JP6820719B2 - 液体柔軟剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
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(A)成分:陽イオン性基、及びエステル基以外の親水性の非イオン性基の少なくとも何れかの有機基を含み、重合性不飽和結合の炭化水素を除いて炭素数5以上の炭化水素基を含まないモノマー(以下、モノマー(a1)という)由来の構成単位と、
エステル基以外の親水性の非イオン性基及びイオン性基を含まず、重合性不飽和結合の炭化水素を除いて炭素数1以上10以下の炭化水素基を含むモノマー(以下、モノマー(a2)という)由来の構成単位
を含有する、平均粒径が10nm以上1000nm以下のポリマー粒子
(B)成分:エステル基、アミド基又はエーテル基で分断されていてもよい、窒素原子に結合する総炭素数12以上29以下の鎖式炭化水素基を1つ以上3つ以下含み、残りの窒素原子に結合する有機基が炭素数1以上3以下のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である第3級アミン化合物、該第3級アミン化合物の酸塩、及び該第3級アミン化合物の4級化物から選ばれる1種以上の陽イオン性化合物
[(A)成分]
本発明で使用される(A)成分は陽イオン性基、及びエステル基以外の親水性の非イオン性基の少なくとも何れかの有機基を含み、重合性不飽和結合の炭化水素を除いて炭素数5以上の炭化水素基を含まないモノマー(以下、モノマー(a1)という場合もある)由来の構成単位と、
エステル基以外の親水性の非イオン性基及びイオン性基を含まず、重合性不飽和結合の炭化水素を除いて炭素数1以上10以下の炭化水素基を含むモノマー(以下、モノマー(a2)という場合もある)由来の構成単位
を含有する、平均粒径が10nm以上1000nm以下のポリマー粒子である。
なお本発明のポリマー粒子は、陽イオン性基の対イオンを除いては、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、任意の硫黄原子及び任意のリン原子のみから構成されているポリマー粒子が好ましい。
(A)成分中、モノマー(a2)由来の構成単位の割合は、粒子形状保持の観点から、好ましくは50質量%を超え、より好ましくは60質量%を超え、更に好ましくは70質量%を超え、そして、繊維製品への吸水性付与の観点から、好ましくは99.99質量%未満、より好ましくは99.9質量%未満、更に好ましくは99.5質量%未満である。
なお、(A)成分中、各構成単位の割合は、ポリマー粒子を実施例に記載のNMR法により分析して、各構成単位の特徴的なプロトンピークの面積比より算出した値である。
モノマー(a1)のエステル基以外の親水性の非イオン性基としては、ヒドロキシ基、オキシエチレン基及びアミド基から選ばれる1種以上が好ましい。更にアミド基は、窒素原子と水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基又はヒドロキシアルキル基が結合したアミド基が好ましい。更にオキシエチレン基は、平均付加モル数が、好ましくは2以上、より好ましくは4以上、更により好ましくは5以上、そして、好ましくは200以下、より好ましくは150以下、更により好ましくは120以下のポリオキシエチレン基であり、末端がメチル又はエチル基でキャップされていてもよく、一部が平均付加モル数5モル以下、好ましくは3モル以下のオキシプロピレン基で置換されていてもよい。
モノマー(a1)由来の構成単位中、陽イオン性基が、アミノ基及び4級アンモニウム基から選ばれる1種以上であり、エステル基以外の親水性の非イオン性基が、ヒドロキシ基、オキシエチレン基及びアミド基から選ばれる1種以上がより好ましい。
下記一般式(I)、一般式(II)で表される化合物は、モノマー(a1)の陽イオン性基を含むモノマーであり、重合性不飽和結合の炭化水素を除いて炭素数5以上の炭化水素基を含まない。モノマー(a1)の陽イオン性基を含むモノマーは、下記一般式(I)、及び一般式(II)で表される化合物から選ばれる1種以上が好ましく、下記一般式(I)で表される化合物がより好ましい。
また、ポリマー粒子(A)を構成するモノマー(a1)由来の構成単位とモノマー(a2)由来の構成単位の割合(a1)/(a2)(質量比)は、繊維製品処理後の吸水性と粒子形状保持の観点から、好ましくは0.0001以上、より好ましくは0.001以上、更に好ましくは0.005以上であり、そして、好ましくは1以下、より好ましくは0.67以下、更により好ましくは0.43以下である。
なお、(A)成分のポリマー粒子における各構成単位の割合及び質量比は、ポリマー粒子を実施例に記載のNMR法により分析して、各構成単位の特徴的なプロトンピークの面積比より算出した値である。
より好ましい(A)成分のポリマー粒子としては、それぞれの比率が、
前記モノマー(a1-i)由来の構成単位が0.1質量%以上15質量%以下及び
前記モノマー(a2−v)由来の構成単位が85質量%以上99.9質量%以下で構成されたポリマー粒子(A1)、
前記モノマー(a1−i)由来の構成単位が0.1質量%以上14.5質量%以下、
前記モノマー(a1−iii)由来の構成単位が0.1質量%以上14.5質量%以下及び
前記モノマー(a2−v)由来の構成単位が85質量%以上99.5質量%以下で構成されたポリマー粒子(A2)、
前記モノマー(a1−i)由来の構成単位が0.1質量%以上14.5質量%以下、
前記モノマー(a1−iii)由来の構成単位が0.1質量%以上14.5質量%以下、
前記モノマー(a1−iv)由来の構成単位が0.1質量%以上14.5質量%以下及び
前記モノマー(a2−v)由来の構成単位が85質量%以上99質量%以下で構成されたポリマー粒子(A3)、
から選ばれる1種以上のポリマー粒子である。
なお、(A)成分のポリマー粒子における各構成単位の割合は、ポリマー粒子を実施例に記載のNMR法により分析して、各構成単位の特徴的なプロトンピークの面積比より算出した値である。
このような平均粒径のポリマー粒子を調製するためには、公知の製造方法を用いることができる。例えば重合に用いるためのモノマーの一部又は全部を分散媒に分散させたものを、超音波ホモジナイザーを用いて乳化液を調製する。乳化液を、窒素置換した後、水浴で加熱し重合を行ない反応させ、その後熟成を行うことで、ポリマーの乳化液を得ることができる。乳化液は遠心分離後の上澄みを除去し、水を添加分散した後、再度遠心分離を繰り返すことで精製することができる。
(B)成分は、(B)エステル基、アミド基又はエーテル基で分断されていてもよい、窒素原子に結合する総炭素数12以上29以下の鎖式炭化水素基を1つ以上3つ以下含み、残りの窒素原子に結合する有機基が炭素数1以上3以下のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である第3級アミン化合物、該第3級アミン化合物の酸塩、及び該第3級アミン化合物の4級化物から選ばれる1種以上の陽イオン性化合物である。
本発明の液体柔軟剤組成物は、(C)成分として、(B)成分以外の界面活性剤を含有することが好ましく、非イオン界面活性剤〔〔以下、(C1)成分という〕及び(B)成分以外の陽イオン界面活性剤〔〔以下、(C2)成分という〕から選ばれる1種以上の界面活性剤を含有することがより好ましい。
Rc1−O−[(C2H4O)s(C3H6O)t]−H (3)
〔式中、Rc1は、炭素数8以上、好ましくは10以上、そして、18以下、好ましくは16以下のアルキル基又はアルケニル基である。s及びtは平均付加モル数であって、sは2以上、好ましくは10以上、そして、50以下、好ましくは40以下の数、tは0以上、好ましくは1以上、そして、5以下、好ましくは3以下の数である。(C2H4O)と(C3H6O)はランダム重合体又はブロック重合体であってもよい。〕
(C21)成分:アルキル基又はアルケニル基の炭素数が8以上11以下、好ましくは炭素数10の直鎖アルキル基のジ長鎖アルキル又はアルケニルジメチルアンモニウム塩
(C22)成分:アルキル基又はアルケニル基の炭素数が8以上11以下、好ましくは炭素数10の直鎖アルキル基のモノ長鎖アルキル又はアルケニルトリメチルアンモニウム塩
(C23)成分:アルキル基又はアルケニル基の炭素数が8以上22以下のモノ長鎖アルキル又はアルケニルベンジルジメチルアンモニウム塩
本発明の液体柔軟剤組成物は、(D)成分として、油剤を含有することが好ましい。本発明において用いられる油剤は、繊維製品に更に優れた柔軟性能を付与するために用いられ、また(B)成分の加水分解抑制にも効果を有する。(D)成分としては、例えば、炭素数14以上の炭化水素、炭素数8以上18以下の脂肪酸と炭素数1以上8以下のアルコールとのエステルや炭素数14以上の脂肪族アルコールが挙げられ、具体的には、オクタデカン、流動パラフィン、ステアリルアルコール等が挙げられる。油剤のうち、(D)成分として、ヒドロキシ基を2個以上6個以下有する炭素数2以上10以下の多価アルコールと炭素数12以上24以下の脂肪酸とのエステル化合物を併用すると(B)成分の加水分解がより抑制されることから好ましく、具体的には、グリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。(D)成分である脂肪酸としては、柔軟性能向上の点から、パルミチン酸、ステアリン酸、及びこれらの混合物が好ましい。
本発明の液体柔軟剤組成物は、水中の銅や鉄などの金属イオンやアルカリ土類金属イオンを捕捉するために、(E)成分として、キレート剤を含有することが好ましい。
本発明の液体柔軟剤組成物は、(F)成分として、無機電解質を含有することが好ましい。(F)成分の無機電解質は、20℃の水100gに5g以上、溶解するものが好ましい。
(F)成分の無機電解質は、柔軟剤組成物を使用に適した粘度に調整するのに好ましく用いられる。例えば、(F)成分としては、陽イオンが、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる物質のイオンであり、陰イオンが、ハロゲン化合物及び硫酸塩から選ばれる物質のイオンである無機塩が挙げられる。従って本発明の組成物は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる物質の陽イオンとハロゲン化合物及び硫酸塩から選ばれる物質の陰イオンとの組合せを含有するものであってもよい。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム等が挙げられる。ハロゲン化合物としては、塩化物、臭化物、ヨウ化物、が挙げられる。
(F)成分の無機電解質は、具体的には、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、硫酸カルシウム、塩化マグネシウム、及び硫酸マグネシウムから選ばれる1種以上の無機電解質が挙げられる。
本発明の柔軟剤組成物は、組成物の安定性や粘度の観点から、(G)成分として、水溶性有機溶剤を含有することが好ましい。(G)成分としては、柔軟剤に配合することが知られている水溶性の有機溶剤が挙げられる。(G)成分について「水溶性有機溶剤」とは100gの20℃の脱イオン水に対して20g以上溶解することをいう。(G)成分としては、具体的には、プロピレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、モノエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、イソプロパノール、エタノール等を挙げることができる。好ましくはエチレングリコール及びエタノールから選ばれる1種以上の水溶性有機溶剤である。液体柔軟剤組成物の粘度が高い場合や相安定性を調整したいときは水溶性有機溶剤を用いることが好ましい。
本発明の液体柔軟剤組成物は、(G)成分を、好ましくは1.0質量%以上、そして、好ましくは10質量%以下含有する。
本発明の柔軟剤組成物は、組成物自体の賦香のためのみならず、繊維製品への賦香目的のために香料組成物を含有することが好ましい。
本発明において用いられる香料組成物は、柔軟剤組成物に対して消費者に高い嗜好性を与えるために用いられる。嗜好性とは、高揚感や鎮静感、爽快感、など単に心地良い感情を与える効果だけではなく、汗臭やタバコ臭、生乾き臭など不快なニオイを防臭する効果、冷涼作用や温熱作用、催眠作用、催淫作用、抗うつ作用、抗菌作用、ダイエット作用など機能的な効果についても含み得る。香料成分としては、例えば「香料と調香の基礎知識、中島基貴 編著、産業図書株式会社発行、2005年4月20日 第4刷」に記載の香料、特表平10−507793号公報記載の香料を使用することができる。
本発明の柔軟剤組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、例えば、分子内にフェノール基を有する酸化防止剤である。分子内にフェノール基を有する酸化防止剤は、香料の臭いの変化を抑制する為に用いられる。酸化防止剤を香料と併用すると、臭いの変化を抑制できるが、酸化を受けたフェノール基を有する酸化防止剤が着色されることで、柔軟剤組成物の変色が促進されることから、酸化防止剤の配合量は、酸化の影響を受けやすい香料成分とその含有量とともに、十分に確認した上で使用される。
入手の容易性の点から、分子内にフェノール基を有する酸化防止剤としては、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール及びブチルヒドロキシアニソールから選ばれる1種又は2種以上の酸化防止剤が好ましい。変色抑制の点から、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール及び2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノールから選ばれる1種又は2種以上の酸化防止剤が好ましい。
酸化防止剤は(B)成分などの他の基材の保存安定性のために配合されていることがあり(B)成分を配合することで、本発明の柔軟剤組成物に混入することもある。
カラーインデックス酸性黄色染料の具体例としては、C.I.Acid Yellow 1 、C.I.Acid Yellow 7、C.I.Acid Yellow 23、C.I.Acid Yellow 141が挙げられる。
カラーインデックス酸性青色染料の具体例としては、C.I.Acid Blue 5、C.I.Acid Blue 9、C.I.Acid Blue 74が挙げられる。
本発明の柔軟剤組成物で処理する繊維は、疎水性繊維、親水性繊維のいずれでも良いが、本発明の効果をより実感しやすい観点から、親水性繊維が好ましい。
疎水性繊維としては、例えば、タンパク質系繊維(牛乳タンパクガゼイン繊維、プロミックスなど)、ポリアミド系繊維(ナイロンなど)、ポリエステル系繊維(ポリエステルなど)、ポリアクリロニトリル系繊維(アクリルなど)、ポリビニルアルコール系繊維(ビニロンなど)、ポリ塩化ビニル系繊維(ポリ塩化ビニルなど)、ポリ塩化ビニリデン系繊維(ビニリデンなど)、ポリオレフィン系繊維(ポリエチレン、ポリプロピレンなど)、ポリウレタン系繊維(ポリウレタンなど)、ポリ塩化ビニル/ポリビニルアルコール共重合系繊維(ポリクレラールなど)、ポリアルキレンパラオキシベンゾエート系繊維(ベンゾエートなど)、ポリフルオロエチレン系繊維(ポリテトラフルオロエチレンなど)、ガラス繊維、炭素繊維、アルミナ繊維、シリコーンカーバイト繊維、岩石繊維(ロックファイバー)、鉱滓繊維(スラッグファイバー)、金属繊維(金糸、銀糸、スチール繊維)等が例示される。
親水性繊維としては、例えば、種子毛繊維(綿、もめん、カポックなど)、靭皮繊維(麻、亜麻、苧麻、大麻、黄麻など)、葉脈繊維(マニラ麻、サイザル麻など)、やし繊維、いぐさ、わら、獣毛繊維(羊毛、モヘア、カシミヤ、らくだ毛、アルパカ、ビキュナ、アンゴラなど)、絹繊維(家蚕絹、野蚕絹)、羽毛、セルロース系繊維(レーヨン、ポリノジック、キュプラ、アセテートなど)等が例示される。
本発明の柔軟剤組成物で処理した後の繊維の柔らかさ及び吸水性が、より実感しやすい観点から、繊維は木綿等のセルロース及び再生セルロースを含む繊維であることが好ましい。繊維中のこれらの含有量は、より繊維の柔らかさ及び吸水性が、より実感しやすい観点から、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは15質量%以上、より更に好ましくは20質量%以上、より更に好ましくは100質量%である。
〔(A)成分〕
合成例1A(A−1)
2Lのセパラブルフラスコに、[2−(メタクロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロライド(以下、QDMという場合もある。)80%水溶液(Sigma-Aldrich社製)12.5gとメタクリル酸メチル(以下、MMAという場合もある。)(和光純薬工業(株)製)90.0g、エタノール180.0g(和光純薬工業(株)製)、イオン交換水417.5gを量りとり、3つ口の蓋と撹拌翼、温度計、コンデンサー(循環冷却器を用いて、7℃の水を循環させた)を取り付けた。これを室温下、200rpmで5分間の撹拌を行うと共に、フラスコ内を20分間窒素置換した。次いで、フラスコを72℃のバスで加熱し、内温が70℃に到達後、更に10分間の撹拌を行った。これに開始剤水溶液[2,2’-アゾビス(2―メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(和光純薬工業(株)製)0.5gをイオン交換水5gに溶解]をスポイトで添加して内温70℃、3時間の重合を行った。その後、内温75℃まで昇温して3時間の熟成を行い、ポリマーエマルションを得た。その後、得られたポリマーエマルションを下記の精製方法に従って精製し、ポリマー粒子を得た。得られたポリマー粒子は、QDM(モノマー(a1))、MMA(モノマー(a2))由来の構成単位からなる2元系高分子重合体であり、ポリマー粒子中のモノマー(a1)由来の構成単位とモノマー(a2)由来の構成単位の割合は、NMR法により、それぞれ0.9質量%、99.1質量%であった。またモノマー(a1)由来の構成単位とモノマー(a2)由来の構成単位の質量比(a1)/(a2)は、NMR法により0.009であった。また得られたポリマー粒子の平均粒径を下記の測定方法で測定したところ、178nmであった。
なお、ポリマー粒子中の各構成単位の割合、及び構成単位の質量比(a1)/(a2)は、NMR法により測定した。詳しくは、重クロロホルム(CDCl3)/重メタノール(CD3OD)の質量比2/1の混合溶媒にポリマー粒子が5質量%になるように溶解させ、このポリマー溶液を核磁気共鳴装置(NMR:Agilent Technologies製400MHz)を用いて1H−NMRの測定(積算回数32回)を行い、算出した。各構成単位の割合、及び構成単位の質量比(a1)/(a2)は、(a1)及び(a2)の特徴的なプロトンピークのピーク面積比から算出した。合成例1Aのポリマー粒子では、QDMの−C(=O)OCH2−のプロトン、MMAの−C(=O)OCH3のプロトンが示すピークより求めた。
遠心分離用500mL PAボトルにポリマー粒子エマルション200gを量り取り、更にボトルを含めて450gとなるようにイオン交換水を添加した。このボトルを高速冷却遠心分離機(CR21GIII)にて12,000rpmで3時間の遠心分離を行った。次いで、得られた分離物の上澄みを除去し、同ボトルにイオン交換水100gを添加し、スパーテルで混ぜながら超音波振とう器(UT―206)を用いて沈降ポリマー粒子の水への再分散を行った。これに、ボトルを含めて450gとなるようにイオン交換水を添加し、再び12,000rpmで3時間の遠心分離を行った。この作業を2回繰り返した。最後に、得られた分離物の上澄みを除去し、同ボトルにイオン交換水100gを添加し、スパーテルで混ぜながら超音波振とう器(UT―206)を用いて沈降ポリマー粒子の水への再分散を行うことで精製ポリマー粒子エマルションを得た。
2Lのセパラブルフラスコに、[2−(メタクロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロライド(QDM)80%水溶液(Sigma-Aldrich社製)12.5gとメタクリル酸メチル(MMA)(和光純薬工業(株)製)90.0g、イオン交換水597.5gを量りとり、3つ口の蓋と撹拌翼、温度計、コンデンサー(循環冷却器を用いて、7℃の水を循環させた)を取り付けた。これを室温下、200rpmで5分間の撹拌を行うと共に、フラスコ内を20分間窒素置換した。次いで、フラスコを72℃のバスで加熱し、内温が70℃に到達後、更に10分間の撹拌を行った。これに開始剤水溶液[2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(和光純薬工業(株)製)0.125gをイオン交換水5gに溶解]をスポイトで添加して内温70℃、3時間の重合を行った。その後、内温75℃まで昇温して開始剤水溶液[2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(和光純薬工業(株)製)0.375gをイオン交換水5gに溶解]をスポイトで添加して3時間の熟成を行い、ポリマーエマルションを得た。その後、得られたエマルションを前記の精製方法に従って精製し、ポリマー粒子を得た。得られたポリマー粒子は、QDM(モノマー(a1))、MMA(モノマー(a2))由来の構成単位からなる2元系高分子重合体であり、ポリマー粒子中のモノマー(a1)由来の構成単位とモノマー(a2)由来の構成単位の割合は、NMR法により、それぞれ0.7質量%、99.3質量%であった。またモノマー(a1)由来の構成単位とモノマー(a2)由来の構成単位の質量比(a1)/(a2)は、NMR法により、0.007であった。各構成単位及び構成単位の質量比は、QDMの−C(=O)OCH2−のプロトン、MMAの−C(=O)OCH3のプロトンが示すピークより求めた。また得られたポリマー粒子の平均粒径を下記の測定方法で測定したところ、592nmであった。
2Lのセパラブルフラスコに、[2−(メタクロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロライド(QDM)80%水溶液(Sigma-Aldrich社製)12.5gとメタクリル酸メチル(MMA)(和光純薬工業(株)製)75.0g、ポリエチレングリコールメタクリレート(EO平均付加モル数90モル)(以下、PEGMA(1)という場合もある。)(新中村化学工業(株)製)15.0g、イオン交換水587.5gを量りとり、3つ口の蓋と撹拌翼、温度計、コンデンサー(循環冷却器を用いて、7℃の水を循環させた)を取り付けた。これを室温下、200rpmで5分間の撹拌を行うと共に、フラスコ内を20分間窒素置換した。次いで、フラスコを72℃のバスで加熱し、内温が70℃に到達後、更に10分間の撹拌を行った。これに開始剤水溶液[2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(和光純薬工業(株)製)2.5gをイオン交換水20gに溶解]をスポイトで添加して内温70℃、3時間の重合を行った。その後、内温75℃まで昇温して3時間の熟成を行い、ポリマーエマルションを得た。その後、得られたエマルションを前記の精製方法に従って精製し、ポリマー粒子を得た。得られたポリマー粒子は、QDM(モノマー(a1))、PEGMA(1)(モノマー(a1))、MMA(モノマー(a2))由来の構成単位からなる3元系高分子重合体であり、ポリマー粒子中のモノマー由来の構成単位の割合は、NMR法により、それぞれ、QDM由来の構成単位の比率が1.3質量%、PEGMA(1)由来の構成単位の比率が11.2質量%及びMMA由来の構成単位の比率が87.5質量%であった。また質量比(a1)/(a2)は、NMR法により、0.14であった。各構成単位及び構成単位の質量比は、QDMの−C(=O)OCH2−のプロトン、PEGMA(1)の−C(=O)OCH2−のプロトン、MMAの−C(=O)OCH3のプロトンが示すピークより求めた。また得られたポリマー粒子の平均粒径を下記の測定方法で測定したところ、166nmであった。
1Lのセパラブルフラスコに、[2−(メタクロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロライド(QDM)80%水溶液(Sigma-Aldrich社製)12.5gとメタクリル酸メチル(MMA)(和光純薬工業(株)製)75.0g、ポリエチレングリコールメタクリレート(EO平均付加モル数45モル)(PEGMA(2))(新中村化学工業(株)製)15.0g、イオン交換水597.5gを量りとり、3つ口の蓋と撹拌翼、温度計、コンデンサー(循環冷却器を用いて、7℃の水を循環させた)を取り付けた。これを室温下、200rpmで5分間の撹拌を行うと共に、フラスコ内を20分間窒素置換した。次いで、フラスコを72℃のバスで加熱し、内温が70℃に到達後、更に10分間の撹拌を行った。これに開始剤水溶液[2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(和光純薬工業(株)製)2.5gをイオン交換水20gに溶解]をスポイトで添加して内温70℃、3時間の重合を行った。その後、内温75℃まで昇温して3時間の熟成を行い、ポリマーエマルションを得た。その後、得られたエマルションを前記の精製方法に従って精製し、ポリマー粒子を得た。得られたポリマー粒子は、QDM(モノマー(a1))、PEGMA(2)(モノマー(a1))、MMA(モノマー(a2))由来の構成単位からなる3元系高分子重合体であり、ポリマー粒子中のモノマー由来の構成単位の割合は、NMR法により、それぞれ、QDM由来の構成単位の比率が2.5質量%、PEGMA(2)由来の構成単位の比率が9.4質量%及びMMA由来の構成単位の比率が88.1質量%であった。またモノマー(a1)由来の構成単位とモノマー(a2)由来の構成単位の質量比(a1)/(a2)は、NMR法により、0.14であった。各構成単位及び構成単位の質量比は、QDMの−C(=O)OCH2−のプロトン、PEGMA(2)の−C(=O)OCH2−のプロトン、MMAの−C(=O)OCH3のプロトンが示すピークより求めた。また得られたポリマー粒子の平均粒径を下記の測定方法で測定したところ、171nmであった。
1Lのセパラブルフラスコに、[2−(メタクロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロライド(QDM)80%水溶液(Sigma-Aldrich社製)12.5gとメタクリル酸メチル(MMA)(和光純薬工業(株)製)13.5g、メタクリル酸ブチル(以下、BMAという場合もある。)(和光純薬工業(株)製)76.5g、イオン交換水597.5gを量りとり、3つ口の蓋と撹拌翼、温度計、コンデンサー(循環冷却器を用いて、7℃の水を循環させた)を取り付けた。これを室温下、200rpmで5分間の撹拌を行うと共に、フラスコ内を20分間窒素置換した。次いで、フラスコを72℃のバスで加熱し、内温が70℃に到達後、更に10分間の撹拌を行った。これに開始剤水溶液[2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(和光純薬工業(株)製)1.0gをイオン交換水10gに溶解]をスポイトで添加して内温70℃3時間の重合を行った。その後、内温75℃まで昇温して3時間の熟成を行い、ポリマーエマルションを得た。その後、得られたエマルションを前記の精製方法に従って精製し、ポリマー粒子を得た。得られたポリマー粒子は、QDM(モノマー(a1))、MMA(モノマー(a2))、BMA(モノマー(a2))由来の構成単位からなる3元系高分子重合体であり、ポリマー粒子中のモノマー由来の構成単位の割合は、NMR法により、それぞれ、QDM由来の構成単位の比率が2.4質量%、MMA由来の構成単位の比率が12.4質量%及びBMA由来の構成単位の比率が85.2質量であった。またモノマー(a1)由来の構成単位とモノマー(a2)由来の構成単位の質量比(a1)/(a2)は、0.025であった。各構成単位及び構成単位の質量比は、QDMの−C(=O)OCH2−のプロトン、MMAの−C(=O)OCH3のプロトン、BMAの−C(=O)OCH2−のプロトンが示すピークより求めた。また得られたポリマー粒子の平均粒径を下記の測定方法で測定したところ、175nmであった。
比較合成例1A’(A’−1)
500mLビーカーに、[2−(メタクロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロライド(QDM)80%水溶液(Sigma-Aldrich社製)167.5gとイオン交換水48.8gを量りとり、スターラーにて均一なモノマー水溶液を調製した。また、50mLビーカーに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(和光純薬工業(株)製)0.7gをイオン交換水30.2gに溶解をさせ、開始剤水溶液を調製した。一方、反応槽として1Lのセパラブルフラスコに、イオン交換水201.7gを量りとり、5つ口の蓋と撹拌翼、温度計、コンデンサー(循環冷却器を用いて、7℃の水を循環させた)、500mL滴下ロートおよび50mL滴下ロートを取り付けた。これを室温下、150rpmで5分間の撹拌を行うと共に、フラスコ内を20分間窒素置換した。次いで、フラスコを72℃のバスで加熱し、内温が70℃に到達後、更に10分間の撹拌を行った。予め調製したモノマー水溶液および開始剤水溶液を反応槽の滴下ロートに投入し、モノマー水溶液および開始剤水溶液を2時間掛けて滴下し、内温70℃で重合を行った。その後、内温を70℃で10時間撹拌した。次いで、内温が室温まで下げ、得られたポリマー溶液を1Lナスフラスコに移しかえ、エバポレーターにてポリマー濃度35質量%となるまで濃縮し、ポリマー水溶液を得た。
得られた各ポリマー粒子の平均粒径は、各ポリマー粒子をイオン交換水で固形分0.3wt%に希釈し、粒子径・ゼータ電位測定装置ゼータサイザーナノZS(マルバーン社製)を用いて測定した。
合成例1B(B−1)
パーム油を原料とした酸価206.9mgKOH/gの脂肪酸と、トリエタノールアミンとを、反応モル比1.65/1(脂肪酸/トリエタノールアミン)で、脱水縮合反応させて、N,N−ジアルカノイルオキシエチル−N−ヒドロキシエチルアミンを主成分とする縮合物を得た。
次にこの縮合物のアミン価を測定し、該縮合物に対してジメチル硫酸を0.95当量用い、4級化を行ない、N,N−ジアルカノイルオキシエチル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウムメチルサルフェートを主成分とし、エタノールを10質量%含有する第4級アンモニウム塩混合物を得た(以下、(B−1)という)。但し、ここでいう“アルカノイル”の用語には、アルカノイルがパーム油原料の脂肪酸残基であるため、飽和脂肪酸以外に不飽和脂肪酸由来の残基、例えばアルケノイル等も含むものとする。また、前記縮合物及び(B−1)を得るための調製手順や反応条件は、特開2010−209493号公報の合成例2に従って行った。
(B−1)の第4級アンモニウム塩は3つのヒドロキシエチル基と脂肪酸とのエステル化数の異なるモノエステル構造体、ジエステル構造体、及びトリエステル構造体の混合物であり、混合物中のモノエステル構造体の割合は30質量%、ジエステル構造体の割合は55質量%、トリエステル構造体の割合は15質量%であった。(B−1)は、4級化率が92質量%であり、モノエステル構造体、ジエステル構造体、トリエステル構造体、エタノール以外に、ジエステル構造体及びトリエステル構造体の3級アミン化合物、微量のトリエタノールアミン及びその4級化物、並びに微量の脂肪酸を含んでいた。
<HPLC条件>
カラム:Inertsil NH2 5μm(4.6×250mm) 室温(25℃)
移動相:0.05質量/容量%TFA (テトラフルオロ酢酸)ヘキサン:MeOH(メタノール):THF(テトラヒドロフラン)=85:10:5(容量比)
流速:測定開始から10分までは0.8mL/min、測定開始から10分超11分までは均一に1.2mL/minまで速度を上げ、11分超55分までは1.2mL/min、測定開始から55分超60分までは0.8mL/min
注入:20μL
検出:CAD
1L4つ口フラスコにパーム油を原料とした、酸価206.9mgKOH/gの脂肪酸と、N−ヒドロキシエチル−N−アミノプロピル−N−メチルアミンとを反応モル比が1.8/1(脂肪酸/アミン)で混合した溶液500gを仕込み、攪拌下窒素を導入し、生成する水を脱水管で系外に除去しながら3時間かけて180℃まで加熱した。180〜230℃の温度でさらに10時間保持し、反応物の一部を採取し、AV(酸化価)を測定し、AV=2.0以下であることを確認した後、室温まで冷却し、N−アルカノイルアミノプロピル−N−アルカノイルオキシエチル−N−メチルアミン(アシル基はパーム油脂肪酸組成)を主成分とする縮合物を得た。
このアミンに対して当量の塩酸で中和し、N−アルカノイルアミノプロピル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアミンの塩酸塩15質量%と、N−アルカノイルアミノプロピル−N−アルカノイルオキシエチル−N−メチルアミンの塩酸塩85質量%との混合物を得た。各濃度はHPLC法によって測定した。
表2に示す配合組成となるように各成分を混合することにより、液体柔軟剤組成物を調製した。具体的には、以下の通りである。
300mLビーカーに、乳濁状態の液体柔軟剤組成物のでき上がり質量が200gとなるのに必要な量の90質量%相当量のイオン交換水と、(G)成分、(E)成分を入れ、ウォーターバスを用いてイオン交換水の温度を60±2℃に調温した。これらの成分がイオン交換水中に均一に溶解するように、必要に応じて下記の攪拌羽根を用いて攪拌した。
60±2℃の温度に調温した上記成分を含むイオン交換水を、直径が5mmの攪拌棒の回転中心軸を基準として、長辺が90度方向になるように配置された撹拌羽根(羽根の数:3枚、羽根の長辺/短辺:3cm/1.5cm、羽根の設置:回転面に対して45度の角度)で撹拌(300r/m)しながら、65℃で(A)成分、(C)成分、(D)成分とともに加熱溶解させた(B)成分を3分間掛けて投入した。投入終了後に15分間撹拌した。
(F)成分の10質量%水溶液を投入し、10分間攪拌した。5℃のウォーターバスを用いて、内容物の温度が30±2℃になるまで冷却した。冷却後、(H)成分を投入し5分間攪拌した。出来上がり質量(200g)となるようにイオン交換水を加え、5分間攪拌した。
〔(C)成分〕
C−1:非イオン界面活性剤(オキシエチレン基の平均付加モル数が20モルであるポリオキシエチレンラウリルエーテル)
〔(D)成分〕
D−1:ペンタエリスリトールステアリン酸エステル(エキセパールPEMS、花王(株))
D−2:グリセロールステアリン酸エステル(エキセル 150SF、花王(株))
〔(E)成分〕
E−1:メチルグリシン二酢酸3Na(トリロンMリキッド、BASFジャパン(株)製)(有効分のメチルグリシン二酢酸3Naが酸構造と仮定して表2の値となるように用いた。)
E−2:エチレンジアミン四酢酸(KK−07、中部キレスト(株)製)(有効分のエチレンジアミン四酢酸が表2の値となるように用いた。)
F−1:塩化カルシウム
〔(G)成分〕
G−1:エチレングリコール
〔(H)成分〕
H−1:表1に示される香料組成物h1
H−2:表1に示される香料組成物h2
市販のタオル、即ち、木綿100%、大きさが約34cm×82cm、秤量が約75g/1枚のものを用意した。洗浄用界面活性剤としてラウリルアルコールエチレンオキサイド8モル付加物の10質量%分散液を調製し、これを洗剤として用いて全自動洗濯機で該木綿タオルを3回繰り返し洗濯後、洗剤を加えずに2回繰り返し洗濯を行い、自然乾燥させたものを試験布とした。
柔軟性能の評価は、5人の熟練試験者が対照布を基準として一対比較を行い、次の基準で評価し、0.5点刻み(例えば1.5又は2.5という評価点)で5人が評価した点数の平均値を評価値とした。
対照布は、試験布を試験布に対して3000質量%の水のみで処理したものと、比較例3の(B)成分の量を、試験布に対する質量比を変えて処理したものを作製した。なお処理操作は、実施例と同様である。
結果を表2に示す。評価点が、3点以上であれば、繊維に対して良好な柔軟性付与効果を保持しているといえる。
1点:水のみで処理した試験布と同等の柔らかさ
2点:(B)成分を試験布に対して0.025質量%として処理した試験布と同等の柔らかさ
3点:(B)成分を試験布に対して0.05質量%として処理した試験布と同等の柔らかさ
4点:(B)成分を試験布に対して0.075質量%として処理した試験布と同等の柔らかさ
5点:(B)成分を試験布に対して0.1質量%として処理した試験布と同等の柔らかさ
6点:(B)成分を試験布に対して0.125質量%として処理した試験布と同等の柔らかさ
弾力感の評価は、各液体柔軟剤組成物で処理した試験布を、8つ折りにして、このものに対して手で圧縮操作を3回繰り返した後のタオルの形状の回復性を次の基準で評価した。評価は2人の熟練試験者が行い、2人の相談により下記評価を決定した。結果を表2に示す。
○:ほぼ(80%以上)形状が回復する。
△:半分程度(50%以上)形状が回復する。
×:殆ど回復しない。
試験布の吸水性評価として、試験布の拭き取り性能を評価した。拭き取り性能の評価は、5人の熟練試験者が対照布を基準として一対比較を行い、下記の1点及び5点を評価基準として固定し、その間の数値を0.5点刻みで評価し5人の平均点を評価値とした。
評価方法は、水道で濡らした手を試験布で拭き取ることで行った
対照布は、試験布を試験布に対して3000質量%の水のみで処理したものと、比較例3の(B)成分の量を、試験布に対して0.1質量%として処理したものを作製した。なお処理操作は、実施例と同様である。結果を表2に示す。評価点が大きいほうが、吸水性付与効果(拭き取り性)が高いといえるため好ましい。評価点が、2.5点以上であれば、拭き取り性が良好なレベルといえる。
1点:(B)成分を試験布に対して0.1質量%として処理した試験布と同等の拭き取り性
5点:水のみで処理した試験布と同等の拭き取り性
Claims (6)
- 下記(A)成分、(B)成分及び水を含有する液体柔軟剤組成物であって、(A)成分と(B)成分の質量比(B)/(A)が1/2以上300以下である、液体柔軟剤組成物。
(A)成分:陽イオン性基、及びエステル基以外の親水性の非イオン性基の少なくとも何れかの有機基を含み、重合性不飽和結合を含む炭化水素部分を除いて炭素数5以上の炭化水素基を含まないモノマー(以下、モノマー(a1)という)由来の構成単位と、
エステル基以外の親水性の非イオン性基及びイオン性基を含まず、重合性不飽和結合を含む炭化水素部分を除いて炭素数1以上10以下の炭化水素基を含むモノマー(以下、モノマー(a2)という)由来の構成単位
を含有し、(A)成分中、モノマー(a1)由来の構成単位の割合が0.01質量%以上50質量%以下、モノマー(a2)由来の構成単位の割合が50質量%を超え99.99質量%未満である、平均粒径が10nm以上1000nm以下のポリマー粒子
(B)成分:エステル基、アミド基又はエーテル基で分断されていてもよい、窒素原子に結合する総炭素数12以上29以下の鎖式炭化水素基を1つ以上3つ以下含み、残りの窒素原子に結合する有機基が炭素数1以上3以下のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である第3級アミン化合物、該第3級アミン化合物の酸塩、及び該第3級アミン化合物の4級化物から選ばれる1種以上の陽イオン性化合物 - (A)成分のモノマー(a1)由来の構成単位中、陽イオン性基が、アミノ基及び4級アンモニウム基から選ばれる1種以上であり、エステル基以外の親水性の非イオン性基が、ヒドロキシ基、オキシエチレン基及びアミド基から選ばれる1種以上である、請求項1記載の液体柔軟剤組成物。
- (A)成分のモノマー(a1)が、下記一般式(I)、一般式(II)、一般式(III)、一般式(IV)で表される化合物から選ばれる1種以上である、請求項1又は2に記載の液体柔軟剤組成物。
[式中、Ra1は水素原子又はメチル基を示し、Ra2及びRa3は同一又は異なって、炭素数1以上4以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ra4は水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を示し、Yは−O−、−NH−又は−O−CH2CH(OH)−で表される基を示し、Zは炭素数1以上4以下の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、X−は酸の共役塩基、ハロゲンイオン又は炭素数1以上4以下のアルキルサルフェート基を示す。]
[式中、Ra5及びRa6は同一又は異なって、水素原子又はメチル基を示し、Ra7及びRa8は同一又は異なって、水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を示し、X-は前記の意味を示す。]
[式中、Ra9は水素原子又はメチル基を示し、Ra10は水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基を示す。Mは−O−、−NH−又は−O−CH2CH(OH)−で表される基を示し、Qは炭素数1以上4以下の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はアルキレンオキシ基を示し、lは0又は1の数を示す。EOはエチレンオキシ基、AOはプロピレンオキシ基又はブチレンオキシ基であって、EOとAOはブロック結合又はランダム結合であってもよく、mとnは平均付加モル数であってmは0以上200の数、nは0以上5以下の数である。但しMが−NH−の時、l、m、nが同時に0であることはない。]
[式中、Ra11は水素原子又はメチル基を示し、Ra12及びRa13は独立して水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である。] - (B)成分が、下記一般式(1)、及び一般式(2)で表される化合物から選ばれる1種以上である請求項1〜4の何れか1項に記載の液体柔軟剤組成物。
〔式中、Rb1、Rb2及びRb3は、それぞれ独立にエステル基、アミド基及び/又はエーテル基で分断されていてもよい総炭素数12以上29以下の炭化水素基、炭素数1以上3以下のヒドロキシアルキル基、又は炭素数1以上3以下のアルキル基であるが、Rb1、Rb2及びRb3のうち少なくともひとつはエステル基及び/又はアミド基で分断されている総炭素数12以上29以下の炭化水素基である。Rb4は、水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基、T−は、有機又は無機の陰イオン基である。〕 - (A)成分を0.01質量%以上10質量%以下、(B)成分を5質量%以上30質量%以下含有する、請求項1〜5の何れか1項に記載の液体柔軟剤組成物。
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