JP6630088B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1]
下記(A)〜(C)の各成分、
(A)アルカリ可溶性高分子;
(B)エチレン性不飽和結合を有する化合物;及び
(C)光重合開始剤;
を含む感光性樹脂組成物であって、
前記(A)成分は、芳香族基を有するコモノマーの共重合割合が20質量%以上であるコポリマーを含み、
前記(B)成分は、芳香環、アルキレンオキサイド鎖及びエチレン性不飽和結合を有する化合物を含み、かつ
前記アルキレンオキサイド鎖中に占めるプロピレンオキサイド単位の割合が50モル%を超える、
前記感光性樹脂組成物。
[2]
前記芳香環、アルキレンオキサイド鎖及びエチレン性不飽和結合を有する化合物は、下記一般式(I):
で表される化合物である、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3]
前記(A)成分の、下記Fox式:
Tgiは、アルカリ可溶性高分子を構成するコモノマーのそれぞれがホモポリマーであった場合のガラス転移温度であり、
Wtotalは、アルカリ可溶性高分子の合計質量であり、そして
nは、アルカリ可溶性高分子を構成するコモノマーの種類の数である。}
によって求めたガラス転移温度が125℃以下である、[1]又は[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4]
前記芳香族基を有するコモノマーは、ベンジル(メタ)アクリレートを含む、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[5]
前記(B)成分は、少なくとも3つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物をさらに含む、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[6]
前記(C)成分は、ヘキサアリールビスイミダゾール化合物及び/又はピラゾリン化合物を含む、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[7]
[1]〜[6]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板に積層するラミネート工程;
前記積層された感光性樹脂層を露光する露光工程;及び
前記露光された感光性樹脂層を現像する現像工程;
を含むレジストパターンの形成方法。
[8]
[1]〜[6]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板に積層するラミネート工程;
前記積層された感光性樹脂層を露光する露光工程;
前記露光された感光性樹脂層を現像して、レジストパターンが形成された基板を得る現像工程;
前記レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする導体パターン形成工程;及び
前記導体パターン形成後にレジストパターンを剥離する剥離工程;
を含む配線板の製造方法。
本実施形態では、感光性樹脂組成物が、(A)アルカリ可溶性高分子、(B)エチレン性不飽和結合を有する化合物、及び(C)光重合開始剤を含む。所望により、感光性樹脂組成物は、(D)添加剤をさらに含んでよい。
(A)アルカリ可溶性高分子は、アルカリ物質に溶解できる高分子である。本実施形態では、感光性樹脂組成物は、レジストパターンの高解像性及びスソ形状の観点から、(A)アルカリ可溶性高分子として、芳香族基を有するコポリマーを含むことが好ましく、特に、側鎖に芳香族基を有するコポリマーを含むことが好ましい。なお、このような芳香族基としては、例えば、置換又は非置換のフェニル基や、置換又は非置換のアラルキル基が挙げられる。
芳香族基を有するコポリマーが、(A)成分中に占める割合としては、好ましくは50質量%以上、好ましくは60質量%以上、好ましくは70質量%以上、好ましくは80質量%以上、好ましくは90質量%以上であり、100質量%であっても良い。
フェニルアルキル基を有するコモノマーとしては、フェニルエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ベンジル基を有するコモノマーとしては、ベンジル基を有する(メタ)アクリレート、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、クロロベンジル(メタ)アクリレート等;ベンジル基を有するビニルモノマー、例えば、ビニルベンジルクロライド、ビニルベンジルアルコール等が挙げられる。中でもベンジル(メタ)アクリレートが好ましい。
なお、本明細書において「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸又はメタクリル酸を意味し、「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味し、かつ「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート」又は「メタクリレート」を意味する。
(1)メタクリル酸/2−エチルヘキシルアクリレート/ベンジルメタクリレート
(2)メタクリル酸/ベンジルメタクリレート
(3)メタクリル酸/スチレン/ベンジルメタクリレート
(B)成分は、その構造中にエチレン性不飽和基を有することによって重合性を有する化合物である。
本実施形態では、感光性樹脂組成物は、レジストパターンの高解像性及びスソ形状の観点から、(B)成分として、芳香環、アルキレンオキサイド鎖及びエチレン性不飽和結合を有する化合物を含み、かつ前記アルキレンオキサイド鎖中に占めるプロピレンオキサイド(C3H6O)単位の割合が50モル%を超える(好ましくは60モル%以上、好ましくは70モル%以上、好ましくは80モル%以上、好ましくは90モル%以上であり、100モル%であっても良い)。
また、前記アルキレンオキサイド鎖が更にエチレンオキサイド(C2H4O)単位を含む場合、C3H6Oの数に対するC2H4Oの数の比は、好ましくは0以上1未満、好ましくは0.8以下、好ましくは0.6以下、好ましくは0.4以下であり、0であっても良い。
なお、C3H6Oには、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2のいずれもが含まれる。
で表される化合物を使用することが好ましい。
ヘテロ原子としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基としては、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、フェナシル基、アミノ基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数2〜20のジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基、メルカプト基、炭素数1〜10のアルキルメルカプト基、アリル基、水酸基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルキル基の炭素数が1〜10のカルボキシアルキル基、アルキル基の炭素数が1〜10のアシル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜10のアルキルカルボニル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のN−アルキルカルバモイル基若しくは複素環を含む基、又はこれらの置換基で置換されたアリール基等が挙げられる。これらの置換基は縮合環を形成しているか、又はこれらの置換基中の水素原子がハロゲン原子等のヘテロ原子に置換されていてもよい。一般式(I)中の芳香環が複数の置換基を有する場合には、複数の置換基は同一であるか、又は異なっていてよい。
また、レジストパターンの高解像性及びスソ形状のバランスを保つという観点から、芳香環、アルキレンオキサイド鎖及びエチレン性不飽和結合を有する化合物の感光性樹脂組成物中の含有量は、好ましくは1質量%〜50質量%、より好ましくは2質量%〜40質量%、さらに好ましくは5質量%〜20質量%の範囲内である。
で表されるテトラメタクリレート化合物であることが好ましい。
レジストパターンについて所望の解像性、スソ形状及び残膜率を得るという観点から、一般式(II)において、Xは、−CH2−CH2−であることが好ましい。
レジストパターンについて所望の解像性、スソ形状及び残膜率を得るという観点から、一般式(II)において、m1、m2、m3及びm4は、それぞれ独立に、1〜20の整数であることが好ましく、2〜10の整数であることがより好ましい。さらに、一般式(II)において、m1+m2+m3+m4は、1〜36又は4〜36であることが好ましい。
で表される化合物であることが好ましい。一般式(III)において、全てのnの平均値が6以上であるか、又はnがそれぞれ1以上であることが好ましい。
(C)光重合開始剤は、光によりモノマーを重合させる化合物である。本実施形態では、レジストパターンの解像性及び硬化レジストの強度を向上させるという観点から、感光性樹脂組成物は、(C)光重合開始剤としてヘキサアリールビスイミダゾール化合物を含むことが好ましい。
ピラゾリン化合物としては、例えば、1−フェニル−3−(4−tert−ブチル−スチリル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−ピラゾリン、1−(4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル)−3−(4−tert−ブチル−スチリル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−ピラゾリン、1−フェニル−3−(4−ビフェニル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−ピラゾリン、1−フェニル−3−(4−ビフェニル)−5−(4−tert−オクチル−フェニル)−ピラゾリン等が挙げられる。これらの中でも、1−フェニル−3−(4−ビフェニル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−ピラゾリンが好ましい。
感光性樹脂組成物は、所望により、染料、可塑剤、酸化防止剤、安定化剤等の添加剤を含んでよい。例えば、特開2013−156369号公報に列挙されている添加剤を使用してよい。
本実施形態では、感光性樹脂組成物に溶媒を添加することにより感光性樹脂組成物調合液を形成することができる。好適な溶媒としては、ケトン類、例えば、メチルエチルケトン(MEK)等;及びアルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。感光性樹脂組成物調合液の粘度が25℃で500mPa・秒〜4000mPa・秒となるように、溶媒を感光性樹脂組成物に添加することが好ましい。
本実施形態では、支持体と、支持体上に積層された、上記感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層とを有する感光性樹脂積層体が提供されることができる。感光性樹脂積層体は、所望により、感光性樹脂層の支持体側と反対側に保護層を有していてもよい。
レジストパターンの形成方法は、支持体に上述の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を積層するラミネート工程、感光性樹脂層を露光する露光工程、及び露光された感光性樹脂層を現像する現像工程を、好ましくはこの順に、含む。本実施形態においてレジストパターンを形成する具体的な方法の一例を以下に示す。
導体パターンの製造方法は、金属板、金属皮膜絶縁板等の基板に上述の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を積層するラミネート工程、感光性樹脂層を露光する露光工程、露光された感光性樹脂層の未露光部又は露光部を現像液で除去することによって、レジストパターンが形成された基板を得る現像工程、及びレジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする導体パターン形成工程を、好ましくはこの順に、含む。
導体パターンの製造方法により導体パターンを製造した後に、レジストパターンを、現像液よりも強いアルカリ性を有する水溶液により基板から剥離する剥離工程を更に行うことにより、所望の配線パターンを有する配線板(例えば、プリント配線板)を得ることができる。
基板として銅、銅合金、又は鉄系合金等の金属板を用いて、レジストパターン形成方法によってレジストパターンを形成した後に、以下の工程を経ることにより、リードフレームを製造できる。先ず、現像により露出した基板をエッチングして導体パターンを形成する工程を行う。その後、配線板の製造方法と同様の方法でレジストパターンを剥離する剥離工程を行って、所望のリードフレームを得ることができる。
レジストパターン形成方法により形成されるレジストパターンは、サンドブラスト工法により基板に加工を施す時の保護マスク部材として使用することができる。この場合、基板としては、例えば、ガラス、シリコンウエハー、アモルファスシリコン、多結晶シリコン、セラミック、サファイア、金属材料等が挙げられる。これらの基板上に、レジストパターン形成方法と同様の方法によって、レジストパターンを形成する。その後、形成されたレジストパターン上からブラスト材を吹き付けて、目的の深さに切削するサンドブラスト処理工程、及び基板上に残存したレジストパターン部分をアルカリ剥離液等で基板から除去する剥離工程を行って、基板上に微細な凹凸パターンを有する基材を製造できる。
基板として大規模集積化回路(LSI)の形成が終了したウエハを用いて、レジストパターン形成方法によりウエハにレジストパターンを形成した後に、以下の工程を経ることによって、半導体パッケージを製造することができる。先ず、現像により露出した開口部に銅、はんだ等の柱状めっきを施して、導体パターンを形成する工程を行う。その後、配線板の製造方法と同様の方法でレジストパターンを剥離する剥離工程を行って、更に、柱状めっき以外の部分の薄い金属層をエッチングにより除去する工程を行うことにより、所望の半導体パッケージを得ることができる。
なお、上述した各種パラメータの測定方法については特に断りのない限り、後述の実施例における測定方法に準じて測定される。
<重量平均分子量の測定>
高分子の重量平均分子量は、日本分光(株)製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(ポンプ:Gulliver、PU−1580型、カラム:昭和電工(株)製Shodex(登録商標)(KF−807、KF−806M、KF−806M、KF−802.5)4本直列、移動層溶媒:テトラヒドロフラン、ポリスチレン標準サンプル(昭和電工(株)製Shodex STANDARD SM−105)による検量線使用)によりポリスチレン換算として求めた。
本明細書において、酸当量とは、分子中に1当量のカルボキシル基を有する重合体の質量(グラム)を意味する。平沼産業(株)製平沼自動滴定装置(COM−555)を使用し、0.1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液を用いて電位差滴定法により酸当量を測定した。
アルカリ可溶性高分子のガラス転移温度は、下記式(Fox式):
Tgiは、アルカリ可溶性高分子を構成するコモノマーのそれぞれがホモポリマーであった場合のガラス転移温度であり、
Wtotalは、アルカリ可溶性高分子の合計質量であり、そして
nは、アルカリ可溶性高分子を構成するコモノマーの種類の数である。}
に従って求められる値である。
ここで、ガラス転移温度Tgiを求める際には、対応するアルカリ可溶性高分子を形成するコモノマーから成るホモポリマーのガラス転移温度として、Brandrup,J. Immergut, E. H.編集「Polymer handbook, Third edition, John wiley & sons, 1989, p.209 Chapter VI 『Glass transition temperatures of polymers』」に示される値を使用するものとする。なお、実施例において計算に用いた各コモノマーから成るホモポリマーのTgiを表1に示す。
実施例1〜10(但し、実施例4、5及び10は参考例である)及び比較例1〜7における評価用サンプルは以下のように作製した。
下記表2に示す成分(但し、各成分の数字は固形分としての配合量(質量部)を示す。)及び溶媒を十分に攪拌、混合して、感光性樹脂組成物調合液を得た。表2中に略号で表した成分の名称を下記表3に示す。支持フィルムとして16μm厚のポリエチレンテレフタラートフィルム(東レ(株)製、FB−40)を用い、その表面にバーコーターを用いて、この調合液を均一に塗布し、95℃の乾燥機中で2.5分間乾燥して、感光性樹脂組成物層を形成した。感光性樹脂組成物層の乾燥厚みは25μmであった。
評価用基板として、35μm圧延銅箔を積層した0.4mm厚の銅張積層板をソフトエッチング剤(菱江化学(株)製、CPE−900)で処理して、10質量%H2SO4で基板表面を洗浄した。
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、整面して60℃に予熱した銅張積層板に、ホットロールラミネーター(旭化成(株)製、AL−700)により、ロール温度105℃でラミネートした。エアー圧を0.35MPaに、ラミネート速度を1.5m/minに設定した。
直接描画露光機(日立ビアメカニクス(株)製、DE−1DH、光源:GaN青紫ダイオード、主波長405±5nm)により、ストーファー41段ステップタブレット又は所定のダイレクトイメージング(DI)露光用のマスクパターンを用いて、照度85mW/cm2の条件下で露光した。露光は、前記ストーファー41段ステップタブレットをマスクとして露光、現像したときの最高残膜段数が15段となる露光量で行った。
露光した評価基板のポリエチレンテレフタラートフィルムを剥離した後、アルカリ現像機(フジ機工製、ドライフィルム用現像機)を用いて30℃の1質量%Na2CO3水溶液を所定時間スプレーし、感光性樹脂層の未露光部分を溶解除去した。この際、最小現像時間の2倍の時間に亘って現像し、硬化レジストパターンを作製した。なお、最小現像時間とは、未露光部分の感光性樹脂層が完全に溶解するのに要する最も少ない時間をいう。
(i)解像性評価
ラミネート後15分経過した解像性評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンを有する描画データを使用して露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、硬化レジストラインが正常に形成されている最小ライン幅を解像度の値として以下の基準によりランク分けした。
◎(極めて良好):解像度の値が12μm以下。
○(良好) :解像度の値が12μmを超え、15μm以下。
△(許容) :解像度の値が15μmを超え、18μm以下。
×(不良) :解像度の値が18μmを超える。
現像工程で得られた42mm×60mmの硬化レジストパターンを、50℃の剥離液を入れたビーカーに浸けて、硬化レジストパターンが基板から完全に剥がれる時間を剥離時間として測定した。なお、剥離液は、12質量%の「R−100S(株式会社MGC)」と4質量%の「R−101(株式会社MGC)」を純水中で混合することにより作製された。測定された剥離時間を以下の基準によりランク分けした。
○(良好):60秒未満
△(許容):60秒以上80秒未満
×(不良):80秒以上
得られた硬化レジストパターンを、走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクフィールディングス製、S−3400N)により観察し、レジストパターンのスソ形状を以下の基準によりランク分けした。
○(良好):形成されたスソの長さが0.8μm以下。
△(許容):形成されたスソの長さが0.8μmを超え、1.5μm以下
×(不良):形成されたスソの長さが1.5μmを超える。
実施例1〜10(但し、実施例4、5及び10は参考例である)及び比較例1〜7の評価結果を下記表2に示す。
Claims (8)
- 下記(A)〜(C)の各成分、
(A)アルカリ可溶性高分子;
(B)エチレン性不飽和結合を有する化合物;及び
(C)光重合開始剤;
を含む感光性樹脂組成物であって、
前記(A)成分は、芳香族基を有するコモノマーの共重合割合が20質量%以上であるコポリマーを含み、
前記(A)成分の、下記Fox式:
Tg i は、アルカリ可溶性高分子を構成するコモノマーのそれぞれがホモポリマーであった場合のガラス転移温度であり、
W total は、アルカリ可溶性高分子の合計質量であり、そして
nは、アルカリ可溶性高分子を構成するコモノマーの種類の数である。}
によって求めたガラス転移温度が125℃以下であり、
前記(B)成分は、芳香環、アルキレンオキサイド鎖及びエチレン性不飽和結合を有する化合物を含み、かつ
前記アルキレンオキサイド鎖中に占めるプロピレンオキサイド単位の割合が50モル%を超え、
前記芳香環、アルキレンオキサイド鎖及びエチレン性不飽和結合を有する化合物は、下記一般式(I):
で表される化合物である、感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分の前記Fox式によって求めたガラス転移温度が、115℃以下である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分の前記Fox式によって求めたガラス転移温度が、30℃以上105℃以下である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記芳香族基を有するコモノマーは、ベンジル(メタ)アクリレートを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分は、少なくとも3つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)成分は、ヘキサアリールビスイミダゾール化合物及び/又はピラゾリン化合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板に積層するラミネート工程;
前記積層された感光性樹脂層を露光する露光工程;及び
前記露光された感光性樹脂層を現像する現像工程;
を含むレジストパターンの形成方法。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板に積層するラミネート工程;
前記積層された感光性樹脂層を露光する露光工程;
前記露光された感光性樹脂層を現像して、レジストパターンが形成された基板を得る現像工程;
前記レジストパターンが形成された基板をエッチング又はめっきする導体パターン形成工程;及び
前記導体パターン形成後にレジストパターンを剥離する剥離工程;
を含む配線板の製造方法。
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