JP6668987B2 - 粘着付与剤エマルジョンおよび水性粘着剤樹脂組成物 - Google Patents
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Description
このような問題を解決する方法として、ベンゼン環を構造中に含むノニオン性乳化剤を使用し粘着付与剤樹脂エマルジョンを得る方法(例えば、特許文献1)が提案されている。また、高分子乳化剤と有機スルホン酸塩または硫酸エステル塩を併用する方法(例えば、特許文献2)、高分子乳化剤とノニオン性乳化剤を併用する方法(例えば、特許文献3)などが提案されている。
以上のような従来技術では、乳化安定性や耐水性の向上が期待できるものの、さらなる改良が要求されている。
前記反応性高分子乳化剤(A)が、エポキシ基を有する単量体(a1)を1〜60モル%、下記一般式(1)で示される単量体(a2)を40〜99モル%含有する単量体混合物の重合体であることを特徴とする粘着付与剤エマルジョンである。
なお、本明細書において(メタ)アクリレートは、アクリレートまたはメタクリレートを表す。
本発明で用いられる反応性高分子乳化剤(A)は、エポキシ基を有する単量体(a1)と、上記一般式(1)で示される単量体(a2)とを含有する単量体混合物を重合して得られる重合体である。
単量体(a1)は1種類を単独で用いても良く、2種類以上を併用しても良い。
式中、XおよびYはそれぞれ独立してHまたはCH3を示し、XとYは同じであっても異なっていてもよいが、それぞれ、XはCH3が好ましく、YはCH3が好ましい。
ZはHまたは炭素数18以下、好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜4のアルキル基であり、例えば、メチル(CH3)、エチル、イソプロピル、ブチルなどが挙げられる。Zとしては、工業的な入手のしやすさから、HまたはCH3が好ましく、特にCH3が好ましい。
nは2〜90であり、好ましくは3〜60、特に好ましくは4〜30である。nが小さすぎると、得られる共重合体の親水性が低くなり粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性が低下するおそれがある。また、nが大きすぎると、水性粘着剤樹脂組成物から形成される粘着剤樹脂層の耐水性が低下するおそれがある。
単量体(a2)は1種類を単独で用いても良く、2種類以上を併用しても良いが、屈曲性と接着性のバランスをとる観点からは2種類以上を併用するほうが好ましい。特に2種類を併用する場合は、nが2〜8の単量体とnが9〜90の単量体とを併用することが好ましく、nが4〜8の単量体とnが9〜30の単量体とを併用することが特に好ましい。
また、単量体混合物における単量体(a2)の含有量は、40〜99モル%であり、好ましくは60〜97モル%であり、特に好ましくは70〜95モル%であり、さらに好ましくは80〜90モル%である。
したがって、エポキシ基を有する単量体(a1)および単量体(a2)の合計含有量を100モル%とした場合、単量体混合物におけるエポキシ基を有する単量体(a1)と単量体(a2)との含有比率は、1/99〜60/40であり、好ましくは3/97〜40/60、特に好ましくは5/95〜30/70、さらに好ましくは10/90〜20/80である。
単量体混合物におけるエポキシ基を有する単量体(a1)および単量体(a2)の含有量を上記範囲とすることで、粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性と、水性粘着剤樹脂組成物から形成される粘着剤樹脂層の耐水性を両立することができる。
なお、一般式(1)で示される単量体(a2)の2種類以上を併用する場合、例えば、nが2〜8の単量体と9〜90の単量体との2種類を併用する場合、両者の含有比率〔(nが2〜8の単量体)/(nが9〜90の単量体)〕は、好ましくは1/10〜10/1、特に好ましくは1/5〜5/1である。
本発明における反応性高分子乳化剤(A)は、エポキシ基を有する単量体(a1)および単量体(a2)を少なくとも含有する単量体混合物を例えばラジカル重合させることにより得られる。重合は公知の方法で行うことができる。例えば、溶液重合、懸濁重合、乳化重合などが挙げられるが、重量平均分子量を後記の範囲内に調整しやすいという面で、溶液重合が好ましい。
重合開始剤の使用量は、用いる単量体の組み合わせや、反応条件などに応じて適宜設定することができる。
なお、重合開始剤を投入するに際しては、例えば、全量一括仕込みしてもよいし、一部を一括仕込みして残りを滴下してもよく、全量を滴下してもよい。また、前記単量体とともに重合開始剤を滴下すると、反応の制御が容易となるので好ましく、さらに単量体滴下後も重合開始剤を添加すると、残存単量体を低減できるので好ましい。
重合溶媒に対する単量体混合物の濃度は、10〜60質量%が好ましく、特に好ましくは20〜50質量%である。単量体混合物の濃度が低すぎると、単量体が残存しやすく、得られる重合体の分子量が低下するおそれがあり、濃度が高すぎると発熱を制御し難くなるおそれがある。
重合時間は、重合開始剤の種類と重合温度に依存し、例えば、重合開始剤としてジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートを使用し、重合温度を70℃として重合する場合であれば、重合時間は6時間が適当である。
なお、反応性高分子乳化剤(A)の重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定することができる。
本発明において粘着付与剤としては、各種公知のものを使用できる。例えば、ロジン類、ロジン誘導体、石油系樹脂、テルペン系樹脂等が挙げられ、これらの1種を単独でまたは2種以上を混合物として使用できる。
ロジンエステル類としては、例えば、前記ロジン類と多価アルコールとをエステル化反応させて得られたロジンエステル、原料ロジンを部分的にフマル化もしくはマレイン化し、次いでエステル化して得られる部分マレイン化もしくは部分フマル化ロジンの多価アルコールエステル、原料ロジンを部分的にフマル化もしくはマレイン化させた後、不均化し、次いでエステル化して得られる部分マレイン化もしくは部分フマル化不均化ロジンの多価アルコールエステル等が挙げられる。
また、ロジンフェノール類とは、ロジン類にフェノール類を付加させ熱重合したもの、または次いでエステル化したものをいう。
なお、前記エステル化に用いられる多価アルコールは、特に制限はされず、ジエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリスリトール等の各種公知のものを例示できる。
これら粘着付与剤の中では、基材への密着性が向上するため、ロジン誘導体であるロジンエステル類、ロジンフェノール類が好ましい。
本発明の粘着付与剤エマルジョンは、反応性高分子乳化剤(A)と粘着付与剤とを含有し、反応性高分子乳化剤(A)と粘着付与剤との質量比(反応性高分子乳化剤(A)/粘着付与剤)が1/99〜30/70であり、好ましくは5/95〜20/80である。
本発明の粘着付与剤エマルジョンは、通常、水をさらに含有する。かかる水としては、例えば、水道水、工業用水、脱イオン水が挙げられる。
また、粘着付与剤エマルジョンにおける固形分濃度は、乳化安定性の面で、30〜90質量%が好ましく、特に好ましくは40〜85質量%であり、さらに好ましくは45〜80質量%である。
硬化剤としては、公知のエポキシ樹脂用硬化剤を使用することができる。具体的には、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、フェニレンジアミン、ペンタエチレンヘキサミン、テトラエチレンペンタミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、メタキシレンジアミン、イソホロンジアミン、ノルボルネンジアミンなどのアミン類、ポリカルボン酸類、ポリカルボン酸無水物類、フェニルイミダゾールなどのイミダゾール類、ポリメルカプタン類、ポリアミド樹脂、ジシアンジアミド類、アジピン酸ジヒドラジドなどのジヒドラジド類等が挙げられる。
添加剤としては、可塑剤、防腐剤、防錆剤、凍結溶融安定剤、顔料、着色剤、充填剤、濡れ剤、消泡剤、紫外線吸収剤などが挙げられる。
具体的には、上記粘着付与剤の樹脂をベンゼン、トルエン等の溶剤に溶解し、前記反応性高分子乳化剤(A)および軟水を添加し、高圧乳化機を用いてエマルジョン化したのち減圧下に前記溶剤を除去する方法;粘着付与剤の樹脂に少量のベンゼン、トルエン等の溶剤を混合し、つづいて反応性高分子乳化剤(A)を練り込み、さらに熱水を徐々に添加し、転相乳化させてエマルジョンを得たのち前記溶剤を減圧下に除去またはそのまま使用する方法;加圧下または常圧下にて粘着付与剤の樹脂の軟化点以上に昇温して反応性高分子乳化剤(A)を練り込み、熱水を徐々に添加し、転相乳化させてエマルジョン化する方法等を挙げることができる。
本発明の水性粘着剤樹脂組成物は、ベースポリマーと上記粘着付与剤エマルジョンを含有する。
本発明で用いられるベースポリマーは、アクリル系重合体エマルジョン、ゴム系ラテックスおよび合成樹脂系エマルジョン(但し、アクリル系重合体エマルジョンを除く。)からなる群より選ばれる少なくとも1種のベースポリマーであり、ベースポリマーの1種を単独で使用してもよく、または2種以上を併用してもよい。
上記アクリル系重合体エマルジョンとしては、一般に各種のアクリル系粘着剤等に使用されているもの使用でき、例えば、(メタ)アクリル酸エステルを重合することにより製造されたエマルジョンを使用することができる。
また、上記ゴム系ラテックスとしては、水系粘着剤組成物や水系接着剤組成物に用いられる各種公知のものを使用できる。例えば、天然ゴムラテックス、スチレン−ブタジエン共重合体ラテックス、クロロプレンラテックス等が挙げられる。
さらに、上記合成樹脂系エマルジョンは、上記アクリル系重合体エマルジョンを除く合成樹脂系エマルジョンであり、例えば、水系粘着剤組成物に用いられる各種公知のものを使用することができる。例えば、酢酸ビニル系エマルジョン、エチレン−酢酸ビニル共重合体エマルジョン、ウレタン系エマルジョン等の合成樹脂エマルジョンが挙げられる。
本発明の水性粘着剤樹脂組成物は、ベースポリマーと粘着付与剤エマルジョンからなり、さらに水を含有する水性粘着剤組成物である。これらのほかに、必要に応じて、硬化剤、消泡剤、増粘剤、充填剤、酸化防止剤、耐水化剤、造膜助剤、保水剤等を含有していてもよい。
本発明の水性粘着剤樹脂組成物は、例えば、建材に関わる広範な用途に使用することができ、具体的には、コンクリート、セメントモルタル、各種金属、皮革、ガラス等の材料に対する接着剤として使用することができる。本発明の水性粘着剤樹脂組成物は、乳化安定性に優れるとともに、本発明の水性粘着剤樹脂組成物から得られる粘着剤樹脂層が耐水性に優れていることから、特に屋外用の接着剤として用いることが好ましい。
実施例および比較例にて使用した単量体の名称と略号を下記に示す。
GMA:グリシジルメタクリレート
M−100:3,4- エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート
PME−200:メトキシポリエチレングリコール#200メタクリレート:一般式(1)においてX=CH3、Y=H、Z=CH3、n=4
PME−1000:メトキシポリエチレングリコール#1000メタクリレート:一般式(1)においてX=CH3、Y=H、Z=CH3、n=23
PLE−1300:ラウロキシポリエチレングリコール#1300メタクリレート:一般式(1)においてX=CH3、Y=H、Z=C12H25、n=30
AN:アクリロニトリル
A−100:粘着付与剤(ロジンエステル類)
製品名:スーパーエステルA−100(荒川化学工業(株)製)
HV−C:ベースポリマー(アクリル系重合体エマルジョン)
製品名:アロンタックHV−C 9500(東亞合成(株)製)、固形分62%
<反応性高分子乳化剤(A−1)>
撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロートおよび窒素導入管を取り付けた1Lセパラブルフラスコにイソプロパノール200gを仕込み、窒素置換により窒素雰囲気下とした。GMA(製品名:ブレンマーG(日油(株)製))14.6gとPME−200(製品名:ブレンマーPME−200(日油(株)製))56.8g、PME−1000(製品名:ブレンマーPME−1000(日油(株)製))228.7gを混合した単量体混合物、およびイソプロパノール100gとジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(製品名:パーロイルTCP(日油(株)製))10gを混合した重合開始剤溶液をそれぞれ調製した。
反応容器内を70℃まで昇温し、単量体溶液および重合開始剤溶液を同時にそれぞれ3時間かけて滴下した。その後、70℃で3時間反応させた。ついで、60℃減圧下で180分かけ脱溶剤することで、重量平均分子量24,600の反応性高分子乳化剤(A−1)を得た。重量平均分子量は下記条件により測定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて以下の条件により反応性高分子乳化剤の重量平均分子量を求めた。
装置:東ソー(株)社製、HLC−8220
カラム:shodex社製、LF−804
標準物質:ポリエチレングリコール
溶離液:THF(テトラヒドロフラン)
流量:1.0ml/min
カラム温度:40℃
検出器:RI(示差屈折率検出器)
<反応性高分子乳化剤(A−2)>
合成例1の単量体混合物を、GMAを15.3g、PME−200を44.4g、PME−1000を237.6g、アクリロニトリル(製品名:アクリロニトリル(キシダ化学(株)製)を2.7g混合した単量体混合物に変更したこと以外は、合成例1と同様の手法で、重量平均分子量24,000の反応性高分子乳化剤(A−2)を得た。
<反応性高分子乳化剤(A−3)>
合成例1の単量体混合物を、M−100(製品名:サイクロマーM−100((株)ダイセル製)を2.8g、PME−200を15.9g、PME−1000を144.6g、PLE−1300(製品名:ブレンマーPLE−1300(日油(株)製))を136.5g混合した単量体混合物に変更したこと以外は、合成例1と同様の手法で、重量平均分子量27,100の反応性高分子乳化剤(A−3)を得た。
<反応性高分子乳化剤(A−4)>
合成例1の単量体混合物を、PME−200を60.0g、PME−1000を240.0g混合した単量体混合物に変更したこと以外は、合成例1と同様の手法で、重量平均分子量23,800の反応性高分子乳化剤(A−4)を得た。
<反応性高分子乳化剤(A−5)>
合成例1の単量体混合物を、GMAを240.0g、PME−200を60.0g、PME−1000を0g混合した単量体混合物に変更したこと以外は、合成例1と同様の手法で、重量平均分子量30,800の反応性高分子乳化剤(A−5)を得た。
粘着付与剤(A−100)70部とトルエン50部を混合し、さらに反応性高分子乳化剤(A−1)30部を加え80℃で撹拌した。この混合物にイオン交換水100部を添加し、1時間撹拌した後、減圧することでトルエンを留去し、水で固形分を50%に調整し、粘着付与剤エマルジョンを得た。
ベースポリマー(HV−C)80部(固形分換算)に前記粘着付与剤エマルジョン20部(固形分換算)、硬化剤としてジベンゾイルアミン(2部)を加え混合した後、水で固形分を50%に調整し、水性粘着剤樹脂組成物を得た。
粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性、水性粘着剤樹脂組成物の耐水性、粘着性の評価を下記の条件で行った。
50mLスクリュー管に水性粘着剤樹脂組成物を30g入れ、23℃で7日間放置した。放置後の状態を目視で観察し、以下の基準にて評価した。
○:均一な乳化状態を維持しているもの
△:わずかに分離がみられるもの
×:分離または沈殿しているもの
評価が「○」のものを合格とした。
耐水性を全光線透過率および密着性にて評価した。
・全光線透過率
水性粘着剤樹脂組成物を乾燥膜厚25μmになるように5cm×5cmのポリエステル(PET)フィルムに塗布し、100℃で1時間乾燥させ試験片を作製した。
得られた試験片を23℃でイオン交換水に1時間浸漬し、浸漬前後の粘着剤樹脂層の全光線透過率を、日本電色工業(株)製ヘイズメーターNDH−5000を用いて測定した。
ベースポリマーのみで作製した試験片の浸漬後の全光線透過率を標準値とし、下記式により比較し、評価した。
全光線透過率変化=試験片の全光線透過率−標準値
◎:全光線透過率変化が1%未満
○:全光線透過率変化が1%以上5%未満
△:全光線透過率変化が5%以上10%未満
×:全光線透過率変化が10%以上
評価が「◎」および「○」のものを合格とした。
水性粘着剤樹脂組成物を乾燥膜厚25μmになるように5cm×5cmのポリエステル(PET)フィルムに塗布し、100℃で1時間乾燥させ試験片を作製した。
得られた試験片を23℃でイオン交換水に1時間浸漬し、目視および触指にて浸漬後の粘着剤樹脂層の密着性を以下の基準にて評価した。
◎:目視で剥がれ・浮きがなく、触指でも剥がれがないもの
○:目視で剥がれ・浮きがなく、触指でわずかに剥がれが生じるもの
△:目視で剥がれ・浮きがわずかに認められるもの、触指で剥がれが生じるもの
×:目視で剥がれ・浮きが認められるもの
評価が「◎」および「○」のものを合格とした。
水性粘着剤樹脂組成物をバーコーターにて乾燥膜厚25μmになるようにポリエステル(PET)フィルムに塗布し、100℃で1時間乾燥させた。
得られたシートを幅25mmに切断し、被着体のポリエステルフィルムに貼り合せ、23℃で1時間保管後、180°剥離テストを引っ張り速度300mm/分で行い粘着力(N/25mm)を測定した。
粘着付与剤(A−100)を90部に、反応性高分子乳化剤(A−1)を10部に変更したこと以外は、実施例1と同様の手法で固形分50%の粘着付与剤エマルジョンを調製した。当該粘着付与剤エマルジョンを用いて実施例1と同様の手法で固形分50%の水性粘着剤樹脂組成物を得た。
粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性、水性粘着剤樹脂組成物の耐水性、粘着性の評価を実施例1の条件で行った。
粘着付与剤(A−100)を95部に、反応性高分子乳化剤(A−1)を(A−2)5部に変更したこと以外は、実施例1と同様の手法で固形分50%の粘着付与剤エマルジョンを調製した。当該粘着付与剤エマルジョンを用いて実施例1と同様の手法で固形分50%の水性粘着剤樹脂組成物を得た。
粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性、水性粘着剤樹脂組成物の耐水性、粘着性の評価を実施例1の条件で行った。
粘着付与剤(A−100)を90部に、反応性高分子乳化剤(A−1)を(A−3)10部に変更したこと以外は、実施例1と同様の手法で固形分50%の粘着付与剤エマルジョンを調製した。当該粘着付与剤エマルジョンを用いて実施例1と同様の手法で固形分50%の水性粘着剤樹脂組成物を得た。
粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性、水性粘着剤樹脂組成物の耐水性、粘着性の評価を実施例1の条件で行った。
粘着付与剤(A−100)を95部に、反応性高分子乳化剤(A−1)を(A−3)5部に変更したこと以外は、実施例1と同様の手法で固形分50%の粘着付与剤エマルジョンを調製した。当該粘着付与剤エマルジョンを用いて実施例1と同様の手法で固形分50%の水性粘着剤樹脂組成物を得た。
粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性、水性粘着剤樹脂組成物の耐水性、粘着性の評価を実施例1の条件で行った。
粘着付与剤エマルジョンを添加せず、ベースポリマー(HV−C)のみで耐水性、粘着性の評価を実施例1の条件で行った。
粘着付与剤(A−100)を90部に、反応性高分子乳化剤(A−1)を(A−4)10部に変更したこと以外は、実施例1と同様の手法で固形分50%の粘着付与剤エマルジョンを調製した。当該粘着付与剤エマルジョンを用いて実施例1と同様の手法で固形分50%の水性粘着剤樹脂組成物を得た。
粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性、水性粘着剤樹脂組成物の耐水性、粘着性の評価を実施例1の条件で行った。
粘着付与剤(A−100)を90部に、反応性高分子乳化剤(A−1)を(A−5)10部に変更したこと以外は、実施例1と同様の手法で固形分50%の粘着付与剤エマルジョンを調製した。当該粘着付与剤エマルジョンを用いて実施例1と同様の手法で固形分50%の水性粘着剤樹脂組成物を得た。
粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性、水性粘着剤樹脂組成物の耐水性、粘着性の評価を実施例1の条件で行った。
粘着付与剤(A−100)を90部に、反応性高分子乳化剤(A−1)をSLS(ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、製品名:パーソフトEF,日油(株)製)10部に変更したこと以外は、実施例1と同様の手法で固形分50%の粘着付与剤エマルジョンを調製した。当該粘着付与剤エマルジョンを用いて実施例1と同様の手法で固形分50%の水性粘着剤樹脂組成物を得た。
粘着付与剤エマルジョンの乳化安定性、水性粘着剤樹脂組成物の耐水性、粘着性の評価を実施例1の条件で行った。
また、エポキシ基を有する単量体(a1)を含有しない単量体混合物から調製された反応性高分子乳化剤(A−4)を用いた比較例2では、粘着剤樹脂層の耐水性が劣っていた。
エポキシ基を有する単量体(a1)の含有量が多すぎる単量体混合物から調製された反応性高分子乳化剤(A−5)を用いた比較例3では、乳化安定性に劣っていた。
反応性高分子乳化剤(A)に代えて従来の乳化剤(SLS)を用いた比較例4では、粘着剤樹脂層の耐水性が劣っていた。
Claims (2)
- アクリル系重合体エマルジョン、ゴム系ラテックスおよび合成樹脂系エマルジョン(但し、アクリル系重合体エマルジョンを除く。)からなる群より選ばれる少なくとも1種のベースポリマーと、請求項1に記載の粘着付与剤エマルジョンとを含有し、前記ベースポリマーと前記粘着付与剤エマルジョンとの質量比が固形分換算で60/40〜99/1であることを特徴とする水性粘着剤樹脂組成物。
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