JP6809232B2 - インクジェット捺染インク及びインクジェット捺染方法 - Google Patents
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Description
D−SO2−CH2CH2−O−SO3M(SES体)
→ D−SO2CH=CH2(VS体)+HO−SO3M・・・(A)
式(1):0.20≦[VS基]/[VS基+SES基]≦0.95
(式(1)中、
[VS基]:インク中のビニルスルホン基の含有量(mol)、
[VS基+SES基]:インク中のビニルスルホン基とスルホキシエチルスルホニル基の合計含有量(mol))
[2] 下記式(2)を満たす、[1]に記載のインクジェット捺染インク。
式(2):0.40≦[VS基]/[VS基+SES基]≦0.9
[3] 下記式(3)を満たす、[1]又は[2]に記載のインクジェット捺染インク。
式(3):0.60≦[VS基]/[VS基+SES基]≦0.8
[4] 前記ビニルスルホン型反応染料の含有量が、インクの全質量に対して15〜30質量%である、[1]〜[3]のいずれかに記載のインクジェット捺染インク。
[5] 前記水溶性有機溶剤は、2−ピロリドン、ε−カプロラクタム、2,2−チオジエタノール、及びエチレン尿素からなる群より選ばれる少なくとも1種類を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載のインクジェット捺染インク。
[6] [1]〜[5]のいずれかに記載のインクジェット捺染インクの液滴を記録ヘッドから吐出させて、ヒドロキシ基を有する親水性樹脂が付与された布帛に画像を形成する工程と、画像が形成された布帛を加熱して、画像を定着させる工程とを含む、インクジェット捺染方法。
[7] 前記布帛は、セルロース繊維又は蛋白繊維を含む、[6]に記載のインクジェット捺染方法。
式(1):0.20≦[VS基]/[VS基+SES基]≦0.95
本発明のインクジェット捺染インクは、ビニルスルホン型反応染料と、水とを含む。本発明のインクジェット捺染インクは、必要に応じて水溶性有機溶剤やその他の添加剤等をさらに含んでもよい。
ビニルスルホン型反応染料は、スルホキシエチルスルホニル基(−SO2−CH2CH2−O−SO3M)を有する化合物と、ビニルスルホン基(−SO2CH=CH2)を有する化合物とを含む。
式(1):0.20≦[VS基]/[VS基+SES基]≦0.95
2)得られた[VS基]と[SES基]の和を、[VS基+SES基]とする。
3)前記1)で得られた[VS基]を、前記2)で得られた[VS基+SES基]で除して、[VS基]/[VS基+SES基]を算出する。
当該含有比率は、後述するように、1)個別に準備したスルホキシエチルスルホニル基を有する化合物とビニルスルホン基を有する化合物との配合比率によって調整してもよいし;2)スルホキシエチルスルホニル基を有する化合物の一部を、後述する式(A)に示される反応によりビニルスルホン基を有する化合物に置き換えた染料組成物を用いることによって調整してもよい。
D−SO2−CH2CH2−O−SO3M
→ D−SO2CH=CH2+HO−SO3M・・・(A)
[Dは、色素母体を表し;
Mは、1価の金属カチオン(好ましくはNaイオン)を表す]
水溶性有機溶剤は、反応染料を溶解できるものであれば、特に制限されない。
水溶性有機溶剤の例には、
アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール);
多価アルコール類(例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール、2,2−チオジエタノール);
アミン類(例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン);
アミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等);
複素環類(例えば、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ε−カプロラクタム、エチレン尿素等);
スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)等が含まれる。
本発明のインクジェット捺染インクは、pH調整剤、界面活性剤、防腐剤、防黴剤等のその他の添加剤をさらに含んでもよい。
pH調整剤の例には、尿素、水酸化ナトリウム等が含まれる。中でも、尿素は、アルカリ除放性を有しているため、酸除放性を有する反応染料と併用することで、インクのpHを所定の範囲に維持しやすいことから、好ましい。
界面活性剤の例には、ジアルキルスルホコハク酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、アセチレングリコール類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、アルキルアミン塩類、第四級アンモニウム塩類、シリコン系界面活性剤、またはフッ素系界面活性剤等が含まれる。これらのなかでも、アセチレングリコール系の界面活性剤は、比較的起泡性が低く、インクの表面張力を調整できる。そのため、インクジェット記録ヘッドからのインクの射出性が高まる。
防腐剤、防黴剤の例には、芳香族ハロゲン化合物(例えば、Preventol CMK)、メチレンジチオシアナート、含ハロゲン窒素硫黄化合物、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(例えば、PROXEL GXL)等が含まれる。防腐剤、防黴剤はインクの保存安定性を高める。
本発明のインクジェット捺染インクのpHは、3.0〜6.0の範囲を満たすことが好ましい。pHが上記範囲内であると、前述のビニルスルホン型反応染料が安定に存在しやすいだけでなく、ノズルの腐食等を抑制できる。インクのpHは、25℃で、東亜ディーケーケー社製、HM−20S型を用いて測定することができる。
本発明のインクジェット捺染インクは、[VS基]/[VS基+SES基]が上記範囲を満たすように、前述のビニルスルホン型反応染料と、水と、必要に応じて他の成分とを混合するステップとを経て製造される。
本発明のインクジェット捺染インクを用いるインクジェット捺染方法は、本発明のインクジェット捺染インクの液滴を記録ヘッドから吐出させて、ヒドロキシ基を有する親水性樹脂が付与された布帛に画像を形成する工程と、画像が形成された布帛を加熱して、画像を布帛に定着させる工程とを含む。ヒドロキシ基を有する親水性樹脂が付与された布帛は、布帛に、ヒドロキシ基を有する親水性樹脂を含む前処理剤を付与して得ることができる。
前処理工程は、布帛に前処理剤を付与する工程である。布帛に前処理剤を付与する方法の例には、パッド法、コーティング法、スプレー法、及びインクジェット法等が含まれる。これらの方法によって、前処理剤を布帛上に付与できる。前処理剤が付与された布帛の例には、特開昭62−53492号公報に記載のインク受容層を有する布帛類、及び特公平3−46589号公報に記載の還元防止剤やアルカリ剤を含有させた布帛等が含まれる。
インク付与工程は、インクジェット記録ヘッドからインクジェット捺染インクの液滴を布帛に向けて吐出して、発色前の画像を形成する工程である。複数のインクジェット記録ヘッドを搭載するヘッドキャリッジに対して、布帛を相対移動させながら、インクジェット捺染インクセットの液滴を吐出し、布帛に着弾させる。インクの液滴が着弾するときの布帛の表面温度は、特に限定されないが、発色前画像の滲み抑制等の観点から、35〜70℃の範囲で加熱されることが好ましい。尚、インク温度の変動起因のインク粘度の変動を抑制する観点から、インク温度を25℃に保温することが好ましい。
予備乾燥工程は、インク付与後の布帛を乾燥させる工程である。特に限定されないが、予備乾燥は、150℃以下で0.5〜30分間布帛を乾燥させることが好ましい。乾燥方法の例には、空気対流方式、加熱ロール直付け方式、及び照射方式等が含まれる。具体的には、布帛にインクの付与を行い、その布帛が巻き取られる前に上記の条件及び方法で布帛を乾燥させればよい。
発色工程とは、インク付与後(予備乾燥工程を含むときは予備乾燥後)の布帛を加熱して布帛中へ十分に染着されていない反応染料を布帛中に染着させて、インク本来の色相を発現させる工程である。
洗浄工程は、布帛の発色工程後に布帛へ染着できなかった反応染料や前処理剤を除去する工程である。布帛へ染着できなかった反応染料の除去は、従来公知の洗浄方法を用いることができ、捺染インクや布帛等により適宜選択される。例えば、セルロース繊維は、水洗、湯洗の後に非イオン系洗浄剤を含むソーピング浴で処理後、湯洗、水洗を行なうことが一般的である。未染着の反応染料の除去を行うことで、洗濯堅牢性、耐水堅牢性、耐汗堅牢性等が良好になりやすい。布帛に染着できなかった反応染料があると、洗濯堅牢性、耐水堅牢性、耐汗堅牢性等が得られにくい。
乾燥工程は、前記洗浄工程の後に行われ、洗浄された布帛を乾燥させる工程である。乾燥方法は、特に限定されないが、洗浄された布帛を絞ったり、干したり、乾燥機(ヒートロール、アイロン等)を使用して乾燥させたりする方法であり得る。
以下において、図面を参照しながらインク付与工程と予備乾燥工程とを行う装置について説明するが、インクジェット捺染装置はこれに限定されない。
(1)ビニルスルホン型反応染料の調製
(染料1−1の調製)
C.I.リアクティブブラック5を、染料1−1(スルホキシエチルスルホニル基を有する化合物)として準備した。染料1−1は、下記構造を有する化合物を主成分として含むものである。
C.I.リアクティブブラック5を30.0質量部(スルホキシエチルスルホニル基が0.6mol/L)と、NaOHを0.6質量部(0.15mol/L)と、水を68.8質量部とを混合した。得られた溶液を40℃で24時間放置した。その後、生じた沈殿を濾過して得られた固形物を精製乾燥させて、染料1−2(スルホキシエチルスルホニル基を有する化合物又はビニルスルホン基を有する化合物)を得た。染料1−2は、下記構造を有する化合物を主成分として含むものである。
C.I.リアクティブブラック5を30.0質量部(スルホキシエチルスルホニル基が0.6mol/L)と、NaOHを2.8質量部(0.7mol/L)と、水を67.6質量部とを混合した。得られた溶液を40℃で24時間放置した。その後、生じた沈殿を濾過して得られた固形物を精製乾燥させて、染料1−3(ビニルスルホン基を有する化合物)を得た。染料1−3は、下記構造を有する化合物を主成分として含むものである。
C.I.リアクティブイエロー15を30.0質量部(スルホキシエチルスルホニル基が0.5mol/L)と、NaOHを2.0質量部(0.5mol/L)と、水を68.0質量部とを混合した。得られた溶液を40℃で24時間放置した。その後、生じた沈殿を濾過して得られた固形物を精製乾燥させて、染料2−2(ビニルスルホン基を有する化合物)を得た。染料2−2は、下記構造を有する化合物を主成分として含むものである。
C.I.リアクティブオレンジ78を30.0質量部(スルホキシエチルスルホニル基が0.5mol/L)と、NaOHを2.0質量部(0.5mol/L)と、水を68.0質量部とを混合した。得られた溶液を40℃で24時間放置した。その後、生じた沈殿を濾過して得られた固形物を精製乾燥させて、染料3−2(ビニルスルホン基を有する化合物)を得た。染料3−2は、下記構造を有する化合物を主成分として含むものである。
C.I.リアクティブオレンジ16を30.0質量部(スルホキシエチルスルホニル基が0.5mol/L)と、KOHを2.9質量部(0.5mol/L)と、水を68.0質量部とを混合した。得られた溶液を40℃で24時間放置した。その後、生じた沈殿を濾過して得られた固形物を精製乾燥させて、染料4−2(ビニルスルホン基を有する化合物)を得た。染料4−2は、下記構造を有する化合物を主成分として含むものである。
尿素
グリセリン(Gly)
エチレングリコール(EG)
プロピレングリコール(PG)
界面活性剤(日信化学工業社製E1010)
防黴剤(ロンザジャパン社製プロキセルGXL(S))
(実施例1)
ビニルスルホン型反応染料として、上記調製した染料1−1を20質量部、染料1−3を5.0質量部;尿素化合物として尿素を10質量部;水溶性有機溶剤としてグリセリンを5質量部、エチレングリコールを20質量部、プロピレングリコールを10質量部;界面活性剤として日信化学工業社製E1010を0.1質量部;防黴剤としてプロキセルGXL(S)を0.1質量部混合した。得られた混合物に全量が100質量部となるようにイオン交換水を加えて、インクを調製した。
インク組成を表1〜4に示されるように変更した以外は実施例1と同様にしてインクを調製した。
1)得られたインクを純水にて1000倍に希釈した液を試料液とした。この試料液について、液体クロマトグラフィー(HPLC)測定を以下の条件で行った。
(液体クロマトグラフィーの測定条件)
装置:日立ハイテクサイエンス社製高速液体クロマトグラフL-2000シリーズ
カラム:イナートシルODS−SP(ジーエルサイエンス社製、内径:4mm、長さ:250mm、粒子径:5μm)
移動相(溶離液):水:アセトニトリル=90:10(容積比)から50:50までグラジエント
流速:1.0mL/min
カラムの温度:40℃
検出器:ダイオードアレー検出器、測定波長:254nm
HPLCにおけるビニルスルホン基を有する染料由来のピークとスルホキシエチルスルホニル基を有する染料由来のピークを特定し、それらのピーク面積比から、インク中のビニルスルホン基の含有量[VS基](単位:mol)と、スルホキシエチルスルホニル基の含有量[SES基](単位:mol)を求めた。
2)得られた[VS基]と[SES基]の和を、[VS基+SES基]とした。
3)前記1)で得られた[VS基]を、前記2)で得られた[VS基+SES基]で除して、[VS基]/[VS基+SES基]を算出した。
得られたインクの25℃におけるpHを、東亜ディーケーケー社製、HM−20S型を用いて測定した。このインクを25℃で4週間保存した後、同様の方法で、インクのpHを測定した。保存前後のインクのpH変化量ΔpH(=保存前のインクのpH−保存後のインクのpH)を算出し、以下の基準に基づいて評価を行った。
◎:ΔpHが±0.1以下
○:ΔpHが±0.1超±0.3以下
△:ΔpHが±0.3超±0.4以下
△×:ΔpHが±0.4超±0.5以下
×:ΔpHが±0.5超
インクのpH安定性は、△以上であれば、実用上問題ないレベルであり、良好であると判断した。
得られたインクを−10℃で2週間保存した後、結晶析出の有無を目視観察し、さらに目開き0.45μmのセルロースアセテートのフィルターに通液する際の濾過圧を確認した。そして、以下の基準に基づいて評価を行った。
◎:析出もなく、保存前と比べて濾過圧の上昇もない
△:析出はないが、保存前と比べて濾過圧の上昇がみられる
×:析出があり、保存前と比べて濾過圧の上昇もみられる
(前処理工程)
100%コットン布帛(綿ブロードシル付、色染社製)を用意し、下記の前処理剤を絞り率80%で付与した後、乾燥させた。
(前処理剤)
アルギン酸ナトリウム(樹脂成分):5質量部
尿素(ヒドロトロピー剤):10質量部
炭酸水素ナトリウム(アルカリ剤):5質量部
イオン交換水:80重量部
得られたインクを、ナッセンジャーV(コニカミノルタ社製)にセットした。主走査540dpi×副走査540dpiにて、得られたインクを用いてベタ画像を形成した。なお、dpiとは、2.54cm当たりのインク液滴(ドット)の数を表す。
画像が形成された布帛を、相対湿度100%、温度103℃の条件下で8分間スチーム処理して、染料を定着および発色させた。
そして、射出安定性を以下の方法で評価した。
25℃50%RH下で、インクジェットヘッドからのインクを一定時間射出させた。その後、30分放置し、再度インクの射出を行い、そのときの射出性をドロップウォッチャーにて観察した。そして、30分間放置後の再射出性を以下の基準に基づいて評価した。
◎:200発以下の吐き捨て(捨て打ちをすることで、ノズル表面のインクをリフレッシュする操作)で、不良なく再射出可能
○:200発超500発以下の吐き捨てで、不良なく再射出可能
○△:500発超1000発以下の吐き捨てで、不良なく再射出可能
△:メンテナンス(手動でのノズル表面の清掃)で射出不良が回復
×:メンテナンスしても射出不良が残る
2 搬送手段
21 粘着性ベルト
22 サポートローラ
23 搬送ローラ
24 ニップローラ
5 ヘッドキャリッジ
6 温風付与手段
6A ファン
6B 発熱体
Claims (7)
- ビニルスルホン型反応染料と、水溶性有機溶剤と、水とを含み、
前記ビニルスルホン型反応染料は、
スルホキシエチルスルホニル基を有する化合物と、ビニルスルホン基を有する化合物とを含み、
前記スルホキシエチルスルホニル基を有する化合物は、C.I.リアクティブイエロー15、C.I.リアクティブイエロー37、C.I.リアクティブイエロー42、C.I.リアクティブオレンジ16、C.I.リアクティブオレンジ78、C.I.リアクティブオレンジ107、C.I.リアクティブレッド23、C.I.リアクティブレッド35、C.I.リアクティブレッド106、C.I.リアクティブレッド180、C.I.リアクティブバイオレット5、C.I.リアクティブブルー19、C.I.リアクティブブルー21、C.I.リアクティブブルー38、C.I.リアクティブブルー229、C.I.リアクティブブラウン18、C.I.リアクティブブラック5、C.I.リアクティブブラック14、およびC.I.リアクティブブラック31からなる群より選ばれる一以上であり、
前記ビニルスルホン基を有する化合物は、C.I.リアクティブイエロー15、C.I.リアクティブイエロー37、C.I.リアクティブイエロー42、C.I.リアクティブオレンジ16、C.I.リアクティブオレンジ78、C.I.リアクティブオレンジ107、C.I.リアクティブレッド23、C.I.リアクティブレッド35、C.I.リアクティブレッド106、C.I.リアクティブレッド180、C.I.リアクティブバイオレット5、C.I.リアクティブブルー19、C.I.リアクティブブルー21、C.I.リアクティブブルー38、C.I.リアクティブブルー229、C.I.リアクティブブラウン18、C.I.リアクティブブラック5、C.I.リアクティブブラック14、およびC.I.リアクティブブラック31からなる群より選ばれる一以上の化合物のスルホキシエチルスルホニル基の一部又は全部をビニルスルホン基に置き換えた化合物であり、
且つ
下記式(1)を満たす、インクジェット捺染インク。
式(1):0.20≦[VS基]/[VS基+SES基]≦0.95
(式(1)中、
[VS基]:インク中のビニルスルホン基の含有量(mol)、
[VS基+SES基]:インク中のビニルスルホン基とスルホキシエチルスルホニル基の合計含有量(mol)) - 下記式(2)を満たす、
請求項1に記載のインクジェット捺染インク。
式(2):0.40≦[VS基]/[VS基+SES基]≦0.9 - 下記式(3)を満たす、
請求項1又は2に記載のインクジェット捺染インク。
式(3):0.60≦[VS基]/[VS基+SES基]≦0.8 - 前記ビニルスルホン型反応染料の含有量が、インクの全質量に対して15〜30質量%である、
請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクジェット捺染インク。 - 前記水溶性有機溶剤は、2−ピロリドン、ε−カプロラクタム、2,2−チオジエタノール、及びエチレン尿素からなる群より選ばれる少なくとも1種類を含む、
請求項1〜4のいずれか一項に記載のインクジェット捺染インク。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載のインクジェット捺染インクの液滴を記録ヘッドから吐出させて、ヒドロキシ基を有する親水性樹脂が付与された布帛に画像を形成する工程と、
画像が形成された布帛を加熱して、画像を定着させる工程と
を含む、
インクジェット捺染方法。 - 前記布帛は、セルロース繊維又は蛋白繊維を含む、
請求項6に記載のインクジェット捺染方法。
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