JP2010100587A - クレンジングオイル化粧料 - Google Patents

Abstract

【課題】適度な粘度が有る事により、クレンジング時において垂れ落ちが無く使用性が良好であり、且つメイクアップ化粧料との相溶性が良好であるクレンジング効果にも優れたクレンジングオイル化粧料を提供する。
【解決手段】成分（１）炭素数１８〜２２の直鎖飽和脂肪酸の一種又は二種以上
成分（２）炭素数８〜１４の飽和脂肪酸の一種又は二種以上
成分（３）水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリン
上記成分（１）〜（３）で構成されるエステル化反応生成物の内、成分（１）と成分（２）の構成がモル比で７０：３０〜９９：１であり、且つ成分（３）の1．０モルに対して、成分（１）と成分（２）の合計モル数が、（ｎ＋２）×０．７５モル以上（ｎは、成分（３）の水酸基価から算出したグリセリンの平均重合度を示す。）である、エステル化反応生成物を０．０１〜３．００重量％配合するクレンジングオイル化粧料を用いる。
【選択図】なし

Description

本発明はクレンジングオイル化粧料に関し、更に詳しくは、クレンジングオイル化粧料を適度に増粘する事により、クレンジング時の垂れ落ちを防ぎ、使用性を向上したクレンジングオイル化粧料に関するものである。

ファンデーション、アイメイク、口紅等のメイクアップ化粧料を洗い落とすためのクレンジング用化粧料には、クリーム状、乳液状、オイル状、ジェル状等の様々なタイプのものがある。例えば、オイル状のタイプとしては、非イオン界面活性剤と液体油とを必須成分とした、非水系のクレンジングオイル化粧料や、特定の非イオン界面活性剤、水、液体油を含有するクレンジングオイル化粧料が知られている。これらクレンジングオイル化粧料は、油分によるメイクアップ化粧料の溶解作用を利用したもので、メイクアップ化粧料との相溶性が良好でクレンジング効果は高い。しかしながら、これらクレンジングオイル化粧料は、粘度が低く、使用時において垂れ落ちが発生し、使用者の衣服や使用部位以外に垂れ落ちる等、使用者に対して不快感が有り、使用性において問題があった。この様な問題点を解決する方法として、特許文献１に示す、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、多価アルコール又はグリコールエーテル、及び水溶性高分子を配合したクレンジングジェル化粧料が報告されている。しかし、このものは、クレンジングオイル化粧料に比べ、メイクアップ化粧料との馴染みが悪く、十分なクレンジング効果が発揮できないものであった。その他、ポリオキシエチレン系界面活性剤に水を加え、その水和増粘物を主剤とする、ペースト〜オイル状のクレンジング化粧料が市販されている。しかし、このものは、使用時において垂れ落ち等の問題点は改善されているが、最近良く使用される化粧持ちの良いメイクアップ化粧料に対して使用した場合は、メイクアップ化粧料との馴染みが悪く、十分なクレンジング効果が発揮できないものであった。以上より、上記問題点を克服したクレンジングオイル化粧料、即ち、適度な粘度が有る事により、クレンジング時において垂れ落ちが無く、使用性が良好であり、且つメイクアップ化粧料との相溶性が良好であるクレンジング効果にも優れたクレンジングオイル化粧料の開発が望まれていた。
特開平８−２８３１２３号公報

本発明が解決しようとする課題は、適度な粘度が有る事により、クレンジング時において垂れ落ちが無く使用性が良好であり、且つメイクアップ化粧料との相溶性が良好であるクレンジング効果にも優れたクレンジングオイル化粧料を提供することである。

本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の脂肪酸とポリグリセリンから成るエステル化反応生成物を配合するクレンジングオイル化粧料が、上記課題を解決し得ることを見出だし、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、成分（１）炭素数１８〜２２の直鎖飽和脂肪酸の一種又は二種以上
成分（２）炭素数８〜１４の飽和脂肪酸の一種又は二種以上
成分（３）水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリン
上記成分（１）〜（３）で構成されるエステル化反応生成物の内、成分（１）と成分（２）の構成がモル比で７０：３０〜９９：１であり、且つ成分（３）の1．０モルに対して、成分（１）と成分（２）の合計モル数が、（ｎ＋２）×０．７５モル以上（ｎは、成分（３）の水酸基価から算出したグリセリンの平均重合度を示す。）である、エステル化反応生成物を０．０１〜３．００重量％配合するクレンジングオイル化粧料に関するものである。

本発明のクレンジング化粧料は、適度な粘度が有る事により、クレンジング時において垂れ落ちが無く使用性が良好であり、且つメイクアップ化粧料との相溶性が良好であるクレンジング効果にも優れたクレンジングオイル化粧料である。

以下、本発明を詳細にする。

本発明で使用する、成分（１）である炭素数１８〜２２の直鎖飽和脂肪酸としては、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられ、これらの一種又は二種以上を用いる。炭素数が１８未満の直鎖飽和脂肪酸では、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤に対する増粘効果が十分に発揮出来ず、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。逆に炭素数が２２を超える直鎖飽和脂肪酸は、入手が困難であり好ましくない。また、炭素数が１８〜２２の範囲であっても、分枝若しくは不飽和の脂肪酸では、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤に対する増粘効果が発揮出来ず、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。

次に、成分（２）である炭素数８〜１４の飽和脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソミリスチン酸等が挙げられ、これらの一種又は二種以上を用いる。炭素数が１８未満の飽和脂肪酸では、得られるエステル化反応生成物の臭気が悪く、クレンジングオイル化粧料に配合する成分としては不適合である。また、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤に対する増粘効果も十分ではなく、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。逆に炭素数が１４を超える飽和脂肪酸を用いた場合は、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤との相溶性が悪く、増粘効果が十分に発揮出来ず、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。

更に、成分（３）である水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリンとしては、グリセリンを原料とし、脱水縮合反応し得たポリグリセリン、例えばジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ノナグリセリン、デカグリセリンが挙げられ、これらの一種又は二種以上を用いる。グリセリンを用いた場合は、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤に対する増粘効果も十分ではなく、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。平均重合度が１５を超えるとエステル化反応が困難となり好ましくない。また、入手も困難で有る為好ましくない。尚、上記以外の多価アルコール、例えばプロピレングリコールや、ジプロピレングリコール等の２価の多価アルコールを用いた場合、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤に対する増粘効果も十分ではなく、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。また、ソルビトールの様な６価の多価アルコールを用いた場合には、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤との相溶性が悪くなり、増粘効果が十分に発揮出来ず、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。

ここで言うポリグリセリンの平均重合度とは、水酸基価から算出したものであり、以下の（ｉ）式により算出する。また、（ｉ）式中の水酸基価は「基準油脂物性試験法」（日本油化学協会制定）に準拠し測定する。具体的には、試料１ｇを無水酢酸・ピリジン溶液によりアセチル化する時、水酸基と結合した酢酸を中和するのに要する水酸化カリウム（ＫＯＨ）のｍｇ数で表され、以下の（ii）式で求められる。
平均重合度＝（１１２．２×１０３−１８×水酸基価）／（７４×水酸基価−５６．１×１０３） （ｉ）
水酸基価＝（ａ−ｂ）×２８．０５／試料の採取量（ｇ） （ii）
ａ：空試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）
ｂ：本試験による０．５Ｎ水酸化カリウム溶液の消費量（ｍｌ）

本発明のクレンジングオイル化粧料に配合するエステル化反応生成物は、上記成分（１）と成分（２）の構成がモル比で７０：３０〜９９：１、好ましくは８０：２０〜９５：５の範囲で成分（３）のポリグリセリンとエステル化反応させて得られる。上記範囲外、例えば、成分（１）の構成モル比が少ない（成分（１）：成分（２）＝７０未満：３０を超える）場合には、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤に対する増粘効果も十分ではなく、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。また逆に、成分（１）の構成モル比が多い（成分（１）：成分（２）＝９９を超える：１未満）場合には、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤に対する増粘効果が十分に発揮出来ず、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。

且つ成分（３）の1．０モルに対して、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（ｎ＋２）×０．７５モル以上、好ましくは０．８５モル以上である（ｎは、成分（３）の水酸基価から算出したグリセリンの平均重合度を示す。）。０．７５モル未満では、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤に対する増粘効果も十分ではなく、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。

本発明のクレンジングオイル化粧料に配合するエステル化反応生成物の製造は、以下の方法で行うことが出来る。各成分を上記条件を満たす様に仕込み、水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒を加えた後、常圧もしくは減圧下において、常法に従ってエステル化反応を行う。

本発明のクレンジングオイル化粧料には、上記エステル化反応生成物を０．０１〜３．００重量％、好ましくは０．０５〜１．５０重量％配合する。配合量が０．０１重量％未満では、クレンジングオイル化粧料に配合する化粧品油剤に対する増粘効果が十分に発揮出来ず、目的とするクレンジングオイル化粧料を得る事が出来ない。逆に、３．００重量％を超えて配合すると、状態がジェル状となりメイクアップ化粧料との馴染みが悪く、十分なクレンジング効果が発揮出来ず、好ましくない。

本発明のクレンジングオイル化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧品に配合される成分、例えば流動パラフィン、流動イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、パラフィン、プリスタン、α−オレフィンオリゴマー、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレン等の炭化水素類、アボガド油、アマニン油、アルモンド油、オリブ油、カカオ脂、カロット油、キューカンバー油、ククイナッツ油、グレープシード油、ゴマ油、小麦胚芽油、コメヌカ油、サフラワー油、シア脂、ダイズ油、茶油、月見草油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、ハトムギ油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、メドウフォーム油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、ラッカセイ油、ローズヒップ油、ツバキ油、サザンカ油、ナタネ油、ハトムギ油、ホホバ油、水添ホホバ油、ヤシ硬化油、チョウジ油、ラベンダー油、ローズマリー油、テレビン油、ユーカリ油等の植物油脂類、オレンジラフィー油、牛脂、馬油、タートル油、ミンク油、卵黄油、ラノリン等の動物油類、ミツロウ、鯨ロウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、モンタンロウ、ライスワックス、ラノリンワックス、セラック等が挙げられる。また、炭化水素系のワックス類としては、例えば、固形パラフィン、セレシン、オゾケライト、エチレン・プロピレンコポリマー、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、イボタロウ、モクロウ等のロウ類、アラキドン酸、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、エルカ酸、オレイン酸、ステアリン酸、セバシン酸、パルミチン酸、ベヘニン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸、カプリン酸、カプリル酸、ヒドロキシステアリン酸、サフラワー油脂肪酸、コメヌカ脂肪酸、トール油脂肪酸、ヤシ脂肪酸等の脂肪酸類、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、オクチルアルコール、デシルアルコール、アラキルアルコール、ヘキシルデカノール、キミルアルコール、β−グルカン、コレステロール、シトステロール、ジヒドロコレステロール、ステアリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、フィトステロール、ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、ラウリルアルコール、ラノリンアルコール、ミリスチルアルコール等の高級アルコール類、アボカド油脂肪酸エチル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジ２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジヘプチルウンデシル、酢酸ラノリン、安息香酸アルキル、イソステアリルグリセリル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸バチル、イソステアリン酸フィトステリル、オクタン酸アルキル、エチレングリコール脂肪酸エステル、エルカ酸オクチルドデシル、オクタン酸ペンタエリスリット、オクタン酸セチル、オクタン酸イソセチル、オクタン酸セテアリル、オクタン酸ステアリル、オクタン酸イソステアリル、オレイン酸エチル、オレイン酸オレイル、ジオレイン酸エチレングリコール、トリオレイン酸グリセリル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、カプリン酸セチル、カプリル酸セチル、トリカプリル酸グリセリル、エチルヘキサン酸セチル、エルカ酸オクチルドデシル、エチルヘキサン酸セトステアリル、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸エチレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジグリセリンイソパルミチン酸エステルセバシン酸縮合物、ジステアリン酸グリコール、（ヒドロキシステアリン酸／イソステアリン酸）ジペンタエリルリチル、ネオデカン酸ヘキシルデシル、ステアリン酸ヘキシルデシル、ステアリン酸コレステリル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸バチル、ステアリン酸ブチル、セチルイソオクタネート、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジエチル、ダイマー酸ジイソプロピル、炭酸ジアルキル、ヒドロキシ脂肪酸コレステリル、イソステアリン酸ペンタエリスリチル、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、ノナイソステアリン酸デカグリセリル、デカイソステアリン酸デカグリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、トリオクタノイン、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオクタン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸トリデシル、ジペラルゴン酸プロピレングリコール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン酸オクチル、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、乳酸ラウリル、乳酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、イソパルミチン酸オクチル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸２−エチルヘキシル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソステアリル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸コレステリル、リノール酸トコフェロール、リシノール酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリプロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸ジ２−エチルヘキシル、ヘプタン酸ステアリル等のエステル油類、エリスリトール、グリセリン、キシリトール、ジグリセリン、ジプロピレングリコール、ソルビット、トレハロース、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレングリセリン、ポリプロピレン、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリグリセリン、マルチトール、マンニトール等の多価アルコール類、ヒアルロン酸ナトリウム、アセチルヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム等のムコ多糖類、アラビアガム、カルボキシビニルポリマー、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコール、エチルセルロース、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、カラギーナン、カラヤガム、カルボキシメチルセルローススナトリウム、カンテン、キサンタンガム、グアーガム、クインスシードガム、合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム、（ビニルピロリドン／ＶＡ）コポリマー、ジェランガム、シクロデキストリン、ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト、セルロース誘導体、タマリンドガム、デキストリン脂肪酸エステル、デンプン類、デンプンリン酸Ｎａ、トラガントガム、ヒドロキシエチルセルロース、ペクチン、ポリアクリル酸アミド、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ローカストビーンガム、ロジン酸ペンタエリスリット、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・クロトン酸共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン酸ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン・スチレン共重合体、アクリル酸アルキル共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアクリル酸アルキル、アクリル酸アミド・スチレン共重合体、アクリル酸・アクリル酸アミド・アクリル酸エチル共重合体、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン液、アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、メタクリロイルエチルジメチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体等の増粘・被膜形成剤類、メチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーンオイル等のシリコーン油類、トリメチルシロキシケイ酸、架橋型メチルポリシロキサン等のシリコーン被膜形成剤、アミノプロピルジメチコン、アルキルメチコン、（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー、（ステアロキシメチコン／ジメチコン）コポリマー、（ジメチルシロキサン／メチルセチルオキシシロキサン）コポリマー、シメチコン、ステアリルジメチコン、セチルジメチコンシリコン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジフェニルジメチコン、フェニルトリメチコン、ポリエーテル変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレンアルキルメチルポリシロキサン・メチルポリシロキサン共重合体、アルコキシ変性ポリシロキサン等のシリコーン誘導体類、フッ素変性オルガノポリシロキサン、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油、デキストリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、デンプン脂肪酸エステル、１２−ヒドロキシステアリン酸、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム等の油性ゲル化剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、脂肪酸石鹸、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、Ｎ−アシルタウリン塩等のアニオン性界面活性剤類、酢酸ベタイン型両性活性剤、イミダゾリン型両性活性剤、アルキルアミドプロピルベタイン型両性活性剤、アルキルヒドロキシスルホベタイン型両性活性剤、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン型両性活性剤、アルキルジメチルアミンオキサイド等の両性活性剤類、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンソルビットミツロウ、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンステロール、ポリオキシエチレン水素添加ステロール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、アルキルグリセリルエーテル、アルキルポリグリコシド、アルキルアルカノールアミド等の非イオン性界面活性剤、アルキルアンモニウム塩、アミドアミン等のカチオン性界面活性剤、水素添加大豆リン脂質、水酸化大豆リン脂質等のレシチン誘導体類、Ｎ−アシルリジン等の有機低分子性粉体、でんぷん、シルク粉末、セルロース粉末等の天然有機粉体、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２２６号、赤色２２８号、橙色２０３号、橙色２０４号、青色４０４号、黄色４０１号、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号等の有機顔料粉体、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、エデト酸塩、ヒドロキシエタンジホフホン酸塩、ポリリン酸塩、グルコン酸等のキレート剤類、安息香酸塩、感光素、パラベン類、フェノキシエタノール、サリチル酸、ソルビン酸、イソプロピルメチルフェノール等の防腐剤類
、アルブチン、エラグ酸、コウジ酸、アスコルビン酸塩誘導体等の美白剤、ビタミン類、紫外線吸収剤類、アミノ酸類、グリチルリチン酸誘導体類、植物エキス類、香料、精油、ｐＨ調整剤等を配合する事が出来る。

以下、実施例及び比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例により限定されるものではない。

クレンジングオイル化粧料に配合するエステル化反応生成物は、以下のように合成した。
＜合成実施例１＞
成分（１）ベヘン酸３４０．９ｇとステアリン酸７．０ｇ、成分（２）カプリン酸１９．６ｇ、成分（３）ヘキサグリセリン７３．０ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９７．１ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９０：１０、成分（３）の1．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（６＋２）×０．９０モル）

＜合成実施例２＞
成分（１）ベヘン酸３３９．８ｇと成分（２）ラウリン酸２２．２ｇ、成分（３）デカグリセリン７７．９ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９８．２ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９０：１０、成分（３）の1．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．９０モル）

＜合成実施例３＞
成分（１）ベヘン酸３４２．４ｇと成分（２）カプリン酸１９．２ｇ、成分（３）デカグリセリン７８．５ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９６．５ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９０：１０、成分（３）の1．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．９０モル）

＜合成実施例４＞
成分（１）ベヘン酸２９２．５ｇと成分（２）カプリン酸６３．４ｇ、成分（３）デカグリセリン８６．２を反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９７．０ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は７０：３０、成分（３）の1．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．９３モル）

＜合成実施例５＞
成分（１）ベヘン酸３３０．０ｇと成分（２）カプリン酸１８．６ｇ、成分（３）デカグリセリン９０．８ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９６．７ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９０：１０、成分（３）の1．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．７５モル）

＜合成実施例６＞
成分（１）ベヘン酸３６５．８ｇと成分（２）カプリン酸２０．６ｇ、成分（３）ジグリセリン５５．１ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９７．４ｇを得た。（成分（１）と成分（２）のモル比は９０：１０、成分（３）の1．０モルに対する、成分（１）と成分（２）の合計モル数は、（２＋２）×０．９０モル）

＜合成比較例１＞
（１）ベヘン酸３６４．１ｇと（３）デカグリセリン７５．２ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９８．１ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は１００：０、（３）の1．０モルに対する、（１）のモル数は、（２＋２）×０．９０モル）

＜合成比較例２＞
（１）パルミチン酸３２２．８ｇと（２）カプリン酸２４．１ｇ、（３）デカグリセリン９８．３ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９８．２ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は９０：１０、（３）の1．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．９０モル）

＜合成比較例３＞
（１）イソステアリン酸３３０．３ｇと（２）カプリン酸２２．２ｇ、（３）デカグリセリン９０．７ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９７．３ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は９３：７、（３）の1．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（１０＋２）×１．２５モル）

＜合成比較例４＞
（１）ベヘン酸２３１．７ｇと（２）カプリン酸１１７．２ｇ、（３）デカグリセリン９５．６ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９６．９ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は５０：５０、（３）の1．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（１０＋２）×０．９０モル）

＜合成比較例５＞
（１）ベヘン酸３７５．７ｇと（２）ラウリン酸２４．６ｇ、（３）グリセリン４１．８ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９８．１ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は９０：１０、（３）の1．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（１＋２）×０．９０モル）

＜合成比較例６＞
（１）ベヘン酸３２０．１ｇと（２）カプリン酸１８．０ｇ、（３）ヘキサグリセリン１００．７ｇを反応容器に入れ、０．１７ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、０．２５ｇの８５％−リン酸で中和し、エステル化反応生成物３９７．４ｇを得た。（（１）と（２）のモル比は９５：５、（３）の1．０モルに対する、（１）と（２）の合計モル数は、（６＋２）×０．５８モル）

〈実施例１〜６、比較例１〜９〉
上記の合成実施例及び合成比較例で合成し得たエステル化反応生成物を配合し、表１、２記載のクレンジング化粧料を調製した。そのクレンジングオイル化粧料を以下の評価方法により評価した。その結果を表１、２に示す。

（評価方法）
１）使用感
健常女性パネラー２０名に、化粧持ちの良いファンデーション及び口紅を使用させ、その塗布３０分後に、手や顔を水で十分に濡らし、実施例、比較例で調製したクレンジングオイル化粧料２．０ｇを用いて、クレンジングを行わせ、その際に「垂れ落ちの無さ」、「メイクとの馴染み易さ」、及び「メイク落ち効果」の各項目を１００点満点として採点し、その平均点より以下の基準に従い評価した。
（評価基準）
評 価 平 均 点 判 定
良 好： ７５点以上 ：◎
やや良好： ５０点以上７５点未満：○
やや不良： ２５点以上５０点未満：△
不 良： ２５点未満 ：×

実施例１〜６に示したクレンジング化粧料は、全評価項目について十分なものであった。一方、比較例１〜９に示したクレンジング化粧料については、評価項目のいずれかの項目で不十分な評価結果であった。

本発明のクレンジング化粧料は、適度な粘度が有る事により、クレンジング時において垂れ落ちが無く使用性が良好であり、且つメイクアップ化粧料との相溶性が良好であるクレンジング効果にも優れたクレンジングオイル化粧料である。即ち従来の問題点を解決した新規なクレンジングオイル化粧料の開発に利用が可能である。

Claims (1)

1. 成分（１）炭素数１８〜２２の直鎖飽和脂肪酸の一種又は二種以上
   成分（２）炭素数８〜１４の飽和脂肪酸の一種又は二種以上
   成分（３）水酸基価から算出した平均重合度２〜１５のポリグリセリン
   上記成分（１）〜（３）で構成されるエステル化反応生成物の内、成分（１）と成分（２）の構成がモル比で７０：３０〜９９：１であり、且つ成分（３）の1．０モルに対して、成分（１）と成分（２）の合計モル数が、（ｎ＋２）×０．７５モル以上（ｎは、成分（３）の水酸基価から算出したグリセリンの平均重合度を示す。）である、エステル化反応生成物を０．０１〜３．００重量％配合するクレンジングオイル化粧料。