JP2009207976A - 脂肪族ケトンの接触水素化用白金固定炭素触媒及びそれを使用する脂肪族ケトンからの脂肪族第2級アルコールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】白金固定炭素粒子からなり、白金含有率が7重量%以上である触媒の存在下で、カルボニル基をただ一つ有する脂肪族ケトンを接触水素化し、脂肪族第2級アルコールに転換する反応に用いられる白金固定炭素触媒。
【選択図】なし
Description
前記の脂肪族ケトンを触媒の存在下において、常圧下、水素と湿式で接触させること、
前記触媒として、炭素粒子と、該炭素粒子に固定された白金とを有してなる触媒にして、該白金の該触媒中の含有率が7重量%以上であるものを用いること、
を特徴とする上記脂肪族第2級アルコールの製造方法を提供する。
本発明において用いられる白金固定炭素触媒は、白金含有率が7重量%以上、好ましくは7〜50重量%、より好ましくは8〜20重量%となるように白金を炭素粒子に固定したものである。
前記炭素粒子は、前記白金の担体であり、その特に好適な例をしては活性炭が挙げられる。
炭素粒子への白金の固定は、該炭素粒子担体に白金を含む溶液を接触させることにより行うことができる。
本発明によれば、上記の白金固定炭素触媒の存在下、湿式で、カルボニル基をただ一つ有する脂肪族ケトンを、常圧下、水素と接触させることにより、当該カルボニル基を水酸基へ変成して脂肪族第2級アルコールを製造することができる。ここで、「湿式で」とは、通常、「溶媒の存在下で」を意味し、好ましくは「溶媒中で」を意味する。
(I)
(式中、R1及びR2は、異なっていても同じでもよい一価脂肪族炭化水素基を表し、相互に結合して一体化して2価の脂肪族炭化水素基を形成してもよく、該一価炭化水素基の炭素原子に結合している1つ以上の水素原子がハロゲン原子および/または水酸基で置換されていてもよい。)
で表される化合物が挙げられる。
該一般式(I)で表される脂肪族ケトンとしては、具体的には、例えば、アセトン、2−ブタノン、4−メチルブタン−2−オン、2−デカノン、4−デカノン、1,1,1−
トリフルオロアセトン、ヒドロキシアセトンなどが挙げられる。
(10重量%白金固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成)
2−デカノン78 mg (0.5 mmol)をシクロヘキサン2 mlに溶解させた。得られた溶液に10%白金固定炭素粉末触媒(商品名:SGH−10MR、エヌ・イー ケムキャット(株)製)を白金金属として反応基質の1重量%相当量加え、バルーンによる水素雰囲気下、室温25 ℃で3時間攪拌して反応させた。その後、触媒をろ過分離し、1H-NMRにて得られた生成物を分析したところ、2−デカノールであった。投入した2−デカノンに対する2−デカノールの収率は100%であった。
(10重量%白金固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成)
実施例1において、シクロヘキサンの代わりに2−プロパノール2mlを用いた以外は実施例1と同様にして、2−デカノールを得た。収率は98%であった。
(10重量%白金固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成)
実施例1において、シクロヘキサンの代わりにクロロホルム2mlを用いた以外は実施例1と同様にして、2−デカノールを得た。収率は93%であった。
(10重量%白金固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成)
実施例1において、反応時間を3時間の代りに1時間とした以外は実施例1と同様にして、2−デカノールを得た。収率は98%であった。
(10重量%白金固定炭素触媒を用いた4−デカノンの接触水素化による4−デカノールの合成)
実施例1において、2−デカノン78 mg (0.5 mmol)の代りに4−デカノン78 mg (0.5 mmol)を使用した以外は実施例1と同様にして、4−デカノールを得た。収率は98%であった。
(10重量%白金固定炭素触媒を用いた4−tert−ブチル−1−シクロヘキサノンの接触水素化による4−tert−ブチル−1−シクロヘキサノールの合成)
実施例1において、2−デカノン78 mg (0.5 mmol)の代わりに4−tert−ブチル−1−シクロヘキサノン77 mg (0.5 mmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、4−tert−ブチル−1−シクロヘキサノールを得た。収率は90%であった。
(10重量%白金固定炭素触媒を用いた2−アダマンタノンの接触水素化による2−アダマンタノールの合成)
実施例1において、2−デカノン78 mg (0.5 mmol)の代わりに2−アダマンタノン75 mg (0.5 mmol)を用いた以外は実施例1と同様にして、2−アダマンタノールを得た。収率は90%であった。
(5重量%白金固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成
実施例1において、10重量%白金固定炭素触媒の代りに5重量%白金固定炭素触媒(商品名:5%Ptカーボン粉末Kタイプ、エヌ・イー ケムキャット(株)製)を使用した以外は、実施例1と同様にして2−デカノンの接触水素化により2−デカノールを生成させた。投入した2−デカノンに対する2−デカノールの収率は74%であった。
(5重量%白金固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成
実施例1において、10重量%白金固定炭素触媒の代りに5重量%白金固定炭素粉末触媒(商品名:プラチナム オン カーボン(5wt% サポート アクティベイテッドカーボン)、アルドリッチ製)を使用した以外は、実施例1と同様にして2−デカノンの接触水素化により2−デカノールを生成させた。投入した2−デカノンに対する2−デカノールの収率は77%であった。
(10重量%ロジウム固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成
実施例1において、10重量%白金固定炭素触媒の代りに10重量%ロジウム固定炭素粉末触媒(商品名:10%Rhカーボン粉末Kタイプ、エヌ・イー ケムキャット(株)製)を使用し、ロジウム金属として反応基質の1重量%相当量加えた以外は、実施例1と同様にして2−デカノンの接触水素化により2−デカノールを生成させた。投入した2−デカノンに対する2−デカノールの収率は21%であった。
(10重量%パラジウム固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成
実施例1において、10重量%白金固定炭素触媒の代りに10重量%パラジウム固定炭素粉末触媒(商品名:10%Pdカーボン粉末Kタイプ、エヌ・イー ケムキャット(株)製)を使用し、パラジウム金属として反応基質の1重量%相当量加えた以外は、実施例1と同様にして2−デカノンの接触水素化を試み、生成物の分析を行った。投入した2−デカノンに対する2−デカノールの収率は0%であった。
(10重量%ルテニウム固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成
実施例1において、10重量%白金固定炭素触媒の代りに10重量%ルテニウム固定炭素粉末触媒(商品名:10%Ruカーボン粉末Kタイプ、エヌ・イー ケムキャット(株)製)を使用し、ルテニウム金属として反応基質の1重量%相当量加えた以外は、実施例1と同様にして2−デカノンの接触水素化を試み、生成物の分析を行った。投入した2−デカノンに対する2−デカノールの収率は0%であった。
(10重量%イリジウム固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成
実施例1において、10重量%白金固定炭素触媒の代りに10重量%イリジウム固定炭素粉末触媒(商品名:10%Irカーボン粉末Kタイプ、エヌ・イー ケムキャット(株)製)を使用し、イリジウム金属として反応基質の1重量%相当量加えた以外は、実施例1と同様にして2−デカノンの接触水素化を試み、生成物の分析を行った。投入した2−デカノンに対する2−デカノールの収率は0%であった。
(10重量%金固定炭素触媒を用いた2−デカノンの接触水素化による2−デカノールの合成
実施例1において、10重量%白金固定炭素触媒の代りに10重量%金固定炭素粉末触媒(商品名:10%Auカーボン粉末Kタイプ、エヌ・イー ケムキャット(株)製)を金金属として反応基質の1重量%相当量加えた以外は、実施例1と同様にして2−デカノンの接触水素化を試み、生成物の分析を行った。投入した2−デカノンに対する2−デカノールの収率は0%であった。
Claims (9)
- 炭素粒子と、該炭素粒子に固定された白金とを有してなる触媒にして、前記白金の該触媒中の含有率が7重量%以上である、カルボニル基をただ一つ有する脂肪族ケトンの接触水素化により脂肪族第2級アルコールに転換する反応に用いられる白金炭素触媒。
- 前記白金炭素触媒の白金含有率が7〜50重量%である請求項1に係る白金炭素触媒。
- 担体に使用される前記炭素粒子のBET法による比表面積が700〜2000 m2/gである請求項1または2に係る白金炭素触媒。
- カルボニル基をただ一つ有する脂肪族ケトンの該カルボニル基を水素化して脂肪族第2級アルコールを製造する方法であって、
前記の脂肪族ケトンを触媒の存在下において常圧下で水素と湿式で接触させること、
前記触媒として、炭素粒子と、該炭素粒子に固定された白金とを有してなる触媒にして、該白金の該触媒中の含有率が7重量%以上であるものを用いること、
を特徴とする上記脂肪族第2級アルコールの製造方法。 - 前記脂肪族ケトンが請求項4に記載の一般式(I)で表される化合物であり、
前記脂肪族第2級アルコールが請求項4に記載の一般式(II)で表される化合物であることを特徴とする請求項5に係る脂肪族第2級アルコールの製造方法。 - 前記白金炭素触媒の白金含有率が7〜50重量%である請求項5または6に係る脂肪族第2級アルコールの製造方法。
- 反応基質である前記脂肪族ケトンに対する前記触媒中の白金分の割合が0.001〜10重量%である請求項5〜7のいずれか1項に係る脂肪族第2級アルコールの製造方法。
- 前記の脂肪族ケトンと水素との接触が0〜40℃で行われる請求項5〜8のいずれか1項に係る脂肪族第2級アルコールの製造方法。
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