JP6662940B2 - イオン液体防炎剤 - Google Patents

Description

（関連出願の相互参照）
本願は、２００９年８月１１日付け出願の米国仮出願番号第６１／２７４０３１号の優先権を主張する、２０１０年８月９日付け出願の米国非仮出願の一部継続出願であり、これらの内容は本願明細書に完全に組み込まれる。

（発明の分野）
本願発明は、イオン液体を含む新規の防炎剤または難燃剤を広く対象とする。

防炎剤は、プラスチック、布、皮革、紙、ゴムなどの種々の消費者製品にわたって使用される化学添加剤である。防炎剤として使用し得る化学物質は、鉱物、ハロゲン含有化学物質、窒素含有化学物質およびリン含有化学物質、シリコーン系化学物質等であり得る。用語「防炎剤または難燃剤」は、用途の区分を示し、化学構造の区分を示すものではない。

防炎剤の使用を含む、予防的な火災保護が古代より実践されてきた。例えば、紀元前約５４０年にエジプト人は燃焼性を下げるのにアルミを使用した。前世紀初期に合成ポリマーが出現し、それまで使用されてきた水溶性無機塩はこれら大部分の疎水性材料ではほとんどまたは全く利用されないため、合成ポリマーは特に有意義であった。そこで、現在では、防災剤と相溶性のポリマーの開発に焦点が当てられてきた。森林火災は、世界中で毎年、数千ヘクタールを焼き尽くす深刻な問題を含んでいる。リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、リン酸モノアンモニウム（ＭＡＰ）、ポリリン酸アンモニウム（ＡＰＰ）および硫酸アンモニウム（ＡＳ）が長期の防炎剤として用いられてきた。それらはその水溶媒系の消失後であっても燃焼を抑制し得るため、長期の防炎剤とみなされる。

基本的に、ポリマー燃焼には予熱、分解、着火および燃焼ならびに伝播の４つのプロセスが関与する。防炎剤は、物理的または化学的作用により、このプロセスの特定段階で、すなわち、加熱、分解、着火または延焼中に燃焼を妨げる。

物理的作用：例えば、冷却、保護層／コーティングの形成および／または希釈により燃焼プロセスを遅らせることのできるいくつかの方法がある。冷却作用の間に、防炎剤により引き起こされる吸熱プロセスは、燃焼プロセスを維持するのに必要な温度よりも低い温度まで材料を冷却し得る。保護層／コーティングを形成することで、凝縮した可燃層を固体または気体の保護層により気相から遮蔽してもよい。このようにして凝縮相が冷却され、少量の熱分解ガスが発生し、燃焼プロセスに必要な酸素が除去されて熱伝達が妨げられる。不活性物質（例えば、充填剤）および分解時に不活性ガスを放出する添加剤を投入して希釈することにより、気体混合物の点火点の下限を越えないように、固相および気相中の燃料を希釈し得る。

防炎剤は、固相および／または気相にて生じる燃焼プロセスを阻害する化学反応をもたらすことにより燃焼を妨げる可能性がある。気相での反応の場合、気相にて起こる燃焼プロセスのフリーラジカル機構が防炎剤により中断される。かくして、発熱プロセスが停止され、系が冷却され、可燃性ガスの供給が減少し、最終的に完全に抑制される。固相での反応の場合、２つの型の反応が起こる可能性がある。第一に、防炎剤はポリマーの分解を促進し、ポリマーの著しい流動を引き起こすため、炎の影響の及ぶ範囲外となることである。第二に、防炎剤はポリマー表面に炭素層を形成することがある。これは、例えば、ポリマー中に二重結合を生成する防炎剤の脱水作用により起こり得る。これらは環化および架橋により炭素層を形成するかもしれない。

近年、これらの防炎化学物質の安全性に関する懸念が高まっている。上記の森林防炎剤についての問題は、それらの環境への影響である。当初、これらの防炎剤の主な活性成分が農業用肥料であるため、それらは環境に悪影響を及ぼさないと考えられていた。しかしながら、アンモニウム塩が解離して生じるアンモニアは極めて毒性が高いと考えられる。森林用長期防炎剤が酵素活性、細胞および微生物に及ぼす影響を理解し、ＬＣ５０レベル（致死濃度）を得るために、生態毒性研究が実施された。アンモニアのＬＣ５０は０．５３〜４．９４であり、極めて毒性である。水生生物に対する毒性試験は、得られた結果を所定量の防炎剤およびアンモニアと関連付ける。このデータは、アンモニアが試験条件下でこれらの生物に対して最も影響を及ぼす成分であることを示す。

ポリ臭素化ジフェニルエーテル（ＰＢＤＥ）などの臭素化防炎剤は、１９７０年代に消費者市場に最初に導入された。それらはプラスチックおよび布地と高い相溶性を示し、優れた防炎特性をもたらした。臭素化防炎剤は臭素を揮発させることにより、その燃焼源からの高エネルギー状態のフリーラジカルＯ−および−ＯＨと反応させることで燃焼を中断し、それにより延焼を防止する。最も一般的に使用される臭素化防炎剤がＰＢＤＥおよびテトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢＢＰＡ）である。２０１０年までに、臭素化防炎剤の市場は１７億ポンドに達すると予測される（Ｐｅｔｅｒ Ｄｕｆｔｏｎ；２００３による市場レポート）。

ハロゲン不含防炎剤、特にリン系防炎剤の開発に多大な労力が注がれている。しかしながら、その防炎特性は満足のいくものではない。先行文献には、いくつかのホスホニウムイオン塩の使用が記載されている。Ｄｏｒｉｎｇらは、米国特許出願第２０１００１６０４７６号において、防炎剤として、選択されたアニオンを有するポリホスホニウムカチオンを記載する。特開平２０１０−１６３３９６号は、高い導電性、耐熱性および防炎性のためのポリマードーパントとして直鎖アルキルアリールホスホニウム塩構造を記載する。Ｔａｎらは、Ｆａｍｉｎｇ Ｓｈｕａｎｌｉ Ｓｈｅｎｑｉｎｇ Ｇｏｎｇｋａｉ Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ、ＣＡＰＬＵＳ ＡＮ ２０１０：７４０７３７（特許）、２０１０年６月９日において、防炎剤として第４級ホスホニウム塩修飾モンモリロナイト含有の不燃剤を報告する。Ｇｕｏら、Ｚｈｏｎｇｇｕｏ Ｐｉｇｅ、２００４、ＣＡＰＬＵＳ ＡＮ ２００５：５５１５６１による概説は、織物用防炎剤、革タンニング剤、廃水処理用静菌剤などとして、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウム塩の開発およびその用途を記載する。防炎剤用途のためにナノクレイ表面を改質するためにアンモニウム界面活性剤が利用されている。

米国特許出願第２０１００１６０４７６号明細書 特開平２０１０−１６３３９６号公報

健康および環境上の懸案事項にも拘わらず、世界の防炎剤の市場は２０１２年までに５７億ポンドに達すると予測されている。米国は最も厳しい燃焼安全性基準を有する国であり、その結果として、臭素化防炎剤の使用が最も大きい。世界的に用いられる約８５００メートルトンのＰＢＤＥの約９８％が米国で消費される。しかしながら、臭素化防炎剤は、布地およびプラスチック複合材における多くの基材と化学的に結合しない。したがって、それらは容易に環境中に漏れ出し得る。臭素化防炎剤の持続性および生体内蓄積性ならびに環境およびヒトの健康に対する危険性について大きな懸案事項がある。臭素化防炎剤は親油性および生体内蓄積性の物質であるため、一旦、ヒトまたは動物の体内に入ると脂肪組織に蓄積する可能性がある。研究により、臭素化防炎剤が、環境およびヒト組織中に広範に存在することが判明した。また、臭素化防炎剤は毒性があり、深刻な健康障害をもたらしうることも研究により示された。さらに、北米の女性はその母乳中におけるこれらの化学物質のレベルが世界的に最も高かった。

関連分野の上記例および制限は、例示であって、排除するものではない。関連分野の他の制限は、本明細書を読み、本明細書にて提供される図面を検討する際に当業者に明らかとなるであろう。

したがって、環境的に無害であり、かつ非移行性である防炎性化合物についての継続的な要求が存在する。イオン液体は移動および浸出に対して優れた抵抗性を示し、脂肪組織に蓄積せず毒性を惹起しない。加えて、生分解性基を組み込むことによりイオン液体を容易に生分解性とし、完全に非毒性とすることができる。以下の実施態様、態様およびそれらの変形は例示であり、範囲を限定することを意図とするものではない。

一の実施態様において、材料を、式：

［式中、ＡはＮ、ＰまたはＳより選択され；ここで、
ｉ）ＡがＮである場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々、独立して、隣接するＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３またはＲ_４基と一緒になってＮと二重結合を形成するか、またはその各々が水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より独立して選択され、それらは置換されていないか、または１もしくは２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されているか；あるいはＲ_１、Ｒ_２およびＲ_３がＮと一緒になってヘテロ芳香族環を形成するか、またはＲ_１およびＲ_２がＮと一緒になってヘテロ環式環を形成し、その各々は、置換されていないか、ハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルおよびヘテロアリールから選択される基により置換されている；ただし、該材料がクレイである場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は水素でも、直鎖状の非置換の（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキルでも、Ｎと結合してピロリジニウム環またはピペリジニウム環を形成することもなく；
ｉｉ）ＡがＳの場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；および
ｉｉｉ）ＡがＰである場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルで置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択され、ここでＲ_１０はＨまたはＣＨ_３である；
ただし：
ａ）ＡがＰである場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４がすべてヒドロキシメチルであることはなく；
ｂ）ＡがＮまたはＳである場合、Ｘ⁻は［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_２ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、Ｂｒ⁻、Ｃｌ−、Ｉ⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていないか、または１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ_９は、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく；
ｃ）ＡがＮであり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４の少なくとも１つが−ＣＨ_３である場合、その場合に、該材料はクレイを含んでおらず；および
ｄ）ＡがＰの場合、Ｘ⁻は［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳＢＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェート、Ｉ⁻およびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、Ｒ_９は（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい；ただし、該材料が樹脂であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４の少なくとも１つが−（ＣＨ_２）_ｎ−基（ｎは１〜１８）である場合、Ｘ⁻はＳＢＦ_６ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＡｌＦ_６ ^３−、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、Ｂ［Ｃ_６Ｆ_５］_４ ⁻、Ｂ［Ｃ_６Ｈ_３（Ｃ_６Ｈ_３（ＣＦ_３）_２］_４ ⁻、Ｂ［Ｃ_６Ｈ_５］_４−、ＴｉＦ_６ ^２−、ＴｉＣｌ_５ ⁻、ＳｎＣｌ_５ ⁻、ＧｅＦ_６ ^２−、ＳｉＦ_６ ^２−、ＮｉＦ_６ ^２−またはＺｒＦ_６ ^２−以外の基である；
所望により、Ｘ⁻はポリマーに結合する上記した基であってもよい］
で示されるイオン液体化合物を含む防炎性組成物と接触させるか、または処方することを含む防炎剤の調製方法が提供される。

上記ＩＬの１つの変形において、Ｘ⁻は、図４に示されるアニオンの群より選択される。上記ＩＬの別の変形において、ＩＬは図１、２および３に示される群より選択される（ここで、Ｘ⁻は上記と同じである）。上記した個々の変形において、ＡはＮであり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４の各々は、独立して、隣接するＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３またはＲ_４基との二重結合を形成する。一の変形において、ＡがＰであり、材料が樹脂であって、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４の少なくとも一つが−（ＣＨ_２）_ｎ−（ｎは１〜１８）である場合、その場合、Ｘ⁻はＢｒ⁻およびＣｌ−以外の基である。

本明細書に開示されるような、ＡがＮである場合に、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４が、各々独立して、隣接するＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３またはＲ_４基と一緒になって二重結合を形成するとは、ＡがＮである場合、ＮがＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４に結合し、一緒になって、非環式アンモニウム化合物を形成しても、あるいはイミダゾリウム、ピリジニウム、ピリダジニウムまたは１，２，４−トリアゾリウムなどの環式アンモニウム化合物を形成してもよいことを意味する。同様に、ＡがＳまたはＰである場合、ＳまたはＰがＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４に結合し、一緒になって、スルホニウムまたはホスホニウム化合物を形成してもよい。本発明の方法の一態様において、Ａ^＋は、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４と一緒になって、アンモニウム、イミダゾリウム、グアニジニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、１,２,４−トリアゾリウム、トリアジン、スルホニウム、ホスファゼニウムおよびホスホニウムからなる群より選択される化合物を形成する。

上記方法の別の態様において、化合物は式２または９：

［式中、式２では、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、隣接するＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３またはＲ_４基と一緒になってＮと二重結合を形成し；
式２および式９では、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；あるいは
式２では、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３がＮと一緒になってヘテロ芳香族基を形成してもよく、あるいはＲ_１およびＲ_２がＮと一緒になってヘテロ環式環を形成してもよく、その各々は置換されていないか、ハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルおよびヘテロアリールより選択される基によって置換されており；あるいは
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（Ｒ_１０はＨまたはＣＨ_３である）で置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ⁻は［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_２ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、Ｂｒ⁻、Ｃｌ−、Ｉ⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ_９は（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。

上記方法の別の態様において、化合物は、式：

［式中：
Ｒ_０は、（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキルおよびアリールからなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２によって置換されていてもよく；および
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ_０、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４のうち少なくとも１つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（Ｒ_１０はＨまたはＣＨ_３）で置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ⁻は、［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_２ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、Ｂｒ⁻、Ｃｌ−、Ｉ⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ_９は（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル 基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。

上記方法の別の態様において、化合物は、式：

［式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_１０は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル 基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；
Ｒは（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_１０は、各々独立して、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（Ｒ_１０はＨまたはＣＨ_３）で置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択されるか；または
Ｒ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（Ｒ_１０はＨまたはＣＨ_３）で置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ⁻は、［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_２ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、Ｂｒ⁻、Ｃｌ−、Ｉ⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ_９は（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。

上記方法の別の態様において、化合物は、式５または６：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_１０は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；または
ＲおよびＲ’は、独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（Ｒ_１０はＨまたはＣＨ_３）で置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ⁻は、［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_２ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、Ｂｒ⁻、Ｃｌ−、Ｉ⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ_９は（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。

上記方法の別の態様において、化合物は、式７または８：

［式中：
Ｒは、（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキルおよびアリールからなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；および
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；または
Ｒ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４のうち少なくとも１つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（Ｒ_１０はＨまたはＣＨ_３）で置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択され；および
Ｘ⁻は［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_２ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、Ｂｒ⁻、Ｃｌ−、Ｉ⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ_９は、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。

さらに別の態様において、Ｒ、Ｒ’、Ｒ_０、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_１０は、各々独立して、イオン液体化合物をポリマーに結合させる反応基を含む。反応基は、アルケン、アクリレート、イソシアネート、酸塩化物、エポキシドあるいは前記ポリマーまたは他の化合物との結合を可能とする他の官能基を包含しうる。

上記方法の別の態様によれば、化合物は式：

［式中、
Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；および
Ｘ⁻は、［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_２ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、Ｂｒ⁻、Ｃｌ−、Ｉ⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ_９は（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい］
で示される化合物である。

式１、２、３、４、５、６、７、８または９の上記したＩＬの個々の変形において、Ｒ、Ｒ’、Ｒ_０、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（Ｒ_１０はＨまたはＣＨ_３）で置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択され、ポリマー中に高分子化され、ＩＬを含有するポリマーを形成してもよい。

式１、２、３、４、５、６、７、８および９の上記ＩＬの個々の変形において、Ｘ⁻は図４に示されるようにアニオンの群より選択される。

上記方法の別の態様において、該方法はさらに、前記イオン液体を第２の異なるイオン液体と接触または処方することを含む。この方法の別の態様において、該方法はさらに、材料を、イオン液体と、無機化合物の防炎剤、ハロゲン化防炎剤、リンをベースとする防炎剤、窒素をベースとする防炎剤、シリコーンをベースとする防炎剤およびナノメートル粒子ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される剤と組み合わせて接触させるか、または処方することを含む。上記方法のさらに別の態様において、材料は、布地、樹脂、プラスチック、ゴム、皮革、紙および木製製品ならびに表面コーティング調製物からなる群より選択される。

別の実施態様において、火事または森林火災に対処し、または抑制する方法であって、
ａ）式：

［式中、ＡはＮ、ＰまたはＳより選択され；ここで、
ｉ）ＡがＮの場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、隣接するＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３またはＲ_４基と一緒になって二重結合を形成するか、または各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；あるいはＲ_１、Ｒ_２およびＲ_３はＮと一緒になって、ヘテロ芳香族を形成するか、またはＲ_１およびＲ_２はＮと一緒になって、ヘテロ環式環を形成し、その各々は置換されていないか、またはハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルおよびヘテロアリールで置換されている；ただし、該材料がクレイの場合には、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は水素、置換されていない直鎖（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル以外の基であり、Ｎと一緒になって、ピロリジニウム環またはピペリジニウム環も形成せず；
ｉｉ）ＡがＳの場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；および
ｉｉｉ）ＡがＰの場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_１０のうち少なくとも一つは、１個の−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（Ｒ_１０はＨまたはＣＨ_３）で置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択される］
で示されるイオン液体化合物を含む、防炎剤調製物を調製し；
ｂ）所望により、前記調製物を、高粘度のガム増粘剤または他の防炎剤と混合してもよく；
ｃ）所望により、前記イオン液体化合物を水と混合してもよく；および
ｄ）前記調製物を火中に適用する、方法が提供される。

上記ＩＬの一の変形において、Ｘ⁻は図４に示されるアニオンの基より選択される。

別の実施態様において、式：

［式中、ＡはＮ、ＰまたはＳより選択され；ここで、
ｉ）ＡがＮの場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々、独立して、隣接するＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３またはＲ_４基と一緒になってＮと二重結合を形成するか、または各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；あるいはＲ_１、Ｒ_２およびＲ_３はＮと一緒になってヘテロ芳香族を形成するか、あるいはＲ_１とＲ_２がＮと一緒になってヘテロ環式環を形成し、各々、置換されていないか、またはハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキルおよびヘテロアリールから選択される基で置換されている；ただし、材料がクレイの場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は水素、置換されていない直鎖（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル以外の基あるいはＮと一緒になってピロリジニウム環またはピペリジニウム環も形成せず；
ｉｉ）ＡがＳの場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；および
ｉｉｉ）ＡがＰの場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−ＳＯ_３Ｈ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４のうち少なくとも１つが、１つの−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（Ｒ_１０がＨまたはＣＨ_３）で置換されている（Ｃ_１−Ｃ_１０）アルキルからなる群より選択される；
ただし：
ａ）ＡがＰの場合、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４のすべてがすべてヒドロキシメチルではなく；
ｂ）ＡがＮまたはＳの場合、Ｘ⁻は、［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_２ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、Ｂｒ⁻、Ｃｌ−、Ｉ⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェートおよびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、ここでＲ_９は（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく；
ｃ）ＡがＮであり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４のうち少なくとも１つが−ＣＨ_３である場合、その場合に材料はクレイを含まず；および
ｄ）ＡがＰの場合、その場合にＸ⁻は、［ＰＦ_６］⁻、［ＮＴｆ_２］⁻、［ＢＲ_５Ｒ_６Ｒ_７Ｒ_８］⁻、［ＢＦ_４］⁻、ＯＨ⁻、ＳＣＮ⁻、ＳＢＦ_６ ⁻、Ｒ_９ＰＯ_４ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_３ ⁻、Ｒ_９ＳＯ_４ ⁻、ＯＴｆ⁻、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド、［Ｎ（ＣＮ）_２］⁻、［ＣＨ_３ＣＯ_２］⁻、［ＣＦ_３ＣＯ_２］⁻、［ＮＯ_３］⁻、［Ａｌ_２Ｃｌ_７］⁻、［ＡｌＣｌ_４］⁻、オキサレート、ジカルボキシレートおよびトリカルボキシレート、ホルメート、ホスフェート、Ｉ⁻およびアルミネートからなる群より選択され、ここでＲ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル 基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよく、Ｒ_９は（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅおよびシアノで置換されていてもよい；ただし、材料が樹脂であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４のうち少なくとも１つが−（ＣＨ_２）_ｎ−基（ｎは１〜１８）の場合、その場合にＸ⁻はＳＢＦ_６ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＢＦ_４−、ＡｌＦ_６ ^３−、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、Ｂ［Ｃ_６Ｆ_５］_４ ⁻、Ｂ［Ｃ_６Ｈ_３（Ｃ_６Ｈ_３（ＣＦ_３）_２］_４ ⁻、Ｂ［Ｃ_６Ｈ_５］_４ ⁻、ＴｉＦ_６ ^２−、ＴｉＣｌ_５ ⁻、ＳｎＣｌ_５ ⁻、ＧｅＦ_６ ^２−、ＳｉＦ_６ ^２−、ＮｉＦ_６ ^２−またはＺｒＦ_６ ^２−以外の基である］
のイオン液体を含む、有効量の防炎性組成物を含んでなる防炎性物質または耐炎性物質が提供される。

上記ＩＬの一の変形において、Ｘ⁻は図４に示されるアニオンの群より選択される。上記の別の変形において、ＩＬは図１、２および３に示された基より選択され、ここでＸ⁻は上記と同意義である。

防炎物質の一態様において、材料は、布地、織物、樹脂、プラスチック、ゴム、皮革、紙および木製製品からなる群より選択される。上記織物の別の態様において、織物はナイロン、ポリアクリレート、ポリエステルおよびポリアミドならびにその組合せからなる群より選択される合成繊維を含む。上記の変形において、布または織物は天然または合成の布または織物であってもよい。上記の別の態様において、防炎性組成物は、軟化剤、染み防止剤およびその組み合わせからなる群より選択される添加剤をさらに含む。一態様において、防炎性織物は、ＡＳＴＭ Ｄ ６４１３により規定されるように、１２秒間の着火試験にて燃焼時間が２秒未満であることにより特徴付けられる織物を提供する。試験方法Ｄ ６４１３は連邦試験標準番号１９１Ａより採用されたものである。この試験方法は、通常の発火源に対する布地の応答を決定し、残炎時間、残光時間および炭化長の測定値を導出する。この試験方法により決定される垂直耐炎性は、特定の火炎暴露および適用時間に関連する。

別の態様において、織物がセルロース繊維をその約１０〜９９重量％にて、合成繊維をその約１〜３０重量％にて、およびイオン液体組成物をその５重量％未満にて含む、上記防炎性または耐炎性織物の製法であって、
１）前記織物を、本発明の式で示される１種以上のイオン液体化合物を含む防炎性組成物と、該イオン液体を織物に浸透させるのに十分な時間接触させ；
２）該イオン液体を織物に含浸させるのに十分な時間、該織物を約１００℃〜３００℃の温度で加工処理すること
を含む、方法が提供される。

上記防炎性物質または耐炎性物質の別の変形において、材料は熱可塑性、フェノール系、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリル酸、ブタジエン／アクリロニトリル−アクリロニトリル／スチレンコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、ポリアミド、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂からなる群より選択されるポリマーである。上記物質の別の態様において、材料はコーティング組成物、フィルム、複合材料、接着剤および封止組成物である。

一の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を、防炎に有効な量の上記式の組成物と金属水酸化物、ヒドロキシルカーボネート、ホウ酸塩等との組み合わせで処理することを含む方法が提供される。

別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を、防炎に有効な量の上記式の組成物と有機防炎剤との組み合わせで処理することを含む方法が提供される。別の変形において、材料を、防炎に有効な量の上記式の組成物とハロゲン化防炎剤との組み合わせで処理することを含む、該材料に防炎特性を付与する方法が提供される。別の変形において、材料を、防炎に有効な量の上記式の組成物とハロゲン化防炎添加剤、反応性防炎剤等であるハロゲン化モノマーおよびコポリマーとの組み合わせで処理することを含む、材料に防炎特性を付与する方法が提供される。

さらに別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の上記式の組成物とリン系防炎剤との組み合わせで処理することを含む方法が提供される。さらに別の変形において、イオン液体を赤リン、無機リン、有機リン系化合物、膨張性防炎剤系などと組み合わせて含む、防炎性組成物が提供される。

特定の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の上記式の組成物と窒素系防炎剤との組み合わせで処理することを含む方法が提供される。さらに別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の上記式の組成物とシリコーン系防炎剤との組み合わせで処理することを含む方法が提供される。別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の上記式の組成物とシリコーン、シリカ等との組み合わせで処理することを含む方法が提供される。

別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の上記式の組成物とナノメートル粒子との組み合わせで処理することを含む方法が提供される。特定の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の上記式の組成物とナノクレイ、カーボンナノチューブ、ナノスケール粒子の添加物との組み合わせで処理することを含む方法が提供される。

別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の、分散剤としても機能する上記式の組成物で処理することを含む方法が提供される。別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の、可塑剤としても機能する上記式の組成物で処理することを含む方法が提供される。

一の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の、抗菌剤としても機能する上記式の組成物で処理することを含む方法が提供される。別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の、滑沢剤としても機能する上記式の組成物で処理することを含む方法が提供される。さらに別の変形において、防炎特性を材料に付与する方法であって、材料を防炎に効果的な量の、防食剤としても機能する上記式の組成物で処理することを含む方法が提供される。

一の態様において、本発明のイオン液体の防炎性組成物は、炭水化物、アミノ酸、脂肪酸、ヌクレオチドなどの生体原料より誘導されてもよく、生態原料から誘導された他の有機化学物質および無機化学物質であってもよい。

本発明の化合物またはその誘導体は、アルケン、アクリレート、イソシアネート、酸塩化物、エポキシドなどの反応性官能基あるいは他の化合物およびポリマーと結合し、該化合物およびポリマーに防炎特性を付与しうる他の官能基を有していてもよい。

上記の例示的な実施態様、態様および変形に加えて、図面を参照することにより、また以下の記載を検討することにより、さらなる実施態様、態様および変形が明らかとなるであろう。

（定義）
特記しない限り、使用される用語の定義は化学の分野にて使用される標準的定義である。例示的な実施態様、態様および変形が図面にて説明されており、本明細書に開示の実施態様、態様および変形ならびに図面は例示であり、限定するものと解すべきではない。

一の変形において、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_８）シクロアルキル、ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基である基は置換されていても、置換されていなくてもよい。

「アルキル」基は、鎖中の炭素原子の間に、所望により酸素、窒素または硫黄原子が挿入されていてもよい、または指示されるような、一定の長さの炭素原子を有する、直鎖、分岐鎖、飽和または不飽和の脂肪族基である。例えば、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキルは、炭素数１〜２０のアルキル基を包含し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１,３−ブタジエニル、ペンタ−１,３−ジエニル、ペンタ−１,４−ジエニル、ヘキサ−１,３−ジエニル、ヘキサ−１,３,５−トリエニル基等を包含する。アルキル基はまた、例えば、−（ＣＲ_１Ｒ_２）ｍ−基（ここで、Ｒ_１およびＲ_２は独立して水素であるか、独立して不在である）として表されてもよく、例えば、ｍは１〜８であり、かかる例示はまた飽和または不飽和の両方のアルキル基に及ぶことを意図とする。

「アリールアルキル」として表される、アリール基などの他のの基と一緒に示されるアルキルは、例えば、直鎖、分岐鎖、飽和または不飽和の脂肪族の二価の基であることを意図とし、アルキル基にて表示される数の原子（例えば、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキルのような）、および／またはアリール基にて表示される数の原子（例えば、（Ｃ_５−Ｃ_１４）アリールのような）を有し、あるいは原子が表示されない場合には、アリールとアルキル基の間での結合を意味する。かかる基として、限定するものではないが、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。

「アルキレン」基は、アルキル基にて表示される数の原子を有する、直鎖、分岐鎖、飽和または不飽和の脂肪族の二価の基、例えば、−（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキレン−または−（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキレニル−である。

モノシクリルまたはポリシクリル基などの「シクリル」は、モノサイクリック、または直線的に縮合した、角度をもって縮合した、もしくは架橋したポリシクロアルキル、あるいはその組み合わせを包含する。かかるシクリル基は、ヘテロシクリルアナログを包含することを意図とする。シクリル基は、飽和であっても、部分飽和であっても、芳香族であってもよい。

「セルロース」または「セルロース繊維」なる語は、植物の細胞壁の主成分であるセルロースからなる、またはセルロースより誘導される繊維をいう。セルロースまたはセルロース繊維の例として、綿、レーヨン、リンネル、ジュート、麻および酢酸セルロースが挙げられる。

「防炎剤」なる語は、ゆっくりと燃焼する、または外部の発火源を取り除いた後に自己消化性である物質を表すために用いられる。例えば、かかる用語が織物または布地に関する場合、織物または意図は、繊維本来の性質、織物構造または織物に適用される防炎性化合物若しくは調製物の存在のために耐炎性であり得る。

布地または織物に関する用語「防炎性」または「防炎性化合物」は、その燃焼性を下げるための処理中に、繊維、織物または布地に局所的処理として塗布され得る化合物をいう。いくつかの態様において、防炎性化合物は、既に構築されている織物基材に塗布され、防炎性織物を生成する。

「ハロゲン」または「ハロ」はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。

「ヘテロシクリル」または「ヘテロサイクル」は、環または複数の環を形成する１または複数の原子がＮ、ＯまたはＳのヘテロ原子であるモノ−シクロアルキルまたはビ−シクロアルキルである。限定されないヘテロシクリルの例として、ピペリジル、４−モルホリル、４−ピペラジニル、ピロリジニル、１,４−ジアザペルヒドロエピニル、１,３−ジオキサニル等が挙げられる。一の態様において、ヘテロシクリルはまた、グルコースなどの炭水化物をベースとする化合物を包含してもよい。したがって、本発明のＩＬは、グルコース誘導のＩＬを含む、糖誘導のＩＬを包含する。かかるグルコース誘導のＩＬは１,５−アンヒドロ−２,３,４−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−グルシトール−６−Ｏ−トリエチルアンモニウム・トリフルオロメタンスルホネート、１,５−アンヒドロ−２,３,４−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−グルシトール−６−Ｏ−ジエチルスルホニウム・トリフルオロメタンスルホネートおよび１,５−アンヒドロ−２,３,４−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−グルシトール−６−Ｏ−テトラヒドロチオフェニル・トリフルオロメタンスルホネートを包含する。

塩は塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等などの無機酸、または酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、サリチル酸等などの有機酸で形成される酸付加塩を包含する。

「置換されているか、または置換されていない」または「所望により置換されていてもよい」とは、特記しない限り、例えば、アルキル、アリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_８）シクロアルキル、 ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル等などの基が、置換されていなくてもよく、あるいはハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＭｅ、シアノ等などの基より選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよいことを意味する。

一の実施態様において、本発明のＩＬはラセミ化合物でもよく、あるいはキラルな実質的に純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、またはその混合物であってもよい。

本発明の開示は以下の詳細な記載と下記の図面とを併用して参照することで理解され得る。

臭素化防炎剤および有毒な生体内蓄積作用を有する他の化合物を代替するために、種々の物質、すなわちイオン液体（「ＩＬ」）を、防炎目的で用いることができる。

イオン液体は、当該分野にてよく知られているように、イオンが完全に配位結合していない塩である。その塩の少なくとも１つのイオンはその電荷が非局在化されており、一成分は安定した結晶格子の形成を妨げる有機体である。

イオン液体は、強いおよび弱いイオン結合、水素結合、ファンデアワールス結合、分散型結合、π−π結合を含む、広範囲の分子内相互作用を形成する能力を有する。イオン液体は、塩、脂肪、蛋白、アミノ酸、界面活性剤、油、インクおよびプラスチックを含む多種の材料と、さらにはＤＮＡとさえ相溶性を示す。イオン液体は、溶媒、触媒、分離、抽出、バイオマス処理等などの多くの用途について集中的に研究されている。ＩＬは可塑剤、分散剤および滑沢剤として用いられている。可塑剤として使用される場合、該ＩＬは移動および浸出に対して優れた耐性を示し、現行の防炎性化合物の最も重要な問題の１つを緩和する。

イオン液体防炎剤は、限定されるものではないが、図１、３および４に示されるカチオンおよびアニオンから選択されることで構成されるのが適当である。

イオン液体はハロゲン、窒素、リン、硫黄またはこれら元素の組み合わせを含有する化合物である。イオン液体化合物はハロゲン、窒素、リン、硫黄またはこれら元素の組み合わせで設計されてもよく、これにより該化合物は、物理作用または化学作用のいずれかを介して上記の燃焼プロセスを阻害する防炎剤として使用され得る。

イオン対の組み合わせには多数の可能性があるため、存在し得るイオン液体防炎剤の物理的特性および化学的特性を選択する能力は、本質的には限定されるものではない。配位子Ｒ基の長さを変えること、配位子をヘッドの異なる位置に付加すること、および／またはハロゲンを配位子若しくはヘッドに付加することなどによる配位子または「ヘッド」の官能化は、存在し得るイオン液体防炎剤の数をさらに増加させる。ヘッドはイオン液体の正電荷を有するコア原子またはカチオン種の環として定義されてもよい。

一実施態様において、イオン液体は、エーテル性側鎖の導入を介して、イオン配位子が生分解性および非毒性を示すように改質される。かかる一例を図２に示す。Ｇｒｅｅｎｅｒ Ｓｏｌｖｅｎｔｓ；Ｒｏｏｍ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｉｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ ｆｒｏｍ Ｂｉｏｒｅｎｅｗａｂｌｅ Ｓｏｕｒｃｅｓ、Ｓｃｏｔｔ Ｈａｎｄｙ、Ｃｈｅｍ． Ｅｕｒ． Ｊ． ２００３、９、２９３８−２９４４。

別の実施態様において、配位子への反応基の導入は、基材と化学的に結合しうるイオン液体を生成し、基材に防炎特性を付与する。かかる５つの例を図３に示す。限定されるものではないが、他の反応基は、ヒドロキシルおよび／またはカルボキシル基を包含しうる。

別の実施態様において、イオン液体は他のイオン液体、あるいは従来の防炎剤または添加剤と処方されてもよい。これらの従来の防炎剤は無機防炎剤、含ハロゲン防炎剤、リン系防炎剤、窒素系防炎剤、シリコーン系防炎剤、ナノメートル粒子等であり得る。無機防炎剤は、金属水酸化物、ヒドロキシカーボネート、ホウ酸塩等であり得、含ハロゲン防炎剤はハロゲン防炎性添加剤、反応性ハロゲン化防炎性モノマーまたはポリマーであり得、リン系防炎剤は赤リン、無機リン、有機リン系化合物等であり得、シリコーン系防炎剤はシリコーン、シリカ化合物等であり得、ナノメートル粒子はナノクレイ、カーボンナノチューブ、ナノスケール粒子の添加物等であり得る。

イオン液体は多機能性添加剤としても使用され得る。例えば、イオン液体は滑沢剤および防炎剤、可塑剤および防炎剤、分散剤および防炎剤、ならびに抗菌剤および防炎剤として使用されてもよい。

提案される防炎剤は、プラスチック、布地、紙、皮革、木材等を含む、多くの分野にて使用し得る。さらに、本発明の防炎剤を森林火災に対処するための防炎剤としても使用し得る。

環状および非環状ＩＬを含む、式Ｉで示される代表的な一連のＩＬを提供する。一の変形において、ＲおよびＲ’は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル（−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−アリル、−プロパルギル等…を含む）、アリール、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）ヘテロシクリル（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル基からなる群より選択され、それらは置換されていなくても、１または２個のハロ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、カルボキシ、−ＮＨ_２、−ＯＨ、−ＯＲ、 −ＳＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、シアノ、−ＳＭｅ、−Ｓｉ（ＯＲ）_３、−ＳＯ_３−、−ＳＯ_３Ｈ,−ＣＯ_２Ｒ、−Ｐ（（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＥｔ）_２で置換されていてもよく、ここでＲは（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１０）シクロアルキルまたはアリールである。 イミダゾリウムＩLおよびコリンをベースとするＩLを含む、環状および非環状ＩＬの例を示す。 官能基を有するイミダゾリウムＩLモノマーを含む、ヘテロ環状ＩＬの代表例を示す。 ＩＬのアニオンＸ⁻の一連の代表例を示す。

使用される材料および試薬は商業的に供給者より入手可能であるか、または当業者に周知の方法、Ｆｉｅｓｅｒ ａｎｄ Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第１−１７巻、Ｊｏｈｎ ＷｉｌｅｙおよびＳｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９９１；Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、第１−５巻および補遺、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９８９；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、第１−４０巻、Ｊｏｈｎ ＷｉｌｅｙおよびＳｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９９１；Ｍａｒｃｈ Ｊ．：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４版、Ｊｏｈｎ ＷｉｌｅｙおよびＳｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．；およびＬａｒｏｃｋ：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ、ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８９などの文献に記載の手順に従い調製される。

一実施態様において、本発明のイオン液体はエーテル性側鎖を導入することによりさらに改質され、生分解性および非毒性イオン液体をもたらす。かかる一例を図２に示す。Ｇｒｅｅｎｅｒ Ｓｏｌｖｅｎｔｓ；Ｒｏｏｍ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｉｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ ｆｒｏｍ Ｂｉｏｒｅｎｅｗａｂｌｅ Ｓｏｕｒｃｅｓ、Ｓｃｏｔｔ Ｈａｎｄｙ、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００３、９、２９３８−２９４４。

ヒドロキシメチルイミダゾリウムイオン液体誘導体は、Ｈａｎｄｙ ｉｎ Ｒｏｏｍ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｉｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ Ｃｌａｓｓｅｓ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ；Ｓｃｏｔｔ Ｈａｎｄｙ；Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００５、９、９５９−９８８；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒ、２００３、第５巻、Ｎｏ．１４、２５１３−２５１５頁、Ｈａｎｄｙら；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ、Ｃｏｌｌ．第３巻、４６０頁（１９５５）；第２４巻、６４頁（１９４４）、Ｔｏｔｔｅｒらにより報告される方法に従いフルクトースから合成されてもよい。

上記の環状ジアミノホスフェート化合物は、Ｌａｌｌら、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．、２０００、２４１３−２４１４に記載の化学に従って調製されてもよい。

臭化アリルイミダゾリウムは、Ｌｉｕら、Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｃｈｉｎａ、Ｓｅｒｉｅｓ Ｂ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００６、１４９、１、３８５−４０１に記載の化合物を用いて調製され得る。

上記の臭素化ビフェニルアンモニウム化合物は、チェコ特許第２３３４０７号、発明の名称「耐火剤としての臭素化ビフェニルアミンの調製」に記載されるように臭素化ビフェニルアミンをメチル化することで調製され得る。

ポリマーおよび樹脂のＩＬ防炎剤による処理：
ＩＬ含有のポリマーの一例において、ポリマーは、本明細書に記載されるように、ＩＬおよび場合により添加剤とブレンドされる組成物の約８０〜９９.９重量％を構成し得る。一の変形において、ポリマーはポリオレフィンである。ポリマー組成物の一の変形例において、ポリオレフィンは、アイソタクチック、アタクチックおよびシンジオタクチックポリプロピレン、ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥおよびＬＬＤＰＥ、プロピレン、エチレン、ブテン、ヘキセンおよびオクタンのランダムおよびヘテロ相コポリマーなどのポリプロピレンおよびポリエチレンより選択される。別の変形例において、ポリマーはポリエステル、エポキシ樹脂、ＡＢＳコンビネーション、ハロゲン化ポリマー、ポリエチレン、ポリスチレン、シリコーン、シリコーンラゴム、エチレン酢酸ビニルおよびそのコポリマーの少なくとも一つより選択される。

本願の一態様において、ポリマーは樹脂である。かかる樹脂は熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂ブレンドまたは熱硬化性樹脂ブレンドを包含しうる。一の変形例において、樹脂はポリカーボネート、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネートと他のポリマーのブレンド、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンエーテルとスチレンとのブレンド、ポリフェニレンオキシドと合成材料とのブレンド、ポリアラミド、ポリイミド、スチレン材料、ポリアクリレート、スチレン−アクリロニトリル樹脂、ハロゲン化プラスチック、ポリケトン、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、熱可塑性エラストマー、セルロース誘導体、ナイロンまたはポリ乳酸を包含する。別の変形例において、用いられるポリマーはポリカーボネート、ポリカプロラクタム、ポリラウリルラクタム、ポリヘキサメチレンアジパミド、ポリヘキサメチレンドデカンアミド、ナイロンと他のポリマーとのブレンド、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンブレンド、ポリカーボネート−ポリブチレンテレフタレートブレンド、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンスルフィド、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル樹脂、ポリ塩化ビニル、フルオロプラスチック、ポリメチルメタクリレート、熱可塑性ウレタン、熱可塑性加硫物、またはスチレンエチレンブチレンスチレンコポリマーであってもよい。

樹脂は、加硫剤を含まない未加硫の樹脂であっても、半加硫の樹脂または加硫した樹脂であってもよい。特定の変形例において、本発明の樹脂に導入され得るＩＬの量は、約０.０１〜約３０重量％、約０.０１〜約２０重量％、約０.０１〜約１０重量％または約０.０１〜約５重量％である。

ＥＶＡコポリマー：

エチレン−酢酸ビニル（ＥＶＡ）コポリマーのトリエチルメチルホスホニウムジブチルホスフェートによる処理：

ＥＶＡ（８０ｇ）、ＩＬ１９（３ｇ）、低融点ガラス（５ｇ）およびＡＴＨ（アルミナ三水和物、１２ｇ）を混合し、Ｔｈｅｒｍｏ Ｈａａｋｅ Ｐｈｅｏｍｉｘ中、６０ｒｐｍのスクリュ速度で溶融ブレンドする。混合時間は各サンプルで１５分である。混合サンプルを型に移し、１８０℃で５分間予備加熱した後１５ＭＰａで圧縮し、次いでこのサンプルを、５分間圧を維持したまま室温まで冷却する。

ＩＬによる熱硬化：

フェノール樹脂（８０ｇ）、ＩＬ２０（３ｇ）、ガラスフレーク（５ｇ）およびＡＴＨ（１２ｇ）を混合し、上記と同様にして処理する。上記の操作に従い調製されたポリマーは防炎特性を有することが判明する。

ＩＬを含有する熱可塑性物質：

ポリブチレンテレフタレート（９０ｇ）、ＩＬ２１（７ｇ）、アンチモニートリオキシド（３ｇ）を混合し、上記と同様の方法で押出す。上記操作に従い得られたポリマーは防炎特性を有することが判明する。

ＩＬを含むポリカーボネートポリマー：

ポリカーボネート（９０ｇ）、ＩＬ２２（５ｇ）、シリコーン（３ｇ）およびＳｎＣｌ_２（２ｇ）を混合し、上記と同様にして押し出す。上記操作に従い得られたポリマーは防炎特性を有することが判明する。

ポリマーへの官能化ＩＬの導入：

−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＨ＝ＣＨ、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、−エポキシド、−ＯＣ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ、−ＮＣＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｂｒ、−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリル、−ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３および−ＣＨ＝ＣＲ_１０ＣＯ_２（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル（ここで、Ｒ_１０はＨまたはＣＨ_３である）などの官能基を有するＩＬモノマーをポリマーへ重合させ、ＩＬを含有するポリマーを形成する。例えば、酸化エチレン基を含有するＩＬを、ＤＭＦなどの溶媒中、カリウムｔ−ブトキシドなどの種々の試剤により重合を開始させてもよい。

官能化ＩＬ改質ゴム：
改質ゴムは、官能化ＩＬを含有するマトリックスにおけるゴム相ポリマーであってもよい。改質ゴムは、官能化ＩＬを種々のゴムと重合することにより調製してもよい。改質ゴムはエマルジョン重合、サスペンション重合、バルク重合などの一般的な方法により調製してもよく、また、グラフト共重合樹脂と官能化ＩＬの押し出しにより調製してもよい。採用される重合方法は、改質ゴムを約５０重量％〜９０重量％で提供しうる。一実施態様において、官能化ＩＬは、約５０重量％〜約９５重量％のゴムポリマーとともに約１重量％〜約３０重量％で用いられてもよい。必要に応じて、共重合可能なポリマーを約１０重量％〜約３０重量％の量で添加してもよい。使用され得る適当なポリマーは、ポリブタジエン、ポリ（スチレン−ブタジエン）、ポリ（アクリロニトリル−ブタジエン）、イソプレンゴム；ポリブチルアクリル酸などのアクリル酸ゴム；およびエチレン−プロピレンゴムおよびエチレン−プロピレン−ジエン（ＥＰＤＭ）などのターポリマーを包含する。この方法において利用され得る他のコポリマーは、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸およびＮ−置換マレイミドを包含する。使用され得る他のビニルモノマーは、α−メチルスチレンおよびｐ−メチルスチレンを包含する。付加的な改質ゴム樹脂はアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）、アクリロニトリル−アクリル酸ゴム−スチレン（ＡＡＳ）のコポリマー樹脂およびアクリロニトリル−エチレンプロピレンゴム−スチレン（ＡＥＳ）のコポリマー樹脂を包含する。

一例において、９０ｇのブタジエンゴムラテックス粉末、５ｇの選択された官能化ＩＬ、１０ｇのアクリロニトリルおよび１５０ｇの脱イオン水を共に混合する。この混合物に、０.４ｇのクメン過酸化水素物および０.０１ｇの硫酸鉄水和物を混合する。この混合物を約７５〜８５℃で約５時間加熱する。この混合物を凝固させ、粉末形態の改質ゴムポリスチレン樹脂を得る。

一実施態様において、防炎性樹脂は、樹脂の物理的および機械的特性を改善するための充填剤を含有してもよい。一態様において、充填剤はガラスファイバー、ガラスフレーク、ガラスビーズ、ガラス粉、カーボンファイバー、カーボンフレーク、タルク、雲母、カオリン、モンモリロナイト、ベントナイト、セピオライト、ゾノトライト、クレイ、シリカ、酸化チタン、カーボンブラック、有機充填剤およびその組み合わせを包含しうる。

本発明のＩＬ含有樹脂は、以下のようにして調製され得る。約５重量％〜１０重量％のエポキシド２０ａと、約８０〜９５重量％のエラストマーと、カルボキシル基を含有するアクリロニトリルブタジエンゴムを少なくとも含有する混合物と、有機ホスフィンまたはホスホニウム塩などの硬化促進剤とを合わせて混合する。必要に応じて、水酸化アルミニウム（０.１重量％〜５重量％）と、タルクを含有する充填剤（１重量％〜約５重量％）を前記混合物に添加してもよい。この混合物を攪拌しながら約１８０℃〜２７０℃の温度に加熱し、所望の樹脂を形成してもよい。得られた組成物は防炎性を示す樹脂をもたらし、この樹脂は十分な柔軟性を有し、電気絶縁体として効果的に使用し得る。この方法により調製される樹脂組成物は、防炎性を有する粘着性絶縁体として、または防炎性を有するプリント基板として使用し得る。

必要に応じて、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートまたはナイロンなどのポリトリメチレンテレフタレート系化合物を含む他の樹脂添加剤を、上記方法において樹脂添加剤として使用して、防炎性を有するＩＬ含有の種々の繊維およひ樹脂を形成してもよい。

クレイによるＩＬの組み込み：

クレイのナノ材料を、多層（ＬＢＬ）集合法などのマクロスケールの集合法を用いてＩＬと結集させてもよい。この方法は、無機分子クラスター、ナノ粒子、ナノチューブおよびナノワイヤー、ナノプレート、デンドリマーおよびクレイナノシートを含む適当な基材上に希釈溶液または分散液の成分を交互に沈殿させることを含む。例えば、Ｐ．Ｔ．Ｈａｍｍｏｎｄ、Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１６（２００４）１２７１を参照のこと。この方法は多機能性薄層フィルムの形成を可能とする。

一例において、ＩＬの混合物を、ヘクトライト（Ｌａｐｏｎｉｔｅ ＲＤ）などの合成クレイと合わせ、数百ナノメーターの厚みのフィルムに成長させる。特定の態様において、クレイはモンモリロナイトまたはサポナイトであってもよい。クレイとして、標準的な積層シリケートを用いてもよい。得られたフィルムはその基材上に高度に均質なＩＬの表面被覆率を提供し、クレイの多層を形成しうる。最終シートの特性は、吸着時間、混合物中のＩＬの濃度、分散液中のクレイの量、および水溶液のｐＨを含む、利用される種々のパラメーターに依存する。クレイおよびＩＬの薄層はまた、伝統的な浸漬法（または浸漬被覆法）または当該分野にて知られている単層沈降法を用いて調製されてもよい。この方法によれば、個々のナノシートの形成体は、防炎剤が組み込まれた軟性織物として使用され得る。

防炎性モンモリロナイトクレイは、ナトリウムモンモリロナイトクレイをエポキシド２０ａとイオン交換反応により修飾することで調製されてもよい。表面の官能化は、場合により、シラン化合物を含有するエポキシド基によりグラフト重合することで実施してもよい。得られた防炎性クレイをエポキシ樹脂に加え、加熱して硬化させ、防炎性を有する種々のエポキシナノ複合材料を形成してもよい。

同様に、防炎性モンモリロナイトクレイは、ナトリウムモンモリロナイトクレイをＩＬ２０ｂとイオン交換反応により修飾することで調製されてもよい。得られた防炎性クレイをエポキシ樹脂に加え、加熱して硬化させ、防炎性を有する種々のエポキシナノ複合材料を形成してもよい。

ＩＬ含有成型組成物を調製してもよい。エポキシ樹脂、例えばフェノール性ノボラック樹脂の硬化剤、エポキシド２０ａ（約５〜１０重量％）ならびに、エポキシ樹脂、硬化剤およびエポキシド２０ａ間の反応を触媒する第４級有機ホスホニウム塩を混合する。得られた混合物を加熱して、被覆電気装置に用いることのできる防炎性成型組成物を形成する。

防炎性ポリウレタンは、エポキシド２０ａ（約５００ｇ）をジグライム（５００ｍＬ）および約０.５％ＫＯＨと混合することにより調製し得る。得られた混合物を真空下で加熱し、酸化プロピレン（４９５ｇ）を加える。ビスフェノールＡからのポリエーテルポリオール、ジエタノールアミン、ホルムアルデヒド、酸化プロピレンおよびグリセロールに基づくポリエーテルポリオールを添加する。混合し、得られた組成物を高温で硬化させ、防炎特性を有する泡沫状のポリウレタンを得る。

ＩＬ含有ナノ複合材料の調製は、クレイ層間間隔におけるＩＬの拡散を促進するために層状珪酸塩をＩＬ中で膨潤させることを利用する溶媒インターカレーション法、または押し出しなどの溶融状態におけるポリマー加工に基づく融解インターカレーション法を含む、種々の方法を用いて行ってよい。例えば、Ｓｉｎｈａ Ｒａｙ Ｓ、Ｍａｉｔｉ Ｐ、Ｏｋａｍｏｔｏ Ｍ、Ｙａｍａｄａ Ｋ、Ｕｅｄａ Ｋ． Ｎｅｗ ｐｏｌｙｌａｃｔｉｄｅ／ｌａｙｅｒｅｄ ｓｉｌｉｃａｔｅ ｎａｎｏｃｏｍｐｏｓｉｔｅｓ．１．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ， ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ． Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２００２；３５：３１０４−１０；およびＴａｎｏｕｅ Ｓ、Ｈａｓｏｏｋ Ａ、Ｉｅｍｏｔｏ Ｙ、Ｕｎｒｙｕ Ｔ．、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｏｌｙ（ｌａｃｔｉｃ ａｃｉｄ）／ｐｏｌｙ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）／ｏｒｇａｎｏｃｌａｙ ｎａｎｏｃｏｍｐｏｓｉｔｅｓ ｂｙ ｍｅｌｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄｉｎｇ．Ｐｏｌｙｍ Ｃｏｍｐｏｓ ２００６；２７：２５６−６３を参照のこと。これらの全内容は本明細書に組み込まれる。

ポリオキシメチレンと臭化１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムおよび水酸化アルミニウムとの配合処理：

水酸化アルミニウム粉末（５ｇ）をイオン液体１５（９５ｇ）と予備混合した後、ポリオキシメチレンペレット（９００ｇ）と混合し、次いで２軸押出機を用いて、１７０〜１８５℃、１５０〜１８０ｒｐｍのスクリュ回転速度で溶融混合する。押し出されたペレットを、１７０〜１９５℃の可塑化温度で射出成型機を介して、可燃性および機械特性を試験するための標準規格の棒状に成形する。

トリエチルメチルホスホニウム ジブチルホスフェート≧９７．０％（ＣＨ）を用いた膨潤性防炎系によるポリプロピレンの配合処理：

イオン液体１６（２ｇ）、ペンタエリスリトール（炭化剤）（５ｇ）およびメラミン（３ｇ）の混合物を予備混合した後、ポリプロピレン（９０ｇ）と混合する。次いでこの混合物を、２軸押出機を用いて、２００℃、１５０〜１８０ｒｐｍのスクリュ回転速度で溶融混合する。押し出されたペレットを、２３０℃の可塑化温度で射出成型機を介して、可燃性および機械特性を試験するための標準規格の棒状に成形する。

ＩＬ１５と三酸化アンチモンを用いたＰＶＣの処理：

ＩＬ１５（５ｇ）および三酸化アンチモン（２ｇ）の混合物を予備混合した後、ポリ塩化ビニル樹脂（９３ｇ）と混合する。この混合物をブレンドし、上記と同様の方法により所定の形状および寸法に成形する。

ＩＬ１４および従来の臭素化防炎剤テトラブロモビスフェノールＡを用いたＰＶＣの処理：

ＩＬ１４（３ｇ）、ＴＢＢＰＡ（３ｇ）の混合物を予備混合し、ＰＶＣ樹脂（９４ｇ）と混合する。この混合物をブレンドし、上記と同様の方法により所定の形状および寸法に成形する。

イオン性トリブチルメチルホスホニウム メチルカルボネート液体改質クレイによる高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）の処理：

イオン交換反応により、クレイの表面をイオン液体で改質する。ＨＰＤＥ（９７ｇ）およびＩＬ１７改質クレイ（３ｇ）を混合し、ＴｈｅｒｍｏＨａａｋｅ Ｐｈｅｎｏｍｉｘ中、６０ｒｐｍのスクリュ速度で溶融ブレンドする。サンプルの混合時間は、各々、１５分間である。混合したサンプルを型に移し、１８０℃で５分間予加熱した後、１５ＭＰａで加圧し、次いで５分間前記圧を維持しながら室温まで冷却する。

臭化１−ブチルピリジニウムを用いた、イオン液体／カーボンナノチューブまたはイオン液体／カーボンナノファイバーによるポリイミド６の処理：

ＩＬ１８（３ｇ）およびカーボンナノチューブまたはナノファイバー（２ｇ）の混合物を予備混合した後、溶融ブレンドし、上記と同様にして成形する。

インサイチュ重合法によるポリスチレンの処理：

スチレン（９５ｇ）、ＩＬ１５（５ｇ）、ＡＩＢＮ（０．２ｇ）の混合物を調製する。この混合物を均質な混合物が形成されるまで、窒素下、室温で機械攪拌する。この混合物を、その臨界密度に達するまで予備重合のために９０℃で加熱する。次いで、前記混合物をオーブンに移し、等温的に６０℃で２４時間、その後８０℃で２０時間維持する。ＩＬ含有コポリマーを得る。

コーティングまたはプリント層の成分としてのＩＬ防炎剤の適用：

イオン液体防炎剤１６（５ｇ）を２５０ｍｌの塗料およびコーティング材料と混合する。得られた物質は、潜在的に可燃性である表面の耐熱性コーティングまたは耐炎性コーティングとして用いられる。コーティングされた物質の加熱は、該物質が約４５５℃まで耐熱性または耐炎性であることを示す。コーティング組成物は、変性エポキシエステル樹脂コーティング、変性シリコーン−アルキド樹脂コーティング、特殊変性シリコーンアクリル樹脂および変性アクリル系シリコーンから形成されたものを包含し得る。

上述したような方法により調製されたＩＬ含有のポリマーは、例えば、有意に改善されたＵＬ９４試験特性をもたらす。

綿織物材料の防炎最終加工：

可燃性織物は、燃焼の危険性を最小にするために処理されてもよい。そのような処理の１つは、可燃性の１つ以上の繊維モノマーを組み合わせて防炎性繊維と共重合させ、織物の改善された特性をもたらす繊維共重合を含む。一態様において、難燃または防炎性繊維を本発明のイオン液体（ＩＬ）で処理または含浸させる。別の態様において、織物をコーティングすることによる化学的後処理法を用いて、または、織物の染色中に織物にＩＬを含浸させることによる織物中へのＩＬの組み込みにより、ＩＬを織物中に組み込んでもよい。これらの方法によれば、ＩＬは織物と結合し、織物から環境へ容易に移行することはない。

１つ以上のポリオレフィン、変性ポリオレフィン、エトキシ化アルコール、エトキシ化エステル油、アルキルグリセリド、脂肪酸誘導体、脂肪イミダゾリン、パラフィン、ハロゲン化ワックスおよびハロゲン化エステルなどのカチオン性軟化剤は、処理された織物に柔軟性を付与するために用いられる。単一の軟化剤または異なる軟化剤との組み合わせを用いてもよい。

本発明の防シミ剤および撥水剤は、フルオロポリマー、ワックス、シリコーンおよびポリシロキサン、疎水性樹脂、市販のフルオロポリマーおよびその組み合わせを包含してもよい。

本発明のイオン液体防炎組成物のコーティングは、熱または炎に曝された後でさえ、剥離または溶融することなく、そのコーティング組成物がその特性を保持することを可能とする。このコーティング組成物は、多数の洗浄に耐えうる織物も提供する。

織物に防炎剤を用いる特定の実施態様において、軟化剤が使用されてもよく、ポリジメチルシロキサン、アミノシロキサンおよび第４級シリコーン軟化剤を包含する。

７重量％のＩＬ防炎剤１１を含有する最終水溶液を調製する。第一に綿のフリースを前記溶液に浸し、次いで２つのジップと２つのニップを有する実験用パダーに通し、９０℃で３分４５秒間乾燥させ、最後にＭａｔｈｉｓオーブン中、１７０℃で４分間硬化させる。

皮革材料の防炎最終加工：

７重量％の防炎剤１６を含有する最終水溶液を調製する。皮革の最終加工は織物の最終加工で用いられるのと同じ方法にて実施され得る。

木材の防炎処理：

７重量％のＩＬ１６を含有する水性含浸溶液を調製する。試験パネルをエイ・アンガスティフォリア（Ａ．ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）で調製する。含浸は、真空ポンプおよび空気圧縮機を備えた２５Ｌ容量の垂直圧容器中、２０１℃で行う。すべての場合において、含浸すべき試験パネルを容器に充填し、次いで圧力を４００ｍｍＨｇまで３０分間下げ、木材セルから空気および蒸気を除去する。減圧下で含浸剤を加える。約５分後に、圧力を徐々に上げ、浸透を促進するために４７８０ｍｍＨｇ（６．５ｋｇｃｍ^２）の最終圧力とする。この段階を１２０分間続ける。次に、圧力を低真空に下げ（約５０ｍｍＨｇで１０分間）、過剰量の溶液を除去する。最後に、試験パネルを取り出し、蒸留水で濯ぐ。

紙の火炎処理：

７重量％のＩＬ１６を含有する最終水溶液を調製する。サンプルを最終溶液に１０分間浸すことにより紙を処理する。このサンプルを手動式の絞り機の２本のロールミルの間で圧搾することで過剰量の溶液を除去する。

自然火災保護：
防炎調製物

実証するために、トリエチルアンモニウムホスフェートをリン酸コリンの簡単なアナログとして利用した。トリエチルアンモニウムホスフェートは、トリエチルアミンとリン酸を３：１のモル比で反応させて調製した。さらに特徴付けることなく防炎溶液を用いた。

サンプル調製

略等しい大きさの小さなイチョウの木の枝のサンプルをコロラド大学のＥｏｕｌｄｅｒキャンパスから入手した。すべてのサンプルは１２０℃で２４時間オーブン乾燥させた。枝サンプルをトリエチルアンモニウムホスフェートの防炎溶液に５秒間浸した。ついで、このサンプルを溶液より取り出し、静止空気中で２０分間吊し、過剰量の防災溶液を除去した。ついで、前記サンプルを室温でさらに２４時間乾燥させた。純水処理を用いてコントロールサンプルを調製し、同じように乾燥させた。

図５：セットアップされた燃焼試験

燃焼試験

燃焼試験のために、垂直式燃焼の簡単な試験であるＵＬ９４Ａが利用される。対応する実験装置を図５に示す。バーナーは、中央の円錐高が２０ｍｍで、５０Ｗのパワーを有する青色の炎を生成するように制御した。この火炎をサンプルの底に当て、バーナーの先端をサンプルの下端から１０ｍｍに固定した。火炎を１０秒間当て取り除いた。燃焼後時間ｔ１（炎が消えるのに要する時間）を記録する。消火後、炎をさらに１０秒間当てる。燃焼後時間ｔ２を、残炎時間ｔ３（ファイヤーグローが消えるのに要する時間）とともに記録する。

表１．処理サンプルおよび対照サンプルの燃焼後時間

これらの実験から明らかなように、トリエチルアンモニウムホスフェートで処理したサンプルの燃焼後時間は対照サンプルの時間よりも著しく短く、このことはアンモニウムホスフェートイオン液体の効果的な防炎剤としての能力および効能を明示する。

森林火災に対処する防炎剤：

５０重量％のＩＬ１２の混合物を調製し、山火事に対する保護についてＩＬを使用する有効性を証明するために、マツ、トウヒおよびモミの木などの常緑木および灌木が含まれる森林の制御地帯に散布する。制御されている燃焼地帯に火をつけ、約３分間燃やし、本明細書に記載の操作に従って調製したＩＬを火災に対して散布した。活発な火災はほぼ瞬時に消え、燃えていない常緑樹は残炎から保護された。この操作の一変形例において、ＩＬを水および高粘度のガム増粘剤と混合し、ＩＬ防炎剤を形成してもよい。場合により、オフホワイトまたは赤色の酸化鉄などの着色剤が加えられてもよい。

別の例において、山火事に対処するためのＩＬ組成物を形成するために、ＩＬをアンモニウムポリホスフェート、ジアンモニウムホスフェート、モノアンモニウムホスフェート、アタパルグス粘度、グアガムまたはグアガム誘導体およびその組み合わせと組み合わせてもよい。別の例において、本発明のＩＬを市販の難燃剤または防炎剤、例えば、ＰＨＯＳ−ＣＨＥＫ Ｄ７５と混合または組み合わせ、極めて効果的な防炎組成物を提供してもよい。かかる高粘度組成物は正確な落下特性と、林冠による極めて効果的な浸透性を付与する。

多数の例示的実施態様、態様および変形が本明細書に記載されているが、当業者は、当該実施態様、態様および変形の特定の修飾、置換、付加および組み合わせ、ならびにサブコンビネーションを理解するであろう。以下の特許請求の範囲は、その範囲内にある、当該実施態様、態様および変形のかかる修飾、置換、付加および組み合わせ、ならびにサブコンビネーションをすべて含むように解釈されるものとする。

Claims (2)

1. イオン液体化合物の防炎剤としての使用であって、前記イオン液体化合物が、式２若しくは式９：
   

   

   ［式中、
   Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル基より選択され；
   Ｘ⁻は、（Ｒ_９）_２ＰＯ_４ ⁻およびＲ_９ＳＯ_３ ⁻からなる群より選択され、ここでＲ_９は、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル基またはアリール基である］
   で示されるイオン液体化合物；
   式３：
   

   

   ［式中、
   Ｒ_０は（Ｃ_１−Ｃ_５）アルキル基であり；
   Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素および（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル基からなる群より選択され；および
   Ｘ⁻は、Ｂｒ⁻、Ｃｌ⁻およびＩ⁻からなる群より選択される］
   で示されるイオン液体化合物；
   式４：
   

   

   ［式中、
   Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_１０は、各々独立して、水素および（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル基からなる群より選択され；
   Ｒは、（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル基であり；および
   Ｘ⁻は、Ｂｒ⁻、Ｃｌ⁻およびＩ⁻からなる群より選択される］
   で示されるイオン液体化合物；または
   式６
   

   

   ［式中、
   Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、各々独立して、水素および（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル基からなる群より選択され；
   ＲおよびＲ’は、各々独立して（Ｃ_１−Ｃ_２０）アルキル基であり；および
   Ｘ⁻は、Ｂｒ⁻、Ｃｌ⁻およびＩ⁻からなる群より選択される］
   で示されるイオン液体化合物であり、ポリマーを含む材料と前記イオン液体化合物を接触させて防炎性物質を形成することを含み、前記ポリマーを含む材料が、熱可塑性樹脂、フェノール系樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ブタジエン／アクリロニトリル−アクリロニトリル／スチレンコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー、ポリアミド、ポリ塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂およびエポキシ樹脂からなる群より選択される、使用。
2. ポリマーを含む材料を、前記イオン液体化合物と、無機化合物の防炎剤、ハロゲン化防炎剤、リンをベースとする防炎剤、窒素をベースとする防炎剤、シリコーンをベースとする防炎剤およびナノメートル粒子ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される剤と組み合わせて接触させることを含む、請求項１に記載の使用。

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