JP6883514B2 - カプセル組成物 - Google Patents
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Description
R1R2R3C−CH(OR4)(OR5)
式中、R1は、少なくとも4個の炭素原子、より好ましくは少なくとも5個の炭素原子、および最も好ましくは少なくとも6個の炭素原子を、ただし10個を超えない炭素原子を有する、飽和または不飽和のアルキルまたは芳香族残基であり;R2およびR3は独立して、少なくとも炭素原子を有する飽和または不飽和のアルキル残基から選択され;およびR4およびR5は独立して、メチル基および/またはエチル基のいずれかから選択される。
本発明のさらに特定の態様において、カプセル化香料は、上記定義の、非芳香族環状香料成分およびアルキルサリチラートおよび2,2,2−三置換アセタールを含む。
アルデヒド香料成分は、香料製造においてまたは風味剤として有用な、あらゆるアルデヒドであってよい。香料製造技術分野の当業者であれば、アルデヒド官能基を含有する成分のパレットを利用することができ、これらの成分は本発明において、アルデヒド香料成分を表すものとして企図される。アルデヒドは、脂肪族アルデヒド、脂環式アルデヒド、および非環状テルペンアルデヒド、環状テルペンアルデヒド、または芳香族アルデヒドであってよい。
あらゆる観察される凝集現象の程度または深刻度は多くの要因に依存し、これには、カプセルシェルを形成するのに使用されるモノマー(例えばアミンモノマー)に対するアルデヒド香料成分の反応性、ならびにアルデヒド香料成分の水性媒体への溶解性を含む。カプセルシェル形成プロセスが界面プロセスであり、使用されるアミンが実質的に水相に含まれるので、アルデヒド香料成分が水相に分配される程度は、アミンに対するその反応性にも影響する。
アセチル化チョウジ油テルペン(68425-19-4)、AGRUMEX(88-41-5)、シクロヘキシルプロピオン酸アリル(2705-87-5)、AMBER CORE(139504-68-0)、アンブレイン(8016-26-0)、AMBREINOL(73138-66-6)、アンブレトリド(28645-51-4)、アンブリノール(41199-19-3)、AMBROFIX(6790-58-5)、APHERMATE(25225-08-5)、AZARBRE(68845-36-3)、ビシクロノナラクトン(4430-31-3)、BOISIRIS(68845-00-1)、ボルネオール(507-70-0)、ボルニルアセタートリキッド(125-12-2)、パラブチルシクロヘキサノール(98-52-2)、パラブチルシクロヘキシルアセタート(32210-23-4)、CAMONAL(166301-22-0)、合成カンファー(76-22-2)、LAEVO CARVONE(6485-40-1)、CASHMERAN(33704-61-9)、セドレン(11028-42-5)、セドレノール(28231-03-0)、セドロール(77-53-2)、ウッディエポキシド(71735-79-0)、セドリルアセタート結晶(77-54-3)、セドリルメチルエーテル(19870-74-7)、CELERY KETONE(3720-16-9)、CETALOX(3738-00-9)、シベトン(542-46-1)、CONIFERAN(67874-72-0)、CORANOL(83926-73-2)、COSMONE(259854-70-1)、CYCLOGALBANATE(68901-15-5)、シクロヘキシルエチルアセタート(21722-83-8)、CYPRISATE(23250-42-2)、ダマセノン(23696-85-7)、アルファダマスコン(24720-09-0)、ベータダマスコン(23726-92-3)、デルタダマスコン(57378-68-4)、デルタデカラクトン(705-86-2)、ガンマデカラクトン(706-14-9)、
有用なアルキルサリチラートとしては、以下が含まれる:アミルサリチラート(2050-08-0)、エチルサリチラート(118-61-6)、ヘキセニル−3−シスサリチラート(65405-77-8)、ヘキシルサリチラート(6259-76-3)、イソブチルサリチラート(87-19-4)、イソブチルサリチラート(87-19-4)、KARMAFLOR(873888-84-7)、メチルサリチラート(119-36-8)。
非芳香族環状香料成分およびアルキルサリチラートは、互いに独立して、カプセル化香料の総重量に基づき、約10重量%以上、より特に15%以上、より特に20%以上、より特に25%以上、さらにより特に30%以上、より特に33%以上、例えば20〜99.99%、または25〜99.99%、または25〜99.99%、または30〜99.99%、または33〜99.99%の量で存在することができる。
本発明の別の特定の態様において、アルデヒド香料成分は、約1重量%〜6重量%、より特に2重量%〜5.5重量%、さらにより特に3重量%〜5重量%の量で存在し;非芳香族環状香料成分および/またはアルキルサリチラート香料成分は、独立して、10重量%〜33重量%の量で存在する。
代表的な調製方法は、WO 2011/161229およびWO 2011/160733に開示されている。WO 2011/161229またはWO 2011/160733によれば、ポリウレアマイクロカプセルは、保護コロイドとしてのポリビニルピロリドン(PVP)の存在下で調製される。
EP-B-0 537 467には、ポリビニルアルコールなどの安定剤、例えば部分的または完全に鹸化されたポリビニルアセタートの存在下での、ポリエチレンオキシド基を含有するイソシアナートから調製されたマイクロカプセルが記載されている。
典型的な調製方法において、カプセル化香料組成物は、以下に記載するような、界面活性剤および/または保護コロイドを含有する水相を調製する手順に従って、調製することができる。水相を、僅か数秒から数分までの時間、激しく撹拌する。次いで、疎水相を水相に添加することができる。疎水相は、カプセル化される香料およびイソシアナートを含有する。疎水相はまた、好適な溶媒を含んでもよいが、本発明の好ましい側面においては、溶媒は使用されない。激しく攪拌した後、疎水相が水性連続相中に小さな液滴として分散されたエマルジョンが得られる。攪拌の速度は、水相中の疎水相の液滴の大きさに影響を及ぼすように、調整することができる。
重付加反応は、一般に約0〜100℃の範囲の温度で、数分から数時間の範囲の時間、進行する。
カプセルの形成に有用なアミンとしては、イソシアナートと反応してポリウレアを形成することができる、1以上の第1級または第2級アミン基を含有する化合物が含まれる。アミンが1個のみのアミノ基を含む場合、化合物は、重合反応によってネットワークを形成する1以上の追加の官能基を含む。
他の有用なアミンとしては、ポリエチレンアミン(poly ethyieneamine)(CH2CH2NH)n、例えばエチレンアミン、ジエチレンアミン、エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンなど;BASFにより販売されるポリビニルアミン(CH2CHNH2)n(Lupamineの異なるグレード);BASFによりLupasol(商標)グレードとして販売されるポリエチレンイミン(CH2CH2N)x−(CH2CH2NH)y−(CH2CH2NH2)z;ポリエーテルアミン(HuntsmanからのJeffamine);グアニジン、グアニジン塩、メラミン、ヒドラジンおよび尿素が含まれる。
ポリウレアマイクロカプセルの形成に有用なイソシアナートとしては、2−および3官能性イソシアナート、例えば1,6−ジイソシアナトヘキサン、1,5−ジイソシアナト−2−メチルペンタン、1,5−ジイソシアナト−3−メチルペンタン、1,4−ジイソシアナト−2,3−ジメチルブタン、2−エチル−1,4−ジイソシアナトブタン、1,5−ジイソシアナトペンタン、1,4−ジイソシアナトブタン、1,3−ジイソシアナトプロパン、1,10−ジイソシアナトデカン、1,2−ジイソシアナトシクロブタン、ビス(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタン、または3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル−1−イソシアナトシクロヘキサンが含まれる。
特定の保護コロイドとしては、85〜99.9%の範囲の加水分解度を有するポリビニルアルコールコポリマーが含まれる。本明細書で使用する場合、用語「ポリビニルアルコールコポリマー」は、ビニルアルコール/ビニルアセタートとコモノマーとのポリマーを意味する。
加水分解度は、加水分解によって変換される基のパーセンテージを反映する。したがって、加水分解度によって認定される「ポリビニルアルコール」という用語は、エステル基とヒドロキシル基の両方を含有するビニルポリマーを意味する。
本発明の特定の態様において、加水分解度の範囲が85〜99.9%、より特に85〜95%であるポリビニルアルコールのコポリマーを、保護コロイドとして使用することができる。
ポリビニルアルコールコポリマーは、付加コモノマーを、すなわち、第1のステップでビニルエステルと重合され、続いて第2のステップでエステル基を加水分解してポリビニルアルコールのコポリマーを形成するコモノマーを、含有する。コポリマーは、ビニルアセタートとコモノマーのラジカル重合により、それ自体知られている方法で形成することができる。
− 2または3個の炭素原子を有し官能基を有さない不飽和炭化水素、例えば、エチレン;
− 2〜6個の炭素原子およびヒドロキシル基などの非荷電官能基を有する不飽和炭化水素、例えば、ブテン−1,4−ジオール;
− カルボキシル基および/またはスルホン酸基などのアニオン性基を有する、不飽和炭化水素;
− 第四級アンモニウム基などのカチオン性基を有する、不飽和炭化水素。
− 0.1〜30モル%の、上記のようなアニオン性基を含有するコモノマー;または
− 0.1〜30モル%の、上記のようなカチオン性基を含有するコモノマー;または
− 2〜6個の炭素原子と非荷電官能基、特に2つのヒドロキシル基を有する不飽和炭化水素を有する、0.1〜30モル%のコモノマー;
ここで、モル%は、ビニルアセタート/コモノマー重合混合物に基づく。
ポリビニルアルコールと1,2−ジオール構造を有するコモノマーの好適なコポリマーは、EP 2 426 172およびEP 2 648 211に記載されており、これらは本明細書に参照により組み込まれる。
− 80%より大きい、好ましくは85.0%〜99.5%の加水分解度および2mPas〜70mPas(DP 100〜6000)の粘度を有する、アニオン性ポリビニルアルコールコポリマー、例えばKuraray製のK-polymer KL-318(粘度20〜30mPas、加水分解度85.0〜90.0%)。Nippon GohseiからのGohsenal T-350(粘度27〜33mPas、加水分解度93.0〜95.0%);Nippon GohseiからのGohseran L-3266(粘度2.3〜2.7mPas、加水分解度86.5〜89.0%);
− 80%より大きい、好ましくは85.0〜99.5%の加水分解度および2mPas〜70mPa・s(DP 100〜6000)の粘度を有する、非荷電ポリビニルアルコールコポリマー、例えばNippon GohseiからのG-polymer OKS-8041(粘度2.8〜3.3mPas、加水分解度88.0〜90.0%)、Nippon GohseiからのG-polymer AZF-8035(粘度2.8〜3.3mPas、加水分解度98.5〜99.5%);および
− 80%より大きい、より特に85.0〜99.5%の加水分解度および2mPas〜70mPas(DP 100〜6000)の粘度を有する、カチオン性ポリビニルアルコールコポリマー、例えばNippon GohseiからのGohsefimer K-210(粘度18.0〜22.0mPas、加水分解度85.5〜88.0%)。
2種以上の異なる保護コロイドの組み合わせも、本発明において使用してよい。
カプセル化香料組成物がスラリーとして保存されること、またはさらに消費者製品中にスラリーとして組み込まれることを意図する場合、スラリーのpHは、約5〜10のレベルに調節される。これは、クエン酸またはギ酸などの好適な酸のアルカリ性スラリーへの添加、および添加された防腐剤によって達成し得る。
実際、本出願人は、信頼性が高く再現性のある方法で、ポリウレアカプセルを含むスラリーを調製することが困難であることを見出した。相分離、およびスラリー粘度は、制御が困難であった。スラリー粘度が高すぎると、スラリーを加工するために高い剪断力が必要であり、カプセルを損傷する可能性がある。さらに、高粘性のスラリーは取り扱いが困難であり得て、カプセル化香料組成物を消費者製品の基剤に組み込む際に、困難を招くことがある。
したがって、本発明は、本発明の別の側面において上述のカプセル化香料組成物、ここでカプセルは、25℃の温度にて21s−1の剪断速度で回転するディスクを使用して、レオメーター、例えばRheoStress(商標)1装置(ThermoScientific)で測定した場合に、3000センチポアズまでの、より特に約150〜3000センチポアズの粘度を有する、安定した懸濁液の形態である、を提供する。
消費者製品での使用に適したあらゆるヒドロキシエチルセルロースを、本発明による分散助剤として使用することができる。しかし好ましいグレードは、化粧品での使用に適したグレードである。特に好ましいグレードには、当技術分野で知られているNatrosol(商標)製品、特にNatrosol(商標)250 HXが含まれる。
ヒドロキシエチルセルロースが分散助剤として用いられるならば、追加の分散助剤もまた用いられてもよい。好適な追加の分散助剤の例には、本明細書上記のあらゆるものが含まれる。特に、前記追加の分散助剤には、デンプン、例えばNational 465、Purity W、もしくはデンプンB990など;またはアクリラートポリマーもしくはコポリマー、例えばTinovis CD、Ultragel 300およびRheocare TTAなど、が含まれる。
ヒドロキシエチルセルロースは、好ましくは、一旦スラリーが形成されたら添加する。カプセルの形成中にヒドロキシエチルセルロースを添加することは、好ましくは避けるが、それは粘度を増加させ、カプセル形成に有害となり得るためである。
カプセル化された香料に加えて、スラリーは、カプセル化されていない、すなわち遊離の香料を、カプセルの外に水性担体媒体中に含有してもよい。
所望の場合には、スラリーの形態の、本明細書に記載のカプセル化香料組成物を、脱水して粉末の形態のカプセル化香料組成物を提供してもよく、これは本発明の別の側面を表す。
しかし好ましくは、スラリーの乾燥は、噴霧乾燥または流動床乾燥により、それ以上の処理をすることなく行われる。
噴霧乾燥手順中に遭遇する高い温度および衝突力を考えると、コアシェルカプセルがそのコア材料の一部を失うことはごく普通のことである。さらに、カプセルの熱安定性を犠牲にすることなく、スラリーからのすべての水分を追い出すために十分に高い温度で十分に長い時間作業することは、可能でない場合もある。したがって、本明細書に記載の噴霧乾燥プロセスから出現するポリウレアカプセルは、少量の表面油および残留水分を含み得る。しかし本出願人は、乾燥カプセルに添加された流動助剤の従来の使用は、ケーキング傾向のない自由流動性の形態で本発明のポリウレアカプセルを生産するのに、完全に有効ではないことを見出した。
より特には、本出願人は、スラリーに添加された流動助剤が、ミクロンサイズの、より特には1〜約8ミクロン、さらにより特には1〜7、より特には1〜6、さらにより特には1〜5ミクロンの体積平均粒径を有するシリカの形態である場合に、自由流動性であり、ケーキングに抵抗性であり、残留水分および表面油が低レベルの、特に良好な粉末が形成されることを見出した。
特に好ましい流動助剤は、Syloid FPグレードのシリカであり、例えばSyloid FP 244、Syloid FP 72、またはSyloid FP 63であった。
したがって本発明は、その別の側面において、本明細書で定義される、粉末形態のカプセル化香料組成物を作る方法であって、本明細書で定義される複数のポリウレアカプセルを、本明細書で定義されるシリカ流動助剤を含む水性媒体中に分散して含むスラリーを、噴霧乾燥するステップを含む、前記方法を提供する。
本発明のさらに別の側面において、本明細書中で上に記載した流動助剤を含む粉末の形態の、本明細書で定義されるカプセル化香料組成物が提供され、該粉末は、表面油(コアから失われた油)含量として、粉末の重量に基づき、5重量%未満、より特に2重量%未満、さらにより特に0.5重量%未満を有する。
本発明はまた、上述において定義したカプセル化香料組成物のリーブオンパーソナルケア製品中への組み込みにも関する。本発明はまた、上述において定義したカプセル化香料組成物を含有するリーブオンパーソナルケア製品にも関する。
本発明のカプセル化香料組成物は、剪断に敏感な、皮膚を皮膚でこすることまたは皮膚を衣料品でこすることによってその香料内容物を放出するように適合された、ポリウレアカプセルを含有する。
消臭剤および発汗抑制剤は、固体、クリームまたは液体の形態を取り得る。これらの形態は、種々のデバイス、例えば自立した固体製品(スティック状)を支持する押し上げデバイスを有するキャニスター、エアロゾルスプレー、ポンプスプレーおよび液体塗布器などを介して体に送達される。
上記定義されたカプセル化香料組成物を含有するリーブオン製品、特に消臭および発汗抑制製品であって、ヒトまたは動物の皮膚に対する、または織物などの無生物の表面に対する皮膚の摩擦力などの剪断力にさらされた場合に、香料を確実に放出し、これを、6時間まで、より好ましくは10時間までの時間行う、前記製品の提供は、満たされていないニーズに対処する。
本発明の意味において、「消臭活性成分」とは、細菌によるヒトの汗の分解に起因する不快な臭いを、マスキング、吸収、改善または低減することができるあらゆる物質を意味すると理解される。
さらに、本明細書における「発汗抑制塩または錯体」は、それ自体が単独で、汗の流れを低減または制限し、および/またはヒトの汗を吸収する効果を有する、あらゆる塩または錯体をいう。かかる発汗抑制塩または錯体の例は、OTC final monograph on Antiperspirant Activesおよび米国特許公開第20100196484号、第20050031565号、第20050238598号、および第20110212144号に見出すことができ、これらの開示全体は本明細書に参照により組み込まれる。
特に挙げられるのは、アルミニウム塩の中でも、活性化または非活性化形態のアルミニウムクロロ水和物、アルミニウムクロロハイドレックス、アルミニウムクロロハイドレックスポリエチレングリコール錯体、アルミニウムクロロハイドレックスプロピレングリコール錯体、アルミニウムジクロロ水和物、アルミニウムジクロロハイドレックスポリエチレングリコール錯体、アルミニウムジクロロハイドレックスプロピレングリコール錯体、アルミニウムセスキクロロ水和物、アルミニウムセスキクロロハイドレックスポリエチレングリコール錯体、アルミニウムセスキクロロハイドレックスプロピレングリコール錯体、または乳酸アルミニウムナトリウムで緩衝された硫酸アルミニウムである。
ヒドロキシ塩化ジルコニウムおよびヒドロキシ塩化アルミニウムの、アミノ酸との錯体は、ZAGという名称で一般に知られている(アミノ酸がグリシンである場合)。ここで挙げられるのは、これらの生成物の中で、アルミニウムジルコニウムオクタクロロハイドレックスグリシン錯体、アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレックスグリシン錯体、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックス(tetrathiorohydrex)グリシン錯体、およびアルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレックスグリシン錯体である。
本発明およびその利点をさらに説明するために、以下の特定の実施例および比較例が与えられているが、これらは単に例示的であり限定的ではないことが意図されていると、理解される。
マイクロカプセルを次のように調製した:
25gのポリビニルピロリドン(K60)および650gの水を含むプレミックス(I)を調製し、pHを水酸化ナトリウム溶液を用いて10.0に調節した。カプセル化する香料300g、20gのDesmodur(登録商標)Wおよび5gのBayhydur(登録商標)XP 2547を含むプレミックス(II)を調製した。
2つのプレミックスを合わせ、室温で攪拌装置を用いて乳化させた。乳化プロセスは、所望の液滴サイズになるまで行った。次に、エマルジョンのpHを、水酸化ナトリウム水溶液を用いて8に調節した。次に、10gのLupasol(登録商標)PR8515溶液を1ステップで添加した。
次いで、混合物を室温まで冷却した。
カプセル化香料組成物を得た。Malvern 2000S装置を用いた光散乱測定で得られた体積平均カプセルサイズ分布は、D50=20μmおよびD90=50μmであり、シェル重量は全スラリー重量組成の6%であった。スラリーの固形分は40重量%であった。
カプセル化香料組成物は、例1に記載された技法に従って調製した。組成物は、以下の表1〜5に特定される成分を有する香料組成物のスラリーを25重量%含有していた。カプセル化プロセスは、上の例1に記載されている。香料に含有されるアルデヒド、非芳香族環状香料成分およびアルキルサリチラートの量を示す(香料の重量部)。香料の残余は、香料製造において通常使用される他の香料成分から形成される。
実施例で使用された香料の組成を、表1〜5に列挙する。「イオノン系」の下では、イオノン、イロン、イソラルデイン、ダマスコン、ダマセノン、ガルバノンなどが意味される。
官能検査を実施して、例1の方法に従って形成された、同じ香料を含有するが、D50が10ミクロンと30ミクロンである2つの異なるサイズのカプセル化香料組成物の2つの試料の強度を、ロールオン消臭基剤において経時的に比較した。ロールオン消臭剤は、訓練された感覚パネリストによって皮膚上で試験された。製品は、新たに適用した時点、次いで適用の2時間後、6時間後および10時間後に評価した。10時間後には製品を、こすった後、および皮膚から直接、評価した。
知覚された全体的な強度は、訓練された感覚パネリストにより、0〜100の尺度を用いて評価した。
こすり評価では、パネリストは次のように指示された:左腕を前方に、同時に右腕を後方に動かし、この時に上腕が身体の側面をこすり、下腕がそれらの前に水平に出るように保つこと。彼らはこの動作を合計4回行うよう求められた。
どの試料をどちらの腕(左または右)に適用するかの割り振りは、所定の無作為化に従って行い、パネリストは常に、左脇の下を最初に評価するように求められた。各試料を、21人のパネリストが1回評価した。
データは、スチューデントT検定を用いて分析した。信頼区間は95%であった。
ポリウレアカプセルを含有する一連のスラリーを、表8に開示するように配合し、相分離の程度を1週間後に50℃で測定した。結果から明らかなように、ヒドロキシエチルセルロース(Natrosol 250HX)を0.4重量%で使用した場合、相分離は観察されず、スラリーは流動可能なままである。他の全ての分散助剤は、試験期間中スラリーを安定化できなかった。
相分離は裸眼評価によって測定し、水相の高さのスラリーの全高に対する比として表した。
例1の手順に従って形成されたカプセル化香料組成物90gを、スラリーとして形成した。このスラリーに、9gのCapsul E(水中で23%)および1gのシリカ(Syloid FP 244)を添加した。スラリーを250rpmで30分間撹拌し、噴霧乾燥機(実験室)中で噴霧器を用いて噴霧乾燥させた。入口温度は180℃であり、出口温度は90℃であった。30ミクロンのD50および65%の芳香負荷を有する、自由流動性粉末が得られた。残留水分定数は4重量%であり、表面油は0.8重量%であった。
Claims (10)
- 20〜50ミクロンの体積平均直径およびカプセル(コア+シェル)の総重量の5重量%〜40重量%のカプセルシェル重量を有する1種以上のポリウレアカプセルを含み、ここでポリウレアカプセルの公称破断応力が、0.1〜2MPaの範囲である、カプセル化香料組成物。
- シェル重量(カプセル(コア+シェル)の総重量のパーセンテージとして表される)のカプセル体積平均直径(ミクロンで表される)に対する比が、0.7ミクロン−1以下である、請求項1に記載のカプセル化香料組成物。
- カプセル化香料が、15,000ppm以下の水への溶解度を有する香料成分を少なくとも60重量%含む、請求項1または2に記載のカプセル化香料組成物。
- カプセルが、カプセル化された溶媒を含有しない、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカプセル化香料組成物。
- シリカの流動助剤を含む粉末の形態であり、ここでシリカが1〜8ミクロンの粒径を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカプセル化香料組成物。
- 請求項5に記載のカプセル化香料組成物を形成する方法であって、スラリーの形態のカプセル化香料組成物中にシリカを分散させるステップ、およびスラリーを脱水するステップを含む、前記方法。
- スラリーが、噴霧乾燥により脱水される、請求項6に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に定義されるカプセル化香料組成物を含む、リーブオンパーソナルケア製品。
- 消臭製品の形態である、請求項8に記載のリーブオン製品。
- 発汗抑制剤の形態である、請求項8に記載のリーブオン製品。
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