JP6702939B2 - 架橋されたポリホスホリルコリンでコーティングされた体内挿入用補形物および同体内挿入用補形物をコーティングする方法 - Google Patents
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Description
本発明によるコーティング組成物は、前記架橋剤をホスホリルコリン単量体に対して0.01〜2.0モル%含まれることが好ましいが、これに限定されるものではない。
本発明のさらに他の態様は、架橋されたホスホリルコリンでコーティングされた体内挿入用補形物を提供する。
補形物の表面に本発明によるコーティング組成物を加え、その後架橋反応させて製造することが好ましいが、これに限定されるものではない。前記架橋反応は、当業界で公知の方法を制限なく用いることができる。例えば、前記架橋反応は、紫外線を照射することにより行うことができる。
光開始剤としてベンゾフェノン10g/Lを含み、架橋剤としてジペンタエリスリトールペンタ(又はヘキサ)アクリレート(dipentaerythritol penta(or hexa)acrylate)を含む開始剤溶液、及び高分子のモノマーとして0.50Mメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(methacryloyloxyethyl phosphorylcholine; MPC)を含み、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート(ethylene glycol dimethacrylate; EGDMA)を含む高分子のモノマー溶液をコーティングしようとするシリコン(ポリジメチルシロキサン,polydimethylsiloxane; PDMS)材質の補形物に加え、ラジカル重合反応によりコーティングされるように15cmの距離から紫外線を15分間照射した。全ての光開始剤溶液は架橋剤の種類及び存在の有無に関係なくアセトンを溶媒として用いて作製し、全てのMPC溶液は架橋剤の種類及び存在の有無に関係なく脱イオン水を溶媒として用いて作製した。必要に応じてモノマー溶液内の酸素を除去した。対照群として用いた架橋しないコーティング法に用いられる溶液の組成と共に、前記溶液の組成を下記表1に示す。具体的には、前記架橋剤としてのジペンタエリスリトールペンタ(又はヘキサ)アクリレート及びエチレングリコールジメタクリレートは、それぞれ用いられた高分子モノマーとしてのMPCに対して0.5モル%及び1モル%の割合であった。前述したようにコーティングされた補形物は、以後の分析に用いる前に、超音波で10分間、2回の処理を施して洗浄することにより、余分の反応物を除去した。前記超音波を用いた洗浄方法は一般に用いられる洗浄方法に比べて多少過激な方法であるが、生体内移植後の動きなどによるコーティングの剥離などを模倣するために、このように多少強力な洗浄方法を用いた。
前述したように本発明による開始剤溶液を用いて作製した、架橋されたPMPCコーティングによる効果を確認するために、開始剤溶液及び高分子モノマー溶液に架橋剤を含まないことを除いて、実施例1と同様にシリコン補形物をコーティングした。各溶液の組成を表1に示す。ラジカル反応のための条件及び洗浄方法も表1に共に示す。
実施例1(Crosslinked)及び比較例1(Normal)により作製した、架橋された又は架橋されていないPMPCでコーティングされたPDMS補形物表面の親水性変化を水接触角の測定により確認した。陰性対照群としては、コーティングされていないPDMS(Noncoated)を用いた。具体的には、動的水接触角測定方法(dynamic water contact angle measurement)のうちcaptive drop methodを用いて、前進角(advancing contact angle)及び後退角(receding contact angle)を測定した。前進角は、針を用いて表面上に脱イオン水の量を0μlから6μlに増加させたときに表面と水滴のなす角を測定して得た。後退角は、表面上の脱イオン水の量を6μlから3μlに減少させたときに表面と水滴のなす角を測定して得た。前記前進角は表面の疎水性を比較的よく示す数値であり、前記後退角は表面の親水性を比較的よく示す数値である。本発明においては前進角に比べて後退角の変化量が大きいので、後退角の変化から表面の親水性についての情報を取得した。取得した映像とそれにより決定された水接触角を図2に示す。
実験例1により確認された水接触角の変化、すなわち親水性の程度の変化がホスホリルコリン基の導入によるものであることを確認するために、XPSを用いた表面元素分析を行った。その結果を図3に示す。
実施例1(Crosslinked)及び比較例1(Normal)により作製した、架橋された又は架橋されていないPMPCでコーティングされたPDMS補形物表面に対するタンパク質吸着をBCAアッセイにより確認した。陰性対照群としては、コーティングされていないPDMS(Noncoated)を用いた。前記タンパク質としては、BSA(bovine serum albumin)とBPF(bovine plasma fibrinogen)を用いた。コーティングされていないPDMS、PMPCでコーティングされたPDMS、及び架橋されたPMPCでコーティングされたPDMSをそれぞれ4.5mg/mlの濃度のBSA又は0.3mg/mlの濃度のBPFと37℃にて1時間インキュベートし、その後各条件でPDMSを清浄なDPBS緩衝液により37℃にて200rpmで1分ずつ2回処理して軽く洗浄した。次に、表面に吸着したタンパク質の量を定量するためにBCAアッセイを行った。具体的には、Thermo Scientific社のBCAキットを用いて、キットに含まれる試料A、試料B及び試料Cをそれぞれ25:24:1の体積比で混合してアッセイ溶液を作製した。前述したように洗浄した各PDMSを新鮮なDPBS緩衝液に浸漬し、緩衝液と同量のアッセイ溶液を添加して60℃にて1時間インキュベートし、その後570nmで吸光度を測定することにより、表面に吸着したタンパク質の相対的な量を測定した。その結果をそれぞれ図4及び図5に示す。
被膜拘縮(capsular contracture)が線維芽細胞の過剰増殖及びそれによるコラーゲン形成などと密接に関係していることに着目し、実施例1(Crosslinked)及び比較例1(Normal)により作製した、架橋された又は架橋されていないPMPCでコーティングされたPDMSに線維芽細胞NIH−3T3細胞を培養して細胞吸着の程度を確認した。前記NIH−3T3細胞は、5%の二酸化炭素を含有し、37℃にて10%のFBSを含むDMEM培地に培養した。それぞれに直径1.5cmのPDMS当たり30,000個の細胞を分注し、5%の二酸化炭素を含有させて37℃にて45時間培養し、その後新鮮なDMEM培地(10%のFBSを含有)で軽く洗浄してCCKアッセイを行った。CCK溶液は同仁堂社の製品を用いた。洗浄した各PDMSを新鮮なDMEM培地(10%のFBSを含有)に浸漬して培地体積の10%に相当する量のCCK溶液を添加し、その後5%の二酸化炭素を含有させて37℃にて4時間インキュベートし、450nmで吸光度を測定することにより、表面に吸着した細胞の相対的な量を測定した。その結果を図6に示す。
表面がPMPCでコーティングされたPDMSブロックと、対照群として表面が処理されていないPDMSブロックとをそれぞれSprague−Dawleyラットの背中の左側及び右側に挿入して1カ月間及び3カ月間飼育し、その後の生体内での反応を観察した。まず、補形物表面を囲むように形成された被膜の厚さを測定した。H&E染色を施して顕微鏡で被膜の厚さを観察した。その結果を図7に示す。図7に示すように、体内に挿入された補形物の表面に形成された被膜の厚さは、PMPCでコーティングされたPDMSブロックを挿入した場合、1カ月及び3カ月の両方において対照群に比べて薄くなることが確認された。このようなPMPCでコーティングされた補形物上における被膜形成の減少は、前記コーティングにより異物反応が減少したことを示すものである。さらに、細胞質(cellularity)及び血管質(vascularity)を測定して図8に示し、免疫組織化学(immunohistochemistry)分析によりTGF−β、α-平滑筋アクチン(α-smooth muscle actin; α-SMA)、ミエロペルオキシダーゼ(myeloperoxidase)及びCD34の発現の程度を測定して図9に示す。
Claims (13)
- 体内挿入用補形物をコーティングするための方法であって、
体内挿入用補形物に、光開始剤と架橋剤とアクリレート基を有するホスホリルコリン(PC)単量体とを含むコーティング組成物を適用するステップと、
前記コーティング組成物が適用された体内挿入用補形物に紫外線を照射して、それにより架橋されたポリホスホリルコリンを形成するとともに前記補形物の外部表面と前記ポリホスホリルコリンとの間に共有結合を形成するステップとを含み、
前記体内挿入用補形物は、ポリジメチルシロキサン系の材料を含み、
前記架橋剤は、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、
方法。 - 前記アクリレート基を有するホスホリルコリン単量体は、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)又はアクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(APC)である請求項1に記載の方法。
- 前記光開始剤は、ベンゾフェノン、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、及び2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(DMPA)からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 前記架橋剤は、(1)ジペンタエリスリトールペンタアクリレートまたはジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと、(2)エチレングリコールジアクリレートと、の組み合わせを含む請求項1に記載の方法。
- 前記コーティング組成物は、ホスホリルコリン単量体に対して0.01〜0.2モル%の量にて光開始剤を含む請求項1に記載の方法。
- 前記コーティング組成物は、ホスホリルコリン単量体に対して0.01〜2.0モル%の量にて架橋剤を含む請求項1に記載の方法。
- コーティングされた前記体内挿入用補形物は、同体内挿入用補形物の周辺で被膜拘縮または異物反応を抑制する、請求項1に記載の方法。
- 光開始剤と、架橋剤と、アクリレート基を有するホスホリルコリン(PC)単量体と、を含むコーティング組成物を架橋することによる架橋されたポリホスホリルコリンでコーティングされた体内挿入用補形物であって、
前記架橋されたポリホスホリルコリンが前記補形物の外部表面と共有結合を形成し、
前記体内挿入用補形物は、ポリジメチルシロキサン系の材料を含み、
前記架橋剤は、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、体内挿入用補形物。 - 前記アクリレート基を有するホスホリルコリン単量体は、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)又はアクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(APC)であることと、
前記光開始剤は、ベンゾフェノン、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、及び2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(DMPA)からなる群から選択されることと、
のうちの少なくともいずれかである、請求項8に記載の体内挿入用補形物。 - 前記架橋剤は、(1)ジペンタエリスリトールペンタアクリレートまたはジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと、(2)エチレングリコールジアクリレートと、の組み合わせを含む、請求項8に記載の体内挿入用補形物。
- 生体組織の再建もしくは代替のための治療用、又は美容のための整形用である請求項8に記載の体内挿入用補形物。
- 豊胸又は乳房再建用である請求項11に記載の体内挿入用補形物。
- 請求項8に記載の体内挿入用補形物であって、同体内挿入用補形物の周辺で被膜拘縮または異物反応を抑制する、体内挿入用補形物。
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