JP6827709B2 - 2−[18f]フルオロ−2−デオキシ−d−グルコースの製造方法 - Google Patents
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Description
(a)[18F]フッ化物イオンを含有する18O濃縮水から[18F]フッ化物イオンを分離する工程と、
(b)前記18O濃縮水から分離された[18F]フッ化物イオンを用いて1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−トリフルオロメタンスルホニル−β−D−マンノピラノース(TATM)の放射性フッ素化反応を実行する工程と、
(c)加水分解反応を実行して2−[18F]フルオロ−2−デオキシ−D−グルコース(18F−FDG)を得る脱保護工程と、
を含み、
工程(a)の開始時において、300GBq以上の[18F]フッ化物イオンを使用し、
工程(a)の開始時における[18F]フッ化物イオン1GBqあたり、前記TATMを40μg以上使用する、18F−FDGの製造方法
が提供される。
工程(a)は、[18F]フッ化物イオンを含有する18O濃縮水から[18F]フッ化物イオンを分離する工程である。本発明では、工程(a)の開始時において、300GBq以上の[18F]フッ化物イオンを使用するが、好ましくは、500GBq以上、より好ましくは600〜1000GBq使用する。
工程(a−2):炭酸カリウムを含む水溶液を前記陰イオン交換樹脂に接触させて、前記[18F]フッ化物イオンの水溶液を溶出させる。
工程(a−3):溶出した前記[18F]フッ化物イオンの水溶液を、相関移動触媒及び水溶性有機溶剤の存在下に加熱し、水及び水溶性有機溶剤を蒸発させる。
工程(b)は、18O濃縮水から分離された[18F]フッ化物イオンを用いて1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−トリフルオロメタンスルホニル−β−D−マンノピラノース(TATM)の放射性フッ素化反応を実行する工程である。
工程(c)は、加水分解反応を実行して2−[18F]フルオロ−2−デオキシ−D−グルコース(18F−FDG)を得る脱保護工程である。
上記実施形態は、以下の技術思想を包含する。
1.(a)[ 18 F]フッ化物イオンを含有する 18 O濃縮水から[ 18 F]フッ化物イオンを分離する工程と、
(b)前記 18 O濃縮水から分離された[ 18 F]フッ化物イオンを用いて1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−トリフルオロメタンスルホニル−β−D−マンノピラノース(TATM)の放射性フッ素化反応を実行する工程と、
(c)加水分解反応を実行して2−[ 18 F]フルオロ−2−デオキシ−D−グルコース( 18 F−FDG)を得る脱保護工程と、
を含み、
工程(a)の開始時において、300GBq以上の[ 18 F]フッ化物イオンを使用し、
工程(a)の開始時における[ 18 F]フッ化物イオン1GBqあたり、前記TATMを40μg以上使用する、 18 F−FDGの製造方法。
2.前記工程(a)が、炭酸カリウム及び相関移動触媒を用いて[ 18 F]フッ化物イオンを活性化することを含み、
工程(a)の開始時における[ 18 F]フッ化物イオン1GBqあたり、前記炭酸カリウムを4〜20μg、前記相関移動触媒を30〜150μg使用する、上記1に記載の 18 F−FDGの製造方法。
3.前記工程(a)が、
(a−1)[ 18 F]フッ化物イオンを含有する 18 O濃縮水を陰イオン交換樹脂と接触させて、前記陰イオン交換樹脂に[ 18 F]フッ化物イオンを吸着させる工程と、
(a−2)前記炭酸カリウムを含む水溶液を前記陰イオン交換樹脂に接触させて、前記[ 18 F]フッ化物イオンの水溶液を溶出させる工程と、
(a−3)溶出した前記[ 18 F]フッ化物イオンの水溶液を、前記相関移動触媒及び水溶性有機溶剤の存在下に加熱し、水及び前記水溶性有機溶剤を蒸発させる工程と、
を含む、上記2に記載の 18 F−FDGの製造方法。
4.前記相関移動触媒がクリプタンドである、上記2又は3に記載の 18 F−FDGの製造方法。
5.前記水溶性有機溶剤がアセトニトリルである、上記2乃至4のいずれか一項に記載の 18 F−FDGの製造方法。
6.前記工程(a)の開始時において、600〜1000GBqの[ 18 F]フッ化物イオンを使用する、上記1乃至5のいずれか一項に記載の 18 F−FDGの製造方法。
7.工程(a)の開始時における[ 18 F]フッ化物イオン1GBqあたり、前記TATMを40〜150μg使用する、上記1乃至6のいずれか一項に記載の 18 F−FDGの製造方法。
8.前記工程(b)における放射性フッ素化反応の反応時間が1.5〜7分である、上記1乃至7のいずれか一項に記載の 18 F−FDGの製造方法。
9.前記工程(b)の前記放射性フッ素化反応は、アセトニトリル中で前記TATMの[ 18 F]フッ素化を行うものである、上記1乃至8のいずれか一項に記載の 18 F−FDGの製造方法。
10.前記工程(c)の前記加水分解反応は、酸加水分解反応である、上記1乃至9のいずれか一項に記載の 18 F−FDGの製造方法。
11.前記工程(c)の前記加水分解反応は、塩酸存在下に実行されるものである、上記10に記載の 18 F−FDGの製造方法。
12.前記工程(c)の前記加水分解反応は、反応時間が6〜15分である、上記11に記載の 18 F−FDGの製造方法。
[工程(a)]
18O照射水をTR19サイクロトロン(商品名,Advanced Cyclotron Systems社製)でプロトン照射することで生成した[18F]フッ化物イオンを陰イオン交換樹脂カートリッジ(Sep-Pak Accell Plus Light QMA,Waters社製)に通液し、陰イオン交換樹脂に吸着捕集させることにより保持させた(工程(a−1))。表1に記載の量の炭酸カリウムを水で溶解した溶液(0.6mL)を前記カートリッジ通液し、[18F]フッ化カリウム溶出液を得た(工程(a−2))。表1に記載の量のクリプトフィックス222(商品名)をアセトニトリルで溶解した溶液(1.5mL)を[18F]フッ化カリウム溶出液に加え、濃縮乾固した(工程(a−3))。なお、工程(a−2)の開始時には、工程(a−1)の開始時から約1分30秒経過しており、工程(a−3)の開始時には、工程(a−1)の開始時から約2分経過していた。
残渣に、表1に記載の量のTATMをアセトニトリルで溶解した溶液(1mL)を加えて、反応器内が84〜92℃になるように加熱して反応させた後、濃縮乾固した(工程(b))。
残渣に1mol/L塩酸溶液(2.0mL)を加えて、還流下で反応させた後、一連の精製カラム(陽イオン交換樹脂,イオン遅滞樹脂,オクタデシルシリル化シリカゲル及びアルミナ)に通液し、更に、反応容器を注射用水(10mL)により洗浄し、同様に一連の精製カラムに通液した後、メンブランフィルターで粗ろ過して、18F−FDGを得た(工程(c))。
18F−FDGの合成収率(%)=B/A×100 (1)
ただし、A及びBは以下の通り。
A:陰イオン交換カラムへの[18F]フッ化物イオンの吸着捕集(工程(a−1)の開始時の放射能量。
B:18F−FDGの精製終了後の放射能量。
ここで、放射能量は、陰イオン交換カラムへの[18F]フッ化物イオンの吸着捕集開始時を基準として、全体の放射能量の計算を行った。また、放射能量の測定には、CRC−712X(商品名、CAPINTEC社製)を用いて行った。
工程(a)の開始時における[18F]フッ化物イオンの放射能量、TATM、炭酸カリウム及び相間移動触媒の使用量、工程(b)の反応時間、並びに、工程(c)の反応時間を表2に示す値に変更した以外、実施例1と同様に実験を行い、合成収率を求めた。
Claims (10)
- (a)[18F]フッ化物イオンを含有する18O濃縮水から[18F]フッ化物イオンを分離する工程と、
(b)前記18O濃縮水から分離された[18F]フッ化物イオンを用いて1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−トリフルオロメタンスルホニル−β−D−マンノピラノース(TATM)の放射性フッ素化反応を実行して、1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−[18F]フルオロ−2−デオキシグルコース(18F−TAFDG)を得る工程と、
(c)前記18F−TAFDGの加水分解反応を実行して2−[18F]フルオロ−2−デオキシ−D−グルコース(18F−FDG)を得る脱保護工程と、
を含み、
前記工程(a)乃至前記工程(c)をこの順で実行し、
前記工程(a)の開始時において、600〜1000GBqの[18F]フッ化物イオンを使用し、
前記工程(a)の開始時における[18F]フッ化物イオン1GBqあたり、前記TATMを40μg以上使用し、
前記工程(a)が、炭酸カリウム及び相間移動触媒を用いて[18F]フッ化物イオンを活性化することを含み、
前記工程(a)の開始時における[18F]フッ化物イオン1GBqあたり、前記炭酸カリウムを6〜20μg、前記相間移動触媒を45〜150μg使用する、18F−FDGの製造方法。 - (a)[ 18 F]フッ化物イオンを含有する 18 O濃縮水から[ 18 F]フッ化物イオンを分離する工程と、
(b)前記 18 O濃縮水から分離された[ 18 F]フッ化物イオンを用いて1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−トリフルオロメタンスルホニル−β−D−マンノピラノース(TATM)の放射性フッ素化反応を実行して、1,3,4,6−テトラ−O−アセチル−2−O−[ 18 F]フルオロ−2−デオキシグルコース( 18 F−TAFDG)を得る工程と、
(c)前記 18 F−TAFDGの酸加水分解反応を実行して2−[ 18 F]フルオロ−2−デオキシ−D−グルコース( 18 F−FDG)を得る脱保護工程と、
を含み、
前記工程(a)乃至前記工程(c)をこの順で実行し、
前記工程(a)の開始時において、300GBq以上の[ 18 F]フッ化物イオンを使用し、
前記工程(a)の開始時における[ 18 F]フッ化物イオン1GBqあたり、前記TATMを40μg以上使用し、
前記工程(a)が、炭酸カリウム及び相間移動触媒を用いて[ 18 F]フッ化物イオンを活性化することを含み、
前記工程(a)の開始時における[ 18 F]フッ化物イオン1GBqあたり、前記炭酸カリウムを6〜20μg、前記相間移動触媒を45〜150μg使用する、 18 F−FDGの製造方法。 - 前記工程(c)の前記酸加水分解反応は、塩酸存在下に実行されるものである、請求項2に記載の 18 F−FDGの製造方法。
- 前記工程(c)の前記酸加水分解反応は、反応時間が6〜15分である、請求項2又は3に記載の 18 F−FDGの製造方法。
- 前記工程(a)が、
(a−1)[18F]フッ化物イオンを含有する18O濃縮水を陰イオン交換樹脂と接触させて、前記陰イオン交換樹脂に[18F]フッ化物イオンを吸着させる工程と、
(a−2)前記炭酸カリウムを含む水溶液を前記陰イオン交換樹脂に接触させて、前記[18F]フッ化物イオンの水溶液を溶出させる工程と、
(a−3)溶出した前記[18F]フッ化物イオンの水溶液を、前記相間移動触媒及び水溶性有機溶剤の存在下に加熱し、水及び前記水溶性有機溶剤を蒸発させる工程と、
を含む、請求項1乃至4いずれか一項に記載の18F−FDGの製造方法。 - 前記水溶性有機溶剤がアセトニトリルである、請求項5に記載の18F−FDGの製造方法。
- 前記相間移動触媒がクリプタンドである、請求項1乃至6いずれか一項に記載の18F−FDGの製造方法。
- 工程(a)の開始時における[18F]フッ化物イオン1GBqあたり、前記TATMを40〜150μg使用する、請求項1乃至7いずれか一項に記載の18F−FDGの製造方法。
- 前記工程(b)における放射性フッ素化反応の反応時間が1.5〜7分である、請求項1乃至8いずれか一項に記載の18F−FDGの製造方法。
- 前記工程(b)の前記放射性フッ素化反応は、アセトニトリル中で前記TATMの[18F]フッ素化を行うものである、請求項1乃至9いずれか一項に記載の18F−FDGの製造方法。
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