JP6874890B2 - (e)−1,2−ジフルオロエチレンを含む反応ガスの製造方法 - Google Patents
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Description
CH2FX (1)
(式(1)中、Xはハロゲン原子である。)
で表される化合物から熱分解を伴う合成反応により1,2−ジフルオロエチレンを製造することを特徴とする1,2−ジフルオロエチレンの製造方法が開示されている。
項1.
(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記原料ガスは、水蒸気含有量が1体積%以下である、
製造方法。
項2.
(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記反応は、鉄含有量が10質量%以下の金属製反応容器を用いて行う、
製造方法。
項3.
(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記原料ガスは、窒素、アルゴン、ハイドロフルオロカーボン及び二酸化炭素からなる群から選択される少なくとも一種の不活性ガスの含有量が10〜90体積%である、
製造方法。
項4.
(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記原料ガスは、前記フルオロメタン類の含有量が90〜100体積%である、
製造方法。
項5.
前記原料ガスは、R−32を含有する、項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
項6.
前記反応は、750〜1050℃で行う、項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
項7.
前記反応は、0〜0.6MPaGで行う、項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
項8.
(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))と、
3,3,3−トリフルオロプロピン(TFP)、プロピン及び1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R−134a)からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、
を含む組成物。
項9.
TFPの含有量が前記組成物全量に対して1質量%以下である、項8に記載の組成物。
クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応(当該フルオロメタン類の熱分解を伴う合成反応)に供することにより、R−1132(E)を含む反応ガスを得る工程を有することを特徴とし、具体的には下記の実施形態1〜4に大別することができる。
(実施形態1)
(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、当該反応ガスを得る工程を有し、
(2)当該原料ガスは、水蒸気含有量が1体積%以下である、
製造方法。
(実施形態2)
(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、当該反応ガスを得る工程を有し、
(2)当該反応は、鉄含有量が10質量%以下の金属製反応容器を用いて行う、
製造方法。
(実施形態3)
(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、当該反応ガスを得る工程を有し、
(2)当該原料ガスは、窒素、アルゴン、ハイドロフルオロカーボン及び二酸化炭素からなる群から選択される少なくとも一種の不活性ガスの含有量が10〜90体積%である、
製造方法。
(実施形態4)
(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記原料ガスは、前記フルオロメタン類の含有量が90〜100体積%である、
製造方法。
以下、前述の実施形態1〜4に分けて説明する。
(実施形態1)
実施形態1は、R−1132(E)を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、当該反応ガスを得る工程を有し、
(2)当該原料ガスは、水蒸気含有量が1体積%以下である、
ことを特徴とする。
実施形態2は、R−1132(E)を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、当該反応ガスを得る工程を有し、
(2)当該反応は、鉄含有量が10質量%以下の金属製反応容器を用いて行う、
ことを特徴とする。
実施形態3は、R−1132(E)を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、当該反応ガスを得る工程を有し、
(2)当該原料ガスは、窒素、アルゴン、ハイドロフルオロカーボン及び二酸化炭素からなる群から選択される少なくとも一種の不活性ガスの含有量が10〜90体積%である、
ことを特徴とする。
実施形態4は、R−1132(E)を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記原料ガスは、前記フルオロメタン類の含有量が90〜100体積%である、
ことを特徴とする。
本開示の組成物は、(E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))と、3,3,3−トリフルオロプロピン(TFP)、プロピン及び1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R−134a)からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、を含む。
表1に示す反応条件にて、フルオロメタン類としてR−32のみを含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することによりR−1132(E)を含む反応ガスを得た。実施例2の反応成績によれば、実施例1、3の反応成績に比してR−1132(E)の収率が高いことが分かる。
表2に示す反応条件にて、フルオロメタン類としてR−32のみを含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することによりR−1132(E)を含む反応ガスを得た。実施例4の反応成績によれば、実施例5の反応成績に比してR−32の転化率及びR−1132(E)の収率が共に高いことが分かる。また、実施例4の反応成績によれば、実施例5の反応成績と比べて反応器内壁に付着したカーボン量が少ない点(コーキングが抑制されている点)及びCO2が発生していないことがわかる。
表3に示す反応条件にて、フルオロメタン類(R−32、R−31)を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することによりR−1132(E)を含む反応ガスを得た。原料ガス中の不活性ガス(希釈ガス)の含有量を90体積%とした同じ条件下、フルオロメタン類としてR−32のみを含む原料ガスを用いた実施例6の反応成績によれば、フルオロメタン類としてR−31のみを含む原料ガスを用いた実施例7の反応成績よりもR−1132(E)の収率が高いことが分かる。原料ガスに含まれるフルオロメタン類としては、R−31よりもR−32の方が好ましいことが分かる。
表4に示す反応条件にて、フルオロメタン類としてR−32のみを含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することによりR−1132(E)を含む反応ガスを得た。実施例6は反応温度が850℃であり、実施例8及び実施例9はそれぞれ反応温度が950℃、1050℃である以外は同じ条件で比較をした。反応温度が高くなるにつれて、R−32の転化率及びR−1132(E)の収率が共に高くなることが分かる。また、反応温度が高くなるにつれて、R−1132(E)とともにトリフルオロエチレン(R−1123)の併産割合が高くなることが分かる。併産を目的とする場合には、反応温度を高目に設定することが有利であることが分かる。
表5に示す反応条件にて、フルオロメタン類としてR−32のみを含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することによりR−1132(E)を含む反応ガスを得た。なお、表5の「その他」とは、炭素数3〜6のフルオロカーボン等が挙げられる。炭素数3〜6のフルオロカーボンの一例としては、例えば1,1,2−トリフルオロ−1,3−ブタジエン、1,3,5−トリフルオロベンゼンが挙げられる。
実施例18及び参考例1(R410A)に示される混合冷媒の地球温暖化係数(GWP:Global Warming Potential)は、IPCC(Intergovernmental Panel on Climate Change)第4次報告書の値に基づいて評価した。
蒸発温度 10℃
凝縮温度 45℃
過熱温度 5K
過冷却温度 5K
圧縮機効率 70%
COP=(冷凍能力又は暖房能力)/消費電力量
Claims (8)
- (E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記原料ガスは、水蒸気含有量が1体積%以下であり、
(3)前記反応は、750〜1050℃の温度、0.2〜3秒の滞留時間で行う、
製造方法。 - (E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記反応は、鉄含有量が10質量%以下の金属製反応容器を用いて行い、
(3)前記反応は、750〜1050℃の温度、0.2〜3秒の滞留時間で行う、
製造方法。 - (E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記原料ガスは、窒素、アルゴン、ハイドロフルオロカーボン及び二酸化炭素からなる群から選択される少なくとも一種の不活性ガスの含有量が10〜90体積%であり、
(3)前記反応は、750〜1050℃の温度、0.2〜3秒の滞留時間で行う、製造方法。 - (E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))を含む反応ガスの製造方法であって、
(1)クロロジフルオロメタン(R−22)、クロロフルオロメタン(R−31)、ジフルオロメタン(R−32)及びフルオロメタン(R−41)からなる群から選択される少なくとも一種のフルオロメタン類を含む原料ガスを熱分解を含む反応に供することにより、前記反応ガスを得る工程を有し、
(2)前記原料ガスは、前記フルオロメタン類の含有量が90〜100体積%であり、
(3)前記反応は、750〜1050℃の温度、0.03〜11.380秒の滞留時間で行う、製造方法。 - 前記原料ガスは、R−32を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記反応は、0〜0.6MPaGの圧力で行う、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- (E)−1,2−ジフルオロエチレン(R−1132(E))と、3,3,3−トリフルオロプロピン(TFP)と、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R−134a)と、を含む組成物。
- TFPの含有量が前記組成物全量に対して1質量%以下である、請求項7に記載の組成物。
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