JP6807372B2 - 精製方法 - Google Patents

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Description

本発明は、一般に化学精製に関する。より具体的には、本発明は、精製溶媒混合物を形成するための有機溶媒と過酸化物形成抑制剤との共精製に関する。本発明は、エレクトロニクス産業において有用な溶媒混合物の調製における特定の利用可能性が見出される。
半導体製造業界では、デバイス製造に使用されるプロセス材料およびそれらに関連する原材料は、有機過酸化物等の過酸化物による汚染を受ける可能性がある。エーテルおよびエステル等の有機溶媒は、大気中の酸素の存在下で有機過酸化物形成を特に生じやすい。感受性有機溶媒には、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがあり、これらはリソグラフィー材料に一般に使用されている。これらの溶媒中の過酸化物形成は、溶媒または溶媒を含有する組成物の貯蔵中に生じ得る。リソグラフィー材料中の過酸化物の存在は、形成されているパターン、例えばそれらの厚さまたは限界寸法に悪影響を及ぼす可能性がある。これは、形成されている半導体デバイスに欠陥および歩留まり損失をもたらす可能性がある。半導体プロセス化学物質中の過酸化物の存在は、さらに、安全性の観点から問題となり得る。特に、過酸化物は、重度の火災および爆発の危険を呈する可能性があり、さらに毒性および腐食性である可能性がある。したがって、有機溶媒中の過酸化物の形成を最小にするかまたは排除することが望ましいであろう。
有機溶媒中の過酸化物の形成を最小にするための取り組みにおいて、精製された有機溶媒への過酸化物形成抑制剤の添加が、例えば米国特許第３，２２１，０３０号において提案されている。しかしながら、工業用抑制剤は、純粋溶媒を汚染する金属および／または高沸点不純物を含有する。そのような不純物は、特に不純物低減が重要性を増している高度な半導体デバイスの場合には、半導体製造プロセスおよび得られる電子デバイスに悪影響を及ぼす可能性がある。したがって、金属および／または高沸点汚染物質を最小にするかまたは回避しながら過酸化物形成溶媒を安定化する方法が望まれるであろう。
したがって、従来技術に関連する１つ以上の問題に対処する改善された精製方法の必要性が、当該技術分野において存在する。
本発明の一態様によれば、精製方法が提供される。精製方法は、（ａ）有機溶媒およびフェノール性過酸化物形成抑制剤を提供することであって、有機溶媒は、標準大気圧における第１の沸点（ｂｐ１）を有し、フェノール性過酸化物形成抑制剤は、標準大気圧における第２の沸点（ｂｐ２）を有し、これらの沸点は、下記不等式（Ｉ）： ｂｐ２≦（１．１０）（ｂｐ１）（Ｉ）を満たす、提供することと、
（ｂ）有機溶媒およびフェノール性過酸化物形成抑制剤の精製混合物を提供するために、有機溶媒およびフェノール性過酸化物形成抑制剤が気化する温度まで有機溶媒およびフェノール性過酸化物形成抑制剤を加熱し、（ｉｉ）気化した有機溶媒およびフェノール性過酸化物形成抑制剤を凝縮させることとを含む。
以下、下記の図面を参照して本発明を説明する。
本発明に従って精製された過酸化物が抑制された溶媒および比較の抑制されていない溶媒についての、４℃での時間の関数としての過酸化物含量を示すグラフである。 本発明に従って精製された過酸化物が抑制された溶媒および比較の抑制されていない溶媒についての、３５℃での時間の関数としての過酸化物含量を示すグラフである。
従来技術に関連する１つ以上の問題を解決するために、有機溶媒およびフェノール性過酸化物形成抑制剤を同時に処理してそれらの成分の精製混合物を形成することができる新しい精製方法が開発された。本発明の方法は、電子産業に特に利用可能である。
本発明の方法では、１種以上の有機溶媒を一緒に処理することができる。好適な有機溶媒としては、例えば、イソアミルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−ブトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＤＰＭ）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、およびトリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＴＰＭ）等のエーテル；エチル−３−エトキシプロピオネート、乳酸エチル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）等のエステル；イソプロピルアルコール、メチルイソブチルカルビノール（ＭＩＢＣ）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、およびトリプロピレングリコール等のアルコール；ジイソプロピルベンゼンおよびトリイソプロピルベンゼン等の芳香族化合物；アセトン、シクロペンタノンおよびシクロヘキサノン等のケトン；ならびにそれらの組み合わせが挙げられる。溶媒は、典型的にはエーテルおよびエステルから選択される。
適切な過酸化物形成抑制剤の選択は、精製されている特定の溶媒に依存するだろう。抑制剤は溶媒に可溶であるべきである。好適なフェノール性過酸化物形成抑制剤としては、非フッ素化またはフッ素化フェノール、例えばフェノール、２−メチルフェノール、２−（トリフルオロメチル）フェノール、４−メトキシフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ（トリフルオロメチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコール、およびそれらの組み合わせが挙げられる。これらのうち、２−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、およびそれらの組み合わせが典型的である。典型的には、過酸化物形成抑制剤は、抑制剤と溶媒の総量を基準として、１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１００ｐｐｍの量で使用される。好ましくは、精製された溶媒−抑制剤生成物中の過酸化物形成抑制剤の含量は、例えば精製前の成分とほぼ同じ比であるが、それは例えば成分の相対的沸点および精製プロセス条件に依存するであろう。
適切な溶媒−抑制剤の対は、例えば、溶媒および抑制剤の相対的沸点に依存するであろう。溶媒は、標準大気圧における第１の沸点（ｂｐ１）を有し、過酸化物形成抑制剤は、標準大気圧における第２の沸点（ｂｐ２）を有し、これらの沸点は下記不等式（Ｉ）：
ｂｐ２≦（１．１０）（ｂｐ１）（Ｉ）
を満たし、または、より好ましくは、下記不等式（ＩＩ）：
（０．９０）（ｂｐ１）＜ｂｐ２＜（１．１０）（ｂｐ１）（ＩＩ）
を満たし、または、さらにより好ましくは、下記不等式（ＩＩＩ）：
（０．９５）（ｂｐ１）＜ｂｐ２＜（１．０５）（ｂｐ１）（ＩＩＩ）
を満たす。
これらの不等式を満足する場合、精製前の成分の使用量に基づいて、溶媒単独に典型的な精製条件を使用するとき、十分な含量の過酸化物形成抑制剤を精製混合物中に得ることができる。それによって溶媒と抑制剤の両方を同時に精製することができる。好ましくは、過酸化物形成抑制剤の沸点ｂｐ２は、溶媒の沸点ｂｐ１より低い。
特に好適な溶媒／抑制剤の組み合わせとしては、例えば、２−ブトキシエタノール／フェノール、イソアミルエーテル／フェノール；ジプロピレングリコールジメチルエーテル／フェノール、プロピレングリコール／２−メチルフェノール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル／２−メチルフェノール、ジイソプロピルベンゼン／２−メチルフェノール、トリイソプロピルベンゼン／４−メトキシフェノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル／２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（トパノールＡ）、シクロペンタノン／２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、およびトリプロピレングリコール／４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールが挙げられる。
溶媒−抑制剤混合物は、蒸留および／または分別プロセス等の熱精製プロセスによって精製される。熱精製プロセスは、混合物を沸騰させるのに有効な温度に溶媒−抑制剤混合物を加熱することを含む。このプロセスのための好適な温度は、例えば、溶媒および過酸化物形成抑制剤の沸点、ならびにその方法が行われる圧力に依存する。好適な温度は、成分に対する圧力−温度曲線に基づいて容易に決定することができる。
熱精製プロセスは、標準圧力（７６０Ｔｏｒｒ）で、またはより好ましくは減圧下で行われ得る。好ましくは、熱精製プロセスは、溶媒−抑制剤混合物に真空および熱を加えることによって行われる。真空を適用することにより、さもなくば標準圧力下で行われるそのようなプロセスにおいて必要とされる温度よりも低い温度が可能になる。真空下での精製は、回収プロセスにおいて望ましくない副反応物不純物が形成される可能性を低減するという点で、さらに有利である。この方法に好適な圧力は、例えば溶媒−抑制剤混合物の蒸気圧および成分の分圧に依存するであろう。典型的な減圧精製プロセスは、例えば、０．０１から５０Ｔｏｒｒの圧力で行うことができる。
溶媒−抑制剤混合物を比較的短時間高温に曝露することによる蒸留もまた、回収プロセスにおいて望ましくない副反応物不純物の形成の可能性を低減するために有利である。例えば、５分未満の時間、３分未満の時間、または２分未満の時間にわたって蒸留ステップを実行することが望ましい場合がある。
熱精製ステップは、短期滞留時間蒸留技術によって行うことができる。好適なそのような技術としては、例えば、ワイプドフィルム蒸発、ライジングフィルム蒸発、薄膜蒸発、（遠心）分子蒸留、流下フィルム蒸留、またはそれらの組み合わせが挙げられる。好適なそのようなプロセスおよびそのようなプロセスのためのツールはよく知られており、例えば米国特許第７，５６０，５７９Ｂ２号に開示されている。
本発明の方法によれば、溶媒および過酸化物形成抑制剤は、熱精製ツールに導入する前に予め混合することができる。混合物は、抑制剤を溶媒成分に添加することによって調製することができる。次いで混合物を典型的には撹拌するかまたは別様にかき混ぜて、均質混合物を形成する。代替として、溶媒および抑制剤を別々に熱精製ツールに導入することができる。
以下の非限定的な実施例は、本発明の実例となる。
実施例１
１９５ｇのＤｏｗａｎｏｌ（商標）ＴＰＭグリコールエーテル（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）および０．００２ｇのＴｏｐａｎｏｌ（商標）Ａ抑制剤（２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ）をプラスチックビーカー内で合わせ、撹拌して確実に混合した。得られた混合物１００ｇを短路ワイプドフィルム蒸発器に供給し、蒸留を行った。蒸発器は、ＵＩＣ−ＧｍｂＨ短路蒸留ユニット、ワイプドブレード用のＩＫＡ ＲＷ ２０デジタルモーター、およびＶａｃｕｕｂｒａｎｄ ＧＭＢＨ ＲＺ２．５ロータリーベーンポンプを含んでいた。混合物を蒸発器の上部から１０〜１２ｇ／分の速度で供給した。０．０２ｍ２の総表面積を有する蒸発器は、温度を制御するために高温油を使用したジャケット付きホウケイ酸ガラスシリンダーであった。加熱面の内側では、供給材料を分配するためにテフロン（登録商標）ローラーが使用された。供給材料の加熱表面への滞留時間または接触時間は、約３０〜６０秒であった。加熱面の中央に配置された内部凝縮器を使用して、蒸発器の上部領域から受けフラスコに集められた蒸留物相を凝縮させた。不揮発性の底部を蒸発器の底部領域から別の受けフラスコに集めた。供給速度は蠕動ポンプによって制御した。いくつかの塔底物が集められるまでジャケット温度を最初に４０℃に設定し、次いで温度を６０℃に変化させ、続いて定常状態で５０〜５６℃に調節して蒸留分割を制御した。定常状態での蒸発器の圧力は、約１００ｍＴｏｒｒであった。定常状態プロセス条件は、９５〜９８％のオーバーヘッドの目標分割を達成するように設計された。オーバーヘッド試料を受けフラスコに集めた。蒸留前試料および蒸留後試料を、トパノールＡ抑制剤の含量について分析した。９．１ｇのトパノールＡ抑制剤が、蒸留前後の試料の両方に観察された。
実施例２
２００ｇのＤｏｗａｎｏｌ（商標）ＤＰＭグリコールエーテル（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）および０．００２ｇの２−メチルフェノール抑制剤をプラスチックビーカー内であわせ、撹拌して確実に混合した。得られた混合物１００ｇの蒸留を実施例１の手順を用いて行ったが、以下の違いがあった。
供給速度：１０〜１２グラム／分
蒸発器圧力：定常状態で３．５Ｔｏｒｒ
ジャケット温度：最初は４５℃、蒸留により５０℃まで徐々に上昇。
蒸留前試料および蒸留後試料を、ｏ−クレゾール抑制剤の含量について分析した。蒸留前試料の抑制剤含量は２０．２ｐｐｍであり、蒸留後試料の含量は１０．７ｐｐｍであった。
実施例３
２０ＬのＤｏｗａｎｏｌ（商標）ＴＰＭグリコールエーテル（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）および１０ｐｐｍのトパノールＡ阻害剤（ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ）を丸底フラスコ内で合わせ、撹拌して確実に混合した。得られた混合物の蒸留は、短路真空蒸留を用いて行った。個々の蒸留前ＴＰＭグリコールエーテルおよび抑制剤、ならびに得られた蒸留物を、Ａｇｉｌｅｎｔ ８８００ ＩＣＰ質量分析システムを用いて金属不純物の含量について分析した。データを表１にまとめるが、金属含量はパーツパービリオン（ｐｐｂ）で示されている。
実施例４
実施例３で得られた蒸留物の試料を２つの容器に入れ、４℃および３５℃で保存した。抑制されていないＴＰＭグリコールエーテルの試料を２つの追加の容器に別々に入れ、４℃および３５℃で保存した。容器からの試料をピペットで定期的に容器から取り出し、酸化還元電位差滴定によって総過酸化物含量について分析した。結果を図１〜２に示すが、これらは過酸化物が抑制された蒸留物および抑制されていない溶媒について、４℃および３５℃での時間の関数としての過酸化物含量を示す。

Claims (11)

  1. （ａ）有機溶媒およびフェノール性過酸化物形成抑制剤を提供することであって、前記過酸化物形成抑制剤は、過酸化物形成抑制剤と溶媒の総量を基準として、１〜１０００ｐｐｍの量で存在し、前記有機溶媒は、標準大気圧における第１の沸点（ｂｐ１）を有し、前記フェノール性過酸化物形成抑制剤は、標準大気圧における第２の沸点（ｂｐ２）を有し、これらの沸点は、下記不等式（ＩＩＩ）：
    （０．９５）（ｂｐ１）＜ｂｐ２＜（１．０５）（ｂｐ１）（ＩＩＩ）を満たす、提供することと、
    （ｂ）前記有機溶媒および前記フェノール性過酸化物形成抑制剤の精製混合物を提供するために、前記有機溶媒および前記フェノール性過酸化物形成抑制剤が気化する温度まで前記有機溶媒および前記フェノール性過酸化物形成抑制剤を加熱し、（ｉｉ）前記気化した有機溶媒およびフェノール性過酸化物形成抑制剤を凝縮させることとを含む精製方法。
  2. 蒸留プロセスである、請求項１に記載の精製方法。
  3. 真空下で行われる、請求項１または２に記載の精製方法。
  4. 前記有機溶媒および前記フェノール性過酸化物形成抑制剤が、加熱ステップの前に混合される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の精製方法。
  5. ｂｐ２がｂｐ１未満である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の精製方法。
  6. 前記フェノール性過酸化物形成抑制剤が、フェノール、２−メチルフェノール、２−（トリフルオロメチル）フェノール、４−メトキシフェノール、４−（トリフルオロメトキシ）フェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ（トリフルオロメチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコール、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の精製方法。
  7. 前記フェノール性過酸化物形成抑制剤が、２−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項６に記載の精製方法。
  8. 前記有機溶媒が、イソアミルエーテル、２−ブトキシエタノール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチル−３−エトキシプロピオネート、エチルラクテート、プロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ジイソプロピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびそれらの組み合わせの１種以上から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の精製方法。
  9. 前記有機溶媒が、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、前記フェノール性過酸化物形成抑制剤が、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールである、または、前記溶媒が、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、前記フェノール性過酸化物形成抑制剤が、２−メチルフェノールである、請求項８に記載の精製方法。
  10. 前記有機溶媒が、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、及び前記フェノール性過酸化物形成抑制剤が、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールである、請求項９に記載の精製方法。
  11. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載される精製方法によって調製された有機溶媒およびフェノール性過酸化物形成抑制剤の精製混合物の半導体デバイスの製造における使用。
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