JP6861619B2 - 吸水性樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
吸水性樹脂粒子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6861619B2 JP6861619B2 JP2017238456A JP2017238456A JP6861619B2 JP 6861619 B2 JP6861619 B2 JP 6861619B2 JP 2017238456 A JP2017238456 A JP 2017238456A JP 2017238456 A JP2017238456 A JP 2017238456A JP 6861619 B2 JP6861619 B2 JP 6861619B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- group
- absorbent resin
- vinyl monomer
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 title claims description 87
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 82
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 82
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims description 74
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 91
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 75
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 70
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 33
- 229930195734 saturated hydrocarbon Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000005527 organic iodine compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 claims description 10
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001619 alkaline earth metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 iodide ions Chemical class 0.000 description 49
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 38
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 26
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 25
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 21
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 20
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- DBESYUOJKJZGLV-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(I)C#N DBESYUOJKJZGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 9
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 8
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 7
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 7
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 5
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 4
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- AYVTVRNTNCEPSH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-iodo-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)I AYVTVRNTNCEPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZLYQYPURWXOEW-UHFFFAOYSA-N 2-iodopropanoic acid Chemical compound CC(I)C(O)=O KZLYQYPURWXOEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000000656 azaniumyl group Chemical group [H][N+]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 3
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 3
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 3
- GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCN1C=C[N+](C)=C1 GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BMCCCKDUXSMVEE-UHFFFAOYSA-N 2,5-diiodohexanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(I)CCC(I)C(O)=O BMCCCKDUXSMVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1Cl ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEAHGOUBRPCBNV-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,5-diiodohexanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(I)CCC(I)C(=O)OCC QEAHGOUBRPCBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N iodoacetic acid Chemical compound OC(=O)CI JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- HUCQSHDLMUWBPS-UHFFFAOYSA-M tributylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[S+](CCCC)CCCC HUCQSHDLMUWBPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NWJCMDNNUWXQBR-UHFFFAOYSA-N (2-iodo-2-phenylethyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC(I)c1ccccc1 NWJCMDNNUWXQBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARSMIBSHEYKMJT-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylimidazolium iodide Chemical compound [I-].CN1C=C[N+](C)=C1 ARSMIBSHEYKMJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QBOZQSOSSUOMJV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(1-iodoethyl)benzene Chemical compound CC(I)C1=CC=C(C(C)I)C=C1 QBOZQSOSSUOMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJZCPVOAAXABEZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(iodomethyl)benzene Chemical compound ICC1=CC=C(CI)C=C1 RJZCPVOAAXABEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INKNHBKFSPIMKS-UHFFFAOYSA-N 1-(iodomethyl)-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CI)C=C1 INKNHBKFSPIMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOVGFTKZAOQJEF-UHFFFAOYSA-N 1-iodoethylbenzene Chemical compound CC(I)C1=CC=CC=C1 HOVGFTKZAOQJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004818 1-methylbutylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUXGZJNSNICUSC-UHFFFAOYSA-N 2,6-diiodoheptanedioic acid Chemical compound IC(C(=O)O)CCCC(C(=O)O)I SUXGZJNSNICUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZBHRJUMDZPLFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-iodo-2-phenylacetyl)oxyethyl 2-iodo-2-phenylacetate Chemical compound IC(C(=O)OCCOC(C(C1=CC=CC=C1)I)=O)C1=CC=CC=C1 MZBHRJUMDZPLFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYCJCOPYOPWTI-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-amino-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidamide;hydron;chloride Chemical compound Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N QMYCJCOPYOPWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- VGZZAZYCLRYTNQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethoxycarbonyloxy 2-ethoxyethyl carbonate Chemical compound CCOCCOC(=O)OOC(=O)OCCOCC VGZZAZYCLRYTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CREOHKRPSSUXCW-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1-phenylethanone Chemical compound ICC(=O)C1=CC=CC=C1 CREOHKRPSSUXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIWYAAPVEZZWFT-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-2-methylpropanoic acid Chemical compound CC(C)(I)C(O)=O XIWYAAPVEZZWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGPRANYVOMBLFL-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-2-phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)C(I)C1=CC=CC=C1 ZGPRANYVOMBLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKZUKIUUBDORKH-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-2-phenylacetonitrile Chemical compound N#CC(I)C1=CC=CC=C1 WKZUKIUUBDORKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKAGPQUVIAEHSO-UHFFFAOYSA-N 2-iodobutanoic acid Chemical compound CCC(I)C(O)=O HKAGPQUVIAEHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAFGCIEDGPRY-UHFFFAOYSA-N 2-iodohexanoic acid Chemical compound CCCCC(I)C(O)=O BWVAFGCIEDGPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZFCJJZKJRFJF-UHFFFAOYSA-N 2-iodopentanoic acid Chemical compound CCCC(I)C(O)=O MEZFCJJZKJRFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKSBEDINHRIOJR-UHFFFAOYSA-N 2-iodopropanamide Chemical compound CC(I)C(N)=O QKSBEDINHRIOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKNBSXCEMCLHJ-UHFFFAOYSA-N 2-iodopropanenitrile Chemical compound CC(I)C#N MEKNBSXCEMCLHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXFBCWNSRKBIJU-UHFFFAOYSA-N 3-iodooxolan-2-one Chemical compound IC1CCOC1=O CXFBCWNSRKBIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZMUXQQEWJJSD-UHFFFAOYSA-N 9-iodo-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C(I)C3=CC=CC=C3C2=C1 YPZMUXQQEWJJSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100031260 Acyl-coenzyme A thioesterase THEM4 Human genes 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NKUXRQFVUKQDJC-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1.[I+] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[I+]C1=CC=CC=C1.[I+] NKUXRQFVUKQDJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNMYWSMUMWPJLR-UHFFFAOYSA-L Calcium iodide Chemical compound [Ca+2].[I-].[I-] UNMYWSMUMWPJLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000010201 Exanthema Diseases 0.000 description 1
- 101000638510 Homo sapiens Acyl-coenzyme A thioesterase THEM4 Proteins 0.000 description 1
- YBTOZKSGFHEAPX-UHFFFAOYSA-N IC(C(=O)O)CCCCC Chemical compound IC(C(=O)O)CCCCC YBTOZKSGFHEAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIHRYQASZWJPJ-UHFFFAOYSA-N IC(C(=O)OCC(C)O)C Chemical compound IC(C(=O)OCC(C)O)C DNIHRYQASZWJPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLYDPGKPVALUGA-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.CC(C(=O)O)(C)I.CC(C(=O)O)(C)I.CC(C(=O)O)(C)I Chemical compound OCC(O)CO.CC(C(=O)O)(C)I.CC(C(=O)O)(C)I.CC(C(=O)O)(C)I BLYDPGKPVALUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRSFFHRCBYCWBS-UHFFFAOYSA-N [O].[O] Chemical compound [O].[O] QRSFFHRCBYCWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKWYZBFGYJOCJX-UHFFFAOYSA-N [iodo(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(I)C1=CC=CC=C1 DKWYZBFGYJOCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N alpha-Cryptoxanthin Natural products O[C@H]1CC(C)(C)C(/C=C/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C=C(\C=C\C=C(/C=C/[C@H]2C(C)=CCCC2(C)C)\C)/C)\C)/C)=C(C)C1 NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPXDKRZWFWKMST-UHFFFAOYSA-N aluminum;iron Chemical compound [Al+3].[Fe].[Fe].[Fe] LPXDKRZWFWKMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVRCYPYRKNAAMX-UHFFFAOYSA-M bis(triphenylphosphine)iminium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)N=P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVRCYPYRKNAAMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- LWWJCUCALKJVMS-UHFFFAOYSA-N butyl 2-iodo-2-methylpropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)(C)I LWWJCUCALKJVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQPRBTXUXXVTKB-UHFFFAOYSA-M caesium iodide Chemical compound [I-].[Cs+] XQPRBTXUXXVTKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001640 calcium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940046413 calcium iodide Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- RSWKYQKHEXVXOA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-iodopentanoate Chemical compound CCCC(I)C(=O)OCC RSWKYQKHEXVXOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 201000005884 exanthem Diseases 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000010413 gardening Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007603 infrared drying Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N iodomethylbenzene Chemical compound ICC1=CC=CC=C1 XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- CYIPOXZPELQRJS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-iodo-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)I CYIPOXZPELQRJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDGMIJCIBXSCQR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-iodoacetate Chemical compound COC(=O)CI YDGMIJCIBXSCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical group 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- KJHJTYXESPNLQX-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-iodo-2-methylpropanoate Chemical compound CC(C(=O)OCCCCC)(C)I KJHJTYXESPNLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACKPGGPQMCHOQP-UHFFFAOYSA-N propyl 2-iodo-2-methylpropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)(C)I ACKPGGPQMCHOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDVYDCKEPDMCAF-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium bromodiiodide Chemical compound Br[I-]I.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC HDVYDCKEPDMCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBSSZSCMFDYICE-UHFFFAOYSA-N tetrabutylazanium;triiodide Chemical compound I[I-]I.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SBSSZSCMFDYICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AEFPPQGZJFTXDR-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;iodide Chemical compound [I-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AEFPPQGZJFTXDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SDVHRXOTTYYKRY-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;dioxido-oxo-phosphonato-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)P([O-])([O-])=O SDVHRXOTTYYKRY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- RLZMYANQLOCZOB-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[P+](C)(CCCC)CCCC RLZMYANQLOCZOB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
すなわち、本発明は、水溶性ビニルモノマー(a1)及び/又は加水分解により水溶性ビニルモノマー(a1)となるビニルモノマー(a2)並びに架橋剤(b)を含む単量体組成物を、炭素−ヨウ素結合を有する有機ヨウ素化合物(c)及びヨウ化物イオンを含む塩(d)の存在下に重合する工程を有する、吸水性樹脂粒子の製造方法(以下、単に本発明の製造方法ともいう)である。
(i)炭素数8〜30の芳香族エチレン性モノマー
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン及びヒドロキシスチレン等のスチレン、並びにビニルナフタレン及びジクロルスチレン等のスチレンのハロゲン置換体等。
(ii)炭素数2〜20の脂肪族エチレン性モノマー
アルケン(エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等);並びにアルカジエン(ブタジエン及びイソプレン等)等。
(iii)炭素数5〜15の脂環式エチレン性モノマー
モノエチレン性不飽和モノマー(ピネン、リモネン及びインデン等);並びにポリエチレン性ビニルモノマー[シクロペンタジエン、ビシクロペンタジエン及びエチリデンノルボルネン等]等。
これらの有機ヨウ素化合物(c)は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本明細書中、非付加重合性二重結合(以下、単に非重合性二重結合ともいう)及び非付加重合性三重結合(以下、単に非重合性三重結合ともいう)とは、不飽和結合のうち、付加重合性不飽和結合(それぞれ、付加重合性炭素−炭素二重結合及び付加重合性炭素−炭素三重結合)を除いた結合であり、非付加重合性二重結合及び非付加重合性三重結合としては、カルボニル基に含まれる炭素−酸素二重結合、ニトリル基に含まれる炭素−窒素三重結合、芳香族炭化水素を構成する炭素−炭素二重結合及び複素芳香族化合物を構成する酸素−窒素二重結合並びに炭素−窒素二重結合等が挙げられ、なかでもカルボニル基に含まれる炭素−酸素二重結合、ニトリル基に含まれる炭素−窒素三重結合及び芳香族炭化水素を構成する炭素−炭素二重結合が好ましい。
R3で表される炭素数1〜7のn価の飽和炭化水素基のうち、炭素数1〜7の2価の飽和炭化水素基としては、炭素数1〜7の2価の直鎖飽和炭化水素基(メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンテン基、ヘキセン基、ヘプテン基等)及び炭素数1〜7の2価の分岐飽和炭化水素基(イソプロピレン基、イソブチレン基、s−ブチレン基、t−ブチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、t−ペンチレン基、1−メチルブチレン基、イソヘキシレン基、s−ヘキシレン基、t−ヘキシレン基、ネオヘキシレン基、イソヘプチレン基等)が挙げられる。
R3で表される炭素数1〜7のn価の飽和炭化水素基のうち、炭素数1〜7の3価の飽和炭化水素基としては、メチン基等が挙げられる。
R3で表される炭素数1〜7のn価の飽和炭化水素基のうち、メチル基、メチレン基、メチン基が好ましく、更に好ましくはメチル基、メチレン基である。
R3が少なくとも1つの非重合性二重結合又は少なくとも1つの非重合性三重結合を有する炭素数2〜12である2価の基である場合、好ましい基としては、ベンゼンジイル基(炭素数6、非重合性炭素−炭素二重結合)、1−メトキシカルボニル−カルボニルオキシエチレンオキシカルボニル基(炭素数6、酸素−酸素二重結合)及びカルボニルオキシエチレンカルボニル基(炭素数4、酸素−酸素二重結合)等が挙げられる。
R3が少なくとも1つの非重合性二重結合又は少なくとも1つの非重合性三重結合を有する炭素数2〜12である3価の基である場合、好ましいものとしては、ベンゼントリイル基(炭素数6、非重合性炭素−炭素二重結合)及び2−カルボニルオキシ−カルボニルオキシプロピレンカルボニル基(炭素数5、酸素−酸素二重結合)等が挙げられる。
これらの有機ヨウ素化合物(c)は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
非金属元素としてリンを有するものとして、各種ホスホニウム塩化合物(例えば、メチルトリブチルホスホニウムヨーダイド(BMPI)、テトラフェニルホスホニウムヨーダイド(PPI))、およびこれらの誘導体などが挙げられる。
非金属元素として硫黄を有するものとして、トリブチルスルホニウムヨーダイド(BSI)、およびこれらの誘導体などが挙げられる。
非金属元素としてヨウ素を有するものとして、ジフェニルヨードニウムヨーダイド(PII)などが挙げられる。
金属ヨウ化物塩として、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等のアルカリ金属類;ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属類;アルミニウム等の典型金属類;鉄や銅、亜鉛等の遷移金属類、のヨウ化物塩が挙げられる。
これらのヨウ化物イオンを含む塩(d)は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
水溶液重合を行う場合、有機溶媒の使用量(重量%)は、水の重量を基準として40以下が好ましく、更に好ましくは30以下である。
公知のラジカル開始剤としては、アゾ化合物[アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスシアノ吉草酸及び2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ハイドロクロライド、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]等]、無機過酸化物(過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム及び過硫酸ナトリウム等)、有機過酸化物[過酸化ベンゾイル、ジ−t−ブチルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、コハク酸パーオキサイド及びジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート等]、レドックス触媒(アルカリ金属の亜硫酸塩又は重亜硫酸塩、亜硫酸アンモニウム、重亜硫酸アンモニウム及びアスコルビン酸等の還元剤とアルカリ金属の過硫酸塩、過硫酸アンモニウム、過酸化水素及び有機過酸化物等の酸化剤との組み合わせよりなるもの)、光ラジカル発生剤[2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン−ヒドロキシアルキルフェノン、α−アミノアルキルフェノン等]等があげられる。これらのラジカル開始剤は、単独で使用してもよく、これらの2種以上を併用しても良い。
アルカリは、公知{特許第3205168号公報等}のものが使用できる。これらのうち、吸水性能の観点から、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムが好ましく、さらに好ましくは水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、特に好ましくは水酸化ナトリウムである。中和率は、通液性の観点から、20〜100モル%が好ましく、更に好ましくは、50〜80モル%である。中和度が50モル%未満の場合、得られる含水ゲル重合体の粘着性が高くなり、製造時及び使用時の作業性が悪化する場合がある。更に得られる吸水性樹脂の保水量が低下する場合がある。一方、中和度が80%を超える場合、得られた樹脂のpHが高くなり人体の皮膚に対する安全性が懸念される場合がある。
溶媒の使用量は、溶媒の種類により適宜調整できるが、表面架橋前の吸水性樹脂の重量に基づいて、好ましくは1〜10重量%である。また、水に対する溶媒の比率についても任意に調整することができるが、好ましくは重量基準で20〜80重量%、更に好ましくは30〜70重量%である。
他の材料としては繊維状物等が挙げられる。繊維状物と共に用いた場合の吸収体の構造及び製造方法等は、公知のもの(特開2003−225565号公報、特開2006−131767号公報及び特開2005−097569号公報等)と同様である。
目開き63μm(JIS Z8801−1:2006)のナイロン網で作製したティーバッグ(縦20cm、横10cm)に測定試料1.00gを入れ、生理食塩水(食塩濃度0.9%)1,000ml中に無撹拌下、1時間浸漬した後引き上げて、15分間吊るして水切りした。その後、ティーバッグごと、遠心分離器にいれ、150Gで90秒間遠心脱水して余剰の生理食塩水を取り除き、ティーバックを含めた重量(h1)を測定し次式から保水量を求めた。(h2)は、測定試料の無い場合について上記と同様の操作により計測したティーバックの重量である。なお、使用した生理食塩水及び測定雰囲気の温度は25℃±2℃であった。
保水量(g/g)=(h1)−(h2)
目開き63μm(JIS Z8801−1:2006)のナイロン網を底面に貼った円筒型プラスチックチューブ(内径:25mm、高さ:34mm)内に、30メッシュふるいと60メッシュふるいを用いて250〜500μmの範囲にふるい分けした測定試料0.16gを秤量し、円筒型プラスチックチューブを垂直にしてナイロン網上に測定試料がほぼ均一厚さになるように整えた後、この測定試料の上に分銅(重量:210.6g、外径:24.5mm、)を乗せた。この円筒型プラスチックチューブ全体の重量(M1)を計量した後、生理食塩水(食塩濃度0.9%)60mlの入ったシャーレ(直径:12cm)の中に測定試料及び分銅の入った円筒型プラスチックチューブを垂直に立ててナイロン網側を下面にして浸し、60分静置した。60分後に、円筒型プラスチックチューブをシャーレから引き上げ、これを斜めに傾けて底部に付着した水を一箇所に集めて水滴として垂らすことで余分な水を除去した後、測定試料及び分銅の入った円筒型プラスチックチューブ全体の重量(M2)を計量し、次式から加圧下吸収量を求めた。なお、使用した生理食塩水及び測定雰囲気の温度は25℃±2℃であった。
荷重下吸収量(g/g)={(M2)−(M1)}/0.16
300mLビーカーに生理食塩水(食塩濃度0.9%)200mLと測定試料1.20gを入れ、マグネティックスターラーで150rpmに攪拌下、3時間攪拌した。その後、ADVANTEC社製定性濾紙(No.2)を用いて濾過した。濾液40mlを生理食塩水(食塩濃度0.9%)10mlで希釈し、測定溶液とする。この測定溶液を、まず、1/50NのKOH水溶液でpH10まで滴定を行い(滴定に用いた液量をW1(mL)とする)、次いで1/10NのHCl水溶液でpH2.7まで滴定する(滴定に用いた液量をW2(mL)とする)。また空試験として生理食塩水50mLを1/50NのKOH水溶液でpH10まで滴定を行い(滴定に用いた液量をW3(mL)とする)、次いで1/20NのHCl水溶液でpH2.7まで滴定する(滴定に用いた液量をW4(mL)とする)。なお、使用した生理食塩水及び測定雰囲気の温度は25℃±2℃であった。可溶分量は、吸水性樹脂に対する生理食塩水抽出成分の重量%であり、抽出成分が全てポリアクリル酸(塩)であると仮定した数値として次式から求めた。
可溶分量(%)=3.92×(W2−W4)−0.183×(W1−W3)
アクリル酸300部、架橋剤としてのペンタエリスリトールトリアリルエーテル(ダイソー製)0.83部(アクリル酸のモル数に対して0.078モル%)、2−メチル−2−ヨードプロピオニトリル(TCI製)0.03部及びイオン交換水690部を混合してモノマー水溶液を調製し、この混合液を断熱重合可能な重合槽に投入した。溶液中に窒素ガスを導入することにより、溶液中の溶存酸素量を0.2ppm以下とし、溶液温度を5℃とした。この重合溶液に、1%過酸化水素水溶液1.2部、2%アスコルビン酸水溶液2.3部、3%ヨウ化ナトリウム水溶液0.7部及び2%の2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]水溶液4.5部を添加・混合した。重合開始を示す温度上昇が確認されてから約1時間後に90℃でほぼ平衡に達し、更に5時間熟成して含水ゲル状重合体を得た。
この含水ゲル状重合体を、ミートチョッパーを用いて小片に砕断しながら、49%のNaOH水溶液247部を添加し、重合体中のカルボキシル基の約72モル%をナトリウム塩とした。この中和された含水ゲルを、通気熱風乾燥機(井上金属製)を用い、供給風温150℃、風速1.5m/秒の条件下で含水率が3%となるまで通気乾燥した。乾燥体をジューサーミキサー(Oster社製OSTERIZER BLENDER)にて粉砕した後、ふるい分けして、目開き710〜150μmの粒子径範囲に調整して、吸水性樹脂粒子(A1−1)を得た。
実施例1において、3%ヨウ化ナトリウム水溶液0.7部を3%ヨウ化カリウム水溶液1.2部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂粒子(A1−2)を得た。
実施例1において、3%ヨウ化ナトリウム水溶液0.7部を3%ヨウ化セシウム水溶液3.0部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂粒子(A1−3)を得た。
実施例1において、3%ヨウ化ナトリウム水溶液0.7部を3%ヨウ化カルシウム水溶液4.0部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂粒子(A1−4)を得た。
実施例1において、2−メチル−2−ヨードプロピオニトリル(TCI製)0.03部を2−ヨード−2−メチルプロピオン酸エチル(TCI製)0.03部に変更する以外は、実施例1と同様の操作を行い、吸水性樹脂粒子(A1−5)を得た。
吸水性樹脂(A1−1)100部を攪拌(ホソカワミクロン製高速攪拌タービュライザー:回転数2000rpm)しながら、エチレングリコールジグリシジルエーテル0.09部、水3.4部及びプロピレングリコール1.4部からなる溶液を噴霧して添加して混合し、140℃で45分加熱して表面架橋を行い、吸水性樹脂粒子(A2−1)を得た。
吸水性樹脂(A1−2)100部を攪拌(ホソカワミクロン製高速攪拌タービュライザー:回転数2000rpm)しながら、エチレングリコールジグリシジルエーテル0.02部、水0.5部及びプロピレングリコール0.4部からなる溶液を噴霧して添加して混合し、140℃で45分加熱して表面架橋を行い、吸水性樹脂粒子(A2−2)を得た。
吸水性樹脂(A1−3)100部を攪拌(ホソカワミクロン製高速攪拌タービュライザー:回転数2000rpm)しながら、エチレングリコールジグリシジルエーテル0.06部、水1.1部及びプロピレングリコール0.8部からなる溶液を噴霧して添加して混合し、140℃で45分加熱して表面架橋を行い、吸水性樹脂粒子(A2−3)を得た。
吸水性樹脂(A1−4)100部を攪拌(ホソカワミクロン製高速攪拌タービュライザー:回転数2000rpm)しながら、エチレングリコールジグリシジルエーテル0.05部、水1.0部及びプロピレングリコール0.8部からなる溶液を噴霧して添加して混合し、140℃で45分加熱して表面架橋を行い、吸水性樹脂粒子(A2−4)を得た。
吸水性樹脂(A1−5)100部を攪拌(ホソカワミクロン製高速攪拌タービュライザー:回転数2000rpm)しながら、エチレングリコールジグリシジルエーテル0.09部、水4.6部及びプロピレングリコール1.4部からなる溶液を噴霧して添加して混合し、140℃で45分加熱して表面架橋を行い、吸水性樹脂粒子(A2−5)を得た。
実施例1において、2−ヨード−2−メチルプロピオニトリルおよび3%ヨウ化ナトリウム水溶液を用いなかった以外は、実施例1と同様の操作を行い、比較用の吸水性樹脂粒子(R1−1)を得た。
実施例1において、2−ヨード−2−メチルプロピオニトリルおよび3%ヨウ化ナトリウム水溶液を用いず、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル0.83部を0.58部(アクリル酸のモル数に対して0.054モル%)に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、比較用の吸水性樹脂粒子(R1−2)を得た。
実施例1において、2−ヨード−2−メチルプロピオニトリルの代わりに次亜リン酸ナトリウム一水和物0.23部を使用し、3%ヨウ化ナトリウム水溶液を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、比較用の吸水性樹脂粒子(R1−3)を得た。
吸水性樹脂(A1−1)に代えて比較用の吸水性樹脂粒子(R1−1)を使用する以外は実施例5と同様にして、比較用の吸水性樹脂粒子(R2−1)を得た。
吸水性樹脂(A1−1)に代えて比較用の吸水性樹脂粒子(R1−2)を使用する以外は実施例5と同様にして、比較用の吸水性樹脂粒子(R2−2)を得た。
吸水性樹脂(A1−2)に代えて比較用の吸水性樹脂粒子(R1−2)を使用する以外は実施例6と同様にして、比較用の吸水性樹脂粒子(R2−3)を得た。
また、得られた吸水性樹脂粒子(A2−1)〜(A2−4)及び比較用の吸水性樹脂粒子(R2−1)〜(R2−3)の保水量、荷重下吸収量、可溶分量の評価結果を表2に示した。
Claims (5)
- 水溶性ビニルモノマー(a1)及び/又は加水分解により水溶性ビニルモノマー(a1)となるビニルモノマー(a2)並びに架橋剤(b)を含む単量体組成物を、炭素−ヨウ素結合を有する有機ヨウ素化合物(c)及びヨウ化物イオンを含む塩(d)の存在下に重合する工程を有する、吸水性樹脂粒子の製造方法。
- 有機ヨウ素化合物(c)が下記一般式(1)で表される請求項1に記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
- ヨウ化物イオンを含む塩(d)がアルカリ金属ヨウ化物塩及びアルカリ土類金属ヨウ化物塩からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項1又は2に記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
- 有機ヨウ素化合物(c)の重量が、水溶性ビニルモノマー(a1)及び加水分解により水溶性ビニルモノマー(a1)となるビニルモノマー(a2)の合計重量に対し、0.0005〜0.1重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
- ヨウ化物イオンを含む塩(d)の重量が、水溶性ビニルモノマー(a1)及び加水分解により水溶性ビニルモノマー(a1)となるビニルモノマー(a2)の合計重量に対し、0.0005〜0.1%重量である請求項1〜4のいずれかに記載の吸水性樹脂粒子の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017001203 | 2017-01-06 | ||
JP2017001203 | 2017-01-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018111806A JP2018111806A (ja) | 2018-07-19 |
JP6861619B2 true JP6861619B2 (ja) | 2021-04-21 |
Family
ID=62910912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017238456A Active JP6861619B2 (ja) | 2017-01-06 | 2017-12-13 | 吸水性樹脂粒子の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6861619B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6979770B2 (ja) * | 2017-02-16 | 2021-12-15 | Sdpグローバル株式会社 | 吸水性樹脂粒子及びその製造方法 |
WO2023276925A1 (ja) * | 2021-06-28 | 2023-01-05 | Sdpグローバル株式会社 | 吸水性樹脂組成物、並びにこれを用いた吸収体及び吸収性物品、並びに吸水性樹脂組成物の製造方法 |
WO2023188633A1 (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | Sdpグローバル株式会社 | 吸水性樹脂組成物、並びにこれを用いた吸収体及び吸収性物品、並びに吸水性樹脂組成物の製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11140127A (ja) * | 1997-11-05 | 1999-05-25 | Sekisui Chem Co Ltd | 両末端に官能基を有するアクリル系重合体の製造方法 |
JP2000026510A (ja) * | 1998-07-06 | 2000-01-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | 樹脂の製造法および吸水性樹脂 |
JP2012206038A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | 高分子凝集剤 |
EP2749577B1 (en) * | 2011-08-25 | 2018-09-19 | Kyoto University | Living radical polymerization method |
WO2015122404A1 (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-20 | 国立大学法人京都大学 | リビングラジカル重合触媒及びそれを用いた重合体の製造方法 |
KR102556589B1 (ko) * | 2015-10-02 | 2023-07-17 | 에스디피 글로벌 가부시키가이샤 | 흡수성 수지 입자 및 그 제조 방법 |
-
2017
- 2017-12-13 JP JP2017238456A patent/JP6861619B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018111806A (ja) | 2018-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6722654B2 (ja) | 水性液体吸収性樹脂粒子の製造方法、水性液体吸収性樹脂粒子、吸収体及び吸収性物品 | |
JP6901216B2 (ja) | 吸水性樹脂粒子及びその製造方法 | |
JP5527916B2 (ja) | 水性液体および血液を吸収する粉末状の架橋ポリマー | |
JP5286627B2 (ja) | 水性液体を吸収することができる粉末状架橋ポリマー | |
JP4188843B2 (ja) | 改善されたにおい制御を有するポリマー混合物 | |
JP4388808B2 (ja) | 酸性中心を有する高膨潤性ヒドロゲル | |
JP2013163818A (ja) | 脱臭性の超吸収性組成物 | |
JP6980398B2 (ja) | 吸水剤及びその製造方法 | |
JP2003529647A (ja) | 表面で架橋した粉末状ポリマー | |
JP2004530777A (ja) | 酸性の高膨潤性ヒドロゲル | |
JP6861619B2 (ja) | 吸水性樹脂粒子の製造方法 | |
WO2016143739A1 (ja) | 水性液体吸収性樹脂粒子の製造方法並びに吸収体及び吸収性物品 | |
KR20190129938A (ko) | 라디칼 중합용 분자량 제어제, 그것을 사용한 중합체의 제조 방법 및 중합체 | |
JP5044657B2 (ja) | 超吸収体の製造方法 | |
JP2020094165A (ja) | 吸水性樹脂粒子 | |
WO2022254874A1 (ja) | 吸水性樹脂組成物、並びにこれを用いた吸収体及び吸収性物品、並びに吸水性樹脂組成物の製造方法 | |
JPWO2020122202A1 (ja) | 吸収性物品 | |
JP6808391B2 (ja) | 吸水性樹脂粒子及びその製造方法 | |
JP6744792B2 (ja) | 水性液体吸収性樹脂粒子の製造方法 | |
JP2023147715A (ja) | 吸水性樹脂組成物の製造方法、吸水性樹脂組成物、これを用いた吸収体、及び吸収性物品 | |
JP7250441B2 (ja) | 吸水性樹脂粒子および吸収性物品 | |
JP2016131902A (ja) | ポリアクリル酸(塩)系吸水剤の製造方法 | |
WO2022255329A1 (ja) | 吸水性樹脂組成物、並びにこれを用いた吸収体及び吸収性物品 | |
WO2023188712A1 (ja) | 吸水性樹脂組成物の製造方法、吸水性樹脂組成物、これを用いた吸収体、及び吸収性物品 | |
WO2023188633A1 (ja) | 吸水性樹脂組成物、並びにこれを用いた吸収体及び吸収性物品、並びに吸水性樹脂組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
AA64 | Notification of invalidation of claim of internal priority (with term) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A241764 Effective date: 20180126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180207 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200611 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210305 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210330 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6861619 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |