JP6744912B2 - ポリマー材料中のアルデヒド含有量を減少させる方法 - Google Patents

Description

本発明は、ポリマー材料に関し、特に排他的ではないが、ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、およびそれらのための添加剤に関する。

ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、ボトルなどの食品パッケージを製造するためにラージスケールで使用される。そのようなボトルは、炭酸清涼飲料、ビールまたはミネラルウォーターなどの飲料のパッケージ化のために広範に利用される。ＰＥＴからボトルを製造するため（すなわちＰＥＴを原材料の段階から所定の形状に変換するため）に一般に使用される技術は通常、２段階プロセスを含む。第１の段階において、プレフォームを作製するためにＰＥＴの顆粒を射出成形する。第２の段階において、プレフォームを所望の形状にブロー成形する。

ＰＥＴの軟化点は高い。このようにＰＥＴを処理するために必要な典型的な温度は２６０℃〜２８５℃の範囲である。この産業において認識されている問題は、プレフォームを作製するための射出成形およびボトルを作製するためのプレフォームのブロー成形に必要とされる高い温度および剪断条件下で、ＰＥＴは分解する傾向があり、アセトアルデヒドの形成を生じることである。仕上がったボトルの材料におけるアセトアルデヒドの存在は、特にボトルが人の消費用の製品に使用される場合、望ましくない。なぜならアセトアルデヒドは、パッケージまたはボトルの壁からその内容物に移動する可能性があり、そのときにそれは食品の風味および芳香特性に有害な影響を与えるからである。ＰＥＴボトルから炭酸飲料内へのアセトアルデヒドの移動は望ましくないが、微量のアセトアルデヒドが、多くの場合、許容され得る。なぜなら飲料の風味および芳香は通常、著しく影響を受けないからである。しかしながら、ミネラルウォーターなどの非炭酸飲料内のほんの少しの量のアセトアルデヒドの存在でも、飲料に多くの望ましくない有害な風味および臭いを与える傾向がある。

ＰＥＴの分解によって産生され得るアセトアルデヒドを捕捉するために融解プロセスの前または間にアセトアルデヒド捕捉剤をＰＥＴに加えることが知られている。しかしながら、アセトアルデヒド捕捉剤の選択および使用に関連する様々な競合する要件が存在する。例えば、ＰＥＴに組み込まれるアセトアルデヒド捕捉剤の重量は、多量のアセトアルデヒドを捕捉するために十分に多くすることを必要とする。しかしながら、ＰＥＴに組み込まれる、より高いレベルの添加剤はＰＥＴの光学特性に有害になり得る。例えば、高レベルの添加剤は、有害にＬ^＊に影響を与え得る（すなわちＬ^＊を減少させる）か、またはヘイズに影響を与え得（すなわちヘイズを増加させる）、これらは、特にＰＥＴがミネラルウォーターボトル（これは特に審美的に重要である）に使用される場合、望ましくない。さらに、アセトアルデヒド捕捉剤はそれ自体がＰＥＴから顕著に移動しないことが重要である。なぜならこれはＰＥＴ製のボトル内に含まれる飲料に入ることが好ましくないからであり得る。

本発明の目的は上記の問題に対処することである。

本発明の第１の態様によれば、ポリマー材料中のアルデヒド含有量を減少させる方法であって、ポリマー材料を化合物（Ａ）と接触させる工程を含み、化合物（Ａ）は、
（Ｉ）部分
および部分
を含む第１のフラグメントであって、部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は１個以上２個以内の原子によって分離される、第１のフラグメントと、
（ＩＩ）部分
および部分
を含む第２のフラグメントであって、部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は１個以上２個以下の原子によって分離される、第２のフラグメントと、
（ＩＩＩ）部分
および部分
を含む第３のフラグメントと
を含む、方法が提供される。

好ましい化合物（Ａ）は、光学特性（例えばＬ^＊およびヘイズ）に顕著に影響を与えず、ＰＥＴから低レベルの移動を示しながら、ＰＥＴにおける受容可能な添加率で高レベルのアセトアルデヒド捕捉を提供する際に有益な妥協を示すことが見出されている。

前記の第１のフラグメントにおいて、部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は、１個以上２個以下の炭素原子によって分離される。部分（Ａ）および（Ｂ）を分離する前記炭素原子の１つまたは両方は好ましくは不飽和である。部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は好ましくは２個の原子によって分離され、その２個の原子は好ましくは炭素原子であり、好ましくは両方不飽和炭素原子である。部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は好ましくは、芳香族部分、例えばベンゼン部分に結合する。部分（Ｂ）は好ましくはベンゼン部分の炭素原子に結合し、そのベンゼン部分は、部分（Ａ）が結合している炭素原子に対してオルトである。

前記第１のフラグメントは、部分
を含み得る。
式中、Ｒ’は置換基を表し、ｎ１は０〜４、例えば０〜１であり、好ましくはｎ１は０である。Ｒ’は、置換されていてもよいアルキル基、例えば置換されていてもよいＣ_１−２０、例えばＣ_１−１０アルキル基であってもよい。Ｒ’は、例えば相溶性を改良するために関連する官能基を含むＲ’により、この方法において接触されるポリマー材料中の化合物（Ａ）の相溶性を改良するように配置されてもよい。あるいはおよび／またはさらに、Ｒ’は、化合物（Ａ）の質量を増加させるように配置されてもよい。

部分（Ｂ）は好ましくはＮＨ_２であり、および／またはベンゼン部分に結合しているＮＨ部分が好ましくはＮＨ_２である。

部分（Ｃ）は適切には、縮合反応においてアルデヒドと反応して、部分
を生成することができ、式中、^＊を有する結合は、化合物（Ａ）の別の部分との部分（Ｄ）の結合を表し、
を有する結合は、部分（Ｃ）と反応するアルデヒドの部分を表す。アセトアルデヒドのレベルがこの方法において低減する場合、化合物（Ｄ）は式
であり得る。

このように、この反応によって、アルデヒド（例えばアセトアルデヒド）は捕捉され、その残基は化合物（Ａ）と共有結合する。

前記第２のフラグメントにおいて、部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は１個以上２個以下の炭素原子によって分離される。部分（Ａ）および（Ｂ）を分離する前記炭素原子の１つまたは両方は好ましくは不飽和である。部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は好ましくは２個の原子によって分離され、その２個の原子は好ましくは炭素原子であり、好ましくは両方不飽和炭素原子である。部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は好ましくは、芳香族部分、例えばベンゼン部分に結合している。部分（Ｂ）は好ましくはベンゼン部分の炭素原子に結合し、そのベンゼン部分は、部分（Ａ）が結合している炭素原子に対してオルトである。

前記第２のフラグメントは部分
を含み得る。式中、Ｒ’は置換基を表し、ｎ１は０〜４、例えば０〜１であり、好ましくはｎ１は０である。Ｒ’は、置換されていてもよいアルキル基、例えば置換されていてもよいＣ_１−２０、例えばＣ_１−１０アルキル基である。Ｒ’は、例えば相溶性を改良するために関連する官能基を含むＲ’により、この方法において接触されるポリマー材料中の化合物（Ａ）の相溶性を改良するように配置されてもよい。あるいはおよび／またはさらにＲ’は化合物（Ａ）の質量を増加させるように配置されてもよい。

前記第２のフラグメントの部分（Ｂ）は好ましくはＮＨ_２であり、および／またはベンゼン部分に結合しているＮＨ部分は好ましくはＮＨ_２である。

前記第３のフラグメントにおいて、部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は、１個以上２個以下の炭素原子によって分離される。部分（Ａ）および（Ｂ）を分離する前記炭素原子の１つまたは両方は好ましくは不飽和である。部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は好ましくは２つの原子によって分離され、その２つの原子は好ましくは炭素原子であり、好ましくは両方不飽和炭素原子である。部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は好ましくは芳香族部分、例えばベンゼン部分に結合している。部分（Ｂ）は好ましくはベンゼン部分の炭素原子に結合しており、そのベンゼン部分は部分（Ａ）が結合している炭素原子に対してオルトである。

前記第３のフラグメントは部分
を含み得る。式中、Ｒ’は置換基を表し、ｎ１は０〜４、例えば０〜１であり、好ましくはｎ１は０である。Ｒ’は置換されていてもよいアルキル基、例えば置換されていてもよいＣ_１−２０、例えばＣ_１−１０アルキル基である。Ｒ’は、例えば相溶性を改良するために関連する官能基を含むＲ’により、この方法において接触されるポリマー材料中の化合物（Ａ）の相溶性を改良するように配置されてもよい。あるいはおよび／またはさらにＲ’は化合物（Ａ）の質量を増加させるように配置されてもよい。前記第３のフラグメントの部分（Ｂ）は好ましくはＮＨ_２であり、および／またはベンゼン部分に結合しているＮＨ部分は好ましくはＮＨ_２である。

化合物（Ａ）がポリマーでない場合、化合物（Ａ）は、少なくとも４００ダルトン、好ましくは少なくとも５００ダルトン、より好ましくは少なくとも６００ダルトン、特に少なくとも７００ダルトンの分子量を有してもよいか、または化合物（Ａ）がポリマーである場合、化合物（Ａ）は、少なくとも４５０ダルトン、好ましくは少なくとも５００ダルトン、より好ましくは少なくとも６００ダルトンの、ＧＰＣによって決定した数平均分子量（Ｍｎ）を有してもよい。

前記化合物（Ａ）は２５℃において固体または液体であってもよい。前記化合物（Ａ）は好ましくは、ポリマー材料が融解する温度にある場合、非ガス状流体（例えば液体）であるようなものである。それは好ましくは２５０℃にて液体である。

前記第１のフラグメント、前記第２のフラグメントおよび前記第３のフラグメントは、適切には前記第１のフラグメント、前記第２のフラグメントおよび前記第３のフラグメントのそれぞれの部分（Ａ）の部分ＣＯ．ＮＨの窒素原子を介して、好ましくは化合物（Ａ）の主要フラグメントに結合している。好ましい実施形態において、前記化合物（Ａ）は前記第１のフラグメント、前記第２のフラグメント、前記第３のフラグメントおよび前記主要フラグメントから本質的になる。

前記主要フラグメントは、前記第１のフラグメントの分子量より多い分子量（または主要フラグメントがポリマーである場合ＧＰＣによって決定した数平均分子量（Ｍｎ））を有してもよい。第１、第２および第３のフラグメントの分子量の合計は前記主要フラグメントの分子量（または主要フラグメントがポリマーである場合、ＧＰＣによって決定した数平均分子量（Ｍｎ））未満であってもよい。前記主要フラグメントは、少なくとも４００ダルトン（または主要フラグメントがポリマーである場合、少なくとも４００ダルトンの、ＧＰＣによって決定した数平均分子量（Ｍｎ））の分子量を有してもよい。主要フラグメントは、１００００ダルトン未満、例えば７０００ダルトン未満の分子量（またはＭｎ）を有してもよい。

前記主要フラグメントは、炭素、水素および酸素原子のみ、ならびに任意に窒素原子を含んでもよい。

主要フラグメントは、前記第１のフラグメントについて上記したように、
部分
および部分
を含む１つ以上のさらなるフラグメントを含んでもよい。例えば、主要フラグメントは、部分
を含む１つ以上のさらなるフラグメントを含んでもよく、式中、Ｒ’およびｎ１は上記の通りである。部分（Ｂ）は好ましくはＮＨ_２であり、および／またはベンゼン部分に結合しているＮＨ部分は好ましくはＮＨ_２である。

好ましくは、前記主要フラグメントは、１個以上２個以下の原子によってカルボニル部分（Ｃ＝Ｏ）から分離される第一級アミン部分を除いて、第一級アミン部分（−ＮＨ_２）を実質的に含まない。したがって、好ましくは、前記主要フラグメント（好ましくは前記化合物（Ａ））における唯一の第一級アミン部分は、部分
および部分
（ここで部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は１個以上２個以下の原子によって分離される）
を含むフラグメント内の（例えば前記第１、第２、第３またはさらなるフラグメントの）第一級アミン部分である。記載されるように唯一の第一級アミン部分を提供することによって、化合物（Ａ）とのアセトアルデヒドの反応において着色したシッフ塩基の形成が回避され得る。したがって、この方法において、アセトアルデヒド捕捉の間のポリエステルにおける色の形成が最小化され得る。

任意に、前記主要フラグメント（および／または前記化合物（Ａ））は、１つ以上の第二級もしくは第三級アミン部分を含んでもよいか、または１つ以上の芳香族窒素原子を含んでもよい。

任意の芳香族炭素原子およびカルボニル部分を除いて、前記主要フラグメント（および／または前記化合物（Ａ））は好ましくは不飽和炭素原子を１つも含まない。

前記主要フラグメント（および／または前記化合物（Ａ））は好ましくはアルケニルまたはアルキニル基を１つも含まない。

前記主要フラグメント（および／または前記化合物（Ａ））は好ましくは硫黄原子または硫黄含有基を１つも含まない。

前記主要フラグメント（および／または前記化合物（Ａ））は好ましくはハロゲン原子またはハロゲン含有基を１つも含まない。

前記主要フラグメント（および／または前記化合物（Ａ））は好ましくは部分
を含み、式中、Ｒ^２およびＲ^３は独立して、水素原子または置換されていてもよい、好ましくは置換されていないアルキル基を表す。アルキル基は、Ｃ_１−４アルキル基、好ましくはＣ_１−２アルキル基であってもよい。Ｒ^２およびＲ^３は好ましくは独立して、水素原子またはＣ_１−２アルキル、好ましくはメチル基を表す。より好ましくは、Ｒ^２およびＲ^３は独立して、水素原子またはメチル基を表す。好ましくは、Ｒ^２およびＲ^３のうちの一方は水素原子を表し、他方は水素原子またはメチル基を表す。前記化合物（Ａ）は少なくとも２個または少なくとも４個の部分（Ｅ）を含んでもよい。それは２０個未満または１０個未満の部分（Ｅ）を含んでもよい。

１つの好ましい実施形態において、前記主要フラグメントは炭素および水素原子ならびに酸素および窒素原子から選択される１つ（および唯一）の他の種類の原子からなってもよい。例えば、主要フラグメントは、３種類のみの原子、炭素、水素および酸素原子または炭素、水素および窒素原子を含んでもよい。前記１つの好ましい実施形態において、前記主要フラグメントは好ましくは飽和される。前記１つの好ましい実施形態において、前記主要フラグメントは芳香族を１つも含まない。前記１つの好ましい実施形態において、前記主要フラグメントは、多数の式−ＣＨ_２ＣＨＲ^５０−の部分を含み、式中、Ｒ^５０は水素原子またはＣ_１−４、好ましくはＣ_１−２アルキル基を表し、ここでアルキル基は好ましくは置換されていない。

第１の実施形態において、前記主要フラグメントは、炭素、水素および酸素原子のみを含んでもよい。前記主要フラグメントは飽和されてもよい。酸素原子はエーテル部分として存在してもよい。好ましくは、前記主要フラグメントにおいて、酸素原子はエーテル部分として存在するだけである。炭素および水素原子は飽和炭化水素部分として存在してもよい。前記主要フラグメントは、部分
を含み得る。式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、水素原子または置換されていてもよい、好ましくは置換されていないアルキル基を表す。アルキル基は、Ｃ_１−４アルキル基、好ましくはＣ_１−２アルキル基であってもよい。前記部分（Ｆ）は、合計で２〜１０個、好ましくは２〜６個、より好ましくは２〜４個の炭素原子を含んでもよい。好ましくはＲ^５およびＲ^７は水素原子を表す。好ましくはＲ^４およびＲ^６の一方は水素原子を表し、Ｒ^４およびＲ^６の他方は、Ｃ_１−４、例えばＣ_１−２、置換されていないアルキル基、特にメチル基を表してもよい。

前記部分（Ｆ）は主要フラグメントおよび／または化合物（Ａ）の反復単位を表してもよい。

部分（Ｆ）を含む主要フラグメントは、平均で少なくとも４個または少なくとも５個（かつ好ましくは２０個未満または１０個未満）の式（Ｆ）の部分を含んでもよく、ここで好ましくは少なくとも４個または少なくとも５個の式（Ｆ）の部分は同一である。

前記第１の実施形態において、前記主要フラグメントは、式
であってもよく、式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は上記の通りであり、ａ、ｂおよびｃは独立して０または１を表し（しかし好ましくは１を表す）、Ｒ^８は置換されていてもよい（好ましくは置換されていない）アルキル基、適切にはＣ_１−６、好ましくはＣ_１−４、特にＣ_１−２の置換されていないアルキル基を表す。ｄ、ｅおよびｆは適切には整数を表し、ここで、平均で部分（Ｇ）におけるｄ、ｅおよびｆの合計は３〜２０の範囲、例えば３〜１０である。部分（Ｇ）において、基Ｒ^６／Ｒ^７を保有するそれぞれの炭素原子は適切には、このようなフラグメント、例えばフラグメント（Ｃ）の部分ＣＯ．ＮＨの窒素原子を介してそれぞれの第１、第２および第３のフラグメントに結合する。

本明細書以下に記載されるＪｅｆｆａｍｉｎｅおよびＥｉｐｋｕｒｅは、記載される主要フラグメント（Ｇ）を含む化合物（Ａ）を生じるように反応され得るアミンの例である。したがって第１の実施形態において、化合物（Ａ）は一般式
であってもよく、式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７、ｄ、ｅ、ｆ、ａ、ｂ、ｃは記載される通りである。

第２の実施形態において、前記主要フラグメントは、炭素、水素、酸素および窒素原子のみから選択される原子を含んでもよい。前記主要フラグメントは、部分
を含んでもよく、式中、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は独立して、水素原子または置換されていてもよい、好ましくは置換されていない、アルキル基を表す。アルキル基は、Ｃ_１−４アルキル基、好ましくはＣ_１−２アルキル基であってもよい。好ましくは、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は独立して、水素原子またはＣ_１−２アルキル基を表す。より好ましくは、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１の各々は水素原子を表す。前記主要フラグメントは、好ましくは同一である式（Ｊ）の少なくとも３つの部分を含んでもよい。

第２の実施形態の前記主要フラグメントは第三級窒素原子を含んでもよい。前記主要フラグメントは、部分
を含んでもよく、式中、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は記載される通りである。好ましくは、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１の各々は、メチル基または水素原子を表し、より好ましくは各々は水素原子を表す。

好ましくは、部分（Ｋ）において、部分ＣＲ^９Ｒ^１１の少なくとも１個の炭素原子は、以下のようにそれぞれの部分におけるカルボニル部分に隣接するそれぞれのＮＨ部分に結合する：

部分ＣＲ^９Ｒ^１１の他の炭素原子は、部分ＣＲ^９Ｒ^１１の炭素原子を介して式（Ｋ）の１つ以上の他の部分に結合してもよいＮＨ部分に結合してもよい。一実施形態において、部分ＣＲ^９Ｒ^１１の各々の炭素原子は、式（Ｌ）のそれぞれの部分におけるカルボニル部分に隣接するそれぞれのＮＨ部分に結合してもよい。

ＰＥＩ−ＥＤおよびトリス（２−アミノエチレン）アミンは、記載されるように部分（Ｋ）を含む主要フラグメントを含む化合物（Ａ）を生じるように反応され得るアミンの例である。

第３の実施形態において、主要フラグメントは、炭素、水素および任意の窒素原子のみを含んでもよい。前記主要フラグメントは不飽和であってもよい。前記主要フラグメントは芳香族であってもよい。前記主要フラグメントは部分Ａｒ’を含んでもよく、ここでＡｒ’は部分を含有する芳香族基を表す。部分Ａｒ’は、炭素および水素原子のみを含んでもよいか、または１つ以上のヘテロ原子、例えば窒素原子を含んでもよい１つ以上の芳香環を含んでもよい。第３の実施形態において、前記第１のフラグメント、前記第２のフラグメントおよび前記第３のフラグメントは、主要フラグメントが単一の６員芳香環からなる場合、例えばＡｒ’のオルト、メタおよびパラ位置にて部分Ａｒ’に直接結合してもよい。

本明細書以下に記載される２４６Ｔおよび１３５ＴＢは、記載されるように式Ａｒ’の主要フラグメントを含む化合物（Ａ）を生じるように反応され得るアミンの例である。

記載される部分（Ｃ）を含む第１のフラグメントに対する代替として、前記化合物（Ａ）は、部分
含む第１、第２および第３のフラグメントを含んでもよく、式中、連結部分Ｌ^２は、前記第１、第２および第３のフラグメントが離間した位置にて結合している前記第１、第２および第３のフラグメントの間に配置される。連結部分は好ましくはベンゼン部分に結合する。

部分Ｌ^２は、炭素、水素、酸素および窒素原子から選択される原子のみを含んでもよい。

部分Ｌ^２は好ましくは不飽和炭素原子を１つも含まない。

部分Ｌ^２は好ましくは硫黄原子または硫黄含有基を１つも含まない。

部分Ｌ^２は好ましくはハロゲン原子またはハロゲン含有基を１つも含まない。

部分Ｌ^２は式（Ｅ）の部分または式（Ｊ）の部分を含んでもよい。部分Ｌ^２において、式（Ｅ）の部分は、含まれる場合、反復単位であってもよい。

この方法において接触されるポリマー材料は、捕捉またはそうでなければ減少される必要のあるアルデヒドを組み込んでもよい任意のポリマー材料であってもよい。それは、ポリエステル（特にポリ（エチレンテレフタレート））、ポリウレタンまたはポリオレフィンを含んでもよい。好ましくは、それは、ポリエステル、（特にポリ（エチレンテレフタレート））を含む。

本明細書において「ｐｐｍ」という参照は、重量で「百万分率（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）」を指す。

工業的に射出成形されるポリエチレンテレフタレートプレフォームにおけるアセトアルデヒドの測定方法は、Ｆｌ Ｖｉｌｌｉａｎら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｖｏｌ．５２、５５−６０（１９９４）に記載されている。

前記接触させる工程は融解状態のポリマー材料により実施されてもよい。あるいは、前記化合物（Ａ）は、適切にはポリマー材料の融点未満の温度にて固体ポリマー材料に加えられてもよく、したがってポリマー材料は流体または融解状態ではない。１つのあまり好ましくない実施形態において、化合物（Ａ）は、前記ポリマー材料の調製に関与するモノマー、オリゴマーまたはプレポリマーに加えられてもよい。

前記接触させる工程の前に、前記ポリマー材料は、好ましくは、適切には上述の固体状態の場合に選択される。前記選択されるポリマー材料は、適切には実質的にポリマー材料の調製に使用されるモノマーの非存在下で存在する。前記選択されるポリマー材料は好ましくは、それが形成されていてもよい反応混合物から単離される状態である。それは好ましくは単離されたポリマー材料である。この方法は、前記接触させる工程の前にポリマー材料を乾燥させる工程を含んでもよい。前記選択されるポリマー材料は好ましくは粒子形態、例えばペレットまたは顆粒の形態である。

前記接触させる工程において、ポリマー材料は、ポリマー材料の部当たり少なくとも５０ｐｐｍ、適切には少なくとも２５０ｐｐｍ、好ましくは少なくとも５００ｐｐｍ、より好ましくは少なくとも１０００ｐｐｍ、特に少なくとも１５００ｐｐｍの化合物（Ａ）と接触されてもよい。ポリマー材料と接触される化合物（Ａ）のレベルは、５０００ｐｐｍ未満、適切には２５００ｐｐｍであってもよい。

前記第１、第２および第３のフラグメントの各々が式（Ｃ）の部分を含む好ましい実施形態において、前記ポリマー材料と接触される式（Ｃ）の部分の総ｐｐｍ（前記ポリマー材料の重量に基づく）は適切には少なくとも１００ｐｐｍ、好ましくは２００ｐｐｍ、より好ましくは少なくとも４５０ｐｐｍである。それは２０００ｐｐｍ未満または１０００ｐｐｍ未満であってもよい。

前記化合物（Ａ）は、前記ポリマー材料と相溶性である、有機液体担体と会合、例えば混合されてもよい。典型的な担体には、炭化水素、炭化水素混合物、アルコール、エステル、ポリエーテルおよびそれらの２種以上の混合物が含まれる。

ポリマー材料相溶性有機液体担体（特にここで前記ポリマー材料はポリエステルである）は油性ビヒクルであってもよい。このようなビヒクルの例は、Ｕｎｉｔｓ ９−１１ Ｕｎｉｔｙ Ｇｒｏｖｅ、Ｋｎｏｗｓｌｅｙ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ Ｐａｒｋ、Ｍｅｒｓｅｙｓｉｄｅ、Ｌ３４ ９ＧＴのＣｏｌｏｒＭａｔｒｉｘ Ｅｕｒｏｐｅ ＬｔｄによってＣｌｅａｒｓｌｉｐ（商標）２およびＣｌｅａｒｓｌｉｐ（商標）３として販売されている材料である。

前記混合物における化合物（Ａ）のｗｔ％は、６０ｗｔ％未満、好ましくは５０ｗｔ％未満であってもよい。ｗｔ％は１０〜５０ｗｔ％の範囲であってもよい。

前記ポリマー材料がポリエステルである場合、そのままが好ましく、前記ポリエステルは好ましくはポリエチレンテレフタレートであり、この用語は、本出願の文脈において、コ−ポリエチレンテレフタレートを包含することを意図する。ポリエチレンテレフタレートのコ−ポリエチレンテレフタレートは、少なくとも８５モル％のテレフタル酸および少なくとも８５モル％のエチレングリコールからの反復単位を含有してもよい。テレフタル酸と共に含まれてもよいジカルボン酸は、フタル酸、イソフタル酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキサン二酢酸、ジフェニル−４，４’−ジカルボン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸およびセバシン酸によって例示される。エチレングリコールに加えて、コ−ポリエチレンテレフタレートに組み込まれ得る他のジオールには、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、プロパン−１，３−ジオール、ブタン−１，４−ジオール、ペンタン−１，５−ジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、３−メチルペンタン−２，４−ジオール、２−メチルペンタン−１，４−ジオール、２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオール、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、２，２−ジエチルプロパン−１，３−ジオール、ヘキサン−１，３−ジオール、１，４−ジ（ヒドロキシエトキシ）−ベンゼン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロパン、２，４−ジヒドロキシ−１，１，３，３−テトラメチル−シクロブタン、２，２−ビス−（３−ヒドロキシエトキシフェニル）−プロパンおよび２，２−ビス−（４−ヒドロキシプロポキシフェニル）−プロパンが含まれる。好ましい実施形態において、前記ポリエチレンテレフタレートは、１０モル％未満、より好ましくは６モル％未満、特に２モル％未満のコモノマー置換を有する。好ましくは、前記コ−ポリエチレンテレフタレートはコ−ポリエチレンテレフタレートを含まず、それは適切には、ビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートを生じるようにテレフタル酸またはテレフタル酸ジメチルおよびエチレングリコールのエステル化またはエステル交換によって生成されたホモポリマーを実質的に含み、次いでそのビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートは触媒の存在下で真空下で高温にて重縮合に供される。

本明細書に使用される場合、「ＩＶ」という用語は、ポリマー材料の固有粘度を指す。それは、フェノール（６０体積％）およびテトラクロロエタン（４０体積％）の１００ｍｌの混合物中に溶解した０．５ｇのポリマー溶液で決定され得る。

前記ポリマー材料がポリエステルである場合、前記化合物（Ａ）との接触時のポリエステルのＩＶは好ましくは０．５ｄＬ／ｇ超、より好ましくは０．６５ｄＬ／ｇ超である。

前記ポリマー材料がポリエステルである場合、ポリエステルは特に押出ブロー成形（ＥＢＭ）における使用に適合され得る。このような適合は当業者に公知であり、コモノマーの量を増加させること、ＩＶおよび構造を変化させることを含む。

本発明は、ポリマー材料から物品、例えば成形物品を作製する方法であって、
（ａ）記載される化合物（Ａ）を選択する工程と、
（ｂ）ポリマー材料を前記化合物（Ａ）と接触させる工程と、
（ｃ）前記ポリマー材料を物品、例えば成形物品に形成する工程と
を含む、方法に拡張する。

好ましくは、工程（ｂ）は、流体、例えば融解状態ではないポリマー材料により実施される。その後、工程（ｃ）において、ポリマー材料は適切には融解処理されて、前記物品を規定する。

前記物品は当該分野において公知の任意のプロセスによって規定され得る。例えば、射出成形が、ボトル、食品／飲料容器、トレーまたは他の所望の形状をブローするために使用されるプレフォームを形成するために使用されてもよい。また、ポリマー溶解物が、ボトル、食品容器など提供するために押出ブロー成形操作において使用されてもよい。ポリマー溶解物は同様にフィルム、シート、プロファイル、パイプなどを生成するために押出機に供給されてもよい。

好ましくは、前記物品は、好ましくは、記載されるポリエステルから作製された容器または容器のためのプレフォームを含む。より好ましくは、前記成形物品は、例えば飲料ボトルなどのボトルのためのプレフォームを含む。

本発明の第２の態様によれば、低減したレベルのアルデヒド、例えばアセトアルデヒドを有する、ポリマー材料、例えばポリエステルが提供され、前記ポリマー材料、例えばポリエステルは、第１の態様による化合物（Ａ）または化合物（Ａ）とアルデヒド、例えばアセトアルデヒドの反応生成物を組み込んでいる。

化合物（Ａ）とアルデヒド、例えばアセトアルデヒドの反応生成物は適切には、以下のように第１のフラグメントに由来するフラグメントを含む。
式中、カルボニル部分の炭素原子およびアスタリスク（^＊）をつけた窒素原子は、前記第１のフラグメントについて記載されるように１個以上２個以下の原子によって分離され、Ｒ^３０は、アルデヒドの残基を指し、前記アルデヒドがアセトアルデヒドである場合、適切にはメチル基である。

前記反応生成物は好ましくは部分
を含む。

カルボニル基に隣接する窒素原子は、第１の態様により記載されるように適切には主要フラグメントに結合する。

化合物（Ａ）の前記第２および第３のフラグメントは、アルデヒド、例えばアセトアルデヒドと反応して、前記第１のフラグメントについて記載される誘導体を生成し得る、および／または記載される主要フラグメントに結合され得る。

化合物（Ａ）の好ましい例はイサト酸無水物の選択によって作製され得、それを少なくとも３つの第一級アミン基を有する化合物（Ｂ）と反応させる。化合物（Ｂ）は、第１の態様により記載される主要フラグメントの３つの自由結合に結合している３つの第一級アミン基を含んでもよい。

第１の態様の第１の実施形態において、化合物（Ｂ）は、式
であってもよい。

第１の態様の第２の実施形態において、化合物（Ｂ）は、部分（Ｋ）およびさらに部分（Ｋ）に直接または連結原子もしくは基によって結合しているアミノアルキル基の成分であり得る少なくとも３つの−ＮＨ_２基を含んでもよい。

第１の態様の第３の実施形態において、化合物（Ｂ）は、３つの−ＮＨ_２基と組み合わせて部分Ａｒ’を含んでもよい。

前記第１、第２および第３のフラグメントの間に配置される連結部分Ｌ^２を有する部分（ＡＡ）を含む第１、第２および第３のフラグメントを含む化合物（Ａ）の例は、連結部分Ｌ^２の前駆体上の官能基（例えばＯＨ）と反応され得るベンゼン部分上に官能基（例えばＣＯＯＨ）を含む部分（ＡＡ）を含む化合物の選択によってなされ得る。前駆体は多価アルコールであってもよい。あるいは、関連するイサト酸無水物が、連結部分Ｌ^２を組み込み、第１、第２および第３のフラグメントを生成するように開環するために、そのベンゼン部分上にそれを官能化するように選択され、処理され得る（例えばそれはベンゼン部分上に官能基を保有し得る）。

したがって、本発明は、化合物（Ａ）を作製する方法であって、イサト酸を記載される化合物（Ｂ）と反応させることを含む、方法に拡張する。好ましくは、反応において、イサト酸のモル数は前記化合物（Ｂ）における第一級アミンのモル数以上である。したがって、この方法において、好ましくは、実質的に全ての化合物（Ｂ）における第一級アミン基は、適切にはそれらが化合物（Ａ）におけるアミド基に組み込まれるように官能化される。

本明細書に記載される任意の発明の任意の態様は、変更すべきところは変更して本明細書に記載される任意の発明の任意の他の態様と組み合わされてもよい。

本発明の特定の実施形態をここで例によって記載する。以下の物質が本明細書以下に参照される：
以下に示される一般構造のＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標名）Ｔ−４０３ポリエーテルアミン

この物質は、ＧＰＣによって測定して、約４４０Ｄａの分子量を有する三官能性第一級アミンである。そのアミン基は脂肪族ポリエーテル鎖の末端における第二級炭素原子に位置する。

他のＪＥＦＦＡＭＩＮＥＳは参照番号Ｔ−３０００およびＴ−５０００として販売されているものを含む。

ＥＰＩＫＵＲＥ（商標名）３２３３ − 高い第一級アミン含有量を有する未修飾ポリオキシプロピレントリアミン。それは以下のように理想化された化学構造を有する：

ポリエチレンイミン、エチレンジアミン分岐（本明細書においてＰＥＩ−ＥＤ分岐）。Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから利用可能な一例（ＣＡ番号２５９８７−０６−８）は、ＬＳによって約８００の平均ＭＷおよびＧＰＣによって約６００の平均Ｍｎを有する液体である。化学構造は以下の通りである：

Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（ＣＡＳ番号９００２−９８−６）から利用可能な別の例は、ＧＰＣによって約１２００の平均ＭｎおよびＬＳによって１３００の平均ＭＷを有する。

ポリエチレンイミンの他の例は、−ＣＨ_２部分の水素原子のいくつかのアルキル（例えばメチル）基による置換を含み得る。

Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能なトリス（２−アミノエチル）アミン。それは１１４℃の沸点および構造
を有する。

構造
を有する２，４，６−トリアミノピリミジン（ｔｒｉａｍｉｎｏｐｒｙｉｍｉｄｉｎｅ）（本明細書において２４６Ｔ）

構造
を有する１，３，５−トリス（４−アミノフェニル）ベンゼン（本明細書において１３５Ｔ）

Ｃ９３ＰＥＴ − Ｖｏｒｉｄｉａｎ製の広範に使用されるボトルグレードＰＥＴを指す。

一般的観点において、アセトアルデヒド捕捉剤は、ポリエステル、特にＰＥＴと接触され、混合され、その混合物（任意の他の添加剤と共に）が射出成形されて容器プレフォームを生成する。プレフォームは周知である。それらは適切には、試験管様本体および開口端に隣接するネジ山の付いた首部を有し、首部と関連するキャッピングフランジが存在する。プレフォームは、ネジ山の付いた首部と解放可能なように係合するキャップによって閉じることができる容器、例えば飲料容器を形成するようにブロー成形されるように配置される。

記載されるアセトアルデヒド捕捉剤は固体であっても、液体であってもよい。それらが固体である場合、それらは、担体、例えば鉱油または捕捉剤が混合されるポリエステルと相溶性である他の担体内の分散系として提供され得る。それらが液体である場合、液体は直接使用されてもよいか、または上述のように担体によって希釈することができる。いくつかの実施形態において、アセトアルデヒド捕捉剤のための担体は２５℃にて固体であってもよい。

アセトアルデヒド捕捉剤は実施例１の一般手順に従って作製され得る。アセトアルデヒド捕捉剤を組み込んでいるボトルプレフォームは実施例２に記載されるように生成され得る。プレフォームのアセトアルデヒド含有量は実施例３に記載されるように決定され得る。

実施例１ − アセトアルデヒド捕捉剤を調製するための一般手順
少なくとも３個の第一級アミン基を有する化合物、例えば上記に詳述した特定の化合物を、以下の反応スキーム（Ｍｆは「主要フラグメント」を表す）に従ってイサト酸無水物と反応させることができる。

イサト酸無水物の量は、アミン含有化合物の全ての第一級アミン官能基を誘導体化するように選択される。

実施例２ − プレフォームを調製するための一般手順
ＰＥＴ樹脂を、１６０℃にて少なくとも４時間、Ｃｏｎ−Ａｉｒ（商標）ドライヤーを使用する前に乾燥させる。

射出成形前に、分散系、混合物または液体としてのアセトアルデヒド捕捉剤を高温乾燥ＰＥＴペレットに加え、回転混合させて、捕捉剤の十分な分散系を確実にする。

ボトルプレフォームは、適切なプレフォーム手段に適した射出成形機を使用して生成することができる。

実施例３ − プレフォームサンプルのアセトアルデヒド含有量を決定するための一般手順
サンプルのアセトアルデヒド含有量を、１ｍｍ未満に冷凍粉砕（ｃｒｙｏ−ｇｒｏｕｎｄ）したプレフォームサンプルで決定する。アセトアルデヒドのレベルを、ヘッドスペースサンプルチェンジャーおよびＦＩＤ検出器を備えたＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０Ｎガスクロマトグラフを使用して決定する。アセトアルデヒドの低減を、添加剤なしと比較して、添加剤ありのプレフォームのアセトアルデヒドレベルに見られる低減率に基づいて算出する。

実施例４ − 光学特性を測定するための手順
プラークを実施例２に記載されているものと同様に作製し、関連対照を作製し、光学特性（すなわちヘイズおよびＬ^＊）を、Ｄ６５／１０°光源に適した転送モードにおいてＭｉｎｏｌｔａ ＣＭ−３７００ｄ分光光度計を使用して評価した。

実施例５ − ＰＥＴからのアセトアルデヒド捕捉剤の移動を決定するための手段
関連対照と共に選択されたアセトアルデヒド捕捉剤を組み込んでいるプレフォームからブローされたボトルに水を満たし、所定の時間６０℃にてオーブン中に配置した。様々な時点で、水を、ＨＰＬＣを使用してサンプリングして、（もしあれば）アセトアルデヒド捕捉剤の水への移動のレベルを決定した。

実施例６ − トリス（２−アミノエチル）アミンを使用したアセトアルデヒド捕捉剤の調製
実施例１に記載される一般手順を、トリス（２−アミノエチル）アミンにより使用して、以下の化合物を生成した：

実施例７ − ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標名）Ｔ−４０３を使用したアセトアルデヒド捕捉剤の調製
実施例１に記載される一般手順を、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ−４０３により使用して、以下の化合物を生成した

実施例８（比較）、実施例９（比較）および実施例１０（比較）
他の化合物を以下のように使用した：
実施例８ − アントラニルアミド
実施例９ −
実施例１０ − Ｇｒｉｖｏｒｙ（商標）ＨＢ − ＰＥＴボトルにおける添加剤として使用される市販のポリアミド。

実施例１１ − 選択した物質のアセトアルデヒド捕捉能の評価
実施例３に記載される一般手順を使用して、選択した実施例に記載される化合物を評価し、結果を以下に提供する。

実施例８のアセトアルデヒド捕捉剤のアセトアルデヒド捕捉能に関する結果は以下の通りである：

実施例９のアセトアルデヒド捕捉剤のアセトアルデヒド捕捉能に関する結果は以下の通りである：

実施例６のアセトアルデヒド捕捉剤のアセトアルデヒド捕捉能に関する結果は以下の通りである：

実施例７のアセトアルデヒド捕捉剤のアセトアルデヒド捕捉能に関する結果は以下の通りである：

実施例６および７の捕捉剤を使用して達成したアセトアルデヒド低減は、実施例８および９の市販の捕捉剤のものに匹敵することが結果から理解されるべきである。しかしながら、実施例６および７の捕捉剤の使用は本明細書において考察される他の理由のために有益であることが見出される。

実施例１２ − 選択したアセトアルデヒド捕捉剤を組み込んでいるプラークの光学特性の比較
実施例４に記載される一般手順を使用して、選択した実施例に記載される化合物を比較した。

第１に、バージンＰＥＴ（Ｃ９３ＰＥＴ）の光学特性間の比較を行い、実施例１０のポリアミドおよび実施例９のアントラニルアミド誘導体ならびに結果を以下に提供する。

０．３ｗｔ％の実施例１０の物質を使用したことに留意されたい。なぜならその物質は実施例９の物質と比較して実質的に活性が低いからである（重量ベースについて重量で）。添加剤の量は同様のレベルのアセトアルデヒド低減を提供するように選択した。

比較は、どれくらい高分子量の物質（実施例１０）が、より低い分子量の物質より顕著に高いヘイズを生じる傾向があるかを例示する。高レベルのヘイズが望ましくないことは理解される。

第２に、様々な荷重にて、実施例６、７ならびに比較例８および９のアセトアルデヒド捕捉剤を組み込んでいるプレフォーム（概して実施例４に記載される手順を使用してプレフォームに適用した）の光学特性間の比較を行った。各々の異なるアセトアルデヒド捕捉剤の間で、新たな対照を較正目的のために評価した。結果を以下の表に提供する。

この結果により、実施例６および７のアセトアルデヒド捕捉剤が、実施例８および９の捕捉剤と比較してそれらの顕著に高い分子量にも関わらず、驚くべきことにボトルの光学特性に対してほとんど作用を示さないことが示される。この結果は、例えば、高分子量の実施例１０の物質がＰＥＴに組み込まれる場合に光学特性に対する作用によって例示されるように、予想と対照的である。

実施例１３ − 選択したアセトアルデヒド捕捉剤のプレフォームからの移動の比較
実施例５に記載される一般手順を使用して、選択した実施例に記載される化合物を所定の期間にわたって比較した。各捕捉剤について、複数のボトルを生成し、評価した。

以下の表は結果を詳述する：

捕捉剤のｐｐｍは０．２４ｐｐｍ未満であることが示され、このことは、ピークが分子について観察されたことを意味することに留意されたい。検出下限は０．１ｐｐｍであるが、量を定量するには０．２４ｐｐｍ超である必要がある。

実施例６および７のアセトアルデヒド捕捉剤の場合、捕捉剤は、６０日を超えた後、水中にＨＰＬＣによって観察されなかったが、実施例８および９の捕捉剤を検出し、実施例８および９の捕捉剤の移動のレベルが実施例６および７の捕捉剤についてより高いことが示される。

したがって、実施例６および７のアセトアルデヒド捕捉剤は、光学特性（例えばＬ^＊およびヘイズ）に顕著に影響を与えず、それらはＰＥＴから低いレベルの移動を示しながら、ＰＥＴ中で許容可能な添加率にて高いレベルのアセトアルデヒド捕捉を提供することが理解されるべきである。さらに、実施例６および７の捕捉剤は比較的低い揮発性であり、処理の間に比較的低い揮発性を示す。

本発明は上述の実施形態の詳細に制限されるものではない。本発明は、本明細書（添付の特許請求の範囲、要約書および図面のいずれかを含む）に開示される特徴の任意の新規のもの、もしくは任意の新規の組み合わせ、またはそのように開示される任意の方法もしくはプロセスの工程の任意の新規のもの、もしくは任意の新規の組み合わせに拡張する。

Claims (28)

1. ポリマー材料中のアルデヒド含有量を減少させる方法であって、前記ポリマー材料を化合物（Ａ）と接触させる工程を含み、前記化合物（Ａ）は、
   （Ｉ）部分
   および部分
   を含む第１のフラグメントであって、部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は１個以上２個以下の原子によって分離される、第１のフラグメントと、
   （ＩＩ）部分
   および部分
   を含む第２のフラグメントであって、部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子は１個以上２個以下の原子によって分離される、第２のフラグメントと、
   （ＩＩＩ）部分
   および部分
   を含む第３のフラグメントと
   を含む、方法。
2. 部分（Ａ）の炭素原子および部分（Ｂ）の窒素原子が、両方不飽和炭素原子である２個の原子によって分離される、請求項１に記載の方法。
3. 前記第１のフラグメントが、部分
   を含み、式中、Ｒ’は置換基を表し、ｎ１は０〜４であり、好ましくはｎ１は０である、請求項１または２に記載の方法。
4. 部分（Ｂ）がＮＨ_２であり、および／またはベンゼン部分に結合しているＮＨ部分がＮＨ_２である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. 部分（Ｃ）が、縮合反応においてアルデヒドと反応して、部分
   を生成することができ、式中、^＊を有する結合が化合物（Ａ）の別の部分との部分（Ｄ）の結合を表し、
   を有する結合が部分（Ｃ）と反応するアルデヒドの部分を表す、請求項４に記載の方法。
6. 前記第２のフラグメントが、部分
   を含み、式中、Ｒ’は置換基を表し、ｎ１は０〜４であり、好ましくはｎ１は０である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
7. 前記第２のフラグメントの部分（Ｂ）がＮＨ_２であり、および／またはベンゼン部分に結合しているＮＨ部分がＮＨ_２である、請求項６に記載の方法。
8. 前記第３のフラグメントが、部分
   を含み、式中、Ｒ’は置換基を表し、ｎ１は０〜４であり、好ましくはｎ１は０である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
9. 前記第３のフラグメントの部分（Ｂ）がＮＨ_２であり、および／またはベンゼン部分に結合しているＮＨ部分がＮＨ_２である、請求項８に記載の方法。
10. 化合物（Ａ）がポリマーでない場合、化合物（Ａ）は少なくとも４００ダルトン、好ましくは少なくとも６００ダルトンの分子量を有するか、または化合物（Ａ）がポリマーである場合、化合物（Ａ）は、少なくとも４５０ダルトンのＧＰＣによって決定した数平均分子量（Ｍｎ）を有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
11. 前記化合物（Ａ）が２５０℃にて液体である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記第１のフラグメント、前記第２のフラグメントおよび前記第３のフラグメントが、前記第１のフラグメント、前記第２のフラグメントおよび前記第３のフラグメントのそれぞれの部分（Ａ）の部分ＣＯ．ＮＨの窒素原子を介して化合物（Ａ）の主要フラグメントに結合している、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
13. 前記主要フラグメントが、前記第１のフラグメントの分子量より大きい分子量（または前記主要フラグメントがポリマーである場合、ＧＰＣによって決定した数平均分子量（Ｍｎ））を有する、請求項１２に記載の方法。
14. 前記主要フラグメントが、炭素および水素原子ならびに酸素および窒素原子から選択される１つの他の種類のみの原子からなる、請求項１２または請求項１３に記載の方法。
15. 前記主要フラグメントが飽和している、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の方法。
16. 前記主要フラグメントが、１個以上２個以下の原子によってカルボニル部分から分離される第一級アミン部分を除いて、実質的に第一級アミン部分を含まない、請求項１２〜１５のいずれか一項に記載の方法。
17. 前記主要フラグメントが、部分
    を含み、式中、Ｒ^２およびＲ^３は独立して、水素原子または置換されていてもよい、好ましくは置換されていないアルキル基を表す、請求項１２〜１６のいずれか一項に記載の方法。
18. 前記主要フラグメントが、部分
    を含み、式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、水素原子または置換されていてもよい、好ましくは置換されていないアルキル基を表す、請求項１２〜１７のいずれか一項に記載の方法。
19. 前記主要フラグメントが、炭素、水素、酸素および窒素原子のみから選択される原子を含み、部分
    を含み、式中、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は独立して、水素原子または置換されていてもよい、好ましくは置換されていないアルキル基を表す、請求項１２〜１８のいずれか一項に記載の方法。
20. 前記主要フラグメントが、部分
    を含む、請求項１９に記載の方法。
21. 化合物（Ａ）が、部分
    を含む第１、第２および第３のフラグメントを含み、式中、連結部分Ｌ^２は、前記第１、第２および第３のフラグメントが離間した位置にて結合している前記第１、第２および第３のフラグメントの間に配置され、前記連結部分が部分（ＡＡ）のベンゼン部分に結合している、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の方法。
22. 前記方法において接触される前記ポリマー材料は、ポリエステル（特にポリ（エチレンテレフタレート））、ポリウレタンおよびポリオレフィンから選択される、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の方法。
23. 前記接触させる工程において、前記ポリマー材料と接触した式（Ｃ）の部分の総ｐｐｍが、前記ポリマー材料の重量に基づいて少なくとも２００ｐｐｍである、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の方法。
24. 前記化合物（Ａ）が、前記ポリマー材料と相溶性である有機液体担体と会合する、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の方法。
25. 前記混合物中の化合物（Ａ）のｗｔ％が６０ｗｔ％未満である、請求項２４に記載の方法。
26. ポリマー材料から物品を作製する方法であって、
    （ａ）請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物（Ａ）を選択する工程と、
    （ｂ）前記ポリマー材料を前記化合物（Ａ）と接触させる工程と、
    （ｃ）前記ポリマー材料を物品、例えば成形物品に形成する工程と
    を含む、方法。
27. 前記物品が容器または容器のためのプレフォームを含む、請求項２６に記載の方法。
28. 低減したレベルのアルデヒド、例えばアセトアルデヒドを有する、ポリエステルを含む飲料ボトルの形態のポリマー材料であって、前記ポリエステルは、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物（Ａ）または化合物（Ａ）とアルデヒド、例えばアセトアルデヒドとの反応生成物を組み込んでいる、ポリマー材料。