JP6851581B2 - 醸造酒の安定化 - Google Patents
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Description
本明細書において「ビニルピロリドン」は1−ビニル−2−ピロリドン(CAS88−12−0)を意味し、N−ビニルピロリドンとしても知られている。
1.アリル化.このステップでアリル基が導入される。アリルグリシジルエーテル又はアリルハライドを、アルカリ条件下でヒドロキシル官能性ベースマトリックス(例えば、Sepharose(商標)Big Beadsなどの架橋アガロースベースマトリックス)に結合させる。
2.PVPのグラフト.ビニルピロリドン(VP)及びラジカル開始剤(例えばADBA)をアリル化粒子を含有する水溶液に溶解する。純水又は塩水溶液(例えば硫酸ナトリウム)を反応溶媒の候補として挙げられる。混合物を加熱すると、開始剤が分解してフリーラジカルが生じ、ビニルピロリドンの重合を開始する。成長PVP鎖は、粒子上のアリル基とも反応して、PVP鎖が粒子に共有結合する。
・反応混合物中のVP濃度。
・開始剤濃度
・重合温度
・粒子に結合したアリル基の量
・開始剤の種類
・反応溶媒
・粒子のスラリー濃度(アリル化粒子の量)
・ベースマトリックスのパラメーター(粒径、細孔径分布、乾燥重量)。
a)多孔質固体担体と該固体担体に共有結合した複数のポリビニルピロリドンポリマー鎖とを含む分離マトリックスであって、ポリビニルピロリドンポリマー鎖がビニルピロリドンホモポリマー鎖又は70モル%以上のビニルピロリドンモノマー残基を含むコポリマー鎖である分離マトリックスが充填されたカラムを用意するステップ。本分離マトリックスは、例えば上述の分離マトリックスであってよい。
b)飲料を上記カラムに流し、カラムのフロースルーを安定化飲料として回収するステップ。ステップb)において、飲料のカラム内の滞留時間は2分以下、例えば1分以下又は10秒〜1分である。滞留時間は、カラムのベッド高さ(cm)をカラムのベッドを通過する飲料の流速(cm/分)で除したものとして計算される。経済的理由から滞留時間は短いことが望ましく、本発明のマトリックスは十分に高い物質移動速度を有し、1分未満又は2分未満の滞留時間で十分な濁り安定性をもたらす。ステップb)において安定化飲料(ビール)のチルヘイズは、カラムの通過前の飲料のチルヘイズの25%未満である。チルヘイズは、周知のEBC法(分析法番号31.1)に従って適切に測定することができ、カラムへの滞留時間は1分未満、例えば18秒である。
c)カラムを再生液で再生するステップ、及び
d)ステップa)〜c)を2回以上(例えば10回以上、50回以上又は500回以上)繰り返すステップをさらに含む。これは、分離マトリックスを何回も再使用でき、プロセス全体の経済性の点で有益であるという利点を有する。
a)5μmol/ml以上のラジカル反応性部分を含む多孔質固体担体を用意するステップ。ラジカル反応性部分は、C=C二重結合のような重合性部分、チオールのような連鎖移動部分であってよいし、或いは固定化された開始剤であってもよい。
b)担体を、モノマー組成物の70モル%以上のモノマーがN−ビニルピロリドンであって、モノマーの1モル%未満又は2モル%未満が負に荷電されているモノマー組成物と接触させるステップ。
c)ラジカル重合を開始して、担体にポリビニルピロリドンポリマー鎖が共有結合したマトリックスを形成するステップ。
d)マトリックスを洗浄するステップ。
Pfeuffer社によるアッセイ法の抜粋。欧州ビール醸造学会(European brewers convention)(EBC)分析法31.1
「大幅に過冷却されると、ビールは、ビールの状態に依存して、ポリフェノールタンパク質複合体の沈殿に起因する可逆的な濁度を示す。エタノールの添加はこの複合体の溶解度を低下させ、濁度の形成が加速させる。この低温試験は、迅速に実施することができ、ビールの推定長期濁度を予測できるようになる。ビールの安定化処理の直後であっても、この試験は、ビールの潜在的濁度及び安定化手段の有効性について正確な情報を与え、それらについて評価し必要に応じて変更することができる。」。
Pfeuffer社によるアッセイの抜粋。
EBC法9.11によるアッセイの説明。総ポリフェノールアッセイは、すべてのポリフェノールを網羅する。総ポリフェノール>200mg/Lの高含有量のビールは安定化が困難であると考えられるが、総ポリフェノール<150mg/LのビールはPVPP処理を用いて比較的容易に安定化できる。総ポリフェノールの測定は、ビールポリフェノールを塩基性条件下でクエン酸鉄アンモニウムと反応させることによって行われる。鉄−ポリフェノール錯体は、ブランク溶液を対照として600nmの吸光度で測定される。
本研究の主な目的は、温度を制御して沸騰を避けることができ、適量のPVPを結合させることのできる反応条件を見出すことであった。本研究では、以下の合成パラメーターが含まれていた。
・重合温度(35〜55℃で変更)
・開始剤濃度(1.0〜1.9%w/wで変更)
・アリル基の量(82〜170μmol/mLで変更)
・VP濃度(10.0〜39.2%w/wで変更)
・スラリー濃度(18.5〜36.9%v/wで変更)。
グラフトすべきゲルの量。
反応スラリー濃度[v/w]:
本パラメーターは、反応スラリーをどの程度濃縮すべきかについて決定する。値が高いほど、1mLゲル当たりの反応溶液が少なくなる。
%VP+開始剤[%w/w]:
本パラメーターは、活性物質であるVP及び開始剤からなる反応懸濁液の重量%をどの程度にすべきかついて決定する。
開始剤濃度[%w/w]:
本パラメーターは、VPの量に対して使用すべき開始剤の%量を決定する。
(体積加重)平均粒径が200μm(100〜300μmの篩通過画分)で、エピクロルヒドリンで架橋した6%アガロースビーズをベースマトリックスとして使用した。
284.1gの無水硫酸ナトリウムをメスフラスコ内で最終体積2000mLになるように溶解することによって1.0Mの硫酸ナトリウムを調製した。
120℃に設定した乾燥重量秤を、すべての乾燥重量測定に使用した。乾燥重量測定には、1mLのゲルを、1.0mlの濾過ケークを収容するように設計されたPTFEトップを有するガラスフィルターから秤のアルミニウムカップに移した。
・沸騰は、19.6%以下のVPを使用した実験で避けることができる。
・温度は、PVPの結合量及び沸騰傾向に多大な影響を有する。35℃を超える温度は、カップリング反応の効率を高める。
・VP+開始剤の量は重要な合成パラメーターであり、PVPの結合量、沸騰傾向及び反応溶液の粘度に顕著な影響を与える。
・アリル含有量はPVPの結合量に影響を与え、アリル含有量が高いほど、PVPの結合量も高い。ただし、この影響は大きくはない。アリル基の量を166から82μmol/mLに下げても、PVPの結合量は192から165mg/mLにしか減少しない。
・反応溶液に硫酸ナトリウムを使用すると、PVPの結合量に多大な好影響を与えるが、PVPの沈殿を避けることが条件とされる。
・沸騰、粘稠な反応溶液又はPVPの沈殿は、10%VPに1.0M Na2SO4を併用する試作品493で避けることができた。これらの条件は、192mg/mLのPVP結合量をもたらし、これは対照試作品9018でのPVP結合量199mg/mLと同等である。この試作品は性能がよく、この試作品に使用した反応条件は、さらなる最適化の出発点として使用することができる。
カラムの充填:
各試作品及び対照品(CSS吸着材 ロット10039019)をTricorn5/100カラム(GE Healthcare社)に2mL/分で充填した。ベッド高さは2mL/分で5.1±0.1cmに調整し、1.0mL樹脂のベッド体積を得た。上端のアダプターを5.1cm標線の1mm下に調整し、カラムを2mL/分で5カラム体積の水で平衡化してから、ビールを処理した。
図4は、小規模ビール安定化処理の配置を示す図である。未安定化ビールの18LのCornelius瓶はSlottkallans醸造所(スウェーデン、ウプサラ)から入手し、0℃のインキュベーターに3日間置いた。滅菌濾過された新鮮なビールは、安定な結果を得るために数日間元の状態にもどさなければならない。ビール瓶からのチューブを2つのポンプ及び4つのポンプヘッドに分け(P−900ポンプ、GE Healthcare社)4種類の試作品を同時に動かせるようにした。ビールチューブから泡を取り除くのは不可能なので、実際の流速は較正しなければならない。全ポンプヘッドを4.0mL/分に設定して10mLメスフラスコに流し込み、メスフラスコの標線に達するまでの時間を記録したところ、すべてのポンプについてビールの実際の流速は3.3mL/分であと算出された。試作品を詰めた4つのカラムをインキュベーターに入れて、ポンプヘッドからのチューブをカラムに連結した。1000mLの回収ボトルをインキュベーター内の各カラムの後端に連結した。一連の試験の第1のカラムは、常にCSS吸着材ロット10039019を含む対照カラムとした。これらのビーズは100〜300μmの範囲の粒径を有し、体積加重平均直径は200μmであり、第4級アンモニウム基含有量は0.18〜0.25mmol/mlであった。750mLのビールを流速3.3mL/分で各カラムに送液したが、この流速は滞留時間18秒に相当し、通常のCSSプロセスよりも約3倍速い。処理時間は3.75時間であった。カラムに流したビールは1000mLの分析用ボトルに回収した。
1000mLの回収ボトルからのビール試料を、ビール安定化処理後20時間以内に分析した。Cornelius瓶からの第1の未安定化ビールを分析し、次いでCSS吸着材対照試料及び試作品を分析した。約20mLのビールを50mLのFalconチューブに移し、二酸化炭素を除くためチューブを短時間振盪した。ビールの泡が収まったら、ピペットで4×1.0mLのビールを慎重にキュベットに採取した。ピペットで120μLのエタノールを清澄なキュベットに加え、分析前にキュベットを5回慎重に上下逆さにして振った。キュベットとクーラーとの熱接触を増大させるため、0.6mLのエチレングリコールをTannometerのキュベットチャンバーに加えた。キュベットをキュベットチャンバーに配置して、アルコールチルヘイズ分析を開始した。キュベット内の試料を−5℃まで冷却し、試料を40分間インキュベートした後濁度を測定した。約10分以降、濁度は40分間同じ濁度のままであることが判明したので、分析速度を高めるため、いくつかの試料については濁度は20分後にモニターした。
ガラス製潅流シリンジを0.400g/L PVP溶液で満たし、Tannometer(Pfeuffer社(ドイツ))のホルダーに配置した。1000mLの回収ボトルからのビール試料を、ビール安定化処理後20時間以内に分析した。Cornelius瓶からの第1の未安定化ビールを分析し、次いでCSS吸着材対照試料及び試作品を分析した。約20mLのビールを50mLのFalconチューブに移し、二酸化炭素を除くためチューブを短時間振盪した。ビールの泡が収まったら、ピペットで4×1.0mLのビールを慎重にキュベットに移した。撹拌棒をキュベットのボトルに配置した。潅流シリンジからのPVP溶液によって、25℃、5mL/時で、100mg/L PVPまで或いはタンノイドピークがその最大に達するまで試料を滴定し、タンノイド含有量をTannolabソフトウェアで自動的に計算した。
1000mLの回収ボトルからのビール試料を、ビール安定化処理後4時間以内に分析した。Cornelius瓶からの第1の未安定化ビールを分析し、次いでCSS吸着材対照試料及び試作品を分析した。約50mLのビールをWhatman(商標)濾紙で濾過し、200mLのE−フラスコに回収した。ピペットで2×10mLのビールを2本の25mLメスフラスコに採取した。8mLのCMC/EDTA溶液を両方のメスフラスコに添加した。500μLの鉄試薬を一方のフラスコだけに添加し、ピペットで500μLのアンモニア溶液を両方のメスフラスコに加えた。MilliQ(商標)水をメスフラスコの標線まで加えた。フラスコを簡単に混合した。鉄試薬を含まないフラスコはブランク試料であった。10cmキュベットを用いて、10分以降(60分以内)に試料及びブランクの600nm吸光度を測定した。フラスコ内の総ポリフェノール含有量は次式によって算出した。
式中、
TP=総ポリフェノール(mg/L)
AS=試料の吸光度(AU)
AB=ブランクの吸光度(AU)。
N=4
平均=42.1%
SD=2.9%
RSD=6.9%。
−2つの試作品は、他の試作品とは大きく異なっていた。392で処理したビールはチルヘイズを全く示さず、474は他の試作品よりも顕著に高いチルヘイズを示した。
−他のすべての試作品で処理したビールは1.4〜4.4EBC単位のチルヘイズを示し、これらは区別が困難である。
−すべての試作品は、CSS吸着材よりも高い総ポリフェノール減少率を示した。試作品474は、他の試作品よりも総ポリフェノール減少率が低かった。
米国特許出願第20100028505号明細書及び米国特許第8137559号明細書に開示された方法に従って、Sepharose(商標)6 FastFlow架橋アガロースビーズ(GE Healthcare Bio−Sciences社)をアリルグリシジルエーテルでアリル化し、10gの湿潤アリル化ビーズを、40gのジエチレングリコールビニルエーテル中の1.6gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)溶液と不活性雰囲気下70℃で18時間反応させることによって、ジエチレングリコールビニルエーテル(DEGVE)をグラフトしたアガロースビーズ調製した。ビーズは次いで大量の水及びエタノールで洗浄した。グラフトDEGVEの含有量を乾燥含有量の増加量から測定したところ、1mLビーズ当たり0.76mmol DEGVEモノマー残基であることが判明した。
Claims (8)
- 多孔質固体担体と該固体担体に共有結合した複数のポリビニルピロリドンポリマー鎖とを含む分離マトリックスであって、
ポリビニルピロリドンポリマー鎖がビニルピロリドンホモポリマー鎖又は70モル%以上のビニルピロリドンモノマー残基及び2モル%未満の負荷電モノマー残基を含むコポリマー鎖であり、
ポリビニルピロリドンポリマー鎖は架橋されておらず、
1mlの水気をきったマトリックス当たり100〜200mgのポリビニルピロリドンポリマーを含む、分離マトリックス。 - a)ポリビニルピロリドンポリマー鎖が1モル%未満の負荷電モノマー残基を含む、及び/又はb)ポリビニルピロリドンポリマー鎖が30モル%以下の正荷電モノマー残基を含む、請求項1に記載の分離マトリックス。
- 多孔質固体担体が、
a)平均粒径10〜500μmを有する粒子を含む、
及び/又は
b)80〜98%のポロシティを有する、請求項1又は請求項2に記載の分離マトリックス。 - 多孔質固体担体が、アガロース、寒天、セルロース及びデキストランからなる群から選択される多糖類を含む、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の分離マトリックス。
- 複数のポリビニルピロリドンポリマー鎖が、単一の連結部分を介して固体担体に各々共有結合で連結されている、請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の分離マトリックス。
- a)1g乾燥マトリックス当たり0.50〜0.80gのポリビニルピロリドンポリマーを含む、
及び/又は
b)5μg未満/gの炭素浸出物を含む、
請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の分離マトリックス。 - 多孔質固体担体が、アガロース又は寒天であり、該アガロース又は寒天のヒドロキシルにデキストランポリマーが結合されている、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の分離マトリックス。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の分離マトリックスの製造方法であって、
a)5μmol/ml以上のラジカル反応性部分を含む多孔質固体担体を用意するステップと、
b)担体と、モノマー組成物の70%以上のモノマーがN−ビニルピロリドンであるモノマー組成物とを接触させるステップと、
c)ラジカル重合を開始して、担体にポリビニルピロリドンポリマー鎖が共有結合したマトリックスを形成するステップと、
d)マトリックスを洗浄するステップと
を含む方法。
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