JP6628884B2 - Ahu−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形iiの製造方法 - Google Patents
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Description
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の複合体を含む透明な溶液であって、溶媒として、目的物である結晶形IIの貧溶媒であり、水と共沸可能な第1の溶媒と、目的物である結晶形IIの良溶媒であり、前記第1の溶媒よりも沸点が低い第2の溶媒とを含む透明な溶液を調製する第1工程と、
第1工程で得られた透明な溶液を密閉状態において減圧下で蒸発させるか、または窒素パージで蒸発させることにより、系から第2の溶媒及び水を除去する第2工程と、
第2工程を経た系を、水、第3の溶媒及び選択的に添加する結晶形IIの種結晶と混合し、撹拌晶析、ろ過、洗浄、乾燥することで、前記結晶形IIを得る第3工程とを含み、
前記第3の溶媒は、第1の溶媒と相互溶解可能で、水混和性を有し、目的物である結晶形IIの貧溶媒である、
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法である。
XRPD:粉末X線回折
TGA:熱重量分析
X線回折条件:Cu,Kα
Kα1(Å):1.540598;Kα2(Å):1.544426
Kα2/Kα1 強度比:0.50
電圧:45キロボルト(kV)
電流:40ミリアンペア(mA)
走査範囲:3.0〜40.0度
走査速度:10℃/min
シールドガス:窒素ガス
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法は下記の工程を含む。
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法は下記の工程を含む。
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法は下記の工程を含む。
本実施例は、種結晶の添加量を5%とした以外は、実施例3と同様に行った。
本実施例は、種結晶を添加しない以外は、実施例3と同様に行った。
(第1工程)0.217gのAHU−377及び0.233gのバルサルタンを量り取って、10mLのトルエンを加えた後、撹拌して均一に分散させることで、分散液を得た。0.459gの質量濃度13.68%の水酸化ナトリウムメタノール溶液を量り取って分散液に滴下し、滴下完了後、系の溶液が透明になった。
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法は下記の工程を含む。
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法は下記の工程を含む。
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法は下記の工程を含む。
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法は下記の工程を含む。
Claims (20)
- AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法であって、
前記結晶形IIは、4.3°±0.2°、5.0°±0.2°、12.8°±0.2°の2θ値に、粉末X線回折パターン(CuKα線)における特徴ピークを有し、
前記製造方法は、
AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の複合体を含む透明な溶液であって、溶媒として、目的物である結晶形IIの貧溶媒であり、且つ水と共沸可能な第1の溶媒と、目的物である結晶形IIの良溶媒であり、且つ前記第1の溶媒よりも沸点が低い第2の溶媒とを含む透明な溶液を調製する第1工程と、
第1工程で得られた透明な溶液を密閉状態において減圧下で蒸発させるか、または窒素パージで蒸発させることにより、系から第2の溶媒及び水を除去する第2工程と、
第2工程を経た系を、水、第3の溶媒及び選択的に添加する結晶形IIの種結晶と混合し、撹拌晶析、ろ過、洗浄、乾燥することで、前記結晶形IIを得る第3工程とを含み、
前記第3の溶媒は、第1の溶媒と相互溶解可能で、水混和性を有し、且つ目的物である結晶形IIの貧溶媒である
ことを特徴とする、AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法。 - 第3工程の実施形態は、第2工程を経た系に前記結晶形IIの種結晶を加え、撹拌して種結晶を分散させることで種結晶ベッドを形成させ、別途で水と第3の溶媒を混合した後、前記種結晶ベッドに加え、撹拌晶析、ろ過、洗浄、乾燥することで、目的物である結晶形IIを得るものであることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 第3工程において、種結晶の投入量は、目標の結晶形IIの理論収量の5wt%〜15wt%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 第3工程では、種結晶の投入量は、目標の結晶形II理論収量の8wt%〜12wt%であることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
- 第3工程では、種結晶を前記第1の溶媒中に超音波分散させてから、第2工程を経た系に加えることを特徴とする、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 水と第3の溶媒との混合物を均一速度で前記種結晶ベッドに添加し、添加完了後、撹拌しながら2〜4h熟成することを特徴とする、請求項2に記載の製造方法。
- 第3工程の実施形態は、第2工程を経た系に水、第3の溶媒を加え、撹拌晶析、ろ過、洗浄、乾燥することで、目的物である結晶形IIを得るものであることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 第3工程では、前記撹拌晶析時間は2〜4hであることを特徴とする、請求項1、2又は7に記載の製造方法。
- 第3工程では、水と第3の溶媒の体積比は1:100〜200であることを特徴とする、請求項1、2又は7に記載の製造方法。
- 前記第1の溶媒は、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、酢酸イソプロピル、メチルイソブチルケトンのうちのいずれか1つまたは複数種の組み合わせであることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 前記第2の溶媒は、メタノール、又は、エタノール、又は、これらの組み合わせであることを特徴とする、請求項1又は10に記載の製造方法。
- 前記第3の溶媒は、酢酸エチル、アセトン、2−ブタノン、酢酸イソプロピル及びメチルイソブチルケトンからなる群から選択される1つまたは複数種の組み合わせことを特徴とする、請求項1又は10に記載の製造方法。
- 第1工程では、AHU−377、バルサルタンと水酸化ナトリウムの仕込みモル比が1:1.00〜1.05:2.95〜3.05となるように、AHU−377及びバルサルタンを前記第1の溶媒に均一に分散させて分散液を得、水酸化ナトリウムを前記第2の溶媒に加えて水酸化ナトリウム溶液を得た後、前記分散液と水酸化ナトリウム溶液を混合することで、前記透明な溶液を得るか、または、AHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の複合体を前記第1の溶媒及び第2の溶媒からなる混合溶媒に溶解させることで、前記透明な溶液を得ることを特徴とする、請求項1、2又は7に記載の製造方法。
- 第1工程では、AHU−377、バルサルタンと水酸化ナトリウムの仕込みモル比が1:0.95〜1:2.95〜3となるように、AHU−377及びバルサルタンを前記第1の溶媒に均一に分散させて分散液を得、水酸化ナトリウムを前記第2の溶媒に加えて水酸化ナトリウム溶液を得た後、前記分散液と水酸化ナトリウム溶液を混合することで、前記透明な溶液を得ることを特徴とする、請求項1、2又は7に記載の製造方法。
- 第2工程において、前記減圧蒸発の温度を50℃以下とすることを特徴とする、請求項1、2又は7に記載の製造方法。
- 第2工程において、系内の第2の溶媒及び水の含有量がいずれも0.1wt%未満となるまで減圧蒸発を行うことを特徴とする、請求項1、2又は7に記載の製造方法。
- 第2工程より後、第3工程より前に、系に第1の溶媒を補充することを特徴とする、請求項1、2又は7に記載の製造方法。
- 第3工程では、水と第3の溶媒を混合した後、混合物を、第2工程を経た系に加えて、撹拌晶析させるか、または、第2工程を経た系に種結晶を投入してから、水と第3の溶媒との混合物を加えることを特徴とする、請求項1に記載のAHU−377とバルサルタン三ナトリウム塩の共晶水和物の結晶形IIの製造方法。
- 前記結晶形IIの粉末X線回折パターン(CuKα線)はさらに、10.9°±0.2°の2θ値に、粉末X線回折パターン(CuKα線)における特徴ピークを有することを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 前記結晶形IIはさらに、5.8°±0.2°、5.5°±0.2°、18.9°±0.2°、14.6°±0.2°、18.5°±0.2°及び20.1°±0.2°のうちの1つ以上の2θ値に、粉末X線回折パターン(CuKα線)における特徴ピークを有することを特徴とする、請求項1又は19に記載の製造方法。
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