JP6798406B2 - 油性化粧料 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
Description
(A)下記一般式(1)で示されるアルキレンオキシド誘導体
(B)下記一般式(2)で示されるアルキレンオキシド誘導体
(C)25℃で液状の油剤
(D)水
Z1−[O−(AO)m−(EO)n−H]x ・・・・式(1)
(式中、Z1は炭素数が2以上であり、かつ水酸基の数xが2〜9の化合物から全ての水酸基を除いた残基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基であり、EOはオキシエチレン基である。mはAOの水酸基当たりの平均付加モル数であり、10〜50である。nはEOの水酸基当たりの平均付加モル数であり、5〜50である。AOとEOの合計含有量に占めるEOの質量比率は10〜50質量%であり、AOとEOはブロック状に結合している。)
Z2−[O−(EO)a−(BO)b−H]y ・・・・式(2)
(式中、Z2は炭素数が2以上であり、かつ水酸基の数yが2〜6の化合物から全ての水酸基を除いた残基、EOはオキシエチレン基であり、BOはオキシブチレン基である。aはEOの水酸基当たりの平均付加モル数であり、10〜50である。bはBOの水酸基当たりの平均付加モル数であり、5〜60である。EOとBOの合計含有量に占めるEOの質量比率は30〜70質量%であり、EOとBOはブロック状に結合している。)
本発明の油性化粧料は、以下に説明する成分(A)〜成分(D)を含有する。なお、成分(A)〜成分(D)の合計含有量は100質量%である。
本発明にかかる成分(A)は、下記一般式(1)で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分(A)は塗布時の垂れ落ちを防止すると共に、塗布時の滑らかさ、ぬるつきを改善する。
2〜9個の水酸基を有する化合物としては、x=2であればエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、x=3であればグリセリン、トリメチロールプロパン、x=4であればエリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、ジグリセリン、アルキルグリコシド、x=5であればキシリトール、x=6であればジペンタエリスリトール、ソルビトール、イノシトール、x=8であればショ糖、トレハロース、x=9であればマルチトール等が挙げられる。また、2〜9個の水酸基を有する化合物として、これらの混合物を用いても良い。
xは好ましくは3〜6であり、特に好ましくは4である。xが1の場合、成分(B)が油中で形成する逆ミセルを架橋することが困難となり垂れ落ち防止効果が得られ難くなることがある。またxが大きすぎる場合、ぬるつきや糸曳きを生じることがある。
AOとしては、炭素数3ではオキシプロピレン基、炭素数4ではオキシブチレン基が例示できるが、AOを1,2−ブチレンオキシド由来のオキシ(1−エチルエチレン)基にすることで、塗布時の滑らかさや垂れ落ち防止効果をさらに向上できる。
mはAOの水酸基当たりの平均付加モル数であり、10〜50であり、好ましくは15〜40、特に好ましくは20〜30である。mが小さすぎる場合、十分な垂れ落ち防止効果が得られ難くなることがある。mが大きすぎる場合、糸曳きを生じることがある。
なお、成分(A)は2種以上を混合して使用してもよい。
本発明にかかる成分(B)は、下記一般式(2)で示されるアルキレンオキシド誘導体である。成分(B)は、成分(A)と相互作用して、塗布時の滑らかさ、垂れ落ち防止効果を付与する。
2〜6個の水酸基を有する化合物としては、y=2であればエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、y=3であればグリセリン、トリメチロールプロパン、y=4であればエリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビタン、ジグリセリン、アルキルグリコシド、y=5であればキシリトール、y=6であればジペンタエリスリトール、ソルビトール、イノシトール等が挙げられる。また、2〜6個の水酸基を有する化合物として、これらの混合物を用いても良い。
yは好ましくは3〜6であり、特に好ましくは4である。yが1の場合、塗布時の滑らかさ、垂れ落ち防止効果が得られ難くなることがある。yが大きすぎる場合、塗布時にぬるつきや糸曳きが生じることがある。
なお、成分(B)は2種以上を混合して使用してもよい。
25℃で液状の油剤としては、エステル油やトリグリセリド等の極性油、炭化水素油やシリコーン油等の非極性油が挙げられ、中でもエステル油やトリグリセリド等の極性油を含有することが好ましく、極性油と非極性油を併用することがさらに好ましい。
好ましいエステル油としては、例えば、2−エチルヘキサン酸セチル、2−エチルヘキサン酸イソセチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸2−ヘキシルデシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソセチル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸2−エチルヘキシル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシルが挙げられる。
好ましいトリグリセリドとしては、例えば、グリセリンとカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、2−エチルヘキサン酸などの炭素数6〜10の高級脂肪酸、又はこれらの混合物とのトリグリセリド、例えばトリ(カプリル/カプリン酸)グリセリド、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリルが挙げられる。
好ましい炭化水素油としては、例えば、流動パラフィン、水添ポリイソブテン、スクワランである。かかる炭化水素油として、これらの1種または2種以上を用いることができる。
本発明にかかる成分(D)は水である。本発明の油性化粧料において成分(D)は、成分(B)のアルキレンオキシド誘導体の油中での逆ミセル形成を促進することで垂れ落ち防止効果を付与することができる。水としては、一般に化粧品、医薬部外品、医薬品に用いられるものであれば、特には限定されない。例えば、蒸留水やイオン交換水などの精製水、生理食塩水、リン酸緩衝水溶液等を用いることができる。
まず、本発明にかかる成分(A)の合成例を示す。なお、水酸基価は、JIS K1557−1に準じて測定した。
合成例1:ポリオキシエチレン(60モル)ポリオキシブチレン(88モル)ペンタエリスリトールエーテル(化合物1)
ペンタエリスリトール45g、トルエン50g、水酸化カリウム6gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら、110℃にて滴下装置から1,2−ブチレンオキシド2072gを滴下して4時間撹拌した。引き続き、110℃にてエチレンオキシド888gを滴下し、1時間撹拌した。その後、オートクレーブ内から反応物を取り出し、塩酸で中和して、pH6〜7とし、含有するトルエンおよび水分を除去するため、115℃にて1時間の減圧処理を行い、最後に濾過をして塩を除去し、ポリオキシエチレン(60モル)ポリオキシブチレン(88モル)ペンタエリスリトールエーテル(化合物1)を得た。
化合物1の水酸基価は、1,2−ブチレンオキシド反応後が35mgKOH/g、エチレンオキシド反応後が25mgKOH/gであった。
ジグリセリン45g、水酸化カリウム5gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら、120℃にて滴下装置から1,2−ブチレンオキシド1171gを滴下して4時間撹拌した。引き続き、120℃にてエチレンオキシド382gを滴下し、1時間撹拌した。その後、オートクレーブ内から反応物を取り出し、塩酸で中和して、pH6〜7とし、含有する水分を除去するため、100℃にて1時間の減圧処理を行い、最後に濾過をして塩を除去し、ポリオキシエチレン(32モル)ポリオキシブチレン(60モル)ジグリセリルエーテル(化合物2)を得た。
化合物2の水酸基価は、1,2−ブチレンオキシド反応後が50mgKOH/g、エチレンオキシド反応後が38mgKOH/gであった。
なお、表1中のx、mおよびnは、一般式(1)におけるx、mおよびnを表す。また表2中のy、aおよびbは、一般式(2)におけるy、aおよびbを表す。
表3に示す成分と組成で、常法に従いマッサージオイルを調製し、塗布時の滑らかさ、ぬるつきの無さ、塗布のしやすさ(垂れ落ち防止効果)、曳糸性、透明性について評価した。
表3に示す成分を70℃で均一に溶解させた後、撹拌しながら25℃まで冷却した。
(a)塗布時の滑らかさ
化粧品原料開発に従事するパネラー5名の上腕内側部に、本発明品および比較品50mgを塗布し、5秒間指でなじませた際の滑らかさをパネラー各人が下記評価基準にて5段階に評価し、評点をつけた。5名のパネラーの評価の平均が3.0以上を「◎」(優良)、2.0以上3.0未満を「○」(良好)、1.0以上2.0未満を「△」(可)、1.0未満を「×」(不良)と評価した。ただし、2名以上のパネラーが0点の評点をつけた場合は「×」(不良)と評価した。
4:伸びが非常によく、非常に滑らかである。
3:伸びが良く、滑らかである。
2:伸びがやや悪く、少しひっかかる感触である。
1:伸びが悪く、滑らかではない。
0:伸びが非常に悪い。
上記(a)の評価を行う際、塗布時のぬるつきの無さをパネラー各人が下記評価基準にて5段階に評価し、評点をつけた。5名のパネラーの評価の平均が3.0以上を「◎」(優良)、2.0以上3.0未満を「○」(良好)、1.0以上2.0未満を「△」(可)、1.0未満を「×」(不良)と評価した。ただし、2名以上のパネラーが0点の評点をつけた場合は「×」(不良)と評価した。
4:肌に馴染ませている間、全くぬるつきが無い。
3:肌に馴染ませている間、ぬるつきが無い。
2:肌に馴染ませている間、ややぬるつきがある。
1:肌に馴染ませている間、ぬるつきが強くなる時がある。
0:肌に馴染ませている間中、ぬるつきが強い。
本発明品および比較品のそれぞれ20gを30mL容のガラス容器に充填し、ポンプ(エムポンプL−40、東静容器社製)を使用して、肌に吐出した際の吐出性と垂れ落ちの無さをパネラー各人が下記評価基準にて5段階に評価し、評点をつけた。5名のパネラーの評価の平均が3.0以上を「◎」(優良)、2.0以上3.0未満を「○」(良好)、1.0以上2.0未満を「△」(可)、1.0未満を「×」(不良)と評価した。ただし、2名以上のパネラーが0点の評点をつけた場合は「×」(不良)と評価した。
4:垂れ落ちが全く無く、適量を適切な部位に塗布できる。
3:垂れ落ちがほとんど無く、適量を適切な部位に塗布できる。
2:やや垂れ落ちが感じられるが、適切な部位に塗布できる。
1:垂れ落ちは無いが、ポンプからの吐出性が悪く、適量を塗布することが困難である。
0:垂れ落ちがひどく、適量を適切な部位に塗布できない。
上記(c)の評価を行う際、ポンプからの吐出時や肌に馴染ませたときの曳糸性をパネラー各人が下記絶対評価基準にて4段階に評価し、評点をつけた。5名のパネラーの評価の平均が2.0以上を「○」(良好)、1.0以上2.0未満を「△」(可)、1.0未満を「×」(不良)と評価した。ただし、2名以上のパネラーが0点の評点をつけた場合は「×」(不良)と評価した。
3:全く糸曳きがみられない。
2:やや糸曳きが見られるが、すぐに糸曳きがなくなる。
1:糸曳きが見られ、肌に馴染ませる際も糸曳きがなくならない。
0:糸曳きが強く、適切な部位に製剤を塗布できない。
上記(c)の評価を行う際、ガラス製ポンプ容器に充填された本発明品および比較品の25℃における外観を目視で下記のとおり評価した。
○:透明である。
×:分離もしくは白濁がある。
比較例2のマッサージオイルは、一般式(1)においてnおよびEO質量%が本発明規定の範囲外のアルキレンオキシド誘導体を用いているため、塗布時の滑らかさ、曳糸性、透明性が不良であった。
比較例3のマッサージオイルは、一般式(1)においてmおよびnが本発明規定の範囲外のアルキレンオキシド誘導体を用いているため、塗布時の滑らかさ、ぬるつきの無さが不十分であり、塗布のしやすさが不良であった。
比較例4のマッサージオイルは、成分(A)に代えてパルミチン酸デキストリンを用いているため、ぬるつきの無さが不十分であり、透明性が不良であった。
比較例5のマッサージオイルは、成分(A)に代えてジブチルラウロイルグルタミドを用いているため、ぬるつきの無さ、塗布のしやすさが不十分であり、塗布時の滑らかさ、透明性が不良であった。
比較例7のマッサージオイルは、一般式(2)におけるbおよびEO質量%が本発明規定の範囲外のアルキレンオキシド誘導体を用いているため、塗布時の滑らかさが不十分であり、塗布のしやすさ、透明性が不良であった。
比較例8のマッサージオイルは、一般式(2)におけるyが本発明規定の範囲外のアルキレンオキシド誘導体を用いているため、塗布時の滑らかさ、ぬるつきの無さ、曳糸性が不十分であり、塗布のしやすさが不良であった。
比較例9のマッサージオイルは、成分(A)/(B)の質量比が本発明規定の範囲外であるため、塗布時の滑らかさ、ぬるつきの無さが不十分であり、塗布のしやすさ、曳糸性が不良であった。
Claims (1)
- 下記の成分(A)を0.05〜10質量%、成分(B)を1〜20質量%、成分(C)を60〜95質量%、成分(D)を0.1〜10質量%含有し、成分(A)/(B)の質量比が0.05〜1.0であることを特徴とする油性化粧料。
(A)下記一般式(1)で示されるアルキレンオキシド誘導体
(B)下記一般式(2)で示されるアルキレンオキシド誘導体
(C)25℃で液状の油剤
(D)水
Z1−[O−(AO)m−(EO)n−H]x ・・・・式(1)
(式中、Z1は炭素数が2以上であり、かつ水酸基の数xが2〜9の化合物から全ての水酸基を除いた残基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基であり、EOはオキシエチレン基である。mはAOの水酸基当たりの平均付加モル数であり、10〜50である。nはEOの水酸基当たりの平均付加モル数であり、5〜50である。AOとEOの合計含有量に占めるEOの質量比率は10〜50質量%であり、AOとEOはブロック状に結合している。)
Z2−[O−(EO)a−(BO)b−H]y ・・・・式(2)
(式中、Z2は炭素数が2以上であり、かつ水酸基の数yが2〜6の化合物から全ての水酸基を除いた残基、EOはオキシエチレン基であり、BOはオキシブチレン基である。aはEOの水酸基当たりの平均付加モル数であり、10〜50である。bはBOの水酸基当たりの平均付加モル数であり、5〜60である。EOとBOの合計含有量に占めるEOの質量比率は30〜70質量%であり、EOとBOはブロック状に結合している。)
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