JP6876803B2 - トルエンジイソシアネートの精製方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年12月15日付の韓国特許出願第10−2016−0171843号および2017年12月11日付の韓国特許出願第10−2017−0169654号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
トルエンジイソシアネートを主成分として含む混合物を、凝縮器および再沸器を備えた反応型分割壁蒸留塔に供給してトルエンジイソシアネートを分離および精製する段階を含み、
前記凝縮器の圧力は50torr以下に維持し、凝縮器の温度は130℃以下に維持し、
前記反応型分割壁蒸留塔内の全体の圧力差は40torr以下を維持し、
前記反応型分割壁蒸留塔内の反応混合物の滞留時間は10秒〜150秒以内を維持することを特徴とする、トルエンジイソシアネートの精製方法を提供する。
本発明の一実施形態によれば、トルエンジイソシアネートを主成分として含む混合物を、凝縮器および再沸器を備えた反応型分割壁蒸留塔に供給してトルエンジイソシアネートを分離および精製する段階を含み、
前記凝縮器の圧力は50torr以下に維持し、凝縮器の温度は130℃以下に維持し、
前記反応型分割壁蒸留塔内の全体の圧力差は40torr以下を維持し、
前記反応型分割壁蒸留塔内の反応混合物の滞留時間は10秒〜150秒以内を維持することを特徴とする、トルエンジイソシアネートの精製方法が提供される。
図2は、低温および高温で温度(50℃、120℃、190℃)、滞留時間に応じた可逆反応によるトルエンジイソシアネート二量体の生成含有量を比較して示す図である。
再沸器300は、液体状態の混合物に気化熱を提供して気化させる装置である。本発明の再沸器は、後述する生成物急冷器と共に滞留時間が短く伝熱速度が大きい再沸器を使用することによって、上述した二量化反応の抑制を可能にすると共に高沸点不純物の生成を抑制する。好ましくは、前記再沸器300は、流下膜式蒸発器(Falling film evaporator)、強制循環蒸発器、プール沸騰(ケトル)蒸発器、自然循環蒸発器、薄膜蒸発器などを含むことができる。さらに好ましくは、前記再沸器は流下膜式蒸発器を使用する。また、本発明の再沸器を使用すると、前述したように高温接触部での滞留時間が3分以内、好ましくは1分〜2分であり得る。そして、前記流下膜式蒸発器の使用時、排出する気液を分離するために、必要に応じて貯蔵容器(receiver)を追加することができる。急冷器400は、流出区域から出た主成分を90℃以下に精製した後、可逆反応を防ぐために急冷する装置であり、生成物急冷器を意味することもある。前記生成物急冷器は、蒸留塔の側部に位置する側部生産物急冷器であり得る。前記生成物急冷器が蒸留塔の側部ではなく、他の部分に連結されると低沸点不純物または高沸点不純物の含有量が増加して生成物の純度が低下する問題がある。また、前記生成物急冷器は熱交換器であり得る。この時、急冷器温度が低いほど熱交換のための装置サイズが大きくなるので、このような場合には、直列または並列に1種以上の急冷器を構成することもできる。
前記主塔の内部に設けられる分離壁の長さは、前記上部供給区域および下部供給区域の全体段数により変わることがある。
発明の実施の二量化反応の抑制を含む高純度トルエンジイソシアネートの精製のため、図1に示した反応型分割壁蒸留塔に適用した。この時、Feed組成は、低沸点成分1800ppm、高沸点成分7wt%、トルエンジイソシアネートの二量体200ppmおよびトルエンジイソシアネート92.8wt%を含む。そして、反応型分割壁蒸留塔の理論段数は総30段となるようにした。
前記トルエンジイソシアネートを分離および精製する段階以降に、側部生産物急冷器を使用して精製されたトルエンジイソシアネートの急冷時、25℃で急冷することを除いて、実施例1と同様の方法で行った。
再沸器での滞留時間を表3のとおり変更したことを除いて、実施例1と同様の方法で進行した。
比較例1では、以下の表4の条件で実施例1と比較して滞留時間は同じであるが、凝縮器の圧力および温度を高め、蒸留塔内の圧力降下を高めて実験した。
比較例2では、以下の表5の条件で実施例1と比較して凝縮器の圧力および温度、そして蒸留塔内の圧力降下は同じであるが、蒸留塔内の滞留時間を増やして実験した。
前記トルエンジイソシアネートを分離および精製する段階以降に、側部ドロー急冷器を使用して精製されたトルエンジイソシアネートを75℃で急冷することを除いて、実施例1と同様の方法で行った。
20:塔頂区域
22:整流区域
30:塔底区域
32:ストリッピング区域
40:分別区域
40a:予備分別区域
40b:主分別区域
A:供給区域
B:流出区域
100:主塔
200:凝縮器
300:再沸器
400:急冷器
Claims (14)
- トルエンジイソシアネートを主成分として含む混合物を、凝縮器および再沸器を備えた反応型分割壁蒸留塔に供給してトルエンジイソシアネートを分離および精製する段階を含み、
前記凝縮器の圧力は50torr以下に維持し、凝縮器の温度は130℃以下に維持し、
前記反応型分割壁蒸留塔内の全体の圧力差は40torr以下を維持し、
前記反応型分割壁蒸留塔内の反応混合物の滞留時間は10秒〜150秒以内を維持することを特徴とする、トルエンジイソシアネートの精製方法。 - 前記トルエンジイソシアネートを主成分として含む混合物は、
ホスゲンおよびトルエンジアミンを溶媒下に反応させた混合物で未反応物と溶媒が分離して回収されたトルエンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートの二量体、低沸点成分および高沸点成分を含む、請求項1に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。 - 前記トルエンジイソシアネートを主成分として含む混合物は、
全体混合物の総重量を基準にトルエンジイソシアネート92〜96重量%、トルエンジイソシアネートの二量体0.01〜1重量%、低沸点成分0.1〜2重量%、および高沸点成分2〜10重量%を含む、請求項2に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。 - 前記凝縮器は、9〜50torrの圧力および10〜130℃の温度を維持する、請求項1に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。
- 前記反応型分割壁蒸留塔内の全体の圧力差は9〜40torrを維持する、請求項1に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。
- 前記反応型分割壁蒸留塔内の反応混合物の滞留時間は10秒〜60秒以内を維持する、請求項1に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。
- 前記再沸器の圧力は30torr以下に維持し、再沸器の温度は160℃以下に維持する、請求項1に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。
- 前記再沸器内の滞留時間は1分〜3分以内を維持する、請求項1に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。
- 前記トルエンジイソシアネートを分離および精製する段階以降に、
精製されたトルエンジイソシアネートは、40℃以下の温度で急冷器を使用して急冷する段階をさらに含む、請求項1に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。 - 前記急冷器は、反応型分割壁蒸留塔の側部に連結して設けられる、請求項9に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。
- 前記トルエンジイソシアネートを含む生成物は、トルエンジイソシアネートの二量体を2000ppm以下に含む、請求項1に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。
- 前記反応型分割壁蒸留塔は、
少なくとも1種の凝縮器、分離壁が備えられた主塔および少なくとも1種の再沸器を含み、
前記主塔は、
トルエンジイソシアネートを主成分として含む混合物を予備分別および主分別するための区域が垂直に分割された分離壁を備えた分別区域と、
低沸点成分を除去するための塔頂区域と、
トルエンジイソシアネートを主成分として含む混合物を供給するための供給区域と、
分離および精製されたトルエンジイソシアネートを流出するための流出区域と、
高沸点成分を除去するための塔底区域と、を含む、請求項1に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。 - 前記流出区域は、塔頂区域と塔底区域の中間段に位置する、請求項12に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。
- 前記分別区域は、主塔の全体カラム段数と対比して20〜80%の理論段数を示す、請求項12に記載のトルエンジイソシアネートの精製方法。
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