JP6653305B2 - 電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物、当該組成物を使用した電気電子部品成形体、及び当該電気電子部品成形体の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明に使用される不飽和ポリエステルは、一例において、例えば、不飽和多塩基酸、飽和多塩基酸及びグリコール類を公知の脱水縮合反応によりせしめ、通常、2〜40mg―KOH/gの酸価を有することができる。不飽和ポリエステルの製造において、不飽和多塩基酸、飽和多塩基酸の酸成分の選択や組合せ、及びグリコール類の選択や組合せ、それらの配合割合等を適宜選択することにより結晶性を有する不飽和ポリエステルとすることができる。
本発明に使用されるエポキシ(メタ)アクリレートは、それ自体公知の方法で製造することが出来る。公知の禁止剤、公知のエステル化触媒の存在下又は非存在下、不活性ガス気流中又は空気雰囲気下にてエポキシ樹脂、及び不飽和一塩基酸を適宜選択することにより結晶性を有するエポキシ(メタ)エポキシアクリレートとすることが出来る。必要に応じて反応系の溶融粘度を下げる目的で他のラジカル重合性単量体や有機溶剤を入れて反応させることが出来る。
また本発明におけるウレタン(メタ)アクリレートは、一例として、例えば、一分子中に2個以上の水酸基を有するポリアルコールおよび/またはポリエステルポリオールおよび/またはポリエーテルポリオールとジイソシアネートとを反応させた分子末端のイソシアネート、および/または 一分子中に1個以上のイソシアネートにアルコール性水酸基と1個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物を反応させるか、または先ずアルコール性水酸基と1個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物とジイソシアネートとをイソシアネート基が残るように反応させ、残ったイソシアネート基と一分子中に2個以上の水酸基を有するポリアルコールおよび/またはポリエステルポリオールおよび/またはポリエーテルポリオールとを反応させて得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するウレタンアクリレートとすることができる。ウレタン(メタ)アクリレートの製造において、イソシアネートと、ポリアルコールおよび/またはポリエステルポリオールおよび/またはポリエーテルポリオールの組み合わせ、及びアルコール性水酸基と1個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物を適宜選択する事により結晶性を有するウレタン(メタ)エポキシアクリレートとすることが出来る。ウレタンアクリレート、またはウレタンメタクリレートを、スチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートなどのラジカル重合性単量体及び/又はラジカル重合性多量体に溶解したウレタン(メタ)アクリレート樹脂でもよい。これらは単独で、または2種以上の混合物で使用することができる。
また本発明におけるポリエステル(メタ)アクリレートは、一例として、例えば、ポリエステルポリオールとアクリル酸あるいはメタクリル酸とのエステル化、あるいは酸末端ポリエステルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートとの反応により得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するポリエステルアクリレート、またはポリエステルメタクリレートとすることができる。ポリエステル(メタ)アクリレート の製造において、ポリエステルポリオールと アクリル酸あるいはメタクリル酸、あるいは 酸末端ポリエステルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートを適宜選択する事により結晶性を有するポリエステル(メタ)アクリレート とすることが出来る。ポリエステルアクリレート、またはポリエステルメタクリレートを例えばスチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートなどのラジカル重合性単量体及び/又はラジカル重合性多量体に溶解したポリエステルアクリレート樹脂、またはポリエステルメタクリレート樹脂でもよい。これらは単独で、または2種以上の混合物で使用することができる。
また、本発明におけるポリエーテル(メタ)アクリレートは、一例として、例えば、ポリエーテルポリオールとアクリル酸あるいはメタクリル酸とのエステル化、あるいは酸末端ポリエーテルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートとの反応により得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するポリエーテルアクリレート、またはポリエーテルメタクリレートとすることができる。ポリエーテル(メタ)アクリレートの製造において、ポリエーテルポリオールとアクリル酸あるいはメタクリル酸、あるいは酸末端ポリエステルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートを適宜選択する事により結晶性を有するポリエステル(メタ)アクリレートとすることが出来る。ポリエーテルアクリレート、またはポリエーテルメタクリレートを例えばスチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートなどのラジカル重合性単量体及び/又はラジカル重合性多量体に溶解したポリエーテルアクリレート樹脂、またはポリエーテルメタクリレート樹脂でもよい。これらは単独で、または2種以上の混合物で使用することができる。
本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物は、各成分を配合して、ミキサー、ブレンダー等を用いて十分均一に混合した後、加熱加圧可能な混練機、押し出し機等にて調製し、造粒して製造することができる。
本発明の電気電子部品成形体は、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物を用いて電気電子部品成形体を成形することにより製造することができる。ここで、本発明の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物は、結晶性ラジカル重合性組成物を構成する全成分が別途あらかじめ加熱混練されたものであっても、構成成分の一部または全部が金型注入直前に混合され加熱混練されたものであってもよい。
実施例1〜8及び比較例1〜3
表1に示す実施例1〜8及び比較例1〜3の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物は記載の配合量にて配合し、加圧加熱・冷却可能な混練機を用いて均一に調製した後、調製物を押し出し機に投入してホットカット法にて粒状物とした。一部の粒状物、塊状のラジカル重合性組成物は粉砕機を用いて粉末とした。
(1)ラジカル重合性化合物
1.結晶性ラジカル重合性化合物1:フタル酸系不飽和ポリエステル(テレフタル酸とフマル酸と1,3−プロパンジオールの縮合物)
2.結晶性ラジカル重合性化合物2:ウレタンメタクリレート(1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートの2−ヒドロキシエチルメタクリレート付加物)
3.非晶性ラジカル重合性化合物1:フタル酸系不飽和ポリエステル(日本ユピカ(株)製 ユピカ8552H)
4.非晶性ラジカル重合性化合物2:ビスフェノールA型エポキシメタクリレート(ビスフェノールA型エポキシ樹脂のメタクリル酸付加物)
(2)ラジカル重合性単量体
5.ラジカル重合性単量体1:スチレンモノマー
6.ラジカル重合性単量体2:エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(新中村化学(株)製 A−9300)
1.無機充填材1:酸化アルミニウム(デンカ(株)製 平均粒径45μm)
2.無機充填材2:酸化マグネシウム(宇部マテリアルズ(株)平均粒径55μm)
3.無機充填材3:溶融シリカ(デンカ(株)製 平均粒子径24μm)
1.シランカップリング剤:メタクリル系シラン(信越化学工業(株)製 KBM−503)
2.ラジカル重合開始剤:ジクミルパーオキサイド(日油(株)製 パークミルD)
3.離型剤:ステアリン酸亜鉛(日油(株)製 GF−200)
4.熱可塑性樹脂:ポリスチレン(東洋ポリスチレン(株)製 G−100C)
5.重合禁止剤:ペラベンゾキノン(精工化学(株)製 PBQ)
6.着色剤:カーボンブラック(三菱化学(株)製 CB40)
表1、及び表2に示すラジカル重合性化合物を示差走査熱量分析計「DSC6220」(セイコーインスツル(株)製)にて、測定試料10mgをアルミパンに入れ、蓋を押さえて密封し、−60℃から200℃まで、10℃/minの昇温速度で測定した。得られた曲線の吸熱ピークを融点とした。その結果を表1、及び表2に示す。23℃で液体の化合物は測定を中止した。
表1、及び表2に示すラジカル重合性化合物の重量平均分子量はラジカル重合性化合物をテトラヒドロフラン(THF)に1.0重量%にて溶解させ、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いてポリスチレン換算により測定した。2種類のラジカル重合性化合物がある場合は、大きい方の分子量を記した。その結果を表1、及び表2に示す。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質等によっては、重量平均分子量が70未満、または100,000より大きくても適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
機器装置:昭和電工(株)製 Shodex GPC−101
カラム:昭和電工(株)製 KF−802、803、804、805
溶媒、キャリア液:THF
流量:1.0ml/分
サンプル濃度:1.0%
温度:40℃
サンプル注入量:200μl
検出器:示差屈折率検出器
測定方法はJIS K 7215を参考とした。表1、及び表2に示す実施例1〜8及び比較例1〜3の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物の硬さをデュロメーター(西東京精密(株) WR−105D)にて測定した。90℃に温調したラジカル重合性組成物を約100mm×100mm×10mmの平板状にして23℃の恒温室で冷却固化した。23℃に温調した硬化前のラジカル重合性組成物を水平な硬い台の上に設置した。デュロメーターの加圧基準面を、ラジカル重合性組成物表面に平行を保ちながら、衝撃を伴うことなく、できるだけ速やかにラジカル重合性組成物表面に押し付け、加圧基準面とラジカル重合性組成物とをよく密着させた。1秒以内に速やかに指示装置の指針の最大指示値を読み取った。その結果を表1、及び表2に示す。目標とする硬さは10とし、15以上を優、10以上を良、10未満を可とした。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質等によっては10未満の条件が適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
測定方法はISO22007−2とした。表1、及び表2に示す実施例1〜8及び比較例1〜3の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物の成形体を用いて熱伝導率を測定した。ラジカル重合性樹脂組成物の成形体を100mm角、厚さ3mmに切削し、ホットディスク法(京都電子工業(株)製熱伝導率測定装置TPS2500S)にて23℃で測定した。その結果を表1、及び表2に示す。目標とする熱伝導率は1.0W/m・Kとし、1.5W/m・K以上を優、1.0W/m・K以上を良、1.0W/m・K未満を可とした。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質等によっては1.0W/m・K未満の条件が適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
表1、及び表2に示す実施例1〜8及び比較例1〜3の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物を高化式フローテスタ((株)島津製作所製 CFT−100EX)にて溶融粘度を測定した。直径2.0mmで長さ10mmダイスを備え、90℃に加熱したシリンダー試料挿入孔にラジカル重合性組成物を入れ、240秒の予備加熱後に3〜100kgf/cm2の圧力でピストンを加圧し、ラジカル重合性組成物をダイのノズルから流出させ、直線性が良好な個所から組成物の溶融粘度を求めた。組成物の溶融粘度は3点以上の測定を行い、組成物の溶融粘度とせん断速度の関係を調べた。組成物の溶融粘度とせん断速度の関係から内挿、または、外挿によりせん断速度が1000s−1の溶融粘度を求めた。その結果を表1、及び表2に示す。目標とする粘度は10〜2,000Pa・sとし、10〜1,000Pa・sであった組成物を優、1,000〜2,000Pa・sを良、10Pa・s未満及び/または2,000Pa・sを可とした。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質によっては、10Pa・s未満及び/または2,000Pa・sより高くても条件が適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
表1に示すように、本発明における電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物の実施例1〜8は、23℃で固体であるため取扱い性に優れることが判明した。
Claims (9)
- ガラス転移点と融点とを有する結晶性ラジカル重合性化合物と、無機充填材と、シランカップリング剤と、ラジカル重合開始剤とを少なくとも含む電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物であって、前記結晶性ラジカル重合性組成物は、23℃で固体であり、かつ、前記電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物を成形した成形体の熱伝導率は、1.0W/m・K以上であることを特徴とする電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記結晶性ラジカル重合性化合物は、結晶性不飽和ポリエステル、結晶性エポキシ(メタ)アクリレート、結晶性ウレタン(メタ)アクリレート、結晶性ポリエステル(メタ)アクリレート、結晶性ポリエーテル(メタ)アクリレート、結晶性ラジカル重合性単量体、結晶性ラジカル重合性多量体から選ばれる1種以上を含むことを特徴とする請求項1記載の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記結晶性ラジカル重合性化合物は、30〜150℃の範囲で融点を示すことを特徴とする請求項1又は2に記載の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記無機充填材は、前記結晶性ラジカル重合性組成物全量に対して40〜95重量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物。
- ラジカル重合性化合物全量に対する前記結晶性ラジカル重合性化合物の割合は、25重量部以上であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記結晶性ラジカル重合性化合物の重量平均分子量は、70〜100,000であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の前記電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物により成形されており、前記成形体の熱伝導率は、1.0W/m・K以上であることを特徴とする電気電子部品成形体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなる粒状物。
- 請求項8記載の前記電気電子部品用結晶性ラジカル重合性組成物からなる前記粒状物を、射出成形法、トランスファー成形法、圧縮成形法、又はホットメルト成形法のいずれかの方法により、電気電子部品成形体を成形する成形工程を有する電気電子部品成形体の製造方法。
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