JP6829863B2 - 感光性樹脂組成物、及び被覆プリント配線板 - Google Patents
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光重合開始剤(B)と、
光重合性化合物(C)と、
エポキシ化合物(D)と、を含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂(A)は、カルボキシル基含有樹脂(A−1)とカルボキシル基含有樹脂(A−2)とを含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂(A−1)は、ノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a11)と、不飽和カルボン酸(a12)及び多塩基酸(a13)との反応物であり、
前記カルボキシル基含有樹脂(A−2)は、フェノールノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a21)と不飽和カルボン酸(a22)との反応物である中間体と、多塩基酸無水物(a23)との反応物である。
カルボキシル基含有樹脂(A)は、カルボキシル基含有樹脂(A−1)と、カルボキシル基含有樹脂(A−2)と、を含有する。カルボキシル基含有樹脂(A−1)は、ノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a11)と、不飽和カルボン酸(a12)及び多塩基酸(a13)との反応物である。カルボキシル基含有樹脂(A−2)は、フェノールノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a21)と不飽和カルボン酸(a22)との反応物である中間体と、多塩基酸無水物(a23)との反応物である。
上述の通り、カルボキシル基含有樹脂(A−1)は、ノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a11)と、不飽和カルボン酸(a12)及び多塩基酸(a13)との反応物である。このカルボキシル基含有樹脂(A−1)は、エポキシ樹脂(a11)のエポキシ基のうちの一部に不飽和カルボン酸(a12)が付加し、エポキシ基のうちの別の一部に多塩基酸(a13)が付加した構造を有する。
カルボキシル基含有樹脂(A−2)は、フェノールノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a21)と不飽和カルボン酸(a22)との反応物である中間体(以下、第二の中間体ともいう)と、多塩基酸無水物(a23)との反応物である。
光重合開始剤(B)は、紫外線又は電子線が照射されることで、ラジカル、カチオン、あるいはアニオン等を生成し、重合反応のきっかけになる化合物である。光重合開始剤(B)は、紫外線が照射されることで、ラジカルを生成する化合物であることが好ましい。光重合開始剤(B)は、例えば、ベンゾインとそのアルキルエーテル類;アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等のアセトフェノン類;2−メチルアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド等のベンゾフェノン類;2,4−ジイソプロピルキサントン等のキサントン類;2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等の窒素を含む開始剤;1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル-ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル等のα-ヒドロキシアルキルフェノン類;2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4-メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン等のα-アミノアルキルフェノン類;2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−エチル−フェニル−ホスフィネート等のモノアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤;並びに、ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−4−プロピルフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−ナフチルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、(2,5,6−トリメチルベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン系光重合開始剤;1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)等のオキシムエステル系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。光重合開始剤(B)は、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤を含有することが好ましい。この場合、感光性樹脂組成物から形成されるソルダーレジスト層の絶縁信頼性を向上させることができるとともに、感光性樹脂組成物のUV感度を向上させることができる。特に光重合開始剤(B)が、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドからなる群から選択される一種以上の化合物を含有することがより好ましい。この場合、感光性樹脂組成物のUV感度を特に向上させることができる。
光重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。光重合性化合物(C)は、感光性樹脂組成物に光硬化性を付与できる。光重合性化合物(C)は、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート;並びにジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ε―カプロラクトン変性ペンタエリストールヘキサアクリレート等の多官能(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。
エポキシ化合物(D)は、感光性樹脂組成物に熱硬化性を付与できる。エポキシ化合物(D)は、一分子中に少なくとも1個のエポキシ基を有することが好ましく、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有することも好ましい。エポキシ化合物(D)は、溶剤難溶性エポキシ化合物であってもよく、汎用の溶剤可溶性エポキシ化合物であってもよい。エポキシ化合物(D)の種類は特に限定されない。エポキシ化合物(D)は、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(具体例としてDIC株式会社製の品番EPICLON N−775)、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(具体例としてDIC株式会社製の品番EPICLON N−695)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(具体例として三菱化学株式会社製の品番jER1001)、ビスフェノールA−ノボラック型エポキシ樹脂(具体例としてDIC株式会社製の品番EPICLON N−865)、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(具体例として三菱化学株式会社製の品番jER4004P)、ビスフェノールS型エポキシ樹脂(具体例としてDIC株式会社製の品番EPICLON EXA−1514)、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂(具体例として三菱化学株式会社製の品番YX4000)、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂(具体例として日本化薬株式会社製の品番NC−3000)、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(具体例として新日鉄住金化学株式会社製の品番ST−4000D)、ナフタレン型エポキシ樹脂(具体例としてDIC株式会社製の品番EPICLON HP−4032、EPICLON HP−4700、EPICLON HP−4770)、ターシャリーブチルカテコール型エポキシ樹脂(具体例としてDIC株式会社製の品番EPICLON HP−820)、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(具体例としてDIC製の品番EPICLON HP−7200)、アダマンタン型エポキシ樹脂(具体例として出光興産株式会社製の品番ADAMANTATE X−E−201)、ビフェニルエーテル型エポキシ樹脂(具体例として新日鉄住金化学株式会社製の品番YSLV−80DE、特殊二官能型エポキシ樹脂(具体例として、三菱化学株式会社製の品番YL7175−500、及びYL7175−1000;DIC株式会社製の品番EPICLON TSR−960、EPICLON TER−601、EPICLON TSR−250−80BX、EPICLON 1650−75MPX、EPICLON EXA−4850、EPICLON EXA−4816、EPICLON EXA−4822、及びEPICLON EXA−9726;新日鉄住金化学株式会社製の品番YSLV−120TE)、1,3,5−トリス(2,3−エポキシプロピル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、及び前記以外のビスフェノール系エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。
感光性樹脂組成物は、上記のカルボキシル基含有樹脂(A)、光重合開始剤(B)、光重合性化合物(C)、及びエポキシ化合物(D)以外の成分(以下、成分(E)ともいう)を含んでいてもよい。成分(E)の例には、着色剤、密着性付与剤、有機溶剤、無機充填材、硬化剤、その他の樹脂、及び添加剤が含まれる。
感光性樹脂組成物は、着色剤を含有してもよい。この場合、感光性樹脂組成物から形成される皮膜に色を付与できる。着色剤は、例えば、青色着色剤及び黄色着色剤を含有してもよい。この場合、感光性樹脂組成物から形成される皮膜の色を緑色にすることができる。着色剤は、顔料と染料のいずれも含み得る。このため、青色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。また黄色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。また緑色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料は、無機粒子や有機金属粒子などであってもよい。顔料は、ソルダーレジスト組成物中に分散されるものであってもよい。染料は、有機化合物であってもよい。染料は、ソルダーレジスト組成物中で溶解するものであってもよい。
感光性樹脂組成物は、密着性付与剤を含んでいてもよい。密着性付与剤の例には、メラミン、アナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、並びに2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体が含まれる。この場合、感光性樹脂組成物から形成されるソルダーレジスト層の基板との密着性を向上できる。
感光性樹脂組成物は、有機溶剤を含んでいてもよい。有機溶剤の例には、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ヘキサノール、エチレングリコール等の直鎖、分岐、2級或いは多価のアルコール類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;スワゾールシリーズ(丸善石油化学社製)、ソルベッソシリーズ(エクソン・ケミカル社製)等の石油系芳香族系混合溶剤;セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;カルビトール、ブチルカルビトール等のカルビトール類;ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のジエチレングリコールアセテート類;プロピレングリコールメチルエーテル等のプロピレングリコールアルキルエーテル類;ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリプロピレングリコールアルキルエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、カルビトールアセテート等の酢酸エステル類;並びにジアルキルグリコールエーテル類が含まれる。有機溶剤の量は、感光性樹脂組成物の塗膜を乾燥させる際に、有機溶剤が速やかに揮散するように、すなわち有機溶剤が皮膜に残存しないように、調整されることが好ましい。特に、感光性樹脂組成物全量に対して、有機溶剤が0〜99.5質量%の範囲内であることが好ましく、15〜60質量%の範囲内であることがより好ましい。なお有機溶剤の好適な割合は、塗膜の形成方法によって異なるため、塗膜の形成方法に応じて適宜調整することが好ましい。
感光性樹脂組成物は、無機充填材を含有してもよい。この場合、感光性樹脂組成物から形成される塗膜の硬化収縮を低減できる。無機充填材の例には、硫酸バリウム、結晶性シリカ、微粉シリカ、ナノシリカ、カーボンナノチューブ、タルク、ベントナイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、ハイドロタルサイト、クレー、珪酸カルシウム、マイカ、チタン酸カリウム、チタン酸バリウム、チッ化アルミニウム、チッ化硼素、硼酸亜鉛、硼酸アルミニウム、モンモリロナイト、セピオライトが含まれる。無機充填材に酸化チタン、酸化亜鉛等の白色の材料を含有させることで、感光性樹脂組成物及びその硬化物を白色化してもよい。
感光性樹脂組成物は、エポキシ樹脂のための硬化剤を含んでいてもよい。硬化剤の例には、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物;アジピン酸ヒドラジド、セバシン酸ヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルフォスフィン等のリン化合物;酸無水物;フェノール;メルカプタン;ルイス酸アミン錯体;及びオニウム塩からなる群から選択される一種以上の成分を含有できる。これらの成分の市販品の例として、四国化成株式会社製の2MZ−A、2MZ−OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(いずれもイミダゾール系化合物の商品名)、サンアプロ株式会社製のU−CAT3503N、U−CAT3502T(いずれもジメチルアミンのブロックイソシアネート化合物の商品名)、DBU、DBN、U−CATSA102、U−CAT5002(いずれも二環式アミジン化合物及びその塩)が挙げられる。
感光性樹脂組成物は、カプロラクタム、オキシム、マロン酸エステル等でブロックされたトリレンジイソシアネート系、モルホリンジイソシアネート系、イソホロンジイソシアネート系及びヘキサメチレンジイソシアネート系のブロックドイソシアネート;メラミン樹脂、n−ブチル化メラミン樹脂、イソブチル化メラミン樹脂、ブチル化尿素樹脂、ブチル化メラミン尿素共縮合樹脂、ベンゾグアナミン系共縮合樹脂等のアミノ樹脂;前記以外の各種熱硬化性樹脂;紫外線硬化性エポキシ(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型、フェノールノボラック型、クレゾールノボラック型、脂環型等のエポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を付加して得られる樹脂;並びにジアリルフタレート樹脂、フェノキシ樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂等の高分子化合物からなる群から選択される一種以上の樹脂を含有してもよい。
感光性樹脂組成物は、硬化促進剤;シリコーン、アクリレート等の共重合体;レベリング剤;チクソトロピー剤;重合禁止剤;ハレーション防止剤;難燃剤;消泡剤;酸化防止剤;界面活性剤;並びに高分子分散剤からなる群から選択される一種以上の添加剤を含有してもよい。
(合成例A−1(i))
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、品番YDCN−700−5、エポキシ当量203)203質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート105質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸43.2質量部、及びトリフェニルホスフィン3質量部を入れることで、混合物を調製した。この混合物を、加熱温度100℃、加熱時間3時間の条件で加熱した。続いて、混合物にテトラヒドロフタル酸68質量部、メチルハイドロキノン0.3質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート65質量部を加えてから、加熱温度110℃、加熱時間6時間の条件で加熱した。これにより、エポキシ当量は約8300g/eq.であるカルボキシル基含有脂の65質量%溶液(カルボキシル基含有樹脂溶液A−1(i))を得た。
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、品番NC−3000−H、エポキシ当量288)288質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート155質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸36質量部、及びトリフェニルホスフィン3質量部を入れることで、混合物を調製した。この混合物を、加熱温度100℃、加熱時間3時間の条件で加熱した。続いて、混合物にテトラヒドロフタル酸85質量部、メチルハイドロキノン0.3質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート40質量部を加えてから、加熱温度110℃、加熱時間10時間の条件で加熱した。その後、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート27質量部を加えた。これにより、エポキシ当量は約7800g/eq.であるカルボキシル基含有樹脂の65質量%溶液(カルボキシル基含有樹脂溶液A−1(ii))を得た。
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、品番EPICLON N−775、エポキシ当量189)189質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート103質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、及びトリフェニルホスフィン1.5質量部を入れることで、混合物を調製した。この混合物を加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱することで、付加反応を進行させた。続いて、混合物にテトラヒドロ無水フタル酸60.8質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート71.5質量部を加えてから、さらに混合物を加熱温度90℃、加熱時間3時間の条件で加熱した。これにより、カルボキシル基含有樹脂の65質量%溶液(カルボキシル基含有樹脂溶液A−2(i))を得た。
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、品番EPICLON N−770、エポキシ当量188)188質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート103質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、及びトリフェニルホスフィン1.5質量部を入れることで、混合物を調製した。この混合物を加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱することで、付加反応を進行させた。続いて、混合物にテトラヒドロ無水フタル酸76質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート78.8質量部を加えてから、さらに混合物を加熱温度90℃、加熱時間3時間の条件で加熱した。これにより、カルボキシル基含有樹脂の65質量%溶液(カルボキシル基含有樹脂溶液A−2(ii))を得た。
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、ク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、品番YDCN−700−5、エポキシ当量203)203質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート103質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、及びトリフェニルホスフィン1.5質量部を入れることで、混合物を調製した。この混合物を加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱することで、付加反応を進行させた。続いて、混合物にテトラヒドロ無水フタル酸60.8質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート78.9質量部を加えてから、さらに混合物を加熱温度90℃、加熱時間3時間の条件で加熱した。これにより、カルボキシル基含有樹脂の65質量%溶液(カルボキシル基含有樹脂溶液A−3(i))を得た。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、品番jER1001、エポキシ当量472)472質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート202質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルホスフィン3質量部を加えることで、反応溶液を調製した。この反応溶液を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら115℃で12時間加熱することで付加反応を進行させた。続いて、四つ口フラスコ中の液にシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学株式会社製、品番H−TMAn−S)118.9質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート158質量部を加えて、110℃で5時間加熱することで反応させた。これにより、カルボキシル基含有樹脂の65質量%溶液(カルボキシル基含有樹脂溶液A−3(ii))を得た。
後掲の表に示す成分を三本ロールで混錬してから、フラスコ内で撹拌することで、実施例1〜12及び比較例1〜7の感光性樹脂組成物を製造した。なお、表に示される成分の詳細は次の通りである。
・光重合開始剤B−1:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、BASF社製の品番Irgacure TPO。
・光重合開始剤B−2:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、BASF社製の品番Irgacure 819。
・光重合開始剤B−3:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、BASF社製の品番Irgacure 907。
・光重合開始剤B−4:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、BASF社製、品番Irgacure 184。
・光重合開始剤B−5:2−ヒドロキシ−2−メチル−4−フェニル−プロパン−1−オン、BASF社製の品番Darocur 1173。
・光重合開始剤B−6:2,4−ジエチルチオキサントン、日本化薬株式会社製の品番カヤキュアDETX−S。
・光重合開始剤B−7:4,4‘−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、保土ヶ谷化学工業株式会社製の品番EAB。
・光重合開始剤B−8:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)、BASF社製の品番Irgacure OXE02。
・光重合性化合物C:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物、日本化薬株式会社製の品番KAYARAD DPHA。
・エポキシ化合物D−1(結晶性):ビフェニル型結晶性エポキシ樹脂、三菱化学株式会社製の品番YX−4000。
・エポキシ化合物D−2(結晶性):ビスフェノール型結晶性エポキシ樹脂、新日鉄住金化学株式会社製の品番YSLV−80XY。
・エポキシ化合物溶液D−3:非晶性のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、DIC株式会社製の品名EPICLON N−695を固形分70%でジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートに溶解した溶液。
・エポキシ化合物D−4:フェノールノボラック型エポキシ樹脂、DIC株式会社製、品番EPICLON N−775とジイソシアン酸イソホロンの反応物を固形分75%でジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートに溶解した溶液。
・有機ベントナイト:レオックス社製の品番ベントンSD−2。
・硫酸バリウム:堺化学工業株式会社製の品番バリエースB30。
・タルク:東新化成株式会社製の品番SG2000。
・メラミン;日産化学工業社製の品番メラミンHM。
・消泡剤:ジメチコン(ジメチコンとケイ酸の混合物)、信越シリコーン株式会社製、品番KS−66。
・青色着色剤:Pigment Blue 15:3。
・黄色着色剤:Pigment Yellow 147。
・有機溶剤1:芳香族系混合溶剤(石油ナフサ)。
・有機溶剤2:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート。
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を用いて、次のようにしてテストピースを作製した。
(4−1)現像性
まず、厚み17.5μmの銅箔を備えるガラス基材エポキシ樹脂銅張積層板にエッチング処理を施すことで銅箔をパターニングし、これによりプリント配線板を得た。
A:予備乾燥時の加熱時間が20分、80分のいずれの場合でも、サンプルには皮膜が残存しなかった。
B:予備乾燥時の加熱時間が20分であった場合のサンプルには皮膜が残存しなかったが、予備乾燥時の加熱時間が80分であったサンプルには皮膜の一部が残存していた。
C:予備乾燥時の加熱時間が20分、80分のいずれの場合でも、サンプルには皮膜の一部が残存していた。
JIS D0202で規定される試験方法に従って、上記(3)で作製したテストピースのソルダーレジスト層に碁盤目状にクロスカットを入れ、続いてセロハン粘着テープを用いたピーリング試験をおこなった。試験後の剥がれの状態を目視により観察した。その結果を次に示すように評価した。
A:100個のクロスカット部分のうち全てに全く変化がみられない。
B:100個のクロスカット部分のうち1〜10箇所に剥がれを生じた。
C:100個のクロスカット部分のうち11〜100箇所に剥がれを生じた。
上記(3)で作製したテストピースのソルダーレジスト層の鉛筆硬度を、JIS K5400の規定に準拠して、鉛筆として三菱ハイユニ(三菱鉛筆社製)を用いて測定した。
上記(3)で作製したテストピースを、室温下で、10%の硫酸水溶液に30分間浸漬した後、このテストピースのソルダーレジスト層の外観を観察した。その結果を次に示すように評価した。
A:ソルダーレジスト層にふくれ、剥離、変色等の異常が認められない。
B:ソルダーレジスト層にふくれ、剥離、変色等の異常が僅かに認められる。
C:ソルダーレジスト層にふくれ、剥離、変色等の異常が顕著に認められる。
上記(3)で作製したテストピースのソルダーレジスト層に、水溶性フラックス(ロンドンケミカル社製、品番LONCO 3355−11)を塗布し、続いてソルダーレジス層を260℃の溶融はんだ浴に10秒間浸漬してから水洗した。この処理を3回繰り返してから、ソルダーレジスト層の外観を観察し、その結果を次に示すように評価した。
A:ソルダーレジスト層にふくれ、剥離等の異常が認められない。
B:ソルダーレジスト層にふくれ、剥離等の異常が僅かに認められる。
C:ソルダーレジスト層にふくれ、剥離等の異常が顕著に認められる。
上記(3)で作製したテストピースのソルダーレジスト層に、水溶性フラックス(ロンドンケミカル社製、品番LONCO 3355−11)を塗布し、続いてソルダーレジス層を260℃の溶融はんだ浴に10秒間浸漬してから水洗した。この処理を3回繰り返してから、ソルダーレジスト層の外観を観察し、その結果を次に示すように評価した。
A:ソルダーレジスト層に白化は見られない。
B:ソルダーレジスト層に若干の白化が見られる。
C:ソルダーレジスト層に強い白化が見られる。
上記(3)で作製したテストピースに、市販のメッキ液を用いて、無電解ニッケルメッキと無電解金メッキを順次施してから、このテストピースのソルダーレジスト層のセロハン粘着テープ剥離試験を行うことで、メッキ後のソルダーレジスト層の密着状態を確認した。
A:セロハン粘着テープ剥離試験でソルダーレジスト層の剥離は認められなかった。
B:セロハン粘着テープ剥離試験でソルダーレジスト層の一部剥離が認められる。
C:セロハン粘着テープ剥離試験でソルダーレジスト層の大きな剥離が認められる。
上記(3)で作製したテストピースに、市販のメッキ液を用いて、無電解ニッケルメッキと無電解金メッキを順次施してから、このテストピースのソルダーレジスト層の状態を確認した。
A:ソルダーレジスト層に白化は見られない。
B:ソルダーレジスト層に若干の白化が見られる。
C:ソルダーレジスト層に強い白化が見られる。
上記(3)で作製したテストピースを、温度121℃の飽和水蒸気中に168時間放置した後、このテストピースのソルダーレジスト層の外観を観察した。その結果を次に示すように評価した。
A:ソルダーレジスト層にふくれ、剥離、変色等の異常は認められない。
B:ソルダーレジスト層にふくれ、剥離、変色等の異常が僅かに認められる。
C:ソルダーレジスト層にふくれ、剥離、変色等の異常が顕著に認められる。
FR−4タイプの銅張積層板に、ライン幅/スペース幅が50μm/50μmである櫛形電極を形成することで、評価用のプリント配線板を得た。このプリント配線板上に、上記(3)と同様の作製方法及び条件で、ソルダーレジスト層を形成した。続いて、櫛形電極にDC12Vのバイアス電圧を印加しながら、プリント配線板を121℃、97%R.H.の試験環境下に150時間暴露した。この試験環境下におけるソルダーレジスト層の電気抵抗値を常時測定した。その結果を次の評価基準により評価した。
A:試験開始時から150時間経過するまでの間、電気抵抗値が常に106Ω以上であった。
B:試験開始時から少なくとも100時間経過するまでは、電気抵抗値が106Ω以上であったが、150時間経過するまでに電気抵抗値が106Ω未満となった。
C:試験開始時から100時間経過する以前に、電気抵抗値が106Ω未満となった。
Claims (7)
- カルボキシル基含有樹脂(A)と、
光重合開始剤(B)と、
光重合性化合物(C)と、
エポキシ化合物(D)と、を含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂(A)は、カルボキシル基含有樹脂(A−1)とカルボキシル基含有樹脂(A−2)とを含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂(A−1)は、ノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a11)と、不飽和カルボン酸(a12)及び多塩基酸(a13)との反応物であり、
前記カルボキシル基含有樹脂(A−2)は、フェノールノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a21)と不飽和カルボン酸(a22)との反応物である中間体と、多塩基酸無水物(a23)との反応物であり、
前記エポキシ樹脂(a11)のエポキシ基1molに対して、前記不飽和カルボン酸(a12)が0.2〜0.8molの範囲内であり、
前記エポキシ樹脂(a11)のエポキシ基1molに対して、前記多塩基酸(a13)が0.2〜0.8molの範囲内である、
感光性樹脂組成物。 - カルボキシル基含有樹脂(A)と、
光重合開始剤(B)と、
光重合性化合物(C)と、
エポキシ化合物(D)と、を含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂(A)は、カルボキシル基含有樹脂(A−1)とカルボキシル基含有樹脂(A−2)とを含有し、
前記カルボキシル基含有樹脂(A−1)は、ノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a11)と、不飽和カルボン酸(a12)及び多塩基酸(a13)との反応物であり、
前記カルボキシル基含有樹脂(A−2)は、フェノールノボラック構造を有するエポキシ樹脂(a21)と不飽和カルボン酸(a22)との反応物である中間体と、多塩基酸無水物(a23)との反応物であり、
前記カルボキシル基含有樹脂(A)全体に対する前記カルボキシル基含有樹脂(A−1)の割合が、15質量%以上である、
感光性樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(a11)のエポキシ基1molに対して、前記不飽和カルボン酸(a12)が0.2〜0.8molの範囲内であり、
前記エポキシ樹脂(a11)のエポキシ基1molに対して、前記多塩基酸(a13)が0.2〜0.8molの範囲内である、
請求項2に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(a21)のエポキシ基1molに対して、前記不飽和カルボン酸(a22)が0.8〜1.2molの範囲内であり、
前記エポキシ樹脂(a21)のエポキシ基1molに対して、前記多塩基酸無水物(a23)が0.2〜0.8molの範囲内である、
請求項1から3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記光重合開始剤(B)は、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤を含有する、
請求項1から4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記エポキシ化合物(D)が、結晶性エポキシ樹脂を含有する、
請求項1から5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。 - 請求項1から6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物であるソルダーレジスト層を備える被覆プリント配線板。
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