JP6768198B2 - 無機粉体用分散剤の製造方法および無機粉体用分散剤 - Google Patents
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Description
(1) 無機粉体用分散剤を製造する方法であって、
(a) 下記式(1)で示されるポリオキシアルキレン誘導体と、(b)マレイン酸系化合物とを、(c)水溶性アゾ系重合開始剤の存在下に重合させることによって、重量平均分子量が3,000〜14,000のポリカルボン酸系共重合体からなる無機粉体用分散剤を得ることを特徴とする、無機粉体用分散剤の製造方法。
R1O(AO)nR2 ・・・・(1)
(式(1)中、
R1は炭素数1〜4の炭化水素基を示し、
R2は炭素数2〜5の不飽和炭化水素基を示し、
AOは炭素数2〜3のオキシアルキレン基を示し、
nは前記オキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1〜100を示す。)
R1O(AO)nR2 ・・・・(1)
(式(1)中、
R1は炭素数1〜4の炭化水素基を示し、
R2は炭素数2〜5の不飽和炭化水素基を示し、
AOは炭素数2〜3のオキシアルキレン基を示し、
nは前記オキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1〜100を示す。)
前記無機粉体100質量部に対して前記無機粉体用分散剤を0.5〜20質量部含有することを特徴とする、分散組成物。
本発明では、(a) 式(1)で示されるポリオキシアルキレン誘導体と、(b)マレイン酸系化合物とを、(c)水溶性アゾ系重合開始剤の存在下に重合させることによって、重量平均分子量が3,000〜14,000のポリカルボン酸系共重合体からなる無機粉体用分散剤を得る。
(a)成分は、式(1)で表されるポリオキシアルキレン誘導体である。
R1O(AO)nR2 [1]
マレイン酸系化合物としては、無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸塩およびマレイン酸エステルが挙げられる。
2’−アゾビス−2−メチル−N−フェニルプロピオンアミジン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−N−(4−クロロフェニル)−2−メチルプロピオンアミジン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−N−(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロピオンアミジン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−2−メチル−N−フェニルメチルプロピオンアミジン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−2−メチル−N−2−プロペニルプロピオンアミジン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−2−メチル−N−[(1,1−ビスヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミジン、2, 2’−アゾビス−2−メチル−N−[(1,1−ビスヒドロキシメチル)エチル]プロピオンアミジン、2, 2’−アゾビス−2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミジン、2, 2’−アゾビス−2−メチルプロピオンアミジン二水和物、2, 2’−アゾビス−N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン四水和物等のアゾアミジン化合物;2, 2’−アゾビス−2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン等のアゾイミダゾリン化合物;2, 2’−アゾビス−2−(3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−2−(5−ヒドロキシ−3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン塩酸塩、2, 2’−アゾビス−2−(4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−1,3−ジアゼピン−2−イル)プロパン塩酸塩等の環状アゾアミジン化合物;2,2’−アゾビス−2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド等のアゾアミド化合物;2−カルバモイルアゾイソブチロニトリル等のアゾニトリル化合物等が挙げられる。
なお、本明細書において、重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による標準ポリエチレングリコール換算の重量平均分子量をいう。
すなわち、カオリン、ケイ酸アルミニウム、クレー、タルク、マイカ、ケイ酸カルシウム、セリサイト、ベントナイトなどのケイ酸塩;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、塩基性炭酸鉛、などの炭酸塩;硫酸カルシウム、硫酸バリウムなどの硫酸塩;ストロンチウムクロメート、ピグメントイエローなどのクロム酸塩;モリブデン酸亜鉛、モリブデン酸カルシウム亜鉛、モリブデン酸マグネシウムなどのモリブデン酸塩;酸化アルミニウム、酸化アンチモン、酸化チタニウム、酸化コバルト、酸化ジルコニウム、四酸化三鉄、三酸化二鉄、四酸化三鉛、一酸化鉛、酸化クロムグリーン、三酸化タングステン、酸化イットリウムなどの金属酸化物;水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化鉄、メタチタン酸などの金属水酸化物;炭化ケイ素、炭化タングステン、炭化ホウ素、炭化チタンなどの金属炭化物;窒化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、ウルトラマリン、パリスブルー、チタニウムイエロー、クロムバーミリオン、リトポン、ニッケル、銀、パラジウム、チタン酸ジルコン酸鉛などの粉末が挙げられる。
なお、平均粒径(D50)は、使用する無機粉体を粒度分布計(動的光散乱法、FPAR-1000、大塚電子社製)や走査型電子顕微鏡(SEM)で測定して得る。
(GPC測定条件)
GPCシステムとしてShodex GPC-101、示差屈折検出器としてShodex RI-71Sを使用し、カラムとしてShodex OHpak
SB-802HQ、Shodex OHpak SB-806M HQおよびガードカラムを連結し、カラム温度40℃とした。0.1M塩化ナトリウム水溶液を展開溶剤として1mL/分の流速で流し、試料0.1質量部の0.1M塩化ナトリウム水溶液0.1mLを注入し、BORWIN GPC計算プログラムを用いて屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムを得た。得られたクロマトグラムにおいて、試料のピークを検出し、ポリエチレングリコール標準体から作成した検量線をもとに、BORWIN GPC計算プログラムを用いて重量平均分子量を求めた。
(合成例1)
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を装着した1リットルフラスコに、表1のポリオキシエチレンモノアリルモノメチルエーテル150g(0.28モル)、無水マレイン酸32.2g(0.33モル)、イオン交換水121gを加えた。窒素ガス雰囲気下、重合開始剤としての2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]を7.69g(0.03モル)加え、50±5℃で16時間反応させ、ポリカルボン酸系共重合体を得た。得られたポリカルボン酸系共重合体にアンモニア水29.4g(アンモニアとして0.48モル)を加えて中和し、ポリカルボン酸アンモニウム塩とした。得られたポリカルボン酸アンモニウム塩の分子量をGPCにより測定した結果、重量平均分子量は11,000であった。
表1、表2に示す原料に変更したこと以外は、合成例1と同様の方法によりポリオキシエチレンモノアリルモノメチルエーテルを用いてポリカルボン酸系共重合体を得た。なお、合成例7は反応が進行せず、ポリカルボン酸系共重合体が得られなかった。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管及び還流冷却器を装着した1リットルフラスコに、ポリオキシエチレンモノアリルモノメチルエーテル150g(0.3モル)、無水マレイン酸26.4g(0.3モル)、スチレン0.3g(0.003モル)、ドデシルメルカプタン3.3g(0.02モル)、及びトルエン30gを加えた。窒素ガス雰囲気下、重合開始剤としての2,2’-アゾビスイソブチロニトリル2.7g(0.02モル)をトルエン9gに溶解させたものを加え、85±2℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に85±2℃で3時間反応させた。減圧下にてトルエンを留去し、得られたポリカルボン酸系共重合体の分子量をGPCにより測定した結果、重量平均分子量は12,000であった。
無機粉体として平均粒径が60nm(平均一次粒径、BET法)の酸化チタン(製品名:スーパータイタニアF−2、昭和電工セラミックス社製)を用いて、次のようにして分散組成物を得た。すなわち、50mLスクリュー管に酸化チタンを5g量り取り、これに表1に示す分散剤0.25g(無機粉体に対して5.0質量部)、イオン交換水11.7g、ジルコニアビーズ(φ1mm)15g(無機粉体に対して3倍量)を加え、小型ボールミル機を用いて350±5rpmで混合・粉砕した。混合・粉砕時間1時間および8時間の条件で得られた分散組成物の25℃における粒度分布を測定した。粒度分布は粒度分布計(動的光散乱法、FPAR-1000、大塚電子社製)を用いて測定し、D50(平均粒径値)にて評価を行った。また、その分散組成物を室温にて1週間静置し、分散組成物の沈降の有無を目視にて評価した。結果を表3に示す。
(粉砕性評価基準)
分散剤無添加、未粉砕条件のD50:1000nmに対する比率によって以下のように評価した。
◎: 25%(D50:250nm)以下で、粉砕性が非常に良好。
○: 26〜50%(D50:260〜500nm)で、粉砕性が良好。
×: 51%(D50:510nm)以上で、粉砕性が悪い。
○: 分散組成物の沈降がなく、分散安定性が良好。
×: 分散組成物の沈降があり、分散安定性が悪い。
無機粉体として平均粒径が30nm(平均一次粒径、BET法)の酸化チタン(製品名:スーパータイタニアF−4A、昭和電工セラミックス社製)を使用し、分散剤添加量を0.50g(無機粉体に対して10質量部)とした以外は、分散実験1と同様の方法により分散組成物を得た。混合・粉砕時間1時間および8時間の条件で得られた分散組成物の25℃における粒度分布を測定した。結果を表4に示す。
(粉砕性評価基準)
分散剤無添加、未粉砕条件のD50:750nmに対する比率によって評価した。
◎: 25%(D50:190nm)以下で、粉砕性が非常に良好。
○: 26〜50%(D50:200〜370nm)で、粉砕性が良好。
×: 51%(D50:380nm)以上で、粉砕性が悪い。
○: 分散組成物の沈降がなく、分散安定性が良好。
×: 分散組成物の沈降があり、分散安定性が悪い。
Claims (5)
- 無機粉体用分散剤を製造する方法であって、
(a) 下記式(1)で示されるポリオキシアルキレン誘導体と、(b)マレイン酸系化合物とを、(c)水溶性アゾ系重合開始剤の存在下に重合させることによって、重量平均分子量が3,000〜14,000のポリカルボン酸系共重合体からなる無機粉体用分散剤を得ることを特徴とする、無機粉体用分散剤の製造方法。
R1O(AO)nR2 ・・・・(1)
(式(1)中、
R1は炭素数1〜4の炭化水素基を示し、
R2は炭素数2〜5の不飽和炭化水素基を示し、
AOは炭素数2〜3のオキシアルキレン基を示し、
nは前記オキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1〜100を示す。)
- 前記水溶性アゾ系重合開始剤が、アゾアミド系重合開始剤、アゾアミジン系重合開始剤およびアゾイミダゾリン系重合開始剤からなる群から選ばれた少なくとも一種の重合開始剤であることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 重量平均分子量が3,000〜14,000のポリカルボン酸系共重合体からなる無機粉体用分散剤であって、前記ポリカルボン酸系共重合体が、(a)下記式(1)で示されるポリオキシアルキレン誘導体に由来する構造単位と、(b)マレイン酸系化合物に由来する構造単位とを有しており、(c)水溶性アゾ系重合開始剤の存在下に得られたことを特徴とする、無機粉体用分散剤。
R1O(AO)nR2 ・・・・(1)
(式(1)中、
R1は炭素数1〜4の炭化水素基を示し、
R2は炭素数2〜5の不飽和炭化水素基を示し、
AOは炭素数2〜3のオキシアルキレン基を示し、
nは前記オキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1〜100を示す。)
- 前記水溶性アゾ系重合開始剤が、アゾアミド系重合開始剤、アゾアミジン系重合開始剤およびアゾイミダゾリン系重合開始剤からなる群から選ばれた少なくとも一種の重合開始剤であることを特徴とする、請求項3記載の無機粉体用分散剤。
- 請求項3または4記載の無機粉体用分散剤、分散媒および無機粉体を含有する分散組成物であって、前記無機粉体100質量部に対して前記無機粉体用分散剤を0.5〜20質量部含有することを特徴とする分散組成物。
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