JP6737469B2 - 光触媒反応による糖アルコールからの希少糖製造法 - Google Patents
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Description
従来技術である六炭糖を原料とした場合と、本発明である六炭糖の糖アルコールを原料とした場合との、光触媒反応によるD‐エリトロース(四炭糖)の生成率の比較をおこなった。単糖原料にはD‐グルコース、糖アルコール原料にはD‐グルシトール(六炭糖D‐グルコースの糖アルコール:一般名D‐ソルビトール)、及びD‐マンニトールを使用した。D‐グルシトール、及びD‐マンニトール各0.136gに対し、純水50mlを添加し、それぞれ15mMのD‐グルシトール水溶液、及びD‐マンニトール水溶液とした。同様に、D‐グルコース0.135gに対し、純水50mlを添加し、15mMのD‐グルコース水溶液とした。それぞれの水溶液へ酸化チタン(アナターゼ/ルチル形)25mgを添加し、低圧水銀ランプを用いて2mW/cm2の強度で光照射をし、撹拌しながら室温(約25℃)で光触媒反応を行った。光触媒反応後の溶液から、遠心分離により酸化チタンを除去し、その上清に対して高速液体クロマトグラフィーによる定量分析を行うことで、生成されたD‐エリトロースを定量した。その結果、図1に示したように、従来技術であるD‐グルコースを原料とした場合に比較して、本発明であるD‐グルシトール、及びD‐マンニトールを原料とした場合では、D‐エリトロースの生成率が約4倍〜約5倍に向上した。
光触媒である酸化チタンに白金を担持したことによる二炭素減炭反応の促進効果について検証した。D‐グルシトール、及びD‐マンニトール各0.136gに対し、純水50mlを添加し、それぞれ15mMのD‐グルシトール水溶液、及びD‐マンニトール水溶液とした。そこへPt担持酸化チタン、及び酸化チタン(アナターゼ/ルチル形)各25mgを添加し、低圧水銀ランプを用いて2mW/cm2の強度で光照射をし、撹拌しながら室温(約25℃)で光触媒反応を行った。光触媒反応後の溶液から、遠心分離により酸化チタンを除去し、その上清に対して高速液体クロマトグラフィーによる定量分析を行うことで、生成されたD‐エリトロースを定量した。その結果、図2に示したように、金属担持した酸化チタンを用いた方が、D‐グルシトールとD‐マンニトールの両方において、D‐エリトロースの生成率が約4倍に向上した。
実施例2と同様の方法で、D‐グルシトール及びD‐マンニトール水溶液に対し光触媒反応を行うことで得られる原料由来糖生成物を、適宜複数の分析カラムを用いて、高速液体クロマトグラフィーによって分析した。図3に示したように、D‐グルシトールからは、D‐エリトロース35.5%、L‐トレオース6.9%、L‐グロース3.8%、D‐グルコース4.0%、D‐アラビノース4.3%、L‐キシロース7.5%が検出された(百分率は原料に対する生成率を示す)。したがって、原料のD‐グルシトールの立体構造に準じて、二炭素減炭反応による主生成物であるD‐エリトロース及びL‐トレオースが確認され、糖アルコール末端の酸化による副生成物であるL‐グロース及びD‐グルコースが確認された。反応過程で生成したL‐グロース及びD‐グルコースの光触媒酸化(一炭素減炭反応)と思われるL‐キシロース及びD‐アラビノースの生成も確認された。
一方、D‐マンニトールからはD‐エリトロース38.5%、D‐マンノース4.9%、D‐アラビノース98%が検出された(百分率は原料に対する生成率を示す)。したがって、原料のD‐マンニトールの立体構造に準じて、二炭素減炭反応による主生成物であるD‐エリトロース、糖アルコール末端の酸化による副生成物であるD‐マンノースが確認された。反応過程で生成したD‐マンノースの光触媒酸化(一炭素減炭反応)と思われるD‐アラビノースの生成も一部あることが確認された。
また、D‐グルシトールとD‐マンニトールからの主生成物である二炭素減炭反応による四炭糖の総量を比較すると、想定された反応機構通り、同程度の総量となることを確認した。
Claims (3)
- 希少糖を製造する方法において、原料のD−グルシトール(一般名ソルビトール)またはD−マンニトールからなる糖アルコールに純水を添加して15mMの糖アルコール水を生成し、前記純水に対する0.05重量%の光触媒である酸化チタンを前記糖アルコール水に添加し、室温において前記光触媒入りの糖アルコール水を撹拌しつつ2mW/cm2の強度の紫外光から可視光領域の波長を有する照射光を照射して、前記光触媒の酸化力により前記糖アルコールに対して二炭素減炭反応を発生させて二炭素減炭した組成物であるD−エリトリロースを前記糖アルコールから取り出すことを特徴とする希少糖の製造方法。
- 希少糖を製造する方法において、原料のグルシトール(一般名ソルビトール)、マンニトール、イジトール、ガラクチトール、アリトール、アリトリトール、アラビニトール、キシリトール、リビトール、エリトリトール、トレイトールのいずれか一つ、あるいは複数の混合物からなる糖アルコールに純水を添加して15mMの糖アルコール水を生成し、前記純水に対する0.05重量%の光触媒を前記糖アルコール水に添加し、室温において前記光触媒入りの糖アルコール水を撹拌しつつ2mW/cm2の強度の紫外光から可視光領域の波長を有する照射光を照射して、前記光触媒の酸化力により前記糖アルコールに対して二炭素減炭反応を発生させて二炭素減炭した組成物を前記糖アルコールから取り出すことを特徴とする希少糖の製造方法。
- 前記光触媒反応において、白金(Pt)、イリジウム(Ir)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)のいずれか一つ、あるいは複数の金属を担持した酸化チタンを光触媒として用いることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の希少糖の製造方法。
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