JP6845141B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(a)グリシジルビスフェノールZエポキシ樹脂を含む第1樹脂成分;及び
(b)硬化剤
を含む。
(a)前記樹脂成分と前記硬化剤とを混合するステップ;及び
(b)前記混合物を、前記組成物を硬化するのに十分な時間及び温度で加熱するステップを含む。
第1樹脂成分
本出願で使用される「樹脂」の用語は、モノマー、ダイマー、トリマーのいずれかを含む種々の鎖長を有する樹脂の混合物、又は3より大きい鎖長を有するポリマー性樹脂を指す。本明細書の全体を通して、特定の樹脂への言及は、特に明記しない限り、結果として得られる樹脂を形成するのに使用されるモノマー成分に対するものである。
本発明に係る他の第1樹脂成分には、シクロヘキシル基の炭素に結合した任意の1つ以上の水素が、1つ以上の置換基R1及び/又はR2により置換された上記構造が含まれ得る。R1及び/又はR2は、n−アルキル、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はヘキシル基から選択することができる。更に、R1及び/又はR2は、芳香族、脂肪族若しくはハロゲン又はリン若しくは硫黄置換基から選択することができる。
樹脂組成物には、少なくとも1種の硬化剤が含まれる。適切な硬化剤は、本発明の樹脂の硬化を促進するものである。1種以上の硬化剤を使用することができる。
硬化剤は、複合材料の樹脂組成物と混合した場合、その樹脂組成物が適切な温度で硬化するように選択される。樹脂組成物の適切な硬化を得るのに必要な硬化剤の量は、硬化される樹脂のタイプ、所望の硬化温度及び硬化時間を含む多くの要因に応じて変化するであろう。各具体的な状況に必要とされる硬化剤の具体的な量は、十分に確立された慣例的な実験によって決定することができる。硬化剤は、単独で、又は1種以上の他の硬化剤とのいずれかの組合せで使用することができる。
更に、ビスフェノールZ樹脂のグリシジルエーテル以外の追加的な樹脂は、マトリクス、例えばエポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂、フェノール樹脂、シアナートエステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂又はそれらの組合せ中に含まれ得る。好ましくは、追加的な樹脂はエポキシ樹脂である。
樹脂組成物には、追加的に、少なくとも1種の更なる熱硬化性樹脂が含まれ得る。好ましくは、更なる熱硬化性樹脂は、シアナートエステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、ビスマレイミド樹脂、フェノール樹脂、又は、それらの任意の組合せから選択することができる。
更に、本発明の樹脂組成物には、性能向上剤又は改質剤等の少なくとも1種の追加的な成分が含まれ得る。性能向上剤又は改質剤は、例えば、可撓性付与剤、強靭化剤/粒子、促進剤、コアシェルゴム、難燃剤、湿潤剤、顔料/染料、難燃剤、可塑剤、UV吸収剤、粘度調整剤、安定剤、阻害剤、又はそれらの任意の組合せから選択することができる。強靭化粒子/強靭化剤(toughening particles/agents)には、例えば、以下のいずれかが単独で又は組合せて含まれ得る:即ち、ポリアミド、コポリアミド、ポリイミド、アラミド、ポリケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアリーレンエーテル、ポリエステル、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、高性能炭化水素ポリマー、液晶ポリマー、PTFE、エラストマー、セグメント化したエラストマー、例えば、アクリロニトリル、ブタジエン、スチレン、シクロペンタジエン、アクリラートのホモ又はコポリマーに基づく反応性液体ゴム、又は、ポリウレタンゴムである。
適切な強靭化粒子/強靭化剤には、例えば、Sumitomo Chemicalsから市販されているSumikaexcel 5003Pが含まれる。5003Pの代替品は、SolvayのVirantage VW10200 RPとVW10700 RPである。強靭化粒子/強靭化剤は、直径が5ミクロン以下、より好ましくは1ミクロン以下の粒子の形態であり得る。強靭化剤/粒子のサイズは、それらが繊維強化材によって濾過されないように選択することができる。
本発明に従う方法には、(1)樹脂成分(単数又は複数)及び硬化剤(単数又は複数)を混合して、実質的に均一な混合物を形成するステップ、並びに(2)前記混合物を、前記組成物を硬化するのに十分な時間及び温度で加熱するステップが含まれる。当該硬化反応は室温でゆっくり起こり得るが、混合物を120℃から約250℃、好ましくは170℃から190℃で約1時間から約18時間以上、好ましくは、1から3時間加熱することにより生じさせることができる。硬化は、この期間にわたり一定温度により、若しくはこの期間にわたり当該温度範囲内で変動する温度により、又は、当該混合物を周期的に加熱することにより生じさせることができる。
i)圧縮弾性率が3.0から3.8GPa、好ましくは3.3から3.5GPaの範囲内であり、これは、ASTM D790に基づいて測定される;
ii)ウェットTgが130から190℃、好ましくは145から185℃、より好ましくは174から185℃の範囲内であり、これはASTM D7028に基づいて測定される;
iii)ドライTgが150から200℃、好ましくは180から195℃、より好ましくは184から195℃の範囲内であり、これはASTM D7028に基づいて測定される;
iv)臨界歪エネルギー開放率G1Cが150から1000Jm−2、好ましくは450から1000Jm−2、より好ましくは700から1000Jm−2の範囲内であり、これはASTM D5045に基づいて測定される;
v)臨界応力拡大係数(critical strain energy release rate)K1Cが0.75から2.00MPa.m0.5、好ましくは1.31から2.00MPa.m0.5、より好ましくは1.60から1.80MPa.m0.5の範囲内であり、これはASTM D5045に基づいて測定される。
更に、本発明は、繊維強化材及び樹脂組成物を含むプリプレグを提供する。プリプレグは、未硬化又は硬化に備えて部分的に硬化された状態の樹脂に含浸した繊維を説明するために使用される用語である。本発明のプリプレグで利用される構造繊維は、任意の適切な材料とすることができ、例えば、ガラス繊維、炭素繊維、天然繊維(例えば、玄武岩、麻、海草、干し草、亜麻、麦わら、ココナッツ)であり、そしてアラミド(商標)が特に好ましい。これらは、トウ又は布とすることができ、そしてランダムな、編んだ、不織の、多軸の又は任意の他の適切なパターンの形態とすることができる。
好ましくは、樹脂組成物は、樹脂トランスファー成形(RTM)用樹脂組成物として適切である。樹脂組成物は、樹脂組成物の粘度を下げるために、レイアップを注入する前に、20から150℃、好ましくは50から140℃、より好ましくは80から145℃、そして最も好ましくは90から130℃及び/又は前述の範囲の組合せの温度に加熱することができる。
「液体成形プロセス」の用語は、型を用いて硬化された複合材料を得る方法に関することを理解されたい。好ましくは、このような液体成形プロセスは、樹脂を、繊維プリフォームを含む型に射出する液体複合成形、又は樹脂を注入して繊維プリフォームに浸透させる樹脂注入プロセスを指す。樹脂組成物は、加圧下で乾燥したプリフォームに射出(injection)することができるが、一方、注入(infusion)は、樹脂フィルムではなく、液体樹脂を用いる注入を指す。
比較例1は、4,4’−DDSを用いて硬化されたビスフェノールAエポキシ樹脂(Huntsmanによって供給されるLY1556)であった。比較例2は、4,4’−DDSを用いて硬化されたビスフェノールFエポキシ樹脂(Huntsmanによって供給されるLY3581)であった。本発明に係る例3は、4,4’−DDSを用いて硬化されたビスフェノールZジグリシジルエーテル(Bis−Z)であった。樹脂(20.0g)と4,4’−DDS(6.1g)とを、100mlの高速混合ポットに入れた。その混合物を60℃の空気循環オーブンで加温し、そしてその後、ブレンドのためにHauschildから入手される高速混合器に入れた。混合条件は、2,500rpmで30秒間であった。その後、内容物を、離型剤で予め被覆した型に注ぎ入れ、そして硬化のためにプログラム可能なファンオーブンに入れた。硬化サイクルは、180℃で2時間であり、周囲温度から2℃/分の上昇速度を使用した。
結果を以下の表1に示す。圧縮性能は、4,4’−DDSを用いて硬化された場合、ビスフェノールZ樹脂の方が、ビスフェノールA樹脂又はビスフェノールF樹脂よりも僅かに高い。
本発明に係る例4から6は、異なる芳香族硬化剤を用いて硬化されたビスフェノールZジグリシジルエーテル(Bis−Z)であった。Bis−Z(20.0g)とその硬化剤とを、100mlの高速混合ポットに入れた。その混合物を60℃の空気循環オーブンで加温し、そしてその後、ブレンドのためにHauschildから入手される高速混合器に入れた。混合条件は2,500rpmで30秒間であった。その後、内容物を、離型剤で予め被覆した型に注ぎ入れ、そして硬化のためにプログラム可能なファンオーブンに入れた。硬化サイクルは、180℃で2時間であり、周囲温度から2℃/分の上昇速度を使用した。例4の硬化剤は、4,4’−DDS(6.1g)であった。例5の硬化剤は3,3’−DDS(6.1g)であった。例6の硬化剤はM−DEA(7.6g)であった。
比較例7から12は、芳香族硬化剤を用いて硬化されたエポキシ樹脂、即ち、ビスフェノールAエポキシ樹脂(LY1556)及びビスフェノールFエポキシ樹脂(LY3581)であった。
本発明に係る例13は、4,4’−DDSを用いて硬化されたビスフェノールZジグリシジルエーテル(Bis−Z)であった。更に、本発明に係る例14から16には、Kaneka Corporation Japanから入手される、25重量%の装填量(loading)でビスフェノールF樹脂に予め分散したコアシェル粒子(CSP)(MX136)を伴うビスフェノールF樹脂(Huntsmanによって供給されるLY3581)が含まれていた。比較例17及び18は、4,4’−DDSを用いて硬化されたビスフェノールF樹脂(LY3581、MX136)であった。
本発明に係る例19は、9,9’−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニル)フルオレン(CAF)を用いて硬化されたビスフェノールZ樹脂(Bis−Z)であった。本発明に係る例20には、ビスフェノールF樹脂(MX136)が更に含まれ、一方、例21には、ビスフェノールA樹脂(MY721)が更に含まれていた。比較例22及び23は、シリコーンエラストマーを用いて硬化されたビスフェノールA(Huntsmanによって供給されるLY1556)樹脂及びビスフェノールF(Huntsmanによって供給されるGY285)樹脂であった。
本発明に包含され得る諸態様は、以下のとおり要約される。
[態様1]
複合体を製造するための樹脂組成物であって、
前記組成物が:
(a)フェノールとシクロヘキサノンとの酸触媒反応生成物を含む第1樹脂成分;及び
(b)硬化剤
を含む、樹脂組成物。
[態様2]
前記第1樹脂成分が、下式を有するビスフェノールZジグリシジルエーテルを含む、上記態様1に記載の組成物:
[化1]
[態様3]
前記硬化剤が、アミン硬化剤若しくはa又はそれらの組合せを含む、上記態様1又は2に記載の組成物。
[態様4]
前記硬化剤が、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(4,4’−DDS)、及び3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3’−DDS)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジエチルアニリン)(M−DEA)、又はそれらの組合せのいずれかを含む、上記態様3に記載の組成物。
[態様5]
前記組成物が、エポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂、シアナートエステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、フェノール樹脂又はそれらの組合せから選択される追加的な樹脂成分を含む、上記態様1から4のいずれか一項に記載の組成物。
[態様6]
前記追加的な樹脂成分が、ビスフェノールAエポキシ樹脂若しくはビスフェノールFエポキシ樹脂又はそれらの組合せを含む、上記態様5に記載の組成物。
[態様7]
少なくとも1種の更なる熱硬化性樹脂を更に含む、上記態様1から6のいずれか一項に記載の組成物。
[態様8]
前記更なる熱硬化性樹脂が、シアナートエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、ビスマレイミド樹脂、ビニルエステル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シアナートエステル樹脂、4,4’−ジアミノジフェニルメタンのテトラグリシジル誘導体(TGDDM)、アミノフェノールのトリグリシジル誘導体(TGAP)、エポキシノボラック及びそれらの誘導体、又はそれらの組合せから選択される、上記態様7に記載の組成物。
[態様9]
前記組成物に存在する前記第1樹脂成分の量が、5重量%から8重量%、好ましくは、8重量%から50重量%の範囲である、上記態様1から8のいずれか一項に記載の組成物。
[態様10]
前記組成物に存在する前記硬化剤の量が、2重量%から50重量%、好ましくは、20重量%から30重量%の範囲である、上記態様1から9のいずれか一項に記載の組成物。
[態様11]
第1樹脂成分の量の追加的な樹脂成分の量に対する比が、8:1から2:1、好ましくは4:1から3:1である、上記態様5から10のいずれか一項に記載の組成物。
[態様12]
少なくとも1種の追加的な成分が、可撓性付与剤、強靭化剤/粒子、促進剤、コアシェルゴム、難燃剤、湿潤剤、顔料/染料、難燃剤、可塑剤、UV吸収剤、粘度調整剤、安定剤、阻害剤、又はそれらの任意の組合せから選択される、上記態様1から11のいずれか一項に記載の組成物。
[態様13]
前記組成物が、ビスフェノール樹脂に分散されたコアシェルゴム粒子(CSP)を、更に含む、上記態様1から12のいずれか一項に記載の組成物。
[態様14]
前記組成物に存在する前記コアゴム粒子(CSP)の量が、前記組成物の全重量に基づいて、2.5重量%から7.5重量%、好ましくは3重量%から6重量%、又はより好ましくは15から8重量%の範囲及び/又は前記範囲の組合せにある、上記態様13に記載の組成物。
[態様15]
前記組成物を、170と190℃の間の温度、好ましくは180℃で、1から3時間、好ましくは2時間、硬化させた場合、前記組成物が以下の特性の1つ以上を有する、上記態様1から14のいずれか一項に記載の組成物:
i)圧縮弾性率が、3.0から3.8GPa、好ましくは3.3から3.5GPaの範囲内であり、これは、ASTM D790に準拠して測定される;
ii)ウェットTgが、130から190℃、好ましくは145から185℃、より好ましくは174から185℃の範囲内であり、これはASTM D7028に準拠して測定される;
iii)ドライTgが、150から200℃、好ましくは180から195℃、より好ましくは184から195℃の範囲内であり、これはASTM D7028に準拠して測定される;
iv)臨界歪エネルギー開放率G 1C が、150から1000Jm −2 、好ましくは450から1000Jm −2 、より好ましくは700から1000Jm −2 の範囲内であり、これはASTM D5045に準拠して測定される;
v)臨界応力拡大係数K 1C が、0.75から2.00MPa.m 0.5 、好ましくは1.31から2.00MPa.m 0.5 、より好ましくは1.60から1.80の範囲内であり、これはASTM D5045に準拠して測定される。
[態様16]
シクロヘキシル基の炭素に結合した水素の1つ以上が、1つ以上の置換基R 1 及び/又はR 2 で置換され、R 1 及び/又はR 2 は、n−アルキル、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル又はヘキシル基;又は芳香族、脂肪族若しくはハロゲン又はリン若しくは硫黄置換基から選択される、上記態様1から15のいずれか一項に記載の組成物。
[態様17]
上記態様1から16のいずれか一項に記載の樹脂組成物を硬化する方法であって、
前記方法が:
(a)前記樹脂成分と前記硬化剤とを混合するステップ;及び
(b)前記混合物を、前記組成物を硬化させるのに十分な時間と温度で、好ましくは、前記時間が1から3時間、前記温度が170から190℃の範囲で、加熱するステップ、
を含む、方法。
[態様18]
上記態様17に記載の方法によって得られる硬化複合体。
[態様19]
航空宇宙用構成部材を形成するための、上記態様17に記載の硬化複合体の使用。
[態様20]
複合体を製造するための、好ましくは航空宇宙用構成部材を形成するための、上記態様1から16のいずれか一項に記載の第1樹脂成分の使用。
[態様21]
繊維強化材と、上記態様1から16のいずれか一項に記載の組成物とを含むプリプレグ。
Claims (16)
- 複合体を製造するための樹脂組成物であって、
前記組成物が:
(a)下式を有するビスフェノールZジグリシジルエーテル
;及び
(b)アミン硬化剤
を含み、
前記アミン硬化剤が、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(4,4’−DDS)、及び3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3’−DDS)、9,9’−ビス(3−クロロ−4−アミノフェニル)フルオレン(CAF)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジエチルアニリン)(M−DEA)、又はそれらの組合せのいずれかを含む、
樹脂組成物。 - 前記組成物が、エポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂、シアナートエステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、フェノール樹脂又はそれらの組合せから選択される、前記ビスフェノールZジグリシジルエーテル以外の追加的な樹脂成分を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記追加的な樹脂成分が、ビスフェノールAエポキシ樹脂若しくはビスフェノールFエポキシ樹脂又はそれらの組合せを含む、請求項2に記載の組成物。
- 前記ビスフェノールZジグリシジルエーテル及び前記追加的な樹脂成分以外の少なくとも1種の更なる熱硬化性樹脂を更に含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記更なる熱硬化性樹脂が、シアナートエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、ビスマレイミド樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、4,4’−ジアミノジフェニルメタンのテトラグリシジル誘導体(TGDDM)、アミノフェノールのトリグリシジル誘導体(TGAP)、エポキシノボラック及びそれらの誘導体、又はそれらの組合せから選択される、請求項4に記載の組成物。
- 前記組成物に存在する前記ビスフェノールZジグリシジルエーテルの量が、5重量%から50重量%の範囲である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物に存在する前記アミン硬化剤の量が、2重量%から50重量%の範囲である、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ビスフェノールZジグリシジルエーテルの量の追加的な樹脂成分の量に対する比が、8:1から2:1である、請求項2または請求項3に記載の組成物。
- 可撓性付与剤、強靭化剤/粒子、促進剤、コアシェルゴム、難燃剤、湿潤剤、顔料/染料、難燃剤、可塑剤、UV吸収剤、粘度調整剤、安定剤、阻害剤、又はそれらの任意の組合せから選択される少なくとも1種の追加的な成分を更に含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、ビスフェノール樹脂に分散されたコアシェルゴム粒子(CSP)を、更に含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物に存在する前記コアシェルゴム粒子(CSP)の量が、前記組成物の全重量に基づいて、2.5重量%から7.5重量%の範囲にある、請求項10に記載の組成物。
- 前記組成物を、170と190℃の間の温度で、1から3時間、硬化させた場合、前記組成物が以下の特性の1つ以上を有する、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物:
i)圧縮弾性率が、3.0から3.8GPaの範囲内であり、これは、ASTM D790に基づいて測定される;
ii)ウェットTgが、130から190℃の範囲内であり、これはASTM D7028に基づいて測定される;
iii)ドライTgが、150から200℃の範囲内であり、これはASTM D7028に基づいて測定される;
iv)臨界歪エネルギー開放率G1Cが、150から1000Jm−2 の範囲内であり、これはASTM D5045に基づいて測定される;
v)臨界応力拡大係数K1Cが、0.75から2.00MPa.m0.5 の範囲内であり、これはASTM D5045に基づいて測定される。 - 請求項1から12のいずれか一項に記載の樹脂組成物を硬化する方法であって、
前記方法が:
(a)前記ビスフェノールZジグリシジルエーテルと前記アミン硬化剤とを混合するステップ;及び
(b)前記混合物を、前記組成物を硬化させるのに十分な時間と温度で加熱するステップ、
を含む、方法。 - 航空宇宙用構成部材を形成するための、請求項13に記載の方法によって得られた硬化複合体の使用。
- 複合体を製造するための、請求項1から12のいずれか一項に記載の樹脂組成物の使用。
- 繊維強化材と、請求項1から12のいずれか一項に記載の組成物とを含むプリプレグ。
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