N-乙烯基乙酰胺(a2)。
在本实施方式中，作为将单体成分(I)共聚的方法，可以使用溶液聚合、滴加聚合、反相悬浮聚合、乳液聚合、沉淀聚合等一般的聚合法。其中，作为将单体成分(I)共聚的方法，特别优选为作为简便方法的溶液聚合。
作为使用溶液聚合将单体成分(I)共聚的方法，可举出例如，在将单体成分(I)溶解于溶剂的溶液中加入聚合引发剂制成混合液，将混合液升温而进行聚合反应的方法。
作为将单体成分(I)共聚时所使用的聚合引发剂，可以单独使用以往公知的聚合引发剂，也可以组合使用2种以上。具体而言，作为聚合引发剂，可举出过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰等各种过氧化物、偶氮二异丁腈等偶氮化合物等。
作为将单体成分(I)共聚时所使用的溶剂，可举出乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类等。这些溶剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
此外，作为使用滴加聚合将单体成分(I)共聚的方法，可举出例如，将使上述的聚合引发剂溶解了的溶液升温到35～75℃，在调整了温度的溶液中经时滴加单体成分(I)的方法。
“将丙烯酸系树脂(A)与异氰酸酯系交联剂(B)混合的工序”
接下来，将通过上述的制造丙烯酸系树脂(A)的工序而获得的丙烯酸系树脂(A)、异氰酸酯系交联剂(B)、和根据需要添加的溶剂，以异氰酸酯系交联剂(B)相对于丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量成为0.05～5质量份的方式混合。
作为在将丙烯酸系树脂(A)与异氰酸酯系交联剂(B)混合的工序中使用的溶剂，可以使用与将单体成分(I)共聚时使用的溶剂相同的溶剂。
作为丙烯酸系树脂(A)，在使用通过溶液聚合而调制的丙烯酸系树脂的情况下，优选通过在聚合结束后的包含丙烯酸系树脂(A)的溶液中添加异氰酸酯系交联剂(B)的方法，将丙烯酸系树脂(A)与异氰酸酯系交联剂(B)混合。
通过以上工序，可获得本实施方式的粘着剂组合物。
本实施方式的粘着剂组合物，包含规定量的丙烯酸系树脂(A)和异氰酸酯系交联剂(B)，所述丙烯酸系树脂(A)包含具有至少1个(甲基)丙烯酰基的单体并且包含20质量％以上的具有羟基的单体(a1)、和0.5～5质量％的N-乙烯基乙酰胺(a2)作为单体单元的。因此，本实施方式的粘着剂组合物对由各种材料形成的被粘接物具有良好的粘接性。具体而言，本实施方式的粘着剂组合物例如对以下所示的被粘接物具有优异的粘着性。
作为被粘接物，可举出玻璃、树脂膜。作为树脂膜，可举出例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚对苯二甲酸丁二醇酯膜、聚萘二甲酸乙二醇酯膜、聚乙烯膜、聚丙烯膜、赛璐玢、二乙酰纤维素膜、三乙酰纤维素膜、乙酰纤维素丁酸酯膜、聚氯乙烯膜、聚1,1-二氯乙烯膜、聚乙烯醇膜、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物膜、聚苯乙烯膜、聚碳酸酯膜、聚甲基戊烯膜、聚砜膜、聚醚醚酮膜、聚醚砜膜、聚醚酰亚胺膜、聚酰亚胺膜、氟树脂膜、尼龙膜、丙烯酸系树脂膜、聚环烯烃膜等。
此外，优选本实施方式的粘着剂组合物不包含具有烯属不饱和键的反应性单体作为成分。该情况下的粘着剂组合物与包含具有烯属不饱和键的反应性单体作为成分的粘着剂组合物相比，可以容易地确保保存稳定性。
此外，本实施方式的粘着剂组合物由于通过在常温或加热下进行交联反应来形成固化物，因此是能够热固化的组合物。本实施方式的粘着剂组合物的固化物即使在高温高湿下使用也不易发生白浊，具有优异的耐湿热性。
另一方面，本实施方式的粘着剂组合物有时通过紫外线(UV)等活性能量射线而固化。例如，在包含丙烯酸系树脂(A)和异氰酸酯系交联剂(B)的本实施方式的粘着剂组合物中，进一步添加了具有羟基的单体(a1)和N-乙烯基乙酰胺(a2)和具有(甲基)丙烯酰基的单体的混合物，即使照射UV等活性能量射线，有时固化性树脂部分的固化反应也不充分进行，得不到作为目标的粘着力、耐湿热性等的效果。
本发明的粘着剂组合物及其制造方法不限定于上述实施方式。
例如，在上述实施方式中，通过将丙烯酸系树脂(A)、异氰酸酯系交联剂(B)、和根据需要添加的溶剂混合，来制造粘着剂组合物。然而，本发明的粘着剂组合物除了丙烯酸系树脂(A)和异氰酸酯系交联剂(B)以外，还可以含有其它增粘树脂。这样的粘着剂组合物可以通过在将丙烯酸系树脂(A)和异氰酸酯系交联剂(B)混合的工序中，将丙烯酸系树脂(A)、异氰酸酯系交联剂(B)、其它增粘树脂和根据需要添加的溶剂进行混合的方法来制造。作为其它增粘树脂，可举出例如，二甲苯树脂、酚改性二甲苯树脂、酚醛树脂、松香或松香改性树脂等。
实施例
以下，通过实施例详细地说明本发明。本发明只要不超出其主旨，就不受以下所示的实施例限定。另外，在实施例中记载的“份”“％”是指质量基准。
(丙烯酸系树脂A-1～A-8的调整)
准备设置有回流冷却器、搅拌器、氮气的吹入管和温度传感器的带有夹套的三口平底可拆式烧瓶。在该平底可拆式烧瓶中，加入乙酸乙酯(表1中的乙酸乙酯(1))110份和丙酮22.5份，一边进行搅拌、氮气脱气一边升温直到65℃。在开始氮气脱气后一小时后，将使作为聚合引发剂的偶氮二异丁腈(AIBN)0.05份溶解于乙酸乙酯(表1中的乙酸乙酯(2))0.5份的溶液，使用注射器投入到平底可拆式烧瓶中。
投入了包含聚合引发剂的溶液的大约5分钟后历时2小时，将由表1所示的单体成分(I)构成的混合物100份滴加到平底可拆式烧瓶中。从混合物的滴加结束1分钟后，在70℃下经30分钟一边继续搅拌，一边将乙酸乙酯(表1中的乙酸乙酯(3))以表1所示的添加量滴加(追加添加)到平底可拆式烧瓶中。直接在70℃下继续搅拌的状态下反应1.5小时，获得了A-1～A-8的包含丙烯酸系树脂的溶液。
[表1]
表1所示的“BA”“HEA”“DMAEA”“NVA”分别为下述所示的化合物。
BA：丙烯酸正丁酯
HEA：丙烯酸2-羟基乙酯
DMAEA：N,N-二甲基氨基乙基丙烯酸酯
NVA：N-乙烯基乙酰胺(昭和电工株式会社制)
使用以下所示的装置，在以下所示的条件下测定了这样操作而获得的A-1～A-8的包含丙烯酸系树脂的溶液的粘度。将其结果示于表1中。粘度的单位为mPa·s。
(粘度测定方法)
装置：HADV-E(ブルックフィールド社制)
使用的转子：HA No.7
转速：50rpm
粘度通过将制造的包含丙烯酸系树脂的溶液冷却，在溶液温度在温度20℃下稳定地经过5分钟的时刻测定。
如表1所示那样，对于包含N-乙烯基乙酰胺10质量份的A-8，包含丙烯酸系树脂的溶液的粘度超过160000，不能测定。
此外，使用以下所示的装置在以下所示的条件下测定了A-1～A-2的包含丙烯酸系树脂的溶液所包含的丙烯酸系树脂的分子量。将其结果示于表1中。
表1所示的“Mn”为数均分子量，“Mw”为重均分子量。
(分子量测定方法)
装置(凝胶渗透色谱(GPC))：泵(PU-2080Plus)，烘箱(CO-2065Plus)，取样器(AS-2065)，检测器(RI-2031)(都是日本分光株式会社制)
柱：shodex LF-804×3(商品名：昭和电工社制)
条件：溶剂THF(四氢呋喃)，测定温度40℃
(实施例1～3、比较例1～4)
将A-1～A-7的包含丙烯酸系树脂的溶液、以下所示的异氰酸酯系交联剂(B)、和乙酸乙酯(表2中的乙酸乙酯(4))以表2所示的比例配合，使用以下所示的混合装置，通过以下所示的方法混合，获得了实施例1～3、比较例1～4的粘着剂组合物。
作为异氰酸酯系交联剂(B)，使用了1,6-己二异氰酸酯三聚体(日本ポリウレタン工业(株)制，商品名“コロネートHX”)。
作为混合装置，使用了あわとり練太郎(商品名：ARE-300，(株)シンキー社制)。作为混合方法，实施了以2000rpm搅拌60秒后，以2200rpm脱泡60秒的方法。
接下来，使用实施例1～3、比较例1～4的粘着剂组合物，通过以下所示的方法来制造评价用片。
(评价用片的制作)
在厚度75μm的重剥离型PET膜(HY-S-10(東山フィルム制))上，使用厚度300μm的涂布器涂覆粘着剂组合物。接着，使涂覆了粘着剂组合物的重剥离型PET膜在室温下干燥5分钟，使用烘箱在50℃下干燥5分钟，在80℃下干燥10分钟，在110℃下干燥10分钟。然后，在干燥的粘着剂组合物上，贴合厚度75μm的轻剥离型PET膜(E7006(东洋纺制))，在40℃下养护10日。
通过以上工序，获得了在重剥离型PET膜与轻剥离型PET膜之间，具有由粘着剂组合物的固化物形成的粘着剂层的评价用片。
接下来，使用实施例1～3、比较例1～4的评价用片，通过以下所示的方法，研究了粘着剂层的耐湿热性与粘接性。
(耐湿热性试验)
将评价用片裁切成30mm×30mm的大小，剥离轻剥离型PET膜，将评价用片的粘着剂层侧贴合于玻璃板(コーニング1737(コーニング社制))。然后，进行高压釜处理(40℃，0.5MPa，15分钟)，获得了玻璃板与粘着剂层与重剥离型PET膜依次叠层的试验片。使用该试验片，在温度85℃、相对湿度85％的气氛下进行了200小时的耐湿热性试验。关于耐湿热性试验后的试验片，通过以下所示的方法算出雾度(haze)值，通过下述基准评价。将其结果示于表2中。
雾度值使用浊度计(NDH5000(日本电色工业株式会社))，测定扩散透射率和全光线透射率，将其结果代入下述式而算出，进行了评价。
雾度值(％)＝(扩散透射率/全光线透射率)×100
(评价)
○···耐湿热性试验后的雾度值小于3.0
×···耐湿热性试验后的雾度值为3.0以上
(粘着力试验)
将评价用片裁切成25mm×130mm的大小，剥离轻剥离型PET膜，将评价用片的粘着剂层侧贴合于以下所示的试验对象物。评价用片向试验对象物的贴合如下进行：通过在温度23℃、相对湿度50％的气氛下使1kg的橡胶辊往复10次进行加压粘贴，在该气氛下放置30分钟的方法来进行。然后，使用以下所示的测定设备以剥离速度200mm/min测定了评价用片的180度剥离强度。将其结果示于表2中。
(试验对象物)
PC(聚碳酸酯)：住友ベークライト社制，ポリカエースECK100UU
玻璃板：コーニング社制，コーニング1737
PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)：东洋纺(株)制，コスモシャインA4100
COP(环烯烃聚合物)：日本ゼオン(株)制，ゼオノアZF14-100
PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)：住化アクリル販売(株)制，テクノロイS001G
TAC(三乙酸纤维素)：富士フィルム(株)制，フジタック80μm(测定设备)
テンシロン万能试验机(株式会社オリエンテック社制，PM-100)
[表2]
关于各试验对象物的粘着力试验的结果，算出将比较例1的粘着力设为1时的实施例1的粘着力。将其结果示于表3中。
关于各试验对象物的粘着力试验的结果，算出将比较例4的粘着力设为1时的实施例2、3、比较例2，3的粘着力。将其结果示于表3中。
[表3]
如表2所示那样，实施例1、比较例1的粘着剂层都是耐湿热性试验后的雾度值充分低，耐湿热性良好。
此外，如表2～表3所示那样，实施例1的粘着剂层在全部试验对象物中粘着力试验的结果都为0.80(N/25mm)以上，对全部试验对象物具有良好的粘接性。特别是，对于实施例1的粘着剂层，PC、PMMA、玻璃、PET的粘着力试验的结果为1.50(N/25mm)以上，粘接性良好。
与此相对，使用了不含N-乙烯基乙酰胺的单体成分(I)的比较例1的粘着剂层，除COP以外的全部试验对象物的粘着力试验的结果都小于0.80(N/25mm)，粘接性不充分。
如表2所示那样，实施例2和实施例3、比较例2～4中，异氰酸酯系交联剂(B)相对于丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量相同。
实施例2和实施例3的粘着剂层都是耐湿热性试验后的雾度值充分低，耐湿热性良好。
与此相对，丙烯酸系树脂(A)中作为单体单元而包含的具有羟基的单体(a1)少的比较例2中，耐湿热性试验后的雾度值高，耐湿热性不充分。
此外，如表2～表3所示那样，实施例2和实施例3的粘着剂层，全部试验对象物的粘着力试验的结果是良好的，都大于等于在丙烯酸系树脂(A)中作为单体单元而包含的具有羟基的单体(a1)少的比较例3和使用了不含N-乙烯基乙酰胺的单体成分(I)的比较例4。
产业可利用性
本实施方式的粘着剂组合物对玻璃、由各种树脂材料等各种材料形成的被粘接物具有良好的粘接性。此外，本实施方式的粘着剂组合物的固化物即使在高温高湿下使用也不易发生白浊，具有优异的耐湿热性。
因此，本实施方式的粘着剂组合物在贴合便携电话、汽车导航系统装置、个人电脑用监视器、电视等图像显示装置所使用的偏振片、相位差板、玻璃板的用途中是特别有用的。

Claims (8)

1.一种粘着剂组合物，其特征在于，包含丙烯酸系树脂(A)和异氰酸酯系交联剂(B)，所述异氰酸酯系交联剂(B)相对于所述丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量为0.05～5质量份，
丙烯酸系树脂(A)包含20质量％以上的具有羟基的单体(a1)、和0.5～5质量％的N-乙烯基乙酰胺(a2)作为单体单元。
2.根据权利要求1所述的粘着剂组合物，所述异氰酸酯系交联剂(B)为具有2个或3个异氰酸酯基的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的粘着剂组合物，所述异氰酸酯系交联剂(B)为1,6-己二异氰酸酯三聚体。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的粘着剂组合物，所述丙烯酸系树脂(A)的单体单元所包含的具有氨基和/或酰胺基的单体仅为所述N-乙烯基乙酰胺(a2)。
5.一种粘着剂组合物的制造方法，其特征在于，包含下述工序：
将包含具有羟基的单体(a1)和N-乙烯基乙酰胺(a2)的单体成分(I)共聚来制造丙烯酸系树脂(A)的工序，其中，所述单体成分(I)中的所述具有羟基的单体(a1)的含量为20质量％以上，所述单体成分(I)中的所述N-乙烯基乙酰胺(a2)的含量为0.5～5质量％；以及
将所述丙烯酸系树脂(A)与异氰酸酯系交联剂(B)以所述异氰酸酯系交联剂(B)相对于所述丙烯酸系树脂(A)100质量份的含量成为0.05～5质量份的方式混合的工序。
6.根据权利要求5所述的粘着剂组合物的制造方法，所述异氰酸酯系交联剂(B)为具有2个或3个异氰酸酯基的化合物。
7.根据权利要求5或6所述的粘着剂组合物的制造方法，所述异氰酸酯系交联剂(B)为1,6-己二异氰酸酯三聚体。
8.根据权利要求5～7中任一项所述的粘着剂组合物的制造方法，所述单体成分(I)中的具有氨基和/或酰胺基的单体仅为所述N-乙烯基乙酰胺(a2)。
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