JP2021161180A - 電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物、車載ロータコア、及びロータコア固定体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、結晶性ラジカル重合性組成物の可塑化温度領域での安定性に優れ、取扱い性が良好、かつ速硬化で成形性が良好である結晶性ラジカル重合性組成物を提供することにある。
【解決手段】
本発明の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物の好ましい実施態様において、結晶性ラジカル重合性化合物と、無機充填材と、シランカップリング剤と、ラジカル重合開始剤とを少なくとも含むラジカル重合性組成物であって、前記ラジカル重合開始剤が熱重合開始剤であることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
本発明に使用される不飽和ポリエステルは、一例において、例えば、不飽和多塩基酸、飽和多塩基酸及びグリコール類を公知の脱水縮合反応によりせしめ、通常、2〜40mg―KOH/gの酸価を有することができる。不飽和ポリエステルの製造において、不飽和多塩基酸、飽和多塩基酸の酸成分の選択や組合せ、及びグリコール類の選択や組合せ、それらの配合割合等を適宜選択することにより結晶性を有する不飽和ポリエステルとすることができる。
本発明に使用されるエポキシ(メタ)アクリレートは、それ自体公知の方法で製造することが出来る。公知の禁止剤、公知のエステル化触媒の存在下又は非存在下、不活性ガス気流中又は空気雰囲気下にてエポキシ樹脂、及び不飽和一塩基酸を適宜選択することにより結晶性を有するエポキシ(メタ)エポキシアクリレートとすることが出来る。必要に応じて反応系の溶融粘度を下げる目的で他のラジカル重合性単量体や有機溶剤を入れて反応させることが出来る。
また本発明におけるウレタン(メタ)アクリレートは、一例として、例えば、一分子中に2個以上の水酸基を有するポリアルコールおよび/またはポリエステルポリオールおよび/またはポリエーテルポリオールとジイソシアネートとを反応させた分子末端のイソシアネート、および/または 一分子中に1個以上のイソシアネートにアルコール性水酸基と1個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物を反応させるか、または先ずアルコール性水酸基と1個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物とジイソシアネートとをイソシアネート基が残るように反応させ、残ったイソシアネート基と一分子中に2個以上の水酸基を有するポリアルコールおよび/またはポリエステルポリオールおよび/またはポリエーテルポリオールとを反応させて得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するウレタンアクリレートとすることができる。ウレタン(メタ)アクリレートの製造において、イソシアネートと、ポリアルコールおよび/またはポリエステルポリオールおよび/またはポリエーテルポリオールの組み合わせ、及びアルコール性水酸基と1個以上のアクリレート基またはメタクリレート基を有する化合物を適宜選択する事により結晶性を有するウレタン(メタ)エポキシアクリレートとすることが出来る。ウレタンアクリレート、またはウレタンメタクリレートを、スチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートなどのラジカル重合性単量体及び/又はラジカル重合性多量体に溶解したウレタン(メタ)アクリレート樹脂でもよい。これらは単独で、または2種以上の混合物で使用することができる。
また本発明におけるポリエステル(メタ)アクリレートは、一例として、例えば、ポリエステルポリオールとアクリル酸あるいはメタクリル酸とのエステル化、あるいは酸末端ポリエステルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートとの反応により得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するポリエステルアクリレート、またはポリエステルメタクリレートとすることができる。ポリエステル(メタ)アクリレート の製造において、ポリエステルポリオールと アクリル酸あるいはメタクリル酸、あるいは 酸末端ポリエステルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートを適宜選択する事により結晶性を有するポリエステル(メタ)アクリレート とすることが出来る。ポリエステルアクリレート、またはポリエステルメタクリレートを例えばスチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートなどのラジカル重合性単量体及び/又はラジカル重合性多量体に溶解したポリエステルアクリレート樹脂、またはポリエステルメタクリレート樹脂でもよい。これらは単独で、または2種以上の混合物で使用することができる。
また、本発明におけるポリエーテル(メタ)アクリレートは、一例として、例えば、ポリエーテルポリオールとアクリル酸あるいはメタクリル酸とのエステル化、あるいは酸末端ポリエーテルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートとの反応により得られる分子末端にアクリレートまたはメタクリレートの二重結合を有するポリエーテルアクリレート、またはポリエーテルメタクリレートとすることができる。ポリエーテル(メタ)アクリレートの製造において、ポリエーテルポリオールとアクリル酸あるいはメタクリル酸、あるいは酸末端ポリエステルとグリシジル基を有するアクリレートまたはメタクリレートを適宜選択する事により結晶性を有するポリエステル(メタ)アクリレートとすることが出来る。ポリエーテルアクリレート、またはポリエーテルメタクリレートを例えばスチレン、ジエチレングリコールジメタクリレートなどのラジカル重合性単量体及び/又はラジカル重合性多量体に溶解したポリエーテルアクリレート樹脂、またはポリエーテルメタクリレート樹脂でもよい。これらは単独で、または2種以上の混合物で使用することができる。
本発明の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物は、各成分を配合して、ミキサー、ブレンダー等を用いて十分均一に混合した後、加熱加圧可能な混練機、押し出し機等にて調製し、造粒して製造することができる。
本発明の電気電子部品固定体は、本発明の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物を用いてインサート成形法により電気電子部品を固定することにより製造することができる。ここで、本発明の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物は、結晶性ラジカル重合性組成物を構成する全成分が別途あらかじめ加熱混練されたものであっても、構成成分の一部または全部が金型注入直前に混合され加熱混練されたものであってもよい。
実施例1〜6、及び比較例1
表2に示す実施例1〜6、及び表3に示す比較例1の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物は、下記表2、及び3に記載の配合量にて配合し、加圧加熱・冷却可能な混練機を用いて均一に調製した後、調製物を押し出し機に投入してホットカットして粒状物とした。一部の粒状物、塊状のラジカル重合性組成物は粉砕機を用いて粉末とした。
1.結晶性ラジカル重合性化合物1:ウレタンメタクリレート(1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートの2−ヒドロキシエチルメタクリレート付加物)
2.結晶性ラジカル重合性化合物2:エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(新中村化学(株)製 A−9300)
3.非晶性ラジカル重合性化合物3:ビスフェノールA型エポキシメタクリレート(ビスフェノールA型エポキシ樹脂のメタクリル酸付加物)
1.無機充填材1:溶融シリカ(デンカ(株)製 平均粒子径24μm)
2.無機充填材2:酸化マグネシウム(宇部マテリアルズ(株)平均粒径55μm)
1.熱重合開始剤1:ジクミルパーオキサド
(日油(株)製、10時間半減期温度:116℃、ジアルキルパーオキサイド)
2.熱重合開始剤2:パーヘキサC
(日油(株)製、10時間半減期温度:91℃、パーオキシケタール)
3.熱重合開始剤3:ナイパーFF
(日油(株)製、10時間半減期温度:74℃、ジアシルパーオキサイド)
4.光重合開始剤1:オムニラット184
(IGM Resins B.V.製、アルキルフェノン)
1.シランカップリング剤:メタクリル系シラン(信越化学工業(株)製 KBM−503)
2.離型剤:ステアリン酸亜鉛(日油(株)製 GF−200)
3.重合禁止剤:ペラベンゾキノン(精工化学(株)製 PBQ)
4.着色剤:カーボンブラック(三菱化学(株)製 CB40)
結晶性、及び非晶性ラジカル重合性化合物の融点を測定して表1に示した。
表1に示すラジカル重合性化合物を示差走査熱量分析計「DSC6220」(セイコーインスツル(株)製)にて、測定試料10mgをアルミパンに入れ、蓋を押さえて密封し、−60℃から200℃まで、10℃/minの昇温速度で測定した。得られた曲線の吸熱ピークを融点とした。その結果を表1に示す。
評価方法はJIS K 6911の曲げ試験片の作製可否で判断した。表2に示す実施例1〜6、及び表3に示す比較例1の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物を用いて、曲げ試験片作製金型を備えた補助ラム式トランスファー成形機にて評価した。成形条件は金型温度165℃、圧力3.2MPa、硬化時間180秒で成形を行い、長さ80mm、幅10mm、厚さ4mmの曲げ成形片を得た。成形片が得られたものを〇、未硬化で成形片が得られなかったものを×とした。
表2に示す実施例1〜6、及び表3に示す比較例1の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物を高化式フローテスタ((株)島津製作所製 CFT−100EX)にて溶融粘度を測定した。直径2mmで長さ10mmダイスを備え、90℃に加熱したシリンダー試料挿入孔にラジカル重合性組成物を入れ、240秒の予備加熱後に5kgf/cm2圧力でピストンを加圧し、ラジカル重合性組成物をダイのノズルから流出させ、直線性が良好な箇所から溶融粘度を求めた。保持率は初期溶融粘度をAとし、23℃で7日保管した溶融粘度をBとしてB/Aにて保持率を算出した。その結果を表2、及び3に示す。目標とする粘度保持率は100〜120%とし、100〜120%を良、90〜120%を可とした。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質等によっては、90〜120%の範囲を超える場合でも条件が適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
表2に示す実施例1〜6、及び表3に示す比較例1の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物を高化式フローテスタ((株)島津製作所製 CFT−100EX)にて溶融粘度を測定した。直径2mmで長さ10mmダイスを備え、90℃に加熱したシリンダー試料挿入孔にラジカル重合性組成物を入れ、240秒の予備加熱後に5kgf/cm2圧力でピストンを加圧し、ラジカル重合性組成物をダイのノズルから流出させ、直線性が良好な箇所から溶融粘度を求めた。保持率は初期溶融粘度をAとし、90℃で1hr保管した溶融粘度をCとしてC/Aにて保持率を算出した。その結果を表2、及び3に示す。目標とする粘度保持率は90〜1000%とし、100〜500%を良、その90〜1000%を可とした。但し、前記厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質等によっては、90〜1000%の範囲を超える場合でも条件が適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
表2に示す実施例1〜6、及び表3に示す比較例1の結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物を用いて、曲げ試験片作製金型を備えた補助ラム式トランスファー成形機にて曲げ試験片を作製した。成形条件は金型温度165℃、圧力3.2MPa、硬化時間180秒で成形を行い、長さ80mm、幅10mm、厚さ4mmの曲げ成形片を得た。保持率は後硬化を実施しない初期曲げ強さをαとし、150℃で5hrs後硬化した曲げ強さをβとしてβ/αにて保持率を算出した。その結果を表2、及び3に示す。目標とする保持率は90〜150%とし、100〜130%の範囲を良、90〜150%を可とした。但し、前記 厳格な基準をクリアせずとも、所望の用途、要求される品質等によっては、が90〜150%を超える場合でも条件が適合する場合もあるので、一つの目安として検討すればよいものである。
表2及び表3に示すように、本発明における電気電子部品固定用結晶性又は非晶性ラジカル重合性組成物は、取扱性に優れることが判明した。また、特に、本発明における電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物の実施例1〜6は、熱硬化性に優れ、保存安定性も良好であった。本発明における電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物は、全体的に優れた結果を示すことが判明した。
Claims (14)
- 結晶性ラジカル重合性化合物と、無機充填材と、シランカップリング剤と、ラジカル重合開始剤とを少なくとも含むラジカル重合性組成物であって、前記ラジカル重合開始剤が熱重合開始剤であることを特徴とする電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記結晶性ラジカル重合性化合物は、結晶性不飽和ポリエステル、結晶性エポキシ(メタ)アクリレート、結晶性ウレタン(メタ)アクリレート、結晶性ポリエステル(メタ)アクリレート、結晶性ポリエーテル(メタ)アクリレート、結晶性ラジカル重合性単量体、結晶性ラジカル重合性多量体から選ばれる1種以上を含むことを特徴とする請求項1記載の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記ラジカル重合開始剤の10時間半減期温度が60〜170℃であることを特徴とする請求項1または2に記載の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物において、23℃で7日保管前後の溶融粘度保持率は90〜120%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物の成形品において、後硬化前後の物性保持率は90〜150%であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物において、90℃で1hr保管前後の溶融粘度保持率は90〜1000%であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記結晶性ラジカル重合性化合物が、30〜150℃の範囲で融点を示す結晶性ラジカル重合性化合物であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用ラジカル重合性組成物。
- 前記結晶性ラジカル重合性組成物は、23℃で固体であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物。
- 前記無機充填材は、前記結晶性ラジカル重合性組成物全量に対して50〜95質量%であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物。
- ラジカル重合性化合物全量に対する結晶性ラジカル重合性化合物の割合は、30重量部以上であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用ラジカル重合性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用ラジカル重合性組成物を用いて磁石を固定した車載ロータコア。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用ラジカル重合性組成物を用いて、射出成形法、トランスファー成形法、又は注型法によるインサート成形法により、磁石を固定する工程を有するロータコア固定体の製造方法。
- 電気電子装置と、請求項1〜10のいずれか1項に記載の電気電子部品固定用結晶性ラジカル重合性組成物により前記電気電子装置に固定された電気電子部品と、からなる電気電子部品固定電気電子装置。
- 請求項13記載の電気電子部品固定電気電子装置を有することを特徴とする機械。
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