JP6705813B2 - α,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーおよびそれから作成されたコポリマー - Google Patents
α,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーおよびそれから作成されたコポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP6705813B2 JP6705813B2 JP2017515044A JP2017515044A JP6705813B2 JP 6705813 B2 JP6705813 B2 JP 6705813B2 JP 2017515044 A JP2017515044 A JP 2017515044A JP 2017515044 A JP2017515044 A JP 2017515044A JP 6705813 B2 JP6705813 B2 JP 6705813B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- independently
- group containing
- independently hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *[S+](*)*c1ccccc1 Chemical compound *[S+](*)*c1ccccc1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/445—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
- C08G77/448—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences containing polycarbonate sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Description
を有し、式中、R、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そして下付文字pは整数0または1;m、n、n’、xおよびyは整数、ここでmは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい。
を含むコポリマーに向けられており、式中、各々のR、R1、R2およびR3は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、Wは独立して、−O−、−NR−、−C(=O)O−および−S(=O)2O−からなる群より選択される2価の基、そして下付文字pは整数0または1;ここでm、n、n’、xおよびyは整数、mは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい。
によって表され、式中、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中、R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そして下付文字pは整数0または1;ここでm、n、n’、xおよびyは整数、そしてmは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、yは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい、α,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーを、構造式(III)によって表される化合物の存在下に、限定するものではないがホスゲンまたはジフェニルカーボネートのような活性化カルボニルと重合することを含み、ポリカーボネート−ポリシロキサンコポリマーをもたらす:
式中、R8は独立して、水素、ハロゲン、1から6の炭素原子を有する脂肪族基、6から8の炭素原子を有する芳香族基、1から6の炭素原子を有するアルコキシ基、またはアリールオキシ基;R9は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基、またはスルホニルハライド基;そしてXは:
からなる群より選択される構造式によって表される化合物であり、式中、R10、R11は独立して、水素、ハロゲン、1から18の炭素原子を有するアルキル基、3から14の炭素原子を有するアリール基、6から10の炭素原子を有するアリールオキシ基、7から20の炭素原子を有するアラルキル基、1から10の炭素原子を有するアルコキシ基、6から20の炭素原子を有するシクロアルキル基、6から20の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、2から10の炭素原子を有するアルケニル基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アルデヒド基、シアノ基、またはカルボキシル基である。
式中、R、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中、R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そして下付文字pは整数0または1;そしてここでm、n、n’、xおよびyは整数、mは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい。
式中、R、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;xは1から300の整数であり、yは0から100の整数である。このヒドリド末端シロキサンは、ヒドロシリル化触媒の存在下に、末端に炭素−炭素二重結合を含むビス不飽和ポリアルキレンと反応され、ヒドロシリル化を用いた逐次重合によって、構造式(V)によって表されるヒドリド末端ポリオキシアルキレン−シロキサンが得られる:
式中、R、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここでR2およびR3は同一ではなく;R12は独立して水素またはメチル;m、n、n’、xおよびyは整数、そしてここでmは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい。ヒドリド末端ポリオキシアルキレン−シロキサンは次いで、式(VI):
によって表され、式中、R13は独立して、1から8の炭素原子を有する2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から10の炭素原子を有するアラルキレン基、6から16の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から8の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そして下付文字qは整数0または1である、炭素−炭素二重結合を含む置換されたフェニルとヒドロシリル化されて、構造式(I)を有するα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーが得られる:
式中、R、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり; R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中、R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そして下付文字pは1;m、n、n’、xおよびyは整数、ここでmは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい。
を含み、式中、R、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中、R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、Wは独立して、−O−、−NR−、−C(=O)O−および−S(=O)2O−からなる群より選択される2価の基、そして下付文字pは整数0または1;m、n、n’、xおよびyは整数、ここでmは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい。
式中、R7の各々は独立して、1から60の炭素原子を有する炭化水素ラジカル、2価の炭化水素基、または式(IV)を有する構造単位から誘導される基:
であり、式中、R8は独立して、水素、ハロゲン、1から6の炭素原子を有する脂肪族基、6から8の炭素原子を有する芳香族基、1から6の炭素原子を有するアルコキシ基、またはアリールオキシ基;R9は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、酸クロリド基、またはスルホニルハライド基であり;そしてXは:
からなる群より選択される構造式によって表される化合物であり、式中、R10およびR11は独立して、水素、ハロゲン、1から18の炭素原子を有するアルキル基、3から14の炭素原子を有するアリール基、6から10の炭素原子を有するアリールオキシ基、7から20の炭素原子を有するアラルキル基、1から10の炭素原子を有するアルコキシ基、6から20の炭素原子を有するシクロアルキル基、6から20の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、2から10の炭素原子を有するアルケニル基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アルデヒド基、シアノ基、またはカルボキシル基であって、ポリカーボネート−ポリシロキサンコポリマーが与えられる。
式中、R、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そして下付文字pは整数0または1;m、n、n’、xおよびyは整数、ここでmは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい。
実施例1
α,ω−ビス−[3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロピル−末端ポリジメチルシロキサン−ポリアルキレンオキシドポリマーの合成
凝縮器および窒素ラインを備えた丸底フラスコ中に、オクタメチルテトラシクロシロキサン(D4、200グラム、0.674モル)、15グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(TMDS、0.112モル)、および数滴の濃縮H2SO4触媒を仕込んだ。この反応混合物を60℃に加熱し、N2下で一晩撹拌した。その後、反応混合物を中和し、セライト(Celite)ろ過助剤を介してろ過した。残存する低沸点成分は、昇温した温度と減圧(150℃/5mbar)の下に除去して、無色の粘稠な液体HMD35MHが与えられたが、ここでMはH(CH3)2SiO1/2でありDは(CH3)2SiO2/2である。
であり、この構造の情報を表1に示す。
実施例2
α,ω−ビス−[3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロピル−末端ポリジメチルシロキサン−ポリアルキレンオキシドポリマーの合成
実施例2は実施例1の繰り返しである。構造の情報を表1に示す。
実施例3
α,ω−ビス−[3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロピル−末端ポリジメチルシロキサン−ポリアルキレンオキシドポリマーの合成
実施例3は、50重量パーセントのエチレンオキシドと50重量パーセントのプロピレンオキシドを含有する2−メチルプロパ−1−エニル−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)ポリマーを使用した点を除き、実施例1の手順にしたがってα,ω−ビス−[3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロピル−末端ポリジメチルシロキサン−ポリアルキレンオキシドポリマーを調製した。構造の情報を表1に示す。
実施例4
α,ω−ビス−[3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロピル−末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)−ポリアルキレンオキシドポリマーの合成
実施例4は、出発物質のシリコンヒドリド末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)が構造H−Si(CH3)2[OSi(CH3)2]21[OSi(C6H5)2]2OSi(CH3)2−Hを有し、50重量パーセントのエチレンオキシドと50重量パーセントのプロピレンオキシドを含有する2−メチルプロパ−1−エニル−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)ポリマーを使用した点を除き、実施例1の手順にしたがってα,ω−ビス−[3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロピル−末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)−ポリアルキレンオキシドポリマーを調製した。構造の情報を表1に示す。
実施例5
α,ω−ビス−[3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロピル−末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)−ポリアルキレンオキシドポリマーの合成
実施例5は、出発物質のシリコンヒドリド末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)が化学構造H−Si(CH3)2[OSi(CH3)2]24[OSi(C6H5)2]4OSi(CH3)2−Hを有し、50重量パーセントのエチレンオキシドと50重量パーセントのプロピレンオキシドを含有する2−メチルプロパ−1−エニル末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)ポリマーを使用した点を除き、実施例1の手順にしたがってα,ω−ビス−[3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)プロピル−末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)−ポリアルキレンオキシドポリマーを調製した。構造の情報を表1に示す。
比較例
以下は比較例である。
比較例A
丸底フラスコに、構造MHD45MHを有する100グラム(0.029moles)のシリコンヒドリド末端ポリ(ジメチルシロキサン)と、0.065グラムのSpeier触媒(H2PtCl6)を仕込んだ。この混合物をN2下で撹拌し、80℃に加熱した。その後、化学量論量のオイゲノール(0.058moles)を添加漏斗に仕込み、反応温度を100℃に維持する速度で滴下した。添加の後、反応を120℃に加熱し、2時間維持した。反応混合物は室温まで放冷し、セライトろ過助剤で処理し、ろ過した。残存物質は減圧下に除去して(150℃/5mbar)、無色で非常に粘稠な液体を得た。構造の情報を表1に示す。
ポリカーボネート/α,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンコポリマーの合成
9.132グラムのビスフェノールA(BPA)、2.283グラムの実施例1で調製されたα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマー、および0.113グラムの相間移動触媒であるフェニルトリエチルアンモニウムクロリドを、水とジクロロメタンをそれぞれ50mL入れた4口丸底フラスコに仕込んだ。7.56グラムのトリホスゲンを窒素雰囲気下にガラスバイアルに秤量し、25mlのジクロロメタンに溶解し、そして丸底フラスコに接続された添加漏斗に移した。25mLの25〜30重量パーセントNaOH水溶液を、反応器に固定された第2の添加漏斗に移した。トリホスゲンおよびNaOH水溶液の両者を、激しく撹拌しながら反応混合物へと同時に添加し、撹拌ブレードは300〜400rpmで回転した。NaOH水溶液の添加は、反応混合物のpHが5と6の間に維持されるような仕方で、慎重に行った。NaOH水溶液の添加後、さらに40から60分間にわたって撹拌を行った。溶液のpHを、NaOH水溶液を用いて10〜11のpHまで増大させた。反応混合物はさらに5〜10分間撹拌した。0.2123グラムの4−クミルフェノール(パラクミルフェノール)と50.6ミリグラムのトリエチルアミンを添加し、混合物をさらに5〜10分間撹拌し、NaOH水溶液を添加してpHを12のpHに調節した。反応を停止させ、分液漏斗を使用して有機相を水性相から分離した。ポリマー(有機相)は1NのHClで洗浄し、3から4リットルのメタノールに沈殿させた。最終生成物は真空オーブンで減圧下に60〜70℃の温度で一晩乾燥した。組成物のデータを表2に示し、PC−シロキサン−コポリマー−1として参照している。
実施例2、3および5、ならびに比較例Aのα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンコポリマーを用い、また実施例6の手順にしたがって、一連のポリカーボネート/α,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンコポリマーを調製した。組成物のデータを表2に示す。
実施例10
ポリカーボネート−ポリカーボネート/ポリカーボネート/α,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンコポリマーブレンドの調製
Claims (15)
- 構造式(I)を有するα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマー:
式中、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;
R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中、R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そしてpは0または1の整数;
ここでm、n、n’、xおよびyは整数であり、mは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい。 - 式中、R1は独立して、1から4の炭素原子のアルキル基またはフェニル;R2は独立して、1から4の炭素原子のアルキル基またはフェニル;R3は独立して、1から16の炭素原子のアルキル基、フェニル、2−フェニルエチル、2,2−ジフェニルエチル、2−フェニル−2−メチルエチル、3−フェニルプロピル、3−フェニル−2−メチルプロピル、またはフェニル−4−オキサブチル;R4は独立して、1から6の炭素原子のアルキレン基;R5は独立して、水素、クロロ、メトキシ、エトキシ;R6は独立して、−OH、−NH2または−C(=O)Cl;R12はメチル;ここでm、n、n’、p、xおよびyは整数であり、そしてmは0から100;nは1から100;n’は1から6;pは1;xは1から275;そしてyは0から80である、請求項1のα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマー。
- 式中、R1はメチル;R2はメチル、R3は独立してメチルまたはフェニル;R4は−CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH2CH2−または−CH2CH(CH3)CH2−;R5は独立して水素またはメトキシ;R6は−OH;ここでm、n、n’、p、xおよびyは整数であり、ここでmは0から100;nは1から100;n’は1から3;pは1;xは1から275;そしてyは0から80である、請求項2のα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマー。
- 請求項1のα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーと、ポリカーボネートホモポリマー、ポリカーボネートコポリマー、ポリカーボネート−ポリエステル、ポリエステル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリイミド、およびポリエーテルイミド、ならびにこれらの組み合わせからなる群より選択された少なくとも1つのポリマーを含む組成物。
- 請求項4の組成物を含む物品であって、医療用物品、医療用チューブ、医療用バッグ、携帯電話のハウジング、冷凍食品厨房設備の物品、ヘルメット、自動車のフロントガラス、オートバイの風防、自動車のサンルーフ、ダッシュボード、ヘッドライト、または電子的スクリーンの1つまたはより多くである、物品。
- 請求項4の組成物を成形し、造形し、または形成して物品を作成することを含む、物品の作成方法。
- 構造式(I)を有するα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマー:
式中、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;
R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中、R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そしてpは0または1の整数;
ここでm、n、n’、xおよびyは整数、mは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しいものを調製するための方法であって:
(a)構造式(IV)によって表されるヒドリド末端シロキサンであって:
式中、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;xは1から300の整数であり、そしてyは0から100の整数であるものを
ヒドロシリル化触媒の存在下に、末端に炭素−炭素二重結合を含むビス不飽和ポリオキシアルキレンと反応させて、構造式(V)によって表されるヒドリド末端ポリオキシアルキレン−シロキサンを得:
式中、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここでR2およびR3は同一でなく;
R12は独立して水素またはメチル;
m、n、n’、xおよびyは整数、ここでmは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいか等しくあり;および
(b)工程(a)のヒドリド末端ポリオキシアルキレン−シロキサンを式(VI)によって表され炭素−炭素二重結合を含む置換フェニルと反応させ:
式中、R13は独立して、1から8の炭素原子を有する2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から10の炭素原子を有するアラルキレン基、6から16の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、から8の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そして下付文字qは整数0または1である
によってα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーを得る方法。 - α,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーを精製することをさらに含む、請求項7の方法。
- 式(II)の構造単位を含むコポリマー:
式中、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;
R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中、R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、Wは独立して、−O−、−NR−、−C(=O)O−および−S(=O)2O−からなる群より選択される2価の基、そして下付文字pは整数0または1;
ここでm、n、n’、xおよびyは整数であり、mは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい。 - 式(VII)を有する構造単位をさらに含む、請求項9のコポリマー:
式中、R7の各々は1から60の炭素原子を有する炭化水素ラジカル、2価の炭化水素基、式(III)を有する構造単位から誘導される基であり:
式中、R8は独立して、水素、ハロゲン、1から6の炭素原子を有する脂肪族基、6から8の炭素原子を有する芳香族基、1から6の炭素原子を有するアルコキシ基、またはアリールオキシ基;そしてR9は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、酸クロリド基、またはスルホニルハライド基;そしてXは:
からなる群より選択される構造式によって表される化合物であり、式中、R10、R11は独立して、水素、ハロゲン、1から18の炭素原子を有するアルキル基、3から14の炭素原子を有するアリール基、6から10の炭素原子を有するアリールオキシ基、7から20の炭素原子を有するアラルキル基、1から10の炭素原子を有するアルコキシ基、6から20の炭素原子を有するシクロアルキル基、6から20の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、2から10の炭素原子を有するアルケニル基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アルデヒド基、シアノ基、またはカルボキシル基である。 - (i)式(II)の構造単位を含むコポリマー:
式中、R 1 、R 2 およびR 3 の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR 2 は少なくとも1つのR 3 と異なり;
R 12 は独立して水素またはメチル;
であり、式中、R 4 は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R 5 は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、Wは独立して、−O−、−NR−、−C(=O)O−および−S(=O) 2 O−からなる群より選択される2価の基、そして下付文字pは整数0または1;
ここでm、n、n’、xおよびyは整数であり、mは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい;及び
(ii)ポリカーボネートホモポリマー、ポリカーボネート−ポリエステル、ポリエステル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルイミドのからなる群から選ばれた少なくとも1つのポリマー;
を含む組成物。 - 請求項11の組成物を含む物品であって、医療用物品、医療用チューブ、医療用バッグ、携帯電話のハウジング、冷凍食品厨房設備の物品、ヘルメット、自動車のフロントガラス、オートバイの風防、自動車のサンルーフ、ダッシュボード、ヘッドライト、または電子的スクリーンの1つまたはより多くである、物品。
- 請求項11の組成物を成形し、造形し、または形成して物品を作成することを含む、物品の作成方法。
- コポリマーの調製方法であって、構造式(I):
式中、R1、R2およびR3の各々は独立して、1から20の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の脂肪族基、6から16の炭素原子を含む置換または非置換のアリール基、3から16の炭素原子を含む環状脂肪族基、3から16の炭素原子を含む異核芳香族基、3から16の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄の少なくとも1つのヘテロ原子を含みおよび/またはエステル、ニトリルまたはハロ基の少なくとも1つを含むヒドロカルビル基であり、ここで少なくとも1つのR2は少なくとも1つのR3と異なり;
R12は独立して水素またはメチル;
であり、式中、R4は独立して、1から10の炭素原子を有し2価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基、7から12の炭素原子を有するアラルキレン基、6から18の炭素原子を有する非置換または置換のアリーレン基、2から10の炭素原子を有し少なくとも1つのヘテロ原子である酸素を含むヒドロカルビレン基、R5は独立して、水素、ハロゲン、1から12の炭素原子を含む脂肪族基、6から12の炭素原子を含む芳香族基、1から12の炭素原子を含むアルコキシ基または6から12の炭素原子を含むアリールオキシ基、R6は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸クロリド基またはスルホニルハライド基、そして下付文字pは整数0または1;
m、n、n’、xおよびyは整数、ここでmは0から120、nは1から120、n’は1から10、xは1から300、そしてyは0から100であり、但しn+mの合計は2より大きいかまたは等しい、
を有するα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーを、カーボネート前駆体の存在下に、式(III)の化合物:
式中、R8は独立して、水素、ハロゲン、1から6の炭素原子を有する脂肪族基、6から8の炭素原子を有する芳香族基、1から6の炭素原子を有するアルコキシ基、またはアリールオキシ基;R9は独立して、ヒドロキシル基、アミン基、酸クロリド基、またはスルホニルハライド基;そしてXは:
からなる群より選択される構造式によって表される化合物であり、式中、R10、R11は独立して、水素、ハロゲン、1から18の炭素原子を有するアルキル基、3から14の炭素原子を有するアリール基、6から10の炭素原子を有するアリールオキシ基、7から20の炭素原子を有するアラルキル基、1から10の炭素原子を有するアルコキシ基、6から20の炭素原子を有するシクロアルキル基、6から20の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、2から10の炭素原子を有するアルケニル基、アラルキルオキシ基、ニトロ基、アルデヒド基、シアノ基、またはカルボキシル基であるものと重合することを含む方法。 - (i)カーボネート前駆体が、ホスゲン、ジホスゲン、ジアリールカーボネート、ビス(メチルサリチル)カーボネート、またはこれらの組み合わせから選択される、
(ii)重合工程が、溶媒と、1つまたはより多くの触媒の存在下に行われる界面重合プロセスである、
(iii)重合工程が、溶媒と、苛性物質と、1つまたはより多くの触媒の存在下において行われる、界面重合プロセスであり、カーボネート前駆体が、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジアリールカーボネート、ビス(メチルサリチル)カーボネート、またはこれらの組み合わせから選択される、
(iv)重合工程が、ビスフェノールAをトリホスゲンと、相間移動触媒の存在下に2相性溶媒中で反応させて、ビスクロロホルメートを形成し;そしてα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーを添加して、コポリマーを形成することを含む、ならびに
(v)重合工程が、ビスフェノールAをトリホスゲンと、相間移動触媒の存在下に2相性溶媒中で反応させて、ビスクロロホルメートを形成し;そしてα,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーを添加して、コポリマーを形成することを含み、ここでビスクロロホルメートが管状反応器において形成され、次いで触媒と共に、界面重縮合反応器に入れられる、
の(i)〜(v)からなる群から選択される少なくとも1の要素を含む、請求項14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462052068P | 2014-09-18 | 2014-09-18 | |
US62/052,068 | 2014-09-18 | ||
PCT/US2015/050883 WO2016044696A1 (en) | 2014-09-18 | 2015-09-18 | αω-FUNCTIONALIZED POLYOXYALKYLENE-SILOXANE POLYMERS AND COPOLYMERS MADE THEREFROM |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017528574A JP2017528574A (ja) | 2017-09-28 |
JP2017528574A5 JP2017528574A5 (ja) | 2018-10-25 |
JP6705813B2 true JP6705813B2 (ja) | 2020-06-03 |
Family
ID=54252386
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017515044A Active JP6705813B2 (ja) | 2014-09-18 | 2015-09-18 | α,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーおよびそれから作成されたコポリマー |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9428617B2 (ja) |
EP (1) | EP3194472B1 (ja) |
JP (1) | JP6705813B2 (ja) |
CN (1) | CN107075124B (ja) |
WO (1) | WO2016044696A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3645640B1 (en) | 2017-06-26 | 2024-03-06 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polyether copolymer, method of preparing same, and sealant comprising same |
US11760841B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-09-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods |
CA3122282A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Dow Silicones Corporation | Silicone-organic copolymer, sealants comprising same, and related methods |
JPWO2021112259A1 (ja) * | 2019-12-06 | 2021-06-10 | ||
EP3957674A1 (en) * | 2020-08-20 | 2022-02-23 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Polycarbonate-polyorganosiloxane copolymer, method for producing the same, and resin composition comprising the copolymer |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3836560A (en) * | 1971-03-08 | 1974-09-17 | Union Carbide Corp | Organosilicone polymers |
US5214118A (en) * | 1990-10-05 | 1993-05-25 | General Electric Company | Process for synthesis of polyestercarbonate-siloxane copolymers |
DE69224937T2 (de) * | 1991-07-01 | 1998-10-22 | Gen Electric | Polycarbonat-Polysiloxan-Blockcopolymere |
EP0570208A2 (en) | 1992-05-14 | 1993-11-18 | General Electric Company | Phenol-modified silicones |
JPH09151253A (ja) | 1995-11-29 | 1997-06-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP3756576B2 (ja) * | 1995-11-29 | 2006-03-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキサン |
JP3350341B2 (ja) * | 1996-04-01 | 2002-11-25 | 信越化学工業株式会社 | ポリシロキサン・ポリエーテルブロック共重合体及び該共重合体を製造する方法 |
JPH09296045A (ja) * | 1996-05-02 | 1997-11-18 | Nippon Unicar Co Ltd | シリコーン系ブロック共重合体を含有する樹脂組成物 |
JP3730349B2 (ja) * | 1997-02-20 | 2006-01-05 | 出光興産株式会社 | 電子写真感光体 |
US5869727A (en) * | 1997-08-08 | 1999-02-09 | Osi Specialties, Inc. | Vacuum process for the manufacture of siloxane-oxyalkylene copolymers |
US6833422B2 (en) * | 2002-08-16 | 2004-12-21 | General Electric Company | Method of preparing transparent silicone-containing copolycarbonates |
WO2006134045A1 (en) * | 2005-06-13 | 2006-12-21 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Oligo- and poly-carbonates terminated with silicon containing groups as surface modifiers |
US7896929B2 (en) * | 2006-06-07 | 2011-03-01 | Dow Corning Corporation | Treating textiles with silicone polyether-amide block copolymers |
US8871865B2 (en) * | 2006-08-01 | 2014-10-28 | Sabic Global Technologies B.V. | Flame retardant thermoplastic polycarbonate compositions |
US7709562B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-05-04 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Thermoplastic compositions, methods of making, and articles formed therefrom |
US7709581B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-05-04 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate-polysiloxane copolymer compositions and articles formed therefrom |
US7888447B2 (en) | 2007-03-29 | 2011-02-15 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate-polysiloxane copolymers, methods for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
GB0708347D0 (en) * | 2007-05-01 | 2007-06-06 | Dow Corning | Polymer compositions |
US8426532B2 (en) | 2010-09-17 | 2013-04-23 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate graft copolymers |
KR101281575B1 (ko) * | 2010-11-05 | 2013-07-03 | 제일모직주식회사 | 폴리카보네이트 수지 및 상기 폴리카보네이트 수지를 포함하는 열가소성 수지 조성물 |
KR101335290B1 (ko) * | 2010-12-30 | 2013-12-02 | 제일모직주식회사 | 내화학성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물 |
EP2559806A1 (en) | 2011-08-17 | 2013-02-20 | Center of Excellence Polymer Materials and Technologies (Polimat) | Method for increasing the hydrophilicity of polymeric materials |
-
2015
- 2015-09-18 JP JP2017515044A patent/JP6705813B2/ja active Active
- 2015-09-18 EP EP15775303.9A patent/EP3194472B1/en active Active
- 2015-09-18 WO PCT/US2015/050883 patent/WO2016044696A1/en active Application Filing
- 2015-09-18 US US14/858,169 patent/US9428617B2/en active Active
- 2015-09-18 CN CN201580050577.6A patent/CN107075124B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9428617B2 (en) | 2016-08-30 |
EP3194472A1 (en) | 2017-07-26 |
WO2016044696A1 (en) | 2016-03-24 |
JP2017528574A (ja) | 2017-09-28 |
US20160083528A1 (en) | 2016-03-24 |
EP3194472B1 (en) | 2018-07-11 |
CN107075124A (zh) | 2017-08-18 |
CN107075124B (zh) | 2020-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6705813B2 (ja) | α,ω−官能化ポリオキシアルキレン−シロキサンポリマーおよびそれから作成されたコポリマー | |
JP6250632B2 (ja) | 制御された構造の官能性シロキサンを製造するためのプロセス | |
US9434820B2 (en) | Polysiloxane co- or terpolymers and polymers made therefrom | |
US9376534B2 (en) | Phenyl-containing functional polysiloxanes and polycarbonate-polysiloxane copolymers made therefrom | |
EP3164447B1 (en) | Ester-functional polysiloxanes and copolymers made therefrom | |
JP6689760B2 (ja) | Uv活性な発色団で官能化されたポリシロキサンおよびそれから得られるコポリマー | |
EP0472911B1 (en) | Flame retardant organopolysiloxane-polycarbonate triblock copolymers | |
JP2017528574A5 (ja) | ||
KR102557507B1 (ko) | 반응성 폴리실록산 및 그로부터 제조된 코폴리머 | |
CN107278214B (zh) | 聚有机硅氧烷和使用该聚有机硅氧烷制备的共聚碳酸酯 | |
Mollah et al. | Synthesis and characterization of polycarbonates containing terminal and chain interior siloxane | |
TW201728615A (zh) | 共聚碳酸酯及含彼之組成物 | |
JPH03149220A (ja) | コポリ芳香族スルホンカーボネート‐芳香族アルキルカーボネート‐ポリシロキサンブロックコポリマー | |
TW200521156A (en) | Branched polyformals and copolyformals, their preparation and use |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180912 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180912 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190904 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190910 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191206 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200305 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200512 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200514 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6705813 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |