JP6792531B2 - 飲食品の呈味増強剤、呈味増強剤組成物、飲食品の呈味増強方法および飲食品 - Google Patents

飲食品の呈味増強剤、呈味増強剤組成物、飲食品の呈味増強方法および飲食品 Download PDF

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Description

本発明は、飲食品の呈味増強剤、呈味増強剤組成物、飲食品の呈味増強方法および飲食品に関する。
近年、飲食品の香味に対する消費者の要求は多様であり、なかでも天然感(飲食品原材料を感じさせる自然な香気、呈味など。以下、飲食品の素材感とも称する。)への要求が高まり続けており、現在も、様々な香味の飲食品に対して素材感を付与または増強できる新たな香料化合物の探索が続けられている。
現在様々な香料化合物が知られており、例えば、特許文献1には、特定の3,4−ジアルキル−5−アルキリデンフラノン類は、セロリ様香気を呈し、脂肪含有食品(特にマーガリン)に添加すると好適な脂肪様香味を付与でき、他の香料化合物(ジアセチルや酪酸)と併用するとマイルドな香味を付与でき、香味付与効果を奏し得る添加量はマーガリン100万質量部に対し1〜100質量部であると記載されている。
また、特許文献2にも同様に、特定の3,4−ジアルキル−5−アルキリデンフラノン類が単品でセロリ様香気を呈し、脂肪含有食品(特にマーガリン)に添加するとバター様香気を増強でき、この増強効果を奏し得る添加量はマーガリン100万質量部に対し1〜100質量部であり、マーガリンの酸化又は微生物による悪臭抑制により保存性を向上可能であると記載されている。
また、上記特許文献の発明者によって発表された非特許文献1は、バターに含まれるラクトン化合物の同定に関する文献であり、同定された化合物として、セロリ様香気を呈する3,4−ジメチル−5−ペンチリデンフラン−2(5H)−オンを記載している。
一方で、本発明の呈味増強剤である3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンは、50年余前に公開されている上記非特許文献1、特許文献1および2に類縁体のひとつとしてわずかに言及されているのみで、現在までに香料化合物として使用されたことは知られていない。
英国特許893321 A号明細書 ドイツ特許1072629 B号公報
G. Lardelli et al., (1966) "A new gamma−lactone found in butter", Recueil des Travaux Chimiques des Pays−Bas, vol.85, Issue 1, pp.43−55
本発明が解決しようとする課題は、飲食品の素材感を上げることができる、新規な飲食品の呈味増強剤を提供することである。
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を行った結果、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンからなる飲食品の呈味増強剤により、非常に幅広い風味の飲食品の呈味を増強することができ、飲食品の原材料を想起させる感覚、すなわち飲食品の素材感が上がることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記課題を解決するための具体的な手段である本発明およびその好ましい態様は以下のとおりである。
[1] 3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンからなる、飲食品の呈味増強剤。
[2] 呈味増強が旨味感の増強である[1]に記載の飲食品の呈味増強剤。
[3] 飲食品が(A)動物性または植物性だし風味飲食品、(B)野菜含有飲食品、(C)スパイス含有飲食品、および(D)嗜好飲料品のうち少なくとも1種類である[2]に記載の飲食品の呈味増強剤。
[4] 呈味増強が素材由来の濃厚感の増強である[1]に記載の飲食品の呈味増強剤。
[5] 飲食品が(D)嗜好飲料品である[4]に記載の飲食品の呈味増強剤。
[6] 呈味増強が果実感の増強である[1]に記載の飲食品の呈味増強剤。
[7] 飲食品が(E)果実風味飲食品である[6]に記載の飲食品の呈味増強剤。
[8] 呈味増強が塩味の増強である[1]に記載の飲食品の呈味増強剤。
[9] 飲食品が(F)塩味含有飲食品である[8]に記載の飲食品の呈味増強剤。
[10] [1]〜[9]のいずれか一つに記載の飲食品の呈味増強剤を含有する、呈味増強剤組成物。
[11] 3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンの濃度が10−4ppm〜200ppmの範囲内である[10]に記載の呈味増強剤組成物。
[12] 飲食品に対して、[1]〜[9]のいずれか一つに記載の飲食品の呈味増強剤、あるいは、[10]または[11]に記載の呈味増強剤組成物を添加する、飲食品の呈味増強方法。
[13] [1]〜[9]のいずれか一つに記載の飲食品の呈味増強剤を10−6ppm以上10ppm未満含有する;あるいは、
[10]または[11]に記載の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として10−6ppm以上10ppm未満含有する、飲食品。
本発明によれば、飲食品の素材感を上げることのできる飲食品の呈味増強剤を提供することができる。また、本発明は飲食品の素材感を上げる(素材をふんだんに使用しているような感覚が得られる)ことができるので、場合によっては、飲食品の素材の使用量を抑制しつつ、素材の呈味を増強してコストパフォーマンスに優れる飲食品の製造に資することも可能である。
以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
[飲食品の呈味増強剤]
本発明の飲食品の呈味増強剤は、下記式(1)で表される3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンからなる。
Figure 0006792531
式中、波線は、(E)体、(Z)体、またはこれらの任意の割合の混合であることを示す。すなわち、本発明において、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンは、(E)体であっても(Z)体であってもよい。
この構成により、本発明の飲食品の呈味増強剤は、飲食品の素材感を上げる効果がある。
なお、この化合物は糖を加熱したような甘い香りを呈する。
本明細書中、「増強」とは、飲食品を喫食した時に感じられる呈味を良好に増強する効果のほかにも、喫食後にもその良好な呈味が持続する(良好な余韻とも称する)ようになる効果も含むものである。
本明細書中、「素材感が上がる」とは、飲食品の素材(原材料ともいう)をふんだんに使用しているような感覚のことを言う。「素材をふんだんに使用しているような感覚」の例として、飲食品の素材を想起させるような、濃厚感、呈味が強くなる感覚、および良好な余韻の持続などを挙げることができる。
飲食品を喫食した時に感じられる呈味としては、例えば、旨味感、天然感、濃厚感(ボディ感)、果実感(例えば、果実様香味のフレッシュ感)、塩味などが挙げられる。
本発明では、呈味増強が旨味感の増強、素材由来の濃厚感の増強、果実感の増強および塩味の増強のうち少なくとも1つの呈味の増強であることが好ましい。
<旨味感の増強>
本発明では、呈味増強が旨味感の増強であることが好ましい。
本発明でいう旨味感とは、濃厚感、コク味、塩味、複雑さなどを想起させる呈味で、かつまた、天然素材の持つ自然な雰囲気を想起させる呈味感を意味する。
旨味感を有する飲食品としては、アミノ酸類、核酸類、有機酸類、油脂、食塩などを比較的豊富に含む飲食品であり、これらの、アミノ酸類、核酸類、有機酸類、油脂、食塩などは天然物由来であっても合成品由来のいずれであってもよい。
呈味増強が旨味感の増強である場合、飲食品の呈味増強剤を添加する飲食品が(A)動物性または植物性だし風味飲食品、(B)野菜含有飲食品、(C)スパイス含有飲食品、および、(D)嗜好飲料品のうち少なくとも1種類であることが好ましい。
動物性または植物性だしの素材は特に限定されないが、動物性だしの素材として、ウシ、ブタ、鶏、アヒルなどの畜肉類や、キジ、ハト、イノシシ、シカなどの野生の鳥獣類(いわゆるジビエ);ヒラメ、タイ、スズキなどの魚類;アサリ、シジミ、ハマグリ、サザエ、ホタテガイなどの貝類;カニ、エビ、シャコなどの甲殻類;その他の水産動物(スッポン、ウミガメ等);カツオ節、宗田節、サバ節、イワシ節、ムロ節、サンマ節、ナマリ節、マグロ節、ウルメイワシ節、煮干し、焼きあご、干しナマコなどの魚節または乾物;などが例示できる。
植物性だしの素材としては、シイタケ、マツタケ、マイタケ、シメジなどのキノコ類;ニンジン、ネギ、セロリ、ダイズ、モヤシなどの野菜類;コンブ、ノリ、ワカメなどの海藻類;などが例示できる。
野菜含有飲食品の素材としては特に限定されないが、アサツキ、アスパラガス、カボチャ、カラシナ、カリフラワー、キャベツ、キュウリ、ゴボウ、ザーサイ、サツマイモ、シソ、シュンギク、ショウガ、セリ、セロリ、タカナ、タマネギ、チンゲンツァイ、トウガラシ、トウモロコシ、トマト、ナス、ニガウリ、ニラ、ニンジン、ニンニク、ネギ、ハクサイ、パセリ、ピーマン、ホウレンソウ、ホースラディッシュ、ミズガラシ、ミョウガ、モヤシ、ヨモギ、リーキ、ワケギ、ワサビ、サンショウ、シイタケ、マッシュルーム、マイタケ、マツタケなどが例示できる。
スパイス含有飲食品の素材としては特に限定されないが、アサノミ、アサフェチダ、アジョワン、アニス、アンゼリカ、ウイキョウ、ウコン、オレガノ、オールスパイス、オレンジピール、カショウ、カッシア、カモミール、カラシナ、カルダモン、カレーリーフ、カンゾウ、キャラウェー、クチナシ、クミン、クレソン、クローブ、ケシノミ、ケーパー、コショウ、ゴマ、コリアンダー、サッサフラス、サフラン、サボリー、サルビア、サンショウ、シソ、シナモン、シャロット、ジュニパーベリー、ショウガ、スターアニス、セイヨウワサビ、セロリ、ソーレル、タイム、タマネギ、タマリンド、タラゴン、チャイブ、ディル、トウガラシ、ナツメグ、ニガヨモギ、ニジェラ、ニンジン、ニンニク、バジル、パセリ、バニラ、パプリカ、ヒソップ、フェネグリーク、ホースラディッシュ、マジョラム、ミョウガ、ラベンダー、リンデン、レモングラス、レモンバーム、ローズ、ローズマリー、ローレル、ワサビなどが例示できる。
嗜好飲料品とは、本明細書においては、コーヒー、ココア、緑茶、紅茶、烏龍茶、清涼飲料、ワイン、ビール、ノンアルコールビールなどを含む飲料品を意味する。
<素材由来の濃厚感の増強>
本発明では、呈味増強が素材由来の濃厚感の増強であることが好ましい。
呈味増強が素材由来の濃厚感の増強である場合、飲食品の呈味増強剤を添加する飲食品が(D)嗜好飲料品であることが好ましい。
<果実感の増強>
本発明では、呈味増強が果実感の増強であることが好ましい。
呈味増強が果実感の増強である場合、飲食品の呈味増強剤を添加する飲食品が(E)果実風味飲食品であることが好ましい。
果実としては、スイートオレンジ、ビターオレンジ、ネロリ、マンダリン、プチグレン、ベルガモット、タンゼリン、温州ミカン、ダイダイ、ハッサク、イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチ、カボス、スウィーティー、リンゴ、ぶどう、もも、ベリー類(いちご、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックベリー、クランベリーなど)、ナシ、メロン、さくらんぼ、アセロラ、くり、アーモンド、クルミ、トマト、すいか、かき、うめ、あんず、いちじく、ザクロ、ビワ、キウイ、ドリアン、マンゴー、マンゴスチン、アセロラ、アボカド、ドラゴンフルーツ、パッションフルーツ、パイナップル、バナナ、パパイア、チェリモヤ、バンレイシ、カムカム、グアバ、フェイジョア、タマリンド、ライチー、ランブータン、リュウガン、アサイー、ココナッツなどを指すが、これらの果実に限定されない。
<塩味の増強>
本発明では、呈味増強が塩味の増強であることが好ましい。
呈味増強が塩味の増強である場合、飲食品の呈味増強剤を添加する飲食品が(F)塩味含有飲食品であることが好ましい。
塩味を感じさせる成分は任意であり、塩化ナトリウム、塩化カリウムなどの無機塩類が例示できる。
<呈味が増強される飲食品>
本発明の飲食品の呈味増強剤が添加されることにより、呈味が増強される飲食品は、特に制限はない。例えば、旨味感を有する飲食品、天然感を有する飲食品、濃厚感を有する飲食品、果実感を有する飲食品、塩味を有する飲食品などを挙げることができる。
呈味が増強される飲食品としては、例えば、せんべい、あられ、おこし、餅類、饅頭、ういろう、あん類、羊かん、水羊かん、錦玉、ゼリー、カステラ、飴玉、ビスケット、クラッカー、ポテトチップス、クッキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム、ワッフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラメル、キャンディー、ピーナッツペーストなどのペースト類、などの菓子類;
パン、うどん、ラーメン、中華麺、すし、五目飯、チャーハン、ピラフ、餃子の皮、シューマイの皮、お好み焼き、たこ焼き、などのパン類、麺類、ご飯類;
糠漬け、梅干、福神漬け、べったら漬け、千枚漬け、らっきょう、味噌漬け、たくあん漬け、および、それらの漬物の素、などの漬物類;
サバ、イワシ、サンマ、サケ、マグロ、カツオ、クジラ、カレイ、イカナゴ、アユなどの魚類、スルメイカ、ヤリイカ、紋甲イカ、ホタルイカなどのイカ類、マダコ、イイダコなどのタコ類、クルマエビ、ボタンエビ、イセエビ、ブラックタイガーなどのエビ類、タラバガニ、ズワイガニ、ワタリガニ、ケガニなどのカニ類、アサリ、ハマグリ、ホタテ、カキ、ムール貝などの貝類、などの魚介類;
缶詰、煮魚、佃煮、すり身、水産練り製品(ちくわ、蒲鉾、あげ蒲鉾、カニ足蒲鉾など)、フライ、天ぷら、などの魚介類の加工飲食物類;鶏肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの畜肉類;
カレー、シチュー、ビーフシチュー、ハヤシライスソース、ミートソース、マーボ豆腐、ハンバーグ、餃子、釜飯の素、スープ類(トマトスープ、コンソメスープなど)、肉団子、角煮、畜肉缶詰などの畜肉を用いた加工飲食物類;
卓上塩、調味塩、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひしお、ふりかけ、お茶漬けの素、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、めんつゆ(昆布だしまたは鰹だしなど)、ソース(中濃ソース、トマトソースなど)、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、だしの素(昆布だしまたは鰹だしなど)、複合調味料、新みりん、唐揚げ粉・たこ焼き粉などのミックス粉、などの調味料類、これらの調味料類が添加された動物性または植物性だし風味飲食品;
チーズ、バターなどの乳製品;
野菜の煮物、筑前煮、おでん、鍋物などの煮物類;
持ち帰り弁当の具や惣菜類;
リンゴ、ぶどう、柑橘類(グレープフルーツ、オレンジ、レモンなど)などの果物の果汁や果汁飲料や果汁入り清涼飲料、果物の果肉飲料や果粒入り果実飲料;
トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニガウリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガス、ワラビ、ゼンマイなどの野菜や、これら野菜類を含む野菜系飲料、野菜スープなどの野菜含有飲食品;
コーヒー、ココア、緑茶、紅茶、烏龍茶、清涼飲料、ワイン、ビール、ノンアルコールビール等の嗜好飲料品;
生薬やハーブを含む飲料;
炭酸飲料、粉末飲料、濃縮飲料、スポーツ飲料、栄養飲料などの飲料;
などが例示できる。
<飲食品の呈味増強剤の調製方法>
3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンは、公知の文献を参照すれば当業者であれば容易に合成できる。例えば、G. Lardelli et al., (1966) “A new gamma−lactone found in butter”, Recueil des Travaux Chimiques des Pays−Bas, vol.85, Issue 1, pp.43−55を参照して容易に合成できる。
合成された3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンは、公知の精製方法により精製してもよい。
[呈味増強剤組成物]
本発明の呈味増強剤組成物は、飲食品の呈味増強剤を含有する。
本発明の飲食品の呈味増強剤はそのまま飲食品に添加して使用することができるが、溶媒などに3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを適当な量で配合して呈味増強剤組成物を調製して、その呈味増強剤組成物を飲食品に配合することが好ましい。
また、飲食品に微量添加する際の計量、希釈を容易にする観点からも、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを極微量配合して呈味増強剤組成物を得て、呈味増強剤組成物を飲食品に配合することが好ましい。
<呈味増強剤組成物の調製方法>
呈味増強剤組成物の調製方法は特に制限はない。
公知の方法で本発明の飲食品の呈味増強剤を、溶媒や分散媒に配合して、調製することができる。また、本発明の飲食品の呈味増強剤を乳化製剤、粉末製剤に調製することができる。
呈味増強剤組成物としては、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを水溶性または油溶性の溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤、その他固体製剤(固形脂など)などが好ましい。
水溶性溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、2−プロパノール、メチルエチルケトン、グリセリン、プロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノールまたはグリセリンが特に好ましい。油溶性溶媒としては、植物性油脂、動物性油脂、精製油脂類(例えば、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの加工油脂や、トリアセチン、トリプロピオニンなどの短鎖脂肪酸トリグリセリドが挙げられる)、各種精油、トリエチルシトレートなどを例示することができる。
また、乳化製剤とするためには、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを水溶性溶媒および乳化剤と共に乳化して得ることができる。3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンの乳化方法としては特に制限されるものではなく、従来から飲食品などに用いられている各種類の乳化剤、例えば、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、化工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸およびその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼインなどを使用してホモミキサー、コロイドミル、回転円盤型ホモジナイザー、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化処理することにより安定性の優れた乳化液を得ることができる。これら乳化剤の使用量は厳密に制限されるものではなく、使用する乳化剤の種類などに応じて広い範囲にわたり変えることができるが、通常、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン1質量部に対し、約0.01〜約100質量部、好ましくは約0.1〜約50質量部の範囲内が適当である。また、乳化を安定させるため、かかる水溶性溶媒は水の他に、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコース、トレハロース、糖液、還元水飴などの多価アルコール類の1種類または2種類以上の混合物を配合することができる。
また、かくして得られた乳化液は、所望ならば乾燥することにより粉末製剤とすることができる。粉末化に際して、さらに必要に応じて、トレハロース、デキストリン、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴などの糖類を適宜配合することもできる。これらの使用量は粉末製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。
また、本発明の飲食品の呈味増強剤の有効成分である3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを配合した呈味増強剤組成物中には、任意の成分を組み合わせることができ、各種類の香料成分、油溶性色素類、ビタミン類、機能性物質、魚肉エキス類、畜肉エキス類、野菜エキス類、酵母エキス類、動植物タンパク質類、動植物蛋白分解物類、澱粉、デキストリン、糖類、アミノ酸類、核酸類、有機酸類、溶剤などを例示することができる。具体的には、例えば、「特許庁、周知慣用技術集(香料)第II部食品香料、頁8−87、平成12年1月14日発行」に記載されている合成香料化合物、天然精油、天然香料化合物、動植物エキスなど、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」(平成12年度厚生科学研究報告書、日本香料工業会、平成13年3月発行)および合成香料(印藤元一著 化学工業日報社出版(増補新版)、平成28年12月発行に記載の天然精油、合成香料化合物、などが挙げられる。
合成香料化合物の例として、炭化水素化合物としては、α−ピネン、β−ピネン、ミルセン、カンフェン、リモネンなどのモノテルペン、バレンセン、セドレン、カリオフィレン、ロンギフォレンなどのセスキテルペン、1,3,5−ウンデカトリエンなどが挙げられる。
アルコール化合物としては、ブタノール、ペンタノール、プレノール、ヘキサノールなどの直鎖・飽和アルカノール、(Z)−3−ヘキセン−1−オール、3−オクタノール、2,6−ノナジエノールなどの直鎖・不飽和アルコール、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、テトラヒドロミルセノール、ファルネソール、ネロリドール、セドロールなどのテルペンアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコールが挙げられる。
アルデヒド化合物としては、アセトアルデヒド、ヘキサナール、オクタナール、デカナール、ヒドロキシシトロネラールなどの直鎖・飽和アルデヒド、(E)−2−ヘキセナール、2,4−オクタジエナールなどの直鎖・不飽和アルデヒド、シトロネラール、シトラール、ミルテナール、ペリルアルデヒドなどのテルペンアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナミルアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、ヘリオトロピン、p−トリルアルデヒドなどの芳香族アルデヒドが挙げられる。
ケトン化合物としては、2−ヘプタノン、2−ウンデカノン、1−オクテン−3−オン、アセトインなどの直鎖・飽和および不飽和ケトン、ジアセチル、2,3−ペンタンジオン、マルトール、エチルマルトール、シクロテン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンなどの直鎖および環状ジケトンおよびヒドロキシケトン、カルボン、メントン、ヌートカトンなどのテルペンケトン、α−イオノン、β−イオノン、β−ダマセノンなどのテルペン分解物に由来するケトン、ラズベリーケトンなどの芳香族ケトンが挙げられる。
フランまたはエーテル化合物としては、フルフリルアルコール、フルフラール、ローズオキシド、リナロールオキシド、メントフラン、テアスピラン、エストラゴール、オイゲノール、1,8−シネオールなどが挙げられる。
エステル化合物としては、酢酸エチル、酢酸イソアミル、酪酸エチル、イソ酪酸エチル、酪酸イソアミル、2−メチル酪酸エチル、3−メチル酪酸エチル、イソ酪酸2−メチルブチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、カプロン酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、ノナン酸エチルなどの脂肪族エステル、酢酸リナリル、酢酸ゲラニル、酢酸ラバンジュリル、酢酸テルペニルなどのテルペンアルコールエステル、酢酸ベンジル、サリチル酸メチル、ケイ皮酸メチル、プロピオン酸シンナミル、安息香酸エチル、イソ吉草酸シンナミル、3−メチル−2−フェニルグリシド酸エチルなどの芳香族エステルが挙げられる。
ラクトン化合物としては、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、δ−デカラクトン、δ−ドデカラクトンなどの飽和ラクトン、7−デセン−4−オリド、2−デセン−5−オリドなどの不飽和ラクトンが挙げられる。
酸化合物としては、酢酸、酪酸、オクタン酸、イソバレル酸、カプロン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの飽和・不飽和脂肪酸が挙げられる。
含窒素化合物としては、インドール、スカトール、ピリジン、アルキル置換ピラジン、アントラニル酸メチル、トリメチルピラジンなどが挙げられる。
含硫化合物としては、メタンチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、アリルイソチオシアネート、3−メチル−2−ブテン−1−チオール、3−メチル−2−ブタンチオール、3−メチル−1−ブタンチオール、2−メチル−1−ブタンチオール、およびフルフリルメルカプタンなどが挙げられる。
天然精油としては、スイートオレンジ、ビターオレンジ、プチグレン、レモン、ベルガモット、マンダリン、ネロリ、ペパーミント、スペアミント、ラベンダー、カモミール、ローズマリー、ユーカリ、セージ、バジル、ローズ、ヒヤシンス、ライラック、ゼラニウム、ジャスミン、イランイラン、アニス、クローブ、ジンジャー、ナツメグ、カルダモン、スギ、ヒノキ、ベチバー、パチョリ、ラブダナムなどが挙げられる。
各種動植物エキスとしては、果実類の果実および/または果皮の抽出物、ハーブまたはスパイスの抽出物、コーヒー、緑茶、紅茶、またはウーロン茶の抽出物や、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼおよび/またはプロテアーゼなどの各種酵素分解物などが挙げられる。
<3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンの濃度>
本発明の呈味増強剤組成物では、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンの濃度が10−4ppm〜200ppmの範囲内であることが好ましく、10−3ppm〜100ppmの範囲内であることがより好ましく、10−2ppm〜50ppmの範囲内であることが特に好ましい。なお、本明細書中、濃度は特に断りのない限り質量濃度を表す。
[飲食品の呈味増強方法]
本発明の飲食品の呈味増強方法は、飲食品に対して、本発明の飲食品の呈味増強剤、あるいは、本発明の呈味増強剤組成物を添加する。
飲食品に対して、本発明の飲食品の呈味増強剤、あるいは、本発明の呈味増強剤組成物を添加する方法としては特に制限はなく、公知の方法で添加することができる。飲食品に対して、本発明の飲食品の呈味増強剤、あるいは、本発明の呈味増強剤組成物を添加した後、必要に応じて撹拌することが好ましい。
飲食品の呈味増強方法における、飲食品の呈味増強剤の添加量の好ましい範囲は、後述の飲食品に対する飲食品の呈味増強剤の含有量の好ましい範囲と同様である。
[飲食品]
本発明の飲食品は、本発明の飲食品の呈味増強剤を10−6ppm以上10ppm未満含有する;あるいは、
本発明の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として10−6ppm以上10ppm未満含有する。
一般的には3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として10ppm未満の含有量で使用するが、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン自体の香気が問題にならないような場合は、10ppm以上使用しても差し支えない。
<飲食品の呈味増強剤の含有量>
飲食品に対する、飲食品の呈味増強剤の含有量は、飲食品の種類に応じて制御することが好ましい。また、上記含有量は、呈味増強効果の程度に応じて制御することもできる。
飲食品が(A)動物性または植物性だし風味飲食品である場合、飲食品に対して、飲食品の呈味増強剤を10−4ppm〜1ppm含有することが好ましく、10−3ppm〜10−1ppm含有することがより好ましく、5×10−3ppm〜5×10−2ppm含有することが特に好ましい。
飲食品が(B)野菜含有飲食品である場合、飲食品に対して、飲食品の呈味増強剤を10−4ppm〜1ppm含有することが好ましく、10−3ppm〜10−1ppm含有することがより好ましく、5×10−3ppm〜5×10−2ppm含有することが特に好ましい。
飲食品が(C)スパイス含有飲食品である場合、飲食品に対して、飲食品の呈味増強剤を10−3ppm〜5ppm含有することが好ましく、10−2ppm〜1ppm含有することがより好ましく、5×10−3ppm〜5×10−2ppm含有することが特に好ましい。
飲食品が(D)嗜好飲料品のうちノンアルコールビールである場合、飲食品に対して、飲食品の呈味増強剤を10−6ppm〜10−1ppm含有することが好ましく、10−5ppm〜10−2ppm含有することがより好ましく、5×10−5ppm〜5×10−3ppm含有することが特に好ましく、5×10−4ppm〜5×10−3ppm含有することがより特に好ましい。
飲食品が(D)嗜好飲料品のうち緑茶飲料である場合、飲食品に対して、飲食品の呈味増強剤を10−5ppm〜1ppm含有することが好ましく、10−4ppm〜10−1ppm含有することがより好ましく、5×10−4ppm〜5×10−2ppm含有することが特に好ましい。
飲食品が(D)嗜好飲料品のうち紅茶飲料、ココア飲料またはコーヒー飲料である場合、飲食品に対して、飲食品の呈味増強剤を10−4ppm〜1ppm含有することが好ましく、10−3ppm〜10−1ppm含有することがより好ましく、5×10−3ppm〜5×10−2ppm含有することが特に好ましい。紅茶飲料、ココア飲料またはコーヒー飲料などの嗜好飲料品には、ミルクを入れた場合も、ミルクに負けずに素材感が上がるという本発明の効果を十分に得られる。
飲食品が(E)果実風味飲食品である場合、飲食品に対して、飲食品の呈味増強剤を10−6ppm〜1ppm含有することが好ましい。
飲食品が(E)果実風味飲食品のうちリンゴジュースである場合、飲食品に対して、飲食品の呈味増強剤を10−6ppm〜10−1ppm含有することが好ましく、10−5ppm〜10−2ppm含有することがより好ましく、5×10−5ppm〜5×10−3ppm含有することが特に好ましく、5×10−4ppm〜5×10−3ppm含有することがより特に好ましい。
飲食品が(E)果実風味飲食品のうちぶどうジュースである場合、飲食品に対して、飲食品の呈味増強剤を10−5ppm〜1ppm含有することが好ましく、10−4ppm〜10−1ppm含有することがより好ましく、5×10−4ppm〜5×10−2ppm含有することが特に好ましく、5×10−3ppm〜5×10−2ppm含有することがより特に好ましい。
飲食品が(F)塩味含有飲食品である場合の飲食品に対する、飲食品の呈味増強剤の含有量は、塩味含有飲食品が(A)動物性または植物性だし風味飲食品あるいは(C)スパイス含有飲食品である場合の好ましい含有量と同様である。
以下に実施例と比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
[実施例1]
<飲食品の呈味増強剤の調製>
G. Lardelli et al., (1966) “A new gamma−lactone found in butter”, Recueil des Travaux Chimiques des Pays−Bas, vol.85, Issue 1, pp.43−55を参照して、(E)体および(Z)体の3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンをそれぞれ合成した。
(E)体の3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを実施例1の呈味増強剤とし、(Z)体の3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを実施例2の呈味増強剤とした。
なお、(E)体および(Z)体の3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン自体の香気は、いずれも糖を加熱したような甘い香りであった。
<呈味増強剤組成物の調製>
95%エタノールに対して、実施例1の呈味増強剤(3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンの(E)体)の濃度が0.01ppm、0.1ppm、1ppm、10ppm、100ppm、1000ppmとなるように、実施例1の呈味増強剤のエタノール希釈液を複数調製し、実施例1の呈味増強剤組成物とした。以降、飲食品への添加に使用する際には、飲食品中の実施例1の呈味増強剤の濃度が所望の濃度となるよう、これらの実施例1の呈味増強剤組成物の中から、適当な濃度のものを選択した。
また、同様にして、95%エタノールに対して、実施例2の呈味増強剤(3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンの(Z)体)の濃度が0.01ppm、0.1ppm、1ppm、10ppm、100ppm、1000ppmとなるように、実施例2の呈味増強剤のエタノール希釈液を複数調製し、実施例2の呈味増強剤組成物とした。以降、飲食品への添加に使用する際には、飲食品中の実施例2の呈味増強剤の濃度が所望の濃度となるよう、これらの実施例2の呈味増強剤組成物の中から、適当な濃度のものを選択した。
[実施例11〜13]
<動物性または植物性だし風味飲食品の旨味感の増強>
市販のコンソメスープに対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表1に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、畜肉だし風味飲食品である実施例11の飲食品を調製した。
呈味増強剤無添加品(例えば、実施例11では市販のコンソメスープ)を対照として、訓練されたパネラー10名により実施例11〜13の飲食品の官能評価を行った。好ましさの評価は、下記の評価基準に従って行い、+ < ++ < +++の順で好ましさが増加することを表すものとした。
(評価基準)
+:対照品に比べてやや好ましい
++:対照品に比べて明らかに好ましい
+++:対照品に比べて大幅に好ましい
また、実施例の飲食品に対するパネラーの官能評価コメントも得た。
市販のめんつゆ(鰹だし)に対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表1に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、動物性だし風味飲食品である実施例12の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例12の飲食品の官能評価を行った。
市販のめんつゆ(昆布だし)に対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表1に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、植物性だし風味飲食品である実施例13の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例13の飲食品の官能評価を行った。
実施例11〜13の飲食品に対する、パネラー10名の平均的な呈味増強剤の効果の評価と、好ましさの評価の結果を下記表1に記載した。
下記表1から、本発明の飲食品の呈味増強剤および呈味増強剤組成物は、飲食品の素材感を上げる効果があり、動物性または植物性だし風味飲食品の旨味感の増強をでき、嗜好性を高められることがわかった。
Figure 0006792531
[実施例21〜22]
<野菜含有飲食品の旨味感の増強>
市販のトマトジュースに対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表2に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、野菜含有飲食品である実施例21の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例21の飲食品の官能評価を行った。
市販のトマトスープに対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表2に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、野菜含有飲食品である実施例22の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例22の飲食品の官能評価を行った。
実施例21〜22の飲食品に対する、パネラー10名の平均的な呈味増強剤の効果の評価と、好ましさの評価の結果を下記表2に記載した。
下記表2から、本発明の飲食品の呈味増強剤および呈味増強剤組成物は、飲食品の素材感を上げる効果があり、野菜含有飲食品の旨味感の増強をでき、嗜好性を高められることがわかった。
Figure 0006792531
[実施例31〜32]
<スパイス含有飲食品の旨味感の増強>
市販のケチャップに対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表3に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、スパイス含有飲食品である実施例31の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例31の飲食品の官能評価を行った。
市販の中濃ソースに対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表3に記載の中濃度および高濃度となるように添加し、スパイス含有飲食品である実施例31の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例32の飲食品の官能評価を行った。
実施例31〜32の飲食品に対する、パネラー10名の平均的な呈味増強剤の効果の評価と、好ましさの評価の結果を下記表3に記載した。
下記表3から、本発明の飲食品の呈味増強剤および呈味増強剤組成物は、スパイス含有飲食品の旨味感の増強をでき、嗜好性を高められることがわかった。
Figure 0006792531
[実施例41〜42]
<嗜好飲料品の旨味感の増強(および風味又は旨味の改善)>
市販のノンアルコールビールに対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表4に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、嗜好飲料品である実施例41の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例41の飲食品の官能評価を行った。
市販のペットボトル入り緑茶に対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表4に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、嗜好飲料品である実施例42の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例42の飲食品の官能評価を行った。
実施例41〜42の飲食品に対する、パネラー10名の平均的な呈味増強剤の効果の評価と、好ましさの評価の結果を下記表4に記載した。
下記表4から、本発明の飲食品の呈味増強剤および呈味増強剤組成物は、飲食品の素材感を上げる効果があり、嗜好飲料品である飲食品の旨味感の増強をでき、嗜好性を高められることがわかった。
Figure 0006792531
[実施例101〜103]
<嗜好飲料品の素材由来の濃厚感の増強(および風味又は旨味の改善)>
市販の紅茶飲料(ミルク入り)に対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表5に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、嗜好飲料品である実施例101の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例101の飲食品の官能評価を行った。
市販のココア飲料(ミルク入り)に対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表5に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、嗜好飲料品である実施例102の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例102の飲食品の官能評価を行った。
市販のコーヒー飲料(ミルク入り)に対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表5に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、嗜好飲料品である実施例103の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例103の飲食品の官能評価を行った。
実施例101〜103の飲食品に対する、パネラー10名の平均的な呈味増強剤の効果の評価と、好ましさの評価の結果を下記表5に記載した。
下記表5から、本発明の飲食品の呈味増強剤および呈味増強剤組成物は、飲食品の素材感を上げる効果があり、嗜好飲料品である飲食品の素材由来の濃厚感の増強をでき、嗜好性を高められることがわかった。
Figure 0006792531
[実施例201〜202]
<果実風味飲食品の果実感の増強>
市販のリンゴジュースに対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表6に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、果実風味飲食品である実施例201の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例201の飲食品の官能評価を行った。
市販のぶどうジュースに対して、実施例1の呈味増強剤組成物を3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として下記表6に記載の低濃度、中濃度および高濃度となるように添加し、果実風味飲食品である実施例202の飲食品を調製した。
実施例11と同様にして、実施例202の飲食品の官能評価を行った。
実施例201〜202の飲食品に対する、パネラー10名の平均的な呈味増強剤の効果の評価と、好ましさの評価の結果を下記表6に記載した。
下記表6から、本発明の飲食品の呈味増強剤および呈味増強剤組成物は、飲食品の素材感を上げる効果があり、果実風味飲食品の果実感の増強(果実様香味の増強)をでき、嗜好性を高められることがわかった。
Figure 0006792531
[実施例301〜304]
<塩味含有飲食品の塩味の増強>
塩味含有飲食品でもある実施例11〜13および実施例32の飲食品の官能評価結果を、それぞれ実施例301〜304として下記表7にまとめた。
下記表7から、本発明の飲食品の呈味増強剤および呈味増強剤組成物は、飲食品の素材感を上げる効果があり、塩味含有飲食品の塩味の増強をでき、嗜好性を高められることがわかった。
Figure 0006792531
[実施例401]
実施例1の呈味増強剤組成物の代わりに実施例2の呈味増強剤組成物を用いて、各実施例と同様の官能評価を行った。実施例2の呈味増強剤組成物を用いた場合も、実施例1の呈味増強剤組成物を用いた場合と同様の結果であった。
[参考例1]
各実施例で用いた呈味増強剤無添加品の飲食品に対して、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを、上記各表に低濃度として記載した濃度を下回る1×10−7ppmの量で添加した。これらの添加品について、無添加品を対照として、10名のパネラーによる官能評価を行った。
いずれも飲食品の場合も、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンが少量過ぎ、呈味増強の効果が感じられないと評価された。
[参考例2]
各実施例で用いた呈味増強剤無添加品の飲食品に対して、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを、濃度として、15ppmの量で添加した。これらの添加品について、無添加品を対照として、10名のパネラーによる官能評価を行った。
いずれも飲食品の場合も、3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン化合物由来の香りが強すぎ、バランスが悪くなり、くどさ、素材感および天然感の喪失(すなわち人工感の付与)、昆布様のぬめり感などが感じられたと評価された。

Claims (13)

  1. 3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンからなる、飲食品の呈味増強剤であって、
    呈味増強が旨味感の増強である、飲食品の呈味増強剤。
  2. 前記飲食品が(A)動物性または植物性だし風味飲食品、(B)野菜含有飲食品、(C)スパイス含有飲食品、および、(D)嗜好飲料品のうち少なくとも1種類である、請求項に記載の飲食品の呈味増強剤。
  3. 3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンからなる、飲食品の呈味増強剤であって、
    呈味増強が素材由来の濃厚感の増強である、飲食品の呈味増強剤。
  4. 前記飲食品が(D)嗜好飲料品である、請求項に記載の飲食品の呈味増強剤。
  5. 3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンからなる、飲食品の呈味増強剤であって、
    呈味増強が果実感の増強である、飲食品の呈味増強剤。
  6. 前記飲食品が(E)果実風味飲食品である、請求項に記載の飲食品の呈味増強剤。
  7. 3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンからなる、飲食品の呈味増強剤であって、
    呈味増強が塩味の増強である、飲食品の呈味増強剤。
  8. 前記飲食品が(F)塩味含有飲食品である、請求項に記載の飲食品の呈味増強剤。
  9. 前記3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンを前記飲食品の質量を基準として10 −6 ppm〜1ppmの濃度範囲で含有させるための、請求項1〜8のいずれか一項に記載の飲食品の呈味増強剤。
  10. 請求項1〜9のいずれか一項に記載の飲食品の呈味増強剤を含有する、呈味増強剤組成物であって、
    前記呈味は飲食品の旨味感、素材由来の濃厚感、果実感または塩味である、呈味増強剤組成物。
  11. 前記呈味増強剤組成物を前記3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オン濃度として、前記飲食品の質量を基準として10 −6 ppm〜1ppmの濃度範囲で含有させるための、請求項10に記載の呈味増強剤組成物。
  12. 前記3,4−ジメチル−5−プロピリデンフラン−2(5H)−オンの濃度が10−4ppm〜200ppmの範囲内である、請求項10または11に記載の呈味増強剤組成物。
  13. 飲食品に対して、請求項1〜9のいずれか一項に記載の飲食品の呈味増強剤、あるいは、請求項10〜12のいずれか一項に記載の呈味増強剤組成物を添加する、飲食品の呈味増強方法であって、
    前記呈味は飲食品の旨味感、素材由来の濃厚感、果実感または塩味である、飲食品の呈味増強方法
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