JP6878463B2 - アクリロイル系コポリマー、ターポリマー、および水和物阻害剤としての使用 - Google Patents
アクリロイル系コポリマー、ターポリマー、および水和物阻害剤としての使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6878463B2 JP6878463B2 JP2018557909A JP2018557909A JP6878463B2 JP 6878463 B2 JP6878463 B2 JP 6878463B2 JP 2018557909 A JP2018557909 A JP 2018557909A JP 2018557909 A JP2018557909 A JP 2018557909A JP 6878463 B2 JP6878463 B2 JP 6878463B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- divalent
- groups
- heteroaliphatic
- terpolymer
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CCC(CCCC1)C*1N Chemical compound CCC(CCCC1)C*1N 0.000 description 17
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N C=CN(CCCCC1)C1=O Chemical compound C=CN(CCCCC1)C1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N C=CC(N1CCOCC1)=O Chemical compound C=CC(N1CCOCC1)=O XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGOCXMONMUNLF-UHFFFAOYSA-N CCC(CC(C)C(N1CCCCCC1)=O)C(N1CCOCC1)=O Chemical compound CCC(CC(C)C(N1CCCCCC1)=O)C(N1CCOCC1)=O AGGOCXMONMUNLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLEWDCPFCNLJEY-UHFFFAOYSA-N CCC(N1CCOCC1)=O Chemical compound CCC(N1CCOCC1)=O DLEWDCPFCNLJEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
- C08F220/585—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine and containing other heteroatoms, e.g. 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid [AMPS]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F228/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
- C08F228/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a heterocyclic ring containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
- C10L3/107—Limiting or prohibiting hydrate formation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/22—Hydrates inhibition by using well treatment fluids containing inhibitors of hydrate formers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/32—Anticorrosion additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
1つ以上の実施形態では、本開示は、一般式(I)のコポリマーを合成するための方法を説明する。しかしながら、一般式(I)のコポリマーは、当業者に知られている任意の適切な合成スキームを介して合成することができる。一般式(I)において、R2がQ1である例示的な非限定的実施形態では、一般式(I)のコポリマーを合成するための方法は、4,4−アゾビス(4−シアノ吉草酸)(すなわち、ABCVA)(約1.25ミリモル、すなわちmmol)に、式(1a)(約24mmol)、(1b)(約24mmol)、および(1c)(約18mmol)を有するモノマー繰り返し単位、
1つ以上の実施形態では、本開示は、包接水和物を形成することができる流体中の包接水和物を阻害するための方法を説明し、該方法は、包接水和物を形成するのに適した条件下で、流体を一般式(I)の少なくとも1つのコポリマーと接触させることを含む。さらなる実施形態では、一般式(I)の少なくとも1つのコポリマーは、先に記載したとおりである。
材料および方法.R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)4−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマー(すなわち、ABB)を合成した。具体的には、ABCVA(約350ミリグラム、すなわちmg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー繰り返し単位(約36.3mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−1)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法.R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.75であり、yが約0.25であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示されない限り、実施例1と同様に合成した。より具体的には、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー繰り返し単位(約54.45mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−2)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法.R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.80であり、yが約0.20であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示されない限り、実施例2と同様に合成した。より具体的には、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー繰り返し単位(約58.08mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−3)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法.R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.25であり、yが約0.75であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示されない限り、実施例2と同様に合成した。より具体的には、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー繰り返し単位(約18.15mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−4)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法.R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q2であり、式中、R5が、Oで置換された−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.75であり、yが約0.25であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示されない限り、実施例1と同様に合成した。より具体的には、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー繰り返し単位(約54.45mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−5)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法.R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q2であり、R5が、Oで置換された−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示されない限り、実施例5と同様に合成した。より具体的には、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー繰り返し単位(約36.3mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−6)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法.R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q2であり、式中、R5が、Oで置換された−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.25であり、yが約0.75であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示されない限り、実施例5と同様に合成した。より具体的には、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー繰り返し単位(約18.15mmol)、
チオグリコール酸(995mg、10.8mmol)を水(42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−7)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法.R1が、−(CH2)4−であり、R2が、Q2であり、式中、R5が、Oで置換された−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.25であり、yが約0.75であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示されない限り、実施例5と同様に合成した。より具体的には、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M2)のモノマー繰り返し単位(約18mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−8)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法.R1が、−(CH2)5−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)6−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマーを、別途指示されない限り、実施例2と同様に合成した。より具体的には、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M5)のモノマー繰り返し単位(約5.05g、36.3mmol)、
チオグリコール酸(995mg、10.8mmol)を、水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−9)のアクリロイル系ビポリマーを
材料および方法.R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)5−であり、R3が、−(CH2)4−であり、xが約0.33であり、yが約0.33であり、zが約0.33である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマー(すなわち、ABT)を合成した。より具体的には、ABCVA(約0.35g、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー繰り返し単位(約3.38g、24mmol)、
チオグリコール酸(約0.995g、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下で20分間保持した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却して均質な溶液を得た。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄して、非反応性物質を除去した。水層を抽出し、N2で発泡させて、反応混合物から可溶性エーテルを除去した。反応混合物を凍結乾燥させて溶媒を蒸発させ、構造(ABT−10)のアクリロイル系ターポリマーを
材料および方法.構造(ABB−1)、(ABB−2)、(ABB−3)、および(ABB−4)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例1〜4と同様に合成した。さらに、構造(ABT−10)を有するアクリロイル系ターポリマーを、実施例10と同様に合成した。(ABB−1)、(ABB−2)、(ABB−3)、(ABB−4)、および(ABT−10)の、包接水和物形成を阻害する能力を特徴付けた。より具体的には、ロッキングセル(すなわち、RC−5)を用いて、構造(ABB−1)、(ABB−2)、(ABB−3)、(ABB−4)、および(ABT−10)を有するアクリロイル系コポリマーの、包接水和物形成を阻害する能力を特徴付けた。RC−5は、高圧(すなわち、最大200バール)および酸性ガス条件下で動作可能な5つのハステロイセル(PSL Systemtechnik Gmbh,Osterode am Harz,Germany)を含んでいた。RC−5の5つのハステロイセルを、エチレングリコールおよび水を含む温度制御浴に浸漬した。動作中、RC−5を揺動させて、反応物スラリーの混合を達成した。混合ボールを有するハステロイセルの容量は、約30mLであった。RC−5は、構造(ABB−1)、(ABB−2)、(ABB−3)、(ABB−4)、および(ABT−10)を有するアクリロイル系コポリマーの有効性を試験するためのシミュレーションされた動作条件下での天然ガス包接水和物の形成を可能にした。WinRCソフトウェアを用いてデータ取得を完了し、5つのハステロイセルの各々における圧力および温度を時間とともに測定した。
材料および方法.構造(ABB−5)、(ABB−6)、(ABB−7)、および(ABB−8)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例5〜8と同様に合成した。(ABB−5)、(ABB−6)、(ABB−7)、および(ABB−8)の、包接水和物の形成を阻害する能力を、実施例11と同様に特徴付けた。ポリビニルカプロラクタム(すなわち、PVcap)は、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、構造(M4)のモノマー繰り返し単位(約10.0g、72mmol)、
およびチオグリコール酸(995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約70℃で磁気撹拌棒を使用して約3時間撹拌した。経過時間後、反応混合物を室温に冷却し、石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、PVcapを無色液体として得た(収率:約94%)。得られたPVcapは、室温または60℃でLCSTを示さなかった。
材料および方法.構造(ABB−9)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例9と同様に合成した。その後、構造(ABB−15)を有するアクリロイル系ビポリマーを、実施例15と同様に合成した。(ABB−9)および(ABB−15)の、包接水和物の形成を阻害する能力を、実施例11と同様に特徴付けた。
材料および方法.構造(ABH−11)、(ABH−12)、(ABH−13)、および(ABH−14)を有するアクリロイル系ホモポリマー(すなわち、ABH)を合成した。構造(ABH−11)、(ABH−12)、(ABH−13)、および(ABH−14)を有するアクリロイル系ホモポリマーを示す。
チオグリコール酸(約0.166g、1.80mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下で約20分間保持した。反応混合物を、N2下、約63℃で磁気撹拌棒を使用して約24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却して均質な溶液を得た。次いで、反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて(ABH−11)(収率:約96%)を白色粉末として得た。
チオグリコール酸(約334mg、3.60mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下で約20分間保持した。反応混合物を、N2下、約63℃で磁気撹拌棒を使用して約24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却して均質な溶液を得た。次いで、反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、(ABH−12)(収率:約94%)を白色粉末として得た。
チオグリコール酸(約111mg、1.20mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に、N2下で添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下で約20分間保持した。反応混合物を、N2下、約63℃で磁気撹拌棒を使用して約24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却して均質な溶液を得た。次いで、反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、(ABH−13)(収率:約95%)を白色粉末として得た。
水(約300mL)中の溶液を、K2S2O8(約2g)を使用して、50℃でN2下、約1.5時間重合することによって合成した。この溶液をアセトン中に滴下し、(ABH−14)(収率:約100%)を白色ポリマーとして得た。
材料および方法.R1が、−(CH2)2−O−(CH2)2−であり、R2が、Q1であり、式中、R4が、−(CH2)5−であり、R3が存在せず、xが約0.5であり、yが約0.5であり、zが0である、一般式(I)を有するアクリロイル系ビポリマー(すなわち、ABB)を合成した。具体的には、ABCVA(約350ミリグラム、すなわちmg、1.25mmol)を、構造(M1)のモノマー繰り返し単位(約36.3mmol)、
チオグリコール酸(約995mg、10.8mmol)を水(約42mL)中に有する溶液に添加して反応混合物を形成することによって合成した。反応混合物を、N2下、約63℃で24時間加熱した。24時間後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を石油エーテル(約3×20mL)で洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABB−15)のアクリロイル系ビポリマーを
以下、本発明の好ましい実施形態を項分け記載する。
実施形態1
一般式(I)を有するコポリマーであって、
R 1 およびR 3 が、各々独立して、二価C 4 〜C 7 脂肪族基、および二価C 4 〜C 7 ヘテロ脂肪族基から選択され、1つ以上のC 1 〜C 6 脂肪族基、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子、またはそれらの組み合わせで任意に置換され、ここで、
R 1 およびR 3 の前記二価C 4 〜C 7 ヘテロ脂肪族基が、独立してO、N、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、
R 1 またはR 3 中のヘテロ原子の最大数が2であり、
R 2 が、Q 1 およびQ 2 から選択され、
R 4 およびR 5 が、各々独立して、二価C 4 〜C 7 脂肪族基および二価C 4 〜C 7 ヘテロ脂肪族基から選択され、1つ以上のC 1 〜C 6 脂肪族基、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子、またはそれらの組み合わせで任意に置換され、
R 4 およびR 5 の前記二価C 4 〜C 7 ヘテロ脂肪族基が、独立してO、N、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、
R 4 またはR 5 中のヘテロ原子の最大数が2であり、
xが、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、かつ
zが、0〜0.8から選択されるモル分率範囲であり、ここで、x、y、およびzの合計が1に等しい、コポリマー。
実施形態2
R 1 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態1に記載のコポリマー。
実施形態3
R 1 が、二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態1または実施形態2に記載のコポリマー。
実施形態4
R 4 およびR 5 が、各々独立して、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態1〜3のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態5
R 4 およびR 5 が、各々独立して、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基から選択される、実施形態1〜4のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態6
R 4 およびR 5 が、1つ以上のC 1 〜C 3 脂肪族基で置換されている、実施形態1〜5のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態7
R 4 およびR 5 が、各々独立して、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基から選択され、
R 4 およびR 5 が、1つ以上のC 1 〜C 3 脂肪族基で置換されている、実施形態1〜6のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態8
R 4 およびR 5 が、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子で置換されている、実施形態1〜7のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態9
R 2 が、Q 1 であり、
R 4 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態1〜4のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態10
R 2 が、Q 2 であり、
R 5 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態1〜4のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態11
R 2 が、Q 1 であり、
R 4 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基から選択される、実施形態1〜4のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態12
R 2 が、Q 2 であり、
R 5 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基から選択される、実施形態1〜4のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態13
R 2 が、Q 2 であり、
R 5 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
R 5 が、独立してO、N、およびSから選択される1個のヘテロ原子で置換されている、実施形態1〜4のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態14
R 3 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態1〜13のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態15
R 1 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
R 3 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
R 4 およびR 5 が、各々独立して、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
xが、0.25〜0.75のモル分率範囲であり、
yが、0.25〜0.75のモル分率範囲であり、
zが、0.25〜0.5のモル分率範囲である、実施形態1に記載のコポリマー。
実施形態16
xが、0.25〜0.75のモル分率範囲であり、
yが、0.25〜0.75のモル分率範囲であり、
zが、0.25〜0.5のモル分率範囲である、実施形態1〜15のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態17
zが、0より大きいモル分率である、実施形態1〜16のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態18
xおよびyが、等モル分率である、実施形態1〜17のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態19
x、y、およびzが、等モル分率である、実施形態1〜18のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態20
前記コポリマーの粘度平均分子量が、500g/mol〜1,000,000g/molの範囲である、実施形態1〜19のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態21
前記コポリマーの前記粘度平均分子量が、500g/mol〜20,000g/molの範囲である、実施形態1〜20のいずれか1つに記載のコポリマー。
実施形態22
包接水和物を形成することができる流体中の包接水和物の形成を阻害するための方法であって、前記方法が、
前記包接水和物を形成するのに適した条件下で、前記流体を、一般式(I)の少なくとも1つのコポリマーと接触させることを含み、
R 1 およびR 3 が、各々独立して、二価C 4 〜C 7 脂肪族基および二価C 4 〜C 7 ヘテロ脂肪族基から選択され、1つ以上のC 1 〜C 6 脂肪族基、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子、またはそれらの組み合わせで任意に置換され、
R 1 およびR 3 の前記二価C 4 〜C 7 ヘテロ脂肪族基が、独立してO、N、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、
R 1 またはR 3 中のヘテロ原子の最大数が2であり、
R 2 が、Q 1 およびQ 2 から選択され、
R 4 およびR 5 が、各々独立して、二価C 4 〜C 7 脂肪族基および二価C 4 〜C 7 ヘテロ脂肪族基から選択され、1つ以上のC 1 〜C 6 脂肪族基、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子、またはそれらの組み合わせで任意に置換され、
R 4 およびR 5 の前記二価C 4 〜C 7 ヘテロ脂肪族基が、独立してO、N、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、
R 4 またはR 5 中のヘテロ原子の最大数が2であり、
xが、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、かつ
zが、0〜0.8から選択されるモル分率範囲であり、x、y、およびzの合計が1に等しい、方法。
実施形態23
前記流体が、水ホスト分子と、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、二酸化炭素、硫化水素、窒素、またはそれらの組み合わせから選択される天然ガスゲスト分子と、を含む、実施形態22に記載の方法。
実施形態24
前記流体が、酸性ガスゲスト分子を含む、実施形態22または実施形態23に記載の方法。
実施形態25
前記流体が、二酸化炭素、硫化水素、窒素、またはそれらの組み合わせから選択される天然ガスゲスト分子を含む、実施形態22〜24のいずれか1つに記載の方法。
実施形態26
前記流体が、メタン、エタン、プロパン、ブタン、二酸化炭素、硫化水素、および窒素ガスゲスト分子を含む、実施形態22〜25のいずれか1つに記載の方法。
実施形態27
前記包接水和物が、SI包接水和物、SII包接水和物、SH包接水和物、またはそれらの組み合わせを含み、
前記接触が、前記SI包接水和物、前記SII包接水和物、前記SH包接水和物、またはそれらの組み合わせの形成を阻害する、実施形態22〜26のいずれか1つに記載の方法。
実施形態28
前記接触が、0℃〜4.0℃の第1の過冷却温度で前記包接水和物の形成を阻害する、実施形態22〜27のいずれか1つに記載の方法。
実施形態29
前記接触が、4.0℃〜10.0℃の第2の過冷却温度で前記包接水和物の形成を阻害する、実施形態22〜28のいずれか1つに記載の方法。
実施形態30
前記接触が、40バール〜200バールの圧力範囲で前記包接水和物の形成を阻害する、実施形態22〜29のいずれか1つに記載の方法。
実施形態31
前記接触が、70バール〜100バールの圧力範囲で前記包接水和物の形成を阻害する、実施形態22〜30のいずれか1つに記載の方法。
実施形態32
前記流体を、式(I)の少なくとも1つのコポリマーと、腐食防止剤または溶媒のうちの少なくとも1つとを含む組成物と接触させる、実施形態22〜31のいずれか1つに記載の方法。
実施形態33
前記流体が、ブラインである、実施形態22〜32のいずれか1つに記載の方法。
実施形態34
R 1 が、二価直鎖C 4 〜C 6 脂肪族基および二価直鎖C 4 〜C 6 ヘテロ脂肪族基から選択され、
R 2 が、Q 2 であり、
R 5 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態22〜33のいずれか1つに記載の方法。
実施形態35
R 1 が、二価直鎖C 4 〜C 6 脂肪族基および二価直鎖C 4 〜C 6 ヘテロ脂肪族基から選択され、
R 2 が、Q 1 であり、
R 4 が、二価C 4 〜C 5 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 5 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態22〜33のいずれか1つに記載の方法。
実施形態36
R 1 が、二価直鎖C 4 〜C 6 脂肪族基および二価直鎖C 4 〜C 6 ヘテロ脂肪族基から選択され、
R 4 およびR 5 が、各々独立して、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
xが、0.8のモル分率であり、
yが、0.2のモル分率である、実施形態22〜33のいずれか1つに記載の方法。
実施形態37
R 1 が、二価C 4 〜C 5 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 5 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態22〜36のいずれか1つに記載の方法。
実施形態38
R 4 およびR 5 が、各々独立して、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、実施形態22〜33のいずれか1つに記載の方法。
実施形態39
R 1 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
R 3 が、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
R 4 およびR 5 が、各々独立して、二価C 4 〜C 6 直鎖脂肪族基および二価C 4 〜C 6 直鎖ヘテロ脂肪族基から選択され、
xが、0.25〜0.75のモル分率範囲であり、
yが、0.25〜0.75のモル分率範囲であり、かつ
zが、0より大きいモル分率である、実施形態22〜33のいずれか1つに記載の方法。
実施形態40
xおよびyが、等モル分率である、実施形態22〜39のいずれか1つに記載の方法。
実施形態41
x、y、およびzが、等モル分率である、実施形態22〜40のいずれか1つに記載の方法。
実施形態42
前記少なくとも1つのコポリマーの前記粘度平均分子量が、500g/mol〜20,000g/molの範囲である、実施形態22〜41のいずれか1つに記載の方法。
実施形態43
前記流体が、前記少なくとも1つのコポリマーとタイインプラットホームで接触される、実施形態22〜42のいずれか1つに記載の方法。
実施形態44
前記流体が、パイプラインを流れる、実施形態22〜43のいずれか1つに記載の方法。
Claims (15)
- 一般式(I)を有するターポリマーであって、
式中、
R1およびR3が、各々独立して、二価C4〜C7脂肪族基、および二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基から選択され、1つ以上のC1〜C6脂肪族基、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子、またはそれらの組み合わせで任意に置換され、ここで、
R1およびR3の前記二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基が、独立してO、N、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、
R1またはR3中のヘテロ原子の最大数が2であり、
R2が、Q1 であり、
式中、
R 4 が、二価C4〜C7脂肪族基および二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基から選択され、1つ以上のC1〜C6脂肪族基、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子、またはそれらの組み合わせで任意に置換され、
R 4 の前記二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基が、独立してO、N、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、
R 4 中のヘテロ原子の最大数が2であり、
xが、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、かつ
zが、0超〜0.8から選択されるモル分率範囲であり、ここで、x、y、およびzの合計が1に等しい、ターポリマー。 - R1が、二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1に記載のターポリマー。
- R 4 が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基から選択され、
R 4 が、1つ以上のC1〜C3脂肪族基で置換されている、請求項1または2に記載のターポリマー。 - R 4 が、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子で置換されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載のターポリマー。
- R2が、Q1であり、
R4が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のターポリマー。 - R3が、二価C4〜C6直鎖脂肪族基および二価C4〜C6直鎖ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載のターポリマー。
- xが、0.25〜0.75のモル分率範囲であり、
yが、0.25〜0.75のモル分率範囲であり、
zが、0.25〜0.5のモル分率範囲である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のターポリマー。 - 包接水和物を形成することができる流体中の包接水和物の形成を阻害するための方法であって、前記方法が、
前記包接水和物を形成するのに適した条件下で、前記流体を、一般式(I)の少なくとも1つのターポリマーと接触させることを含み、
式中、
R1およびR3が、各々独立して、二価C4〜C7脂肪族基および二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基から選択され、1つ以上のC1〜C6脂肪族基、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子、またはそれらの組み合わせで任意に置換され、
R1およびR3の前記二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基が、独立してO、N、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、
R1またはR3中のヘテロ原子の最大数が2であり、
R2が、Q1 であり、
ここで、
R 4 が、二価C4〜C7脂肪族基および二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基から選択され、1つ以上のC1〜C6脂肪族基、独立してO、N、およびSから選択されるヘテロ原子、またはそれらの組み合わせで任意に置換され、
R 4 の前記二価C4〜C7ヘテロ脂肪族基が、独立してO、N、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、
R 4 中のヘテロ原子の最大数が2であり、
xが、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、かつ
zが、0超〜0.8から選択されるモル分率範囲であり、x、y、およびzの合計が1に等しい、方法。 - 前記流体が、水ホスト分子と、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、二酸化炭素、硫化水素、窒素、またはそれらの組み合わせから選択される天然ガスゲスト分子と、を含む、請求項9に記載の方法。
- 前記接触が、0℃〜4.0℃の第1の過冷却温度および4.0℃〜10.0℃の第2の過冷却温度で前記包接水和物の形成を阻害する、請求項9または10に記載の方法。
- 前記接触が、40バール〜200バールの圧力範囲で前記包接水和物の形成を阻害する、請求項9〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記流体を、式(I)の少なくとも1つのターポリマーと、腐食防止剤または溶媒のうちの少なくとも1つとを含む組成物と接触させる、請求項9〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ターポリマーが、請求項2〜8のいずれか1項に定義されている、請求項9〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記流体が、前記少なくとも1つのターポリマーとタイインプラットホームで接触される、請求項9〜13のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662332758P | 2016-05-06 | 2016-05-06 | |
| US62/332,758 | 2016-05-06 | ||
| US201762500143P | 2017-05-02 | 2017-05-02 | |
| US62/500,143 | 2017-05-02 | ||
| PCT/US2017/030795 WO2017192689A1 (en) | 2016-05-06 | 2017-05-03 | Acryloyl-based copolymers, terpolymers, and use as hydrate inhibitors |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019515107A JP2019515107A (ja) | 2019-06-06 |
| JP2019515107A5 JP2019515107A5 (ja) | 2020-06-18 |
| JP6878463B2 true JP6878463B2 (ja) | 2021-05-26 |
Family
ID=58709582
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018557909A Active JP6878463B2 (ja) | 2016-05-06 | 2017-05-03 | アクリロイル系コポリマー、ターポリマー、および水和物阻害剤としての使用 |
| JP2018558151A Pending JP2019515109A (ja) | 2016-05-06 | 2017-05-03 | アクリロイル基を有するコポリマー、ターポリマーを合成するための方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018558151A Pending JP2019515109A (ja) | 2016-05-06 | 2017-05-03 | アクリロイル基を有するコポリマー、ターポリマーを合成するための方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20170320985A1 (ja) |
| EP (2) | EP3452526B1 (ja) |
| JP (2) | JP6878463B2 (ja) |
| KR (2) | KR102337330B1 (ja) |
| CN (2) | CN109071729B (ja) |
| SA (3) | SA518400351B1 (ja) |
| SG (2) | SG11201809801RA (ja) |
| WO (2) | WO2017192689A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180171207A1 (en) | 2015-06-17 | 2018-06-21 | Clariant International Ltd. | Water-Soluble Or Water-Swellable Polymers As Water Loss Reducers In Cement Slurries |
| US11384186B2 (en) | 2016-12-12 | 2022-07-12 | Clariant International Ltd | Polymer comprising certain level of bio-based carbon |
| ES2867526T3 (es) | 2016-12-12 | 2021-10-20 | Clariant Int Ltd | Uso de un polímero bioderivado en una composición cosmética, dermatológica o farmacéutica |
| ES3017507T3 (en) | 2016-12-15 | 2025-05-13 | Clariant Int Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
| EP3554644B1 (en) | 2016-12-15 | 2025-03-19 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
| EP3554643B1 (en) | 2016-12-15 | 2025-03-19 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
| US11339241B2 (en) | 2016-12-15 | 2022-05-24 | Clariant International Ltd. | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
| FR3087780B1 (fr) | 2018-10-31 | 2021-07-09 | Arkema France | Composition permettant de retarder la formation d'hydrates de gaz |
| US11225416B2 (en) | 2019-11-26 | 2022-01-18 | Saudi Arabian Oil Company | Dry gel synthesis of nano-sized ZSM-5 |
| US11247196B2 (en) | 2019-12-04 | 2022-02-15 | Saudi Arabian Oil Company | Zeolite with encapsulated platinum |
| US11148124B2 (en) | 2019-12-04 | 2021-10-19 | Saudi Arabian Oil Company | Hierarchical zeolite Y and nano-sized zeolite beta composite |
| US20210171687A1 (en) * | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Saudi Arabian Oil Company | Acryloyl based polymers with active end cap as corrosion inhibitors |
| US11384176B2 (en) * | 2020-06-26 | 2022-07-12 | Saudi Arabian Oil Company | Method of producing acryloyl monomers and acryloyl-based polymers |
| US11780940B2 (en) * | 2020-06-29 | 2023-10-10 | Baker Hughes Oilfield Operations Llc | Hydrate inhibitors |
| US20230272264A1 (en) * | 2021-12-28 | 2023-08-31 | Dalian University Of Technology | Environmentally friendly natural gas hydrate inhibitor and application |
| US12590179B2 (en) | 2022-04-29 | 2026-03-31 | Saudi Arabian Oil Company | Copolymers and terpolymers of post modified polyacrylates as efficient gas hydrate inhibitors |
| FR3152512A1 (fr) | 2023-08-30 | 2025-03-07 | Arkema France | Polyol pour retarder la formation d’hydrate de gaz |
| FR3152513A1 (fr) | 2023-08-30 | 2025-03-07 | Arkema France | Composition de retardateurs de formation d’hydrates de gaz |
| CN117362518A (zh) * | 2023-09-25 | 2024-01-09 | 中海油海南能源有限公司 | 一种超深水气体水合物动力学抑制剂及制备方法和应用 |
Family Cites Families (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4363797A (en) | 1977-09-14 | 1982-12-14 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Polyaspartic acid derivatives, their preparation and their use in cosmetic composition |
| JPS5450096A (en) | 1977-09-27 | 1979-04-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of anionic modified acrylamide polymer |
| US4277580A (en) | 1978-05-22 | 1981-07-07 | Texaco Inc. | Terpolymer of N-vinyl pyrrolidone in alkoxylated form |
| US4435556A (en) | 1983-03-28 | 1984-03-06 | Masler Iii William F | Method of making and using novel scale inhibiting terpolymer |
| CH665565A5 (de) | 1983-10-22 | 1988-05-31 | Mitsui Toatsu Chemicals | Verfahren zur steuerung der konzentration einer eine makromolekulare verbindung enthaltenden waessrigen loesung oder emulsion. |
| JPS60235638A (ja) | 1984-05-07 | 1985-11-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 吸着・分離方法 |
| DE3578383D1 (de) | 1984-05-28 | 1990-08-02 | Mitsui Toatsu Chemicals | Mittel fuer die absorption und entweichung von wasserdampf. |
| EP0256797A1 (en) | 1986-08-08 | 1988-02-24 | Exxon Research And Engineering Company | Terpolymers |
| US5308532A (en) | 1992-03-10 | 1994-05-03 | Rohm And Haas Company | Aminoacryloyl-containing terpolymers |
| AU675227B2 (en) | 1992-06-11 | 1997-01-30 | Colorado School Of Mines | A method for inhibiting gas hydrate formation |
| US5432292A (en) | 1992-11-20 | 1995-07-11 | Colorado School Of Mines | Method for controlling clathrate hydrates in fluid systems |
| US5600044A (en) * | 1994-09-15 | 1997-02-04 | Exxon Production Research Company | Method for inhibiting hydrate formation |
| US5841010A (en) | 1994-09-15 | 1998-11-24 | Exxon Production Research Company | Surface active agents as gas hydrate inhibitors |
| US6015929A (en) | 1994-09-15 | 2000-01-18 | Exxon Research And Engineering Co. | Gas hydrate anti-agglomerates |
| AU705814B2 (en) * | 1995-06-02 | 1999-06-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Clathrate hydrate inhibitor and method of inhibiting the formation of clathrate hydrates using it |
| JP3851682B2 (ja) * | 1995-06-02 | 2006-11-29 | 株式会社日本触媒 | 包接水和物結晶の析出制御剤及びそれを用いた包接水和物結晶の析出制御方法 |
| RU2134678C1 (ru) | 1995-06-08 | 1999-08-20 | Эксон продакшн рисерч компани | Способ ингибирования образования гидратов |
| US6051670A (en) * | 1995-12-20 | 2000-04-18 | Phillips Petroleum Company | Compositions and processes for treating subterranean formations |
| GB2301825A (en) | 1996-03-28 | 1996-12-18 | Exxon Production Research Co | A polymer for inhibiting hydrate formation |
| JP4275740B2 (ja) | 1996-11-06 | 2009-06-10 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | ガス水和物の形成を抑制又は阻害する方法 |
| NO972355D0 (no) * | 1997-05-22 | 1997-05-22 | Rf Procom As | Blanding for regulering av clathrathydrater og en fremgangsmåte for regulering av clathrathydrat-dannelse |
| JP3974691B2 (ja) | 1997-09-17 | 2007-09-12 | 株式会社日本触媒 | 洗剤用ビルダーの製造方法 |
| CA2350140A1 (en) * | 1998-11-13 | 2000-05-25 | Mitsui Chemicals, Incorporated | Organic polymer/inorganic fine particle-dispersed aqueous solution having excellent stability and uses thereof |
| NO992278L (no) * | 1999-05-11 | 2000-11-13 | Rf Procom As | FremgangsmÕte for forhindring av tilstopping rørledninger med gasshydrater |
| JP3810259B2 (ja) * | 1999-09-30 | 2006-08-16 | 三菱レイヨン株式会社 | ガスハイドレートの生成制御剤およびガスハイドレートの生成制御方法 |
| DE10010811A1 (de) * | 2000-03-08 | 2001-09-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polymeren |
| US20040024152A1 (en) | 2000-07-28 | 2004-02-05 | Masayuki Toyama | Gas hydrate formation inhibitor and method for inhibiting gas hydrate formation with the same |
| US6451891B1 (en) * | 2000-11-14 | 2002-09-17 | Isp Investments Inc. | Method for preventing or retarding the formation of gas hydrates |
| DE10059816C1 (de) | 2000-12-01 | 2002-04-18 | Clariant Gmbh | Verwendung von Additiven zur Inhibierung der Gashydratbildung |
| DE10134224B4 (de) | 2001-07-13 | 2012-12-20 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Additive zur Inhibierung der Gashydratbildung |
| JP2003137916A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-14 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 両親媒性重合体の製造方法 |
| JP2003165805A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-10 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 両親媒性重合体の製造方法 |
| US7164051B2 (en) | 2002-09-03 | 2007-01-16 | Baker Hughes Incorporated | Gas hydrate inhibitors |
| DE10307729B8 (de) | 2003-02-24 | 2004-12-09 | Clariant Gmbh | Additive zur Inhibierung der Gashydratbildung |
| US7585816B2 (en) | 2003-07-02 | 2009-09-08 | Exxonmobil Upstream Research Company | Method for inhibiting hydrate formation |
| US7264653B2 (en) | 2003-10-21 | 2007-09-04 | Champion Technologies, Inc. | Methods for inhibiting hydrate blockage in oil and gas pipelines using simple quaternary ammonium and phosphonium compounds |
| US7015334B2 (en) | 2004-05-21 | 2006-03-21 | Bwxt Pantex, Llc | Thermally stable booster explosive and process for manufacture |
| DE102005006421A1 (de) | 2005-02-12 | 2006-08-24 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Polymere und ihre Herstellung und Verwendung als Gashydratinhibitoren |
| DE102005009134A1 (de) | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Biologisch abbaubare Gashydratinhibitoren |
| US7662970B2 (en) | 2006-11-17 | 2010-02-16 | Baker Hughes Incorporated | Oxazolidinium compounds and use as hydrate inhibitors |
| US20080221271A1 (en) | 2007-03-05 | 2008-09-11 | Akhilesh Duggal | Terpolymer methacrylate dispersant |
| US7923200B2 (en) * | 2007-04-09 | 2011-04-12 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam |
| CN101074361A (zh) * | 2007-05-25 | 2007-11-21 | 东莞理工学院 | 高效复合型水合物抑制剂 |
| WO2009114674A1 (en) | 2008-03-12 | 2009-09-17 | University Of Wyoming | Dual function gas hydrate inhibitors |
| US8697113B2 (en) | 2008-05-21 | 2014-04-15 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Coating comprising a terpolymer comprising caprolactone and glycolide |
| US7745077B2 (en) * | 2008-06-18 | 2010-06-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern |
| US7968500B2 (en) | 2008-06-25 | 2011-06-28 | Baker Hughes Incorporated | Gas hydrate protection with heat producing two-component gas hydrate inhibitors |
| JP2010032504A (ja) * | 2008-06-26 | 2010-02-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 組成物、粒子及びその製造方法 |
| DE102009030339A1 (de) * | 2009-06-25 | 2011-01-05 | Clariant International Ltd. | Additive zur Inhibierung der Gashydratbildung |
| US9493598B2 (en) | 2010-04-14 | 2016-11-15 | Isp Investments Llc | Polymers having acid and amide moieties, and uses thereof |
| WO2012054569A2 (en) * | 2010-10-21 | 2012-04-26 | Isp Investments Inc. | Non-homopolymers exhibiting gas hydrate inhibition, salt tolerance and high cloud point |
| US20120219919A1 (en) * | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Muthiah Thiyagarajan | Composition for Coating over a Photoresist Pattern Comprising a Lactam |
| EP2706843B1 (en) | 2011-05-13 | 2015-03-04 | Basf Se | Acrylate-acrylamide-amps terpolymer as dispersant for agrochemical formulations |
| US9145465B2 (en) * | 2011-10-20 | 2015-09-29 | Baker Hughes Incorporated | Low dosage kinetic hydrate inhibitors for natural gas production systems |
| JP5422693B2 (ja) * | 2012-04-06 | 2014-02-19 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、表面保護シート、光学用表面保護シート、及び、表面保護シート付き光学フィルム |
| CN104449600A (zh) | 2014-10-30 | 2015-03-25 | 中国科学院广州能源研究所 | 一种具有天然气水合物抑制作用的钻井液降滤失剂 |
| JP6561126B2 (ja) * | 2015-08-27 | 2019-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、画像形成方法、及び膜形成方法 |
-
2017
- 2017-05-03 US US15/585,558 patent/US20170320985A1/en not_active Abandoned
- 2017-05-03 SG SG11201809801RA patent/SG11201809801RA/en unknown
- 2017-05-03 JP JP2018557909A patent/JP6878463B2/ja active Active
- 2017-05-03 SG SG11201809667VA patent/SG11201809667VA/en unknown
- 2017-05-03 CN CN201780027848.5A patent/CN109071729B/zh active Active
- 2017-05-03 JP JP2018558151A patent/JP2019515109A/ja active Pending
- 2017-05-03 WO PCT/US2017/030795 patent/WO2017192689A1/en not_active Ceased
- 2017-05-03 US US15/585,574 patent/US10550215B2/en active Active
- 2017-05-03 KR KR1020187035324A patent/KR102337330B1/ko active Active
- 2017-05-03 CN CN201780027876.7A patent/CN109415469A/zh active Pending
- 2017-05-03 KR KR1020187035421A patent/KR102311127B1/ko active Active
- 2017-05-03 EP EP17723838.3A patent/EP3452526B1/en active Active
- 2017-05-03 EP EP17726396.9A patent/EP3452527B1/en active Active
- 2017-05-03 WO PCT/US2017/030794 patent/WO2017192688A1/en not_active Ceased
-
2018
- 2018-10-31 SA SA518400351A patent/SA518400351B1/ar unknown
- 2018-10-31 SA SA522441290A patent/SA522441290B1/ar unknown
- 2018-11-05 SA SA518400372A patent/SA518400372B1/ar unknown
-
2019
- 2019-12-11 US US16/710,842 patent/US11059926B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2019515109A (ja) | 2019-06-06 |
| SG11201809667VA (en) | 2018-11-29 |
| SA518400372B1 (ar) | 2022-01-10 |
| US20170321108A1 (en) | 2017-11-09 |
| KR102311127B1 (ko) | 2021-10-14 |
| KR20190006511A (ko) | 2019-01-18 |
| SA522441290B1 (ar) | 2024-02-25 |
| CN109071729A (zh) | 2018-12-21 |
| EP3452526B1 (en) | 2023-05-03 |
| EP3452527B1 (en) | 2021-04-28 |
| US20200115484A1 (en) | 2020-04-16 |
| WO2017192688A1 (en) | 2017-11-09 |
| SG11201809801RA (en) | 2018-12-28 |
| CN109415469A (zh) | 2019-03-01 |
| EP3452526A1 (en) | 2019-03-13 |
| WO2017192689A1 (en) | 2017-11-09 |
| KR102337330B1 (ko) | 2021-12-13 |
| JP2019515107A (ja) | 2019-06-06 |
| EP3452527A1 (en) | 2019-03-13 |
| KR20190017773A (ko) | 2019-02-20 |
| US20170320985A1 (en) | 2017-11-09 |
| US10550215B2 (en) | 2020-02-04 |
| SA518400351B1 (ar) | 2023-02-14 |
| US11059926B2 (en) | 2021-07-13 |
| CN109071729B (zh) | 2021-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6878463B2 (ja) | アクリロイル系コポリマー、ターポリマー、および水和物阻害剤としての使用 | |
| JP6824562B2 (ja) | アクリルアミドベースのコポリマー、ターポリマー、および水化物阻害剤としての使用 | |
| EP2651877B1 (en) | Composition and method for reducing hydrate agglomeration | |
| AU2015339100B2 (en) | Cationic ammonium surfactants as low dosage hydrate inhibitors | |
| MX2013007420A (es) | Composicion y metodo para reducir aglomeracion de hidrato. | |
| US11060042B2 (en) | Succinimide-based copolymers and use as hydrate inhibitors | |
| US10202538B2 (en) | Method for inhibiting structure II gas hydrate formation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181226 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200501 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200501 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210322 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210331 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210428 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6878463 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
