JP2021508349A - カプセル化香料組成物およびそれらの調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、コアシェルマイクロカプセルの分散体の形態のカプセル化香料組成物に関する。本発明は、カプセル化香料組成物を形成する方法、消費者製品におけるその使用、ならびにそれを含有する消費者製品にも関する。
パーソナルケア、家庭用ケア、および特にランドリーケア製品を含む消費者製品のすべてのカテゴリーにわたって、カプセル化された香水類(perfumery)への要望は継続して拡大している。結果として、調香師は、香料を含有するマイクロカプセルを、これまでにない多様な製品タイプおよびこれまでになく困難な(例として、攻撃的なまたは抽出的な)媒体へ組み込む必要がある。
先行技術の問題に取り組む際に、本出願人は、処理された(特にリンスオフ条件下で処理された)表面への観察された限定的なマイクロカプセル堆積および保持を説明する要因が、先行技術のカプセル化香料組成物において使用されたマイクロカプセルの粒子サイズおよび多分散性に関連することを見出した。より具体的には、コアシェルマイクロカプセルは、水中油型エマルションから従来通り製造され、分散した油滴が、テンプレートとして機能し、その周りに樹脂シェルが堆積して、コアシェルマイクロカプセルのスラリーを形成する。従来のポリマー安定剤によって安定化された、かかるエマルションは、典型的には多分散であり、これは、処理表面へのマイクロカプセルの所望の堆積および保持を、特にリンスオフ条件下で提供するには、大きすぎるかまたは小さすぎる有意な量のマイクロカプセルを含有するマイクロカプセルの集団をもたらす。
I) 水性の外相に分散した少なくとも1つの香料を含有する油滴、およびポリマー安定剤を含む水中油型エマルションを形成する;および
II) 水中油型エマルション中に存在するシェル形成材料を反応させ、油水界面で、少なくとも1つの油滴を取り囲むか少なくとも部分的に取り囲む熱硬化性樹脂シェルを形成する。
コアシェルマイクロカプセルは、水性の相に分散した油滴の周りにカプセル化するシェルを水中油型エマルションの形態で作成することにより、典型的に得られる。これらの水中油型エマルションは、保護コロイドまたはポリマー乳化剤とも称されるポリマー安定剤によって典型的に安定化され、および典型的には多分散である。エマルションの多分散性を判断する1つの単純な手法は、当該技術分野において周知である技法に従って、液滴のサイズ分布を測り、この分布のスパンを計算することであり、スパンは式(1)で定義される
式中、Dv(10)値は、総液滴体積の10%がこの値未満の液滴で構成される体積平均直径であり、Dv(50)値は、体積分布の中央値液滴直径であり、総液滴体積の50%がこの値未満の液滴で構成される体積平均直径に対応し、およびDv(90)値は、試料の体積の90%が、この値未満の液滴で構成される直径である。
I. マイクロカプセルは、スラリーの総重量(すなわち、マイクロカプセル+水性懸濁媒体)に基づいて、少なくとも35重量%、より具体的には少なくとも約40重量%の香料充填量で形成される;
II. 香料は極めて高いカプセル化収率でカプセル化することができ、例としてマイクロカプセルの90重量%を超え、より具体的には95重量%を超えが、カプセル化された香料である;
III. マイクロカプセルは、従来のメラミンホルムアルデヒドカプセルに匹敵する安定性−放出の性能バランスを示す;
IV. マイクロカプセルは、30ミクロン以下、より具体的には20ミクロン以下の平均粒子サイズDv(50)を有し、および1.5未満、より具体的には1.3未満、さらにより具体的には1.2未満のスパンで特徴づけられる多分散性を有する。よりさらに、先述の粒子サイズおよび多分散性は低速から中程度の撹拌速度で達成することができる。
加水分解形態の無水マレイン酸コポリマーは、その遊離酸および塩形態と、リチウム、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウム対イオンなどの一価対イオンとの混合物として提示されてもよい。
コーティング材料がポリマーである場合、オレフィン二重結合を含有するコーティング材料モノマーの重合によって、コーティングプロセスの間に、in situで生成することができる。より具体的には、好適なモノマーを、本明細書に記載のプロセスに従って形成されたコアシェルマイクロカプセルのスラリーに添加し、重合させ、シェル中の先述の残余アクリラート官能基と反応させ、シェルに共有結合し、および少なくとも部分的にこれをコートするポリマーコーティング材料を構築することができる。
I. 水性の外相に分散した少なくとも1つの香料を含有する油滴を含む水中油型エマルションを、ポリマー安定剤の存在下で形成する;および
II. 水中油型エマルションに存在するシェル形成材料を、反応させ、該少なくとも1つの香料を含有する油滴を囲んで、または少なくとも部分的に囲んで、油水界面熱硬化性樹脂シェルを形成する;および
III. 任意に、コアシェルマイクロカプセルを、官能性コーティング材料で少なくとも部分的にコーティングする。
− ポリマー安定剤、少なくとも1つの香料成分を含有する油、および水相を含む水中油型エマルションを、約3.5〜約7、例えば4.5または6のpHで;好ましくは高温で、より具体的には35±5℃で形成する;
− エマルションを、撹拌下および先述の温度に、約2時間またはそれ以上、例えば2時間±0.5時間までの期間維持する;
− エマルションを、約40〜約100℃、より具体的には約50〜95℃、さらにより具体的には約70〜90℃、例えば80±5℃の反応温度まで加熱する、ここで温度は、約15分〜約2時間およびそれ以上、例えば1.5時間±0.5時間の期間にわたって反応温度まで上げ、ここで該加熱ステップはpH調整ステップの前、間または後に実行してもよい;
− スラリーを室温へ、例えば約15分〜約2時間およびそれ以上の期間にわたって、例えば2時間±0.5時間冷却する;
− 任意に、粉末形態のカプセル化された組成物を提供するために、スラリーを脱水させる。
− ポリマー安定剤、少なくとも1つの香料成分を含有する油および水相を含む水中油型エマルションを形成する;
− 水中油型エマルションに、少なくとも1つのポリイソシアナート、とりわけポリイソシアナート(A)および、ポリイソシアナート(A)とは異なるポリイソシアナート(B)を添加する;
− 水中油型エマルションに少なくとも1つの多官能性アミンを添加する;
− 水中油型エマルションの液滴の周りにシェルを形成させ、マイクロカプセルの分散体を得る。
− 少なくとも1.8の平均イソシアナート官能性,
− 4.0〜26.0wt.%のイソシアナート基の含量(NCO;分子量=42として算出)
− 0.1〜7.7wt.%のスルホナート基の含量(SO3;分子量=80)
− 任意に、0〜19.5wt.%のポリエーテル鎖内で結合したエチレンオキシドユニットの含量(C2H2O;分子量=44として算出)、ここでポリエーテル鎖は、5〜55エチレンオキシドユニットの統計的平均を含む。
xは、8〜1500、好ましくは10〜1000であり;
yは、0〜10、好ましくは0〜5、とくに0であり;
zは、2+yである。
− 本明細書に記載の上記プロセスに従ってマイクロカプセルスラリーを形成する;
− 重合性モノマーをスラリーに添加し、およびモノマーを重合させ、マイクロカプセルシェル内に含有される残余アクリラート官能基と反応させ、コアシェルマイクロカプセルのシェルに共有結合的に結合したコーティング材料を形成する。
例1
ホルムアルデヒドを含まないメラミン−アクリラートマイクロカプセルの調製
第1の例(例1.1)において、ホルムアルデヒドを含まないメラミン−ペンタエリスリトールテトラアクリラートマイクロカプセルを以下のステップを実施することで調製した:
例1
ホルムアルデヒドを含まないメラミン−アクリラートマイクロカプセルの調製
第1の例(例1.1)において、ホルムアルデヒドを含まないメラミン−ペンタエリスリトールテトラアクリラートマイクロカプセルを以下のステップを実施することで調製した:
1) 3−アミノプロピルトリエトキシシランを含むコア組成物を、0.5gの3−アミノプロピルトリエトキシシランおよび40gのフレグランス組成物を混合することにより調製する;
2) ステップ1)において得られたコア組成物を、35gの水および15gのZeMac E400の10wt%水溶液(=1.5g固体ZeMac E400)の混合物中で、傾斜したビームを有するクロスビーム撹拌機を使用して、600rpmの撹拌スピード、35±2℃の温度において操作して、乳化する;
3) 0.7gの20%NH3水溶液でpHを4.4±0.2に調製し、ステップ2)における撹拌を維持しながら、システムを35±2℃の温度に1時間維持する;
4) ステップ2)における撹拌を維持しながら、1.1gの粉末形態のメラミンおよび2.9gのペンタエリスリトールテトラアクリラート(PETA)を添加し、次いで、3.8±1gの20%NH3水溶液を添加することでpHを8.7±0.2に上昇させること;
5) ステップ2)において得られた混合物を80±5℃まで1時間で加熱し、この温度および撹拌を3時間維持し、マイクロカプセルのスラリーを得ること;
6) スラリーを室温まで120分の期間の間に冷却する。
アミノプラストマイクロカプセルの調製
アミノプラストマイクロカプセルを以下のステップを実施することにより調製した:
1) 3−アミノプロピルトリエトキシシランを含むコア組成物を、0.5gの3−アミノプロピルトリエトキシシランおよび40gのフレグランス組成物を混合することにより調製する;
2) ステップ1)において得られたコア組成物を、35gの水および1gのZeMac E400の10wt%水溶液(=1.5g固体ZeMac E400)の混合物中で、傾斜したビームを有するクロスビーム撹拌機を使用して、600rpmの撹拌スピード、35±2℃の温度において操作して、乳化する;
3) 0.7gの20%NH3水溶液でpHを4.4±0.2に調製し、およびステップ2)における撹拌を維持しながら、システムを35±2℃の温度に1時間維持する;
4) 1.65gのメラミンプレ縮合物Luracoll SDおよび1.04gの尿素を添加し、撹拌下でさらに一時間、温度を35±2℃に維持する;
5) 温度を一時間かけて88±5℃に上げ、次いでこの温度および撹拌条件をさらに維持し、コーティングしていないマイクロカプセルのスラリーを得ること;
6) 1.65gのLuracoll SDおよび3.8gの30%のエチレン尿素水溶液を添加し、温度を88℃に追加で10分維持し、次いでスラリーを40℃未満に冷却し、スラリーのpHを2.16gの10wt%NaOH水溶液で7±0.5に調整し、本発明に従うアミノプラストマイクロカプセルのスラリー(例2.1)を得ること。
アクリラート−コ−ジビニルベンゼンマイクロカプセルの調製
アクリラート−コ−ジビニルベンゼンマイクロカプセルを以下のステップを実施することにより調製した:
1) 3−アミノプロピルトリエトキシシランを含むコア組成物を、0.56gの3−アミノプロピルトリエトキシシランおよび40gのフレグランス組成物を混合することにより調製する;
2) ステップ1)において得られたコア組成物を、35gの水および15gのZeMac E400の10wt%水溶液(=1.5g固体ZeMac E400)の混合物中で、傾斜したビームを有するクロスビーム撹拌機を使用して、600rpmの撹拌スピード、35±2℃の温度において操作して、撹拌を維持しながら、乳化する;
3) 0.7gの20%NH3水溶液でpHを4.4±0.2に調製し、およびステップ2)における撹拌を維持しながら、システムを35±2℃の温度に1時間維持する;
4) 1.72gのジビニルベンゼン、0.98gのメタクリル酸メチルおよび0.48gのアゾイソブチロニトリル(AIBN)をスラリーに添加し、温度を65°±5℃に上げ、この温度を3時間、撹拌下で維持する;
5) 5.48gの4wt%カリウムペルオキソジスルファートを水に添加する、および追加の2時間、撹拌下で温度を85℃とする;
6) スラリーを40℃未満まで冷却し、スラリーのpHを10wt%NaOH水溶液で7±0.5に調整し、本発明に従うアクリラート−コ−ジビニルベンゼンマイクロカプセルのスラリー(試料3.1)をえること。
ポリ尿素−ベースのマイクロカプセルの調製
ポリ尿素−ベースのマイクロカプセルを以下のステップを実施することにより調製した:
1) 3−アミノプロピルトリエトキシシランを含むコア組成物を、2.0gの3−アミノプロピルトリエトキシシランおよび300gのフレグランス組成物を混合することにより調製する;
2) ステップ1)において得られたコア組成物を、556gのZeMac E400の3wt%水溶液(=556g固体ZeMac E400ZeMac E400)中で、傾斜したビームを有するクロスビーム撹拌機を使用して、900rpmで、35±2℃の温度で乳化する;
3) 10wt%NaOH水溶液を添加することでpHを6.0に調整し、ステップ2)のようにシステム撹拌を、35±2℃の温度で1時間維持する;
4) ヘキサメチレンジイソシアナート(Bayhydur(登録商標)XP2547、Covestro)に基づく2gの水分散性イソシアネートおよび22gのジイソシアナート4,4ジシクロヘキシルメタンジイル(Desmodur(登録商標)W1、Covestro)をエマルションに添加し、ステップ2)および3)のようにシステム撹拌を、35±2℃の温度で30分間維持する;
5) 8gのポリエチレンイミン溶液(Lupasol(登録商標)G100、BASF)をワンステップで添加し、加熱反応混合物を徐々に85度まで2時間加熱する;
6) アクリル酸およびジアリルジメチルアンモニウム塩化物のコポリマーの40wt%水溶液(Merquat 281、Lubrizol)を添加し、反応混合物をさらに85℃まで2時間加熱する;
7) 10gのアンモニア溶液および3gのヒドロキシエチルセルロース(NatrosolTM 250HX、Ashland)を添加し、混合物を室温まで冷却する;
8) 懸濁の最終的なpHをクエン酸溶液で4.0±0.2に調整する(例4.1)。
装置を使用した光散乱測定で得られた体積平均カプセルサイズ分布は、Dv(50)=18μmおよびDv(90)=27μmであった。ゼータ電位は+25mVであった。
粒子サイズおよび粒子 サイズ分布の比較
Mie理論を使用した光散乱によって測定した、例1〜4で得られたカプセルの固形分および粒子サイズ分布を、以下の表に報告する。粒子サイズ分布は、そのDv(10)、Dv(50)およびDv(90)値で示され、ここでDv(10)値は、試料の質量の10%がこの値未満の直径を有するカプセルで構成される直径であり、Dv(50)値は、中央値のカプセル直径であり、体積平均カプセルサイズとしてみなされ、およびDv(90)値は、90%がこの値未満の直径を有するカプセルで構成される直径である。スパンは、(Dv(90)−Dv(10))/Dv(50)として定義され、多分散性の粗い尺度として使用される。
表は、3−アミノプロピルトリエトキシシランあり(例1.1)およびなし(例1.4)での例1のステップ1)〜3)のみを実施することにより得られたエマルジョンのサイズ分布も示す。
この例および例1〜3は、従来の非修飾ZeMac E400乳化剤と比較した修飾されたZemacおよびPSMA乳化剤の優位性を確認する。
新しいおよび従来のアミノプラストマイクロカプセルの嗅覚性能の比較
本発明に従うマイクロカプセルおよび従来のマイクロカプセルを、特許取得済みの香料が付されていない粉末ランドリー洗浄剤ベースにおいて評価した。75gのこのベースをサイドロード式洗濯機(容量20L、テリータオル1kgを入れた)で使用する;選択サイクルは40℃の温度で行われ、これに続きスピン乾燥する。
Claims (15)
- 懸濁媒体に懸濁した少なくとも1つのコアシェルマイクロカプセルを含むカプセル化香料組成物であって、ここで該少なくとも1つのコアシェルマイクロカプセルは、少なくとも1つの香料成分を含有するコア、およびコアを取り囲むまたは少なくとも部分的に取り囲むシェルを含み、ここでシェルは、モノマー、プレポリマーおよび/またはプレ縮合物から選択されるシェル形成材料の反応によって形成された熱硬化性樹脂を含み、およびここでカプセル化香料組成物は、ポリマー界面活性剤およびシェルと共有結合を形成することができる官能基を含有するシランの反応生成物であるポリマー安定剤を含む、前記カプセル化香料組成物。
- ポリマー安定剤が、アミノシラン、およびエチレン非置換化合物および無水マレイン酸のコポリマーの反応生成物である、請求項1に記載のカプセル化香料組成物。
- 3−アミノプロピルトリエトキシシラン、およびi)ポリ(エチレン−コ−無水マレイン酸)およびii)ポリ(スチレン−コ−無水マレイン酸)の少なくとも1つの反応生成物である、請求項1または請求項2に記載のカプセル化香料組成物。
- シェルが、アルキロール化多官能性アミンおよびアルデヒドの重合により形成された熱硬化性樹脂である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカプセル化香料組成物。
- シェルが、多官能性アミンおよび多官能性アクリラートの反応により形成された熱硬化性樹脂である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカプセル化香料組成物。
- シェルが、多官能性アミンおよび少なくとも1つのイソシアナートの反応により形成された熱硬化性樹脂である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカプセル化香料組成物。
- 多官能性アミンが、エチレンジアミン、ビス(2−アミノエチル)アミン(CAS# 111-40-0)、メラミン(2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン)、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、6−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン、1,2−フェニレンジアミン、1,3−フェニレンジアミンまたは1,4−フェニレンジアミン、またはそれらの混合物から選択される二または三アミノ置換複素環である、請求項5に記載のカプセル化香料組成物。
- 多官能性アクリラートが、ペンタエリスリトール−テトラアクリラート(PETA)、ペンタエリスリトールトリアクリラート(PETIA)、1,4−ブタンジオールジアクリラート(BDA−2)、エチレングリコールジメタクリラート(EDGMA)、トリメチロールプロパントリアクリラート(TMPTA)、ヘキサンジオールジアクリラート(HDDA)、((2,4,6−トリオキソシクロヘキサン−1,3,5−トリイル)トリス(オキシ))トリス(エタン−2,1−ジイル)トリアクリラート(TOCTA)、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌラート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン(TAHHT)、またはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項5または7に記載のカプセル化香料組成物。
- 少なくとも1つのコアシェルマイクロカプセルが、少なくとも部分的に官能性コーティング材料でコーティングされている、請求項1〜8のいずれか一項に記載のカプセル化香料組成物。
- 官能性コーティング材料が、少なくとも1つのコアシェルマイクロカプセルのシェルに共有結合的に結合している、請求項9に記載のカプセル化香料組成物。
- 官能性コーティング材料がポリメチルメタクリラートである、請求項9または10に記載のカプセル化香料組成物。
- 上記カプセル化香料組成物の調製方法であって、以下のステップ:
a. 水性の外相に分散した少なくとも1つの香料を含有する油滴を含む水中油型エマルションを、請求項1〜3のいずれかに定義されたポリマー安定剤の存在下で形成すること;および
b. 水中油型エマルション中に存在するシェル形成材料を反応させて、少なくとも1つの油滴を囲む、または少なくとも部分的に囲む油水界面熱硬化性樹脂を形成すること
を含む、前記方法。 - 上記カプセル化香料組成物の調製方法であって、以下のステップ:
a. 水性の外相に分散した少なくとも1つの香料を含有する油滴を含む水中油型エマルションを、請求項1〜3のいずれかに定義されたポリマー安定剤の存在下で形成すること;
b. 水中油型エマルションに存在するシェル形成材料を、反応させ、少なくとも1つの香料を含有する油滴を囲んで、または少なくとも部分的に囲んで、油水界面熱硬化性樹脂シェルを形成すること;および
c. 任意に、コアシェルマイクロカプセルを官能性コーティング材料で少なくとも部分的にコーティングすること
を含む、前記方法。 - ポリマー安定剤が、in situでグラフトされる、請求項12または13に記載の方法。
- ポリマー安定剤のin situでの生成が、水中油型エマルションに存在する、アミノ−シランと、エチレン非置換化合物および無水マレイン酸のコポリマーであるポリマー界面活性剤との反応によってもたらされる、請求項14に記載の方法。
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