JP6625600B2 - 難燃剤としての七リン誘導体化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、新規な七リン誘導体化合物、及び該化合物の難燃剤ポリマー組成物における使用に関する。本発明はまた、これらの七リン誘導体化合物を含む難燃剤組成物に関する。
a)七リン誘導体(P7)化合物;及び
b)ポリマー基材
を含む組成物、特に難燃剤組成物に関する。
a)亜鉛七リンハロゲン化物;及び
b)ポリマー基材
を含む組成物、特に難燃剤組成物に関する。
a)トリス−トリアルキルシリル−ヘプタホスフィド、特にトリス−トリメチルシリルヘプタホスフィド;及び
b)ポリマー基材
を含む組成物、特に難燃剤組成物に関する。
P7(Rx)3 (I)
からなる群から選択される七リン誘導体(P7)化合物を含む組成物、特に難燃剤組成物に関し、
前記式中、Rxは以下の部分式の基
−CR1R2R3 (A)
を表し、
ここで、
a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH=CRaRb (B)
を表し、ここで、
Ra及びRbのうちの1つは(C1〜C4アルキル)3シリルを表し;
Ra及びRbのうちのもう1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH−C(=O)−Ra (C)
を表し、ここで、
RaはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
c)R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;
R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
d)R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの2つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す。
フェニルによって置換されたC1〜C4アルキルは好ましくはベンジル又は1−又は2−フェニルエチルである。
1. モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンのポリマー、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(任意に架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)及び(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常、高圧及び高められた温度下で)。
b)通常、周期律表の第IVb族、第Vb族、第Vlb族又は第VIII族の1つ以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これらの金属は、通常、1つ以上の配位子、通常、オキシド、ハライド、アルコキシド、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又はアリールを有し、これらはα結合配位又はπ結合配位のいずれかであり得る。これらの金属錯体は、遊離形態であり得るか、又は基板上に、通常、活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナ又は酸化ケイ素上に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体に可溶性又は不溶性であり得る。これらの触媒は、重合においてそれ自身が使用され得るか又は更なる活性剤、通常、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンが使用されてよく、前記金属は、周期律表の第Ia族、第IIa族、及び/又は第IIIa族の元素である。活性化剤は、更なるエステル、エーテル、及びアミン、又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス(Phillips)触媒、スタンダード・オイル・インディアナ(Standard Oil Indiana)触媒、チーグラー・ナッタ触媒、TNZ(デュポン(DuPont)社)触媒、メタロセン触媒又はシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
上記のホモポリマー及びコポリマーは、立体構造、例えばシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを有してよく、その際、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
a)コポリマー、例えばエチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、無水マレイン酸、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択される前述のビニル芳香族モノマー及びコモノマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(インターポリマー)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエンアルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマー及び別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物;及びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
b)6.)の下に記載されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、特に、ポリビニルシクロヘキサン(PVCH)と呼ばれることの多い、アタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されたポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)。
c)6a.)の下に記載されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。ホモポリマー及びコポリマーは、立体構造、例えばシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを有してよく;その際、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
b’)熱可塑性ポリマー基材
を含む難燃剤組成物が好ましい。
a)七リン誘導体(P7)化合物;及び
b’’)多官能性エポキシド化合物、及び任意に硬化剤化合物
を含む組成物に関する。
ポリ臭化ジフェニルオキシド(DE−60F、Great Lakes Corp.)、デカブロモジフェニルオキシド(DBDPO;Saytex(登録商標)102E)、トリス[3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート(PB370(登録商標)、FMC社)、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェート、トリス(2,3−ジクロロプロピル)ホスフェート、クロレンド酸、テトラクロロフタル酸、テトラブロモフタル酸、ポリクロロエチルトリホスホネート混合物、テトラブロモビスフェノールAビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)(PE68)、臭素化エポキシ樹脂、エチレン−ビス(テトラブロモフタルイミド)(Saytex(登録商標)BT−93)、ビス(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタン(Declorane Plus(登録商標))、塩素化パラフィン、オクタブロモジフェニルエーテル、1,2−ビス(トリブロモフェノキシ)エタン(FF680)、テトラブロモ−ビスフェノールA(Saytex(登録商標)RB100)、エチレンビス−(ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイミド)(Saytex(登録商標)BN−451)、ビス−(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタン、PTFE、トリス−(2,3−ジブロモプロピル)−イソシアヌレート、及びエチレン−ビス−テトラブロモフタルイミドである。
1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
ビス(1−シクロヘキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン、
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)との反応生成物、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
4,4’−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合生成物であるオリゴマー化合物、
下記式の化合物
下記式の化合物
P7(Rx)3 (I)
からなる群から選択される七リン誘導体(P7)化合物に関し、
前記式中、Rxは以下の部分式の基
−CR1R2R3 (A)
を表し、
ここで、
a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH=CRaRb (B)
を表し、ここで、
Ra及びRbのうちの1つは(C1〜C4アルキル)3シリルを表し;
Ra及びRbのうちのもう1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH−C(=O)−Ra (C)
を表し、ここで
RaはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
c)R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;
R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
d)R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの2つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す。
−CR1R2R3 (A)
を表し、
ここで、
a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH=CRaRb (B)
を表し、ここで
Ra及びRbのうちの1つは(C1〜C4アルキル)3シリルを表し;
Ra及びRbのうちのもう1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH−C(=O)−Ra (C)
を表し、ここで
RaはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す場合には;
公知の出発物質トリス−トリアルキルシリル−ヘプタホスフィド、例えばP7(TMS)3(=トリス−トリメチルシリルヘプタホスフィド)が、以下の少なくとも3当量の化合物
R1−C(=O)−CH=CH−R2 (II)
と、添加により反応し、ここで、R1及びR2は互いに独立してC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し(変化形a));且つ
付加化合物からトリアルキルシリル基、例えばトリメチルシリル基を除去する(変化形b))。
−CR1R2R3 (A)
を表し、
ここで、
R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;
R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す場合には;
公知の出発物質トリス−トリアルキルシリル−ヘプタホスフィド、例えばP7(TMS)3(=トリス−トリメチルシリルヘプタホスフィド)が、少なくとも3当量のアルデヒド:
H−C(=C)−CR1R2R3 (III)
と、添加により反応し、ここで、R1、R2及びR3は互いに独立してC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す(変化形c))。
d)R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの2つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す。
Rxは基(A)を表し、ここで
a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(B)を表し、ここで
Ra及びRbのうちの1つは(C1〜C4アルキル)3シリルを表し;且つ
Ra及びRbのうちのもう1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(C)を表し、ここで
RaはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す。
Rxは基(A)を表し、ここで
a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはフェニルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(B)を表し、ここで
Ra及びRbのうちの1つはトリメチルシリルを表し;
Ra及びRbのうちのもう1つはフェニルを表し;又は
b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはフェニルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(C)を表し、ここで
Raはフェニルを表す。
略語
sec:秒
min:分
h:時間
rpm:毎分回転数
IEC:国際電気技術委員会
ISO:国際標準化機構
TMS:トリメチルシリル基
THF:テトラヒドロフラン
P7(TMS)3:トリス−(トリメチルシリル)−ヘプタホスフィン
P7(TMS−カルコン)3:トリス[1,3−ジフェニル−3−(トリメチルシリルオキシ)−2−プロペニル)]ヘプタホスフィン
P7(カルコン)3:トリス−1(1,3−ジフェニル−3−オキソプロピル)ヘプタホスフィン
a)カルコン及びP7TMS3からのトリス(1,3−ジフェニル−3−トリメチルシリルオキシ−2−プロペニル)ヘプタホスフィンの調製
0.100g(0.229ミリモル)のP7(TMS)3(H. Schmidbaur, A. Bauer, An improved preparation of tris(trimethylsilyl)heptaphosphine, Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1995, 第102巻、第217頁〜第219頁に記載された方法によって得られる)を、3mlのTHF中に溶解し、0.143g(0.687ミリモル)の1,3−ジフェニル−2−プロペン−1−オン、[(E)−カルコン]、シグマアルドリッチ社LLC)のTHF溶液を滴下する。THFを減圧下で除去する。残留物をヘキサンで洗い、淡黄色の粉末を減圧下で乾燥させる。単結晶X線回折に適した結晶を、標題の生成物(P7(TMS−カルコン)3)のTHF溶液をゆっくりと蒸発させることから成長させる。生成物は95%を超える純度で得られる。
元素分析[実測値%/理論値%]:C:61.52/61.20;H:6.35/5.98;P:19.88/20.43;
1H NMR(THF−d8):7.53−7.01(m,30H),5.89−5.59(m,3H),4.79−4.49(m,3H),0.10(s,27H);
31P NMR(THF−d8):122.48−100.84(m,3P),112.49−130.50(m,1P),156.12−177.15(m,3P);
ラマン[cm−1]:3057,2956,2897,1634,1596,1487,1445,1404,1342,1310,1277,1212,1186,1154,1094,1021,997,903,826,764,720,685,638,605,520,472,408,387,367,346,293,272;
TGA窒素:T5%質量損失:221℃、T50%質量損失:272℃。
付加物P7(TMS−カルコン)3を、表1に示される量で、80rpm及び210℃の温度で動作する二軸スクリュー押出機を用いて溶融押出しにより熱可塑性ポリウレタン中に導入する。生成物の滞留時間は3分である。125mm×13mm×1.6mmの寸法を有する試験棒を、10バールの圧力で射出成形することによって製造する。試験片を、IEC60695−11−20による垂直燃焼試験において、2本の試験棒のみを使用して、燃焼時間後のもの(after flame time)を得るという制限付きで試験する。P7(TMS−カルコン)3の試料は、表1に示されるように、容易に火が消える。
a)P7(TMS−カルコン)3中のシリル基の除去によるトリス−1−(1,3−ジフェニル−3−オキソプロピル)ヘプタホスフィンの調製
50mlのシュレンクフラスコ中で、0.250gのP7(TMS−カルコン)3を、0.250gのNH4F(シグマアルドリッチ社LLC)と混合する。15mlのアセトニトリルを不活性ガスの流れの下で添加し、一晩撹拌する。アセトニトリルを除去し、残留物をTHFに取って濾過する。THFを減圧下で除去し、ヘキサンで残留物を集めた。淡黄色の粉末P7(カルコン)3を濾過し、減圧下で乾燥させる。
元素分析[実測値%/理論値%]:C:63.74/63.99;H:4.89/4.65;P:25.69/25.67;
31P NMR(THF−d8):139.48〜105.12(br.)、100.68〜60.12(br.)、60.53〜33.04(br.)、31.05〜32.66(br.);
MS(MALDI+):予測値m/z=845.1135.測定値m/z=845.1134;
TGA窒素:T5% 質量損失:204℃、T50% 質量損失:308℃。
イソホロンジアミン(3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、BASF SE)、中粘度ビスフェノールAエポキシ樹脂(Epilox(登録商標)(LEUNA−Harze GmbH社)A19−03)及びP7(カルコン)3を、表2に示す量を用いて室温にて50mlのビーカー中で混合し、直ぐに高速混合システム(ハウシルト(Hauschild)DAC600)を用いて2000rpmで4分間混ぜ合わせる。温度の上昇は混合中に観察されていない。混合物を、85mmの内径を有する円形のアルミ皿に注ぐ。混合物を80℃で2時間硬化させ、減圧(100ミリバール)下に125℃で3時間硬化させる。この手順により85nmの直径及び約4mmの厚さを有する完全に硬化したエポキシディスクが得られる。
2.3gのトリス−1−(1,3−ジフェニル−3−オキソプロピル)ヘプタホスフィンをジメチルホルムアミド(DMF、シグマアルドリッチ社LLC)に加えて、ヘプタホスフィン化合物のDMF中の5%w/w溶液を調製する。23.0gの中粘度のビスフェノールAエポキシ樹脂(Epilox(登録商標)(LEUNA−Harze GmbH)A19−03)を添加し、溶液を振盪テーブル上で1時間均質化する。透明な溶液が得られる。DMFを5kPaの減圧下にて100℃の温度で16時間、貯蔵することにより除去する。トリス−1−(1,3−ジフェニル−3−オキソプロピル)ヘプタホスフィンのエポキシ樹脂中の溶液は、DMFを除去して溶液を室温まで冷却した後、完全に透明なままである。
a)メラミンの存在下でのP7(TMS)3の分解生成物(P7メラミン化合物)の調製
出発物質P7(TMS)3とメラミンとのモル比を選択することによって、様々なモル比のメラミンを有する配位ポリマーを得ることができる。この例では、最終生成物で1:1のメラミン対P7の比が得られるように出発物質の量を選択する。P7ケージが最終生成物中にそのまま残ることは、ラマン分光法における特徴的な振動の観察によって確認される。
元素分析[実測値%/理論値%]:C:12.5/10.4;N:23.1/24.3;P:57/62.7;その他:7.4;理論値の推測:メラミン対P7の比は1:1に等しい。
ラマン[cm−1]:2242,865,738,700,656,602,505,440,405,381,351,281;
TGA窒素:T5%質量損失:232℃、T50%質量損失:417℃。
P7メラミン化合物を、2Pa・sの粘度(DIN51550)及び400mg KOH/gのOH数(DIN53240)を有するポリエーテルポリオールに添加する。塩の分散液を、レナールトディスク(Lenart disc)(Paul Vollrath GmbH & Co KG)を用いて1200rpmで2分間撹拌することによって得る。水、シリコーン界面活性剤、触媒、及び発泡剤を、ポリオールブレンドに添加し、レナールトディスクを用いて1200rpmで1分間更に撹拌することによって均質化する。イソシアネートを添加し、混合物を直ちに1200rpmで10秒間撹拌する。反応混合物をボール紙コップに注ぐ。混合物はすぐに発泡し、最初に注ぐ高さの数倍の気泡体を形成する。同じ手順を使用して難燃剤を用いずに比較例(対照)を得る。表5に示した濃度は、約50gl−1の低密度であって主に独立気泡構造を有する発泡体をもたらす。
a)ZnCl2の存在下でのP7(TMS)3の分解生成物の調製
0.19gの二塩化亜鉛(シグマアルドリッチ社LLC)のTHF中の溶液を撹拌し、3mlのTHF中に溶解した0.2g(0.458ミリモル)のP7(TMS)3を滴下する。黄色の沈殿物が直ちに形成される。反応混合物を室温で一晩撹拌する。固体を濾過し、2mlのTHFで洗浄して減圧下で乾燥させる。
元素分析[実測値%]:P24.6;Si:0.04;Zn:26.6;その他:48.8;
TGA窒素:T5%の質量損失:405℃、T50%の質量損失:600℃以上。
亜鉛クロリドヘプタホスフィド塩を、260℃の温度で、80rpmで動作する二軸スクリュー押出機での溶融押出により表7に示す量でPBT中に導入する。生成物の滞留時間は3分である。125mm×13mm×1.6mmの寸法を有する試験棒を、10バールの圧力で射出成形することによって製造する。試験片を、IEC60695−11−20による垂直燃焼試験において、2本の試験棒のみを使用して、燃焼時間後のもの(after flame time)を得るという制限付きで試験する。亜鉛クロリドヘプタホスフィド化合物を含有する試料は、表7に示すように、容易に火が消える。
a)シンナムアルデヒド及びP7(TMS)3からのトリス(1−フェニル−3−トリメチルシロキシ−2−プロペニル)ヘプタホスフィドの調製
P7(TMS)3(4.00g、9.166ミリモル)をシュレンクフラスコ中で20mlのTHFに溶解し、シンナムアルデヒド(3.63g、27.499ミリモル)を撹拌溶液にゆっくりと添加した。溶液はわずかに温かくなる。反応混合物を一晩撹拌し、THFを減圧下で除去してトリス(1−フェニル−3−トリメチルシロキシ−2−プロペニル)ヘプタホスフィンを得る。生成物は95%の純度で得られる。
31P NMR(THF−d8):129.97〜106.51(m,3P)、−99.20〜−130.50(m,1P)、−149.28〜−178.25(m,3P);
元素分析[実測値%/理論値]:C:51.31/51.54;H:6.27/6.85;P:25.95/25.85。
20mlのアセトニトリルを、上記のように調製したトリス(1−フェニル−3−トリメチルシロキシ−2−プロペニル)ヘプタホスフィンに添加し、続いて3.058g(103.12ミリモル)のNH4F(シグマアルドリッチ社LLC)を添加する。反応混合物を一晩撹拌し、次いでアセトニトリルをデカントする。40mlのTHFを添加し、この溶液を2×20mlの脱気水で洗ってNH4Fを除去する。鮮黄色の固体をガラスフリット上で濾過し、3×10mlのTHFで洗浄し、続いて3×10mlのジエチルエーテルで洗浄する。揮発性物質を減圧下で一晩除去して、鮮黄色の粉末を得る。所望の生成物トリス(3−オキソ−1−フェニル−プロピル)ヘプタホスフィンが約92%の純度で得られる。
元素分析[実測値%/理論値]:C:49.0/52.6;H:4.9/4.4;O:8.0/7.8;P:34.0/35.2;
TGA窒素:T5%質量損失:214℃、T50%質量損失:352℃;
MS(MALDI+):予測値m/z=617.0196。測定値m/z=617.0198。
イソホロンジアミン、中粘度ビスフェノールAエポキシ樹脂(Epilox(登録商標)(LEUNA−Harze GmbH)A19−03)及びトリス−(3−オキソ−1−フェニル−プロピル)ヘプタホスフィンを、室温にて表8に示す量で50mlのビーカー内で混合し、直ちに高速混合システム(ハウシルトDAC600)を用いて2000rpmで4分間混ぜ合わせる。温度上昇は、混合中に観察されていない。混合物を、85mmの内径を有する円形のアルミ皿に注ぐ。混合物を80℃で2時間硬化させ、減圧(100ミリバール)下で125℃で3時間硬化させる。この手順により85nmの直径及び約4mmの厚さを有する完全に硬化したエポキシディスクが得られる。
2.3gのトリス(3−オキソ−1−フェニル−プロピル)ヘプタホスフィンをジメチルホルムアミド(DMF、シグマアルドリッチ社LLC)に加えてヘプタホスフィン化合物のDMF中の5%w/w溶液を調製する。23.0gの中粘度ビスフェノールAエポキシ樹脂(Epilox(登録商標)(LEUNA−Harze GmbH)A19−03)を添加し、溶液を振盪テーブル上で1時間均質化する。透明な溶液が得られる。DMFを、5kPaの減圧下で16時間にわたり100℃の温度で貯蔵することにより除去する。トリス−1−(1,3−ジフェニル−3−オキソプロピル)ヘプタホスフィンのエポキシ樹脂中の溶液は、DMFを除去して溶液を室温まで冷却した後、完全に透明なままである。
45%w/wのリンの元素濃度を有する1.73gの赤リンペースト(クラリアントSEから入手可能なExolit(登録商標)RP6520)を、23.0gの中粘度ビスフェノールAエポキシ樹脂(Epilox(登録商標)(LEUNA−Harze GmbH社)A19−03)及び3.0gのトリエチレンテトラミン(CAS登録番号112−24−3、シグマアルドリッチ社LLC)と混合する。混合物を、高速混合システム(ハウシルトDAC600)を用いて2000rpmで2分間激しく混ぜ合わせる。22.0gの得られた混合物を、84mmの内径を有する平らなアルミニウム皿に注ぎ入れる。この混合物を大気圧下に室温で4時間硬化させ、次いで大気圧下で120℃の温度で更に2時間硬化させる。84mmの直径を有する平らなディスクが得られる。試料を、表面からの小さな気泡を除去するために3.4mmの厚さに研磨する。この材料は、2.8%(w/w)のリンの元素濃度を有しており、これは上記の材料(実施例5d))のリンの元素濃度に相当する。試料のデジタル写真を図3に示す。
Claims (18)
- a)亜鉛七リンハロゲン化物、トリアジンヘプタホスフィド、トリス−トリアルキルシリル−ヘプタホスフィド及びトリアルキルヘプタホスフィンからなる群から選択される七リン誘導体(P7)化合物;及び
b)ポリマー基材
を含む、組成物。 - a)亜鉛七リンクロリド、メラミンヘプタホスフィド、トリス−トリメチルシリル−ヘプタホスフィド及び下記式のトリアルキルヘプタホスフィン
P7(Rx)3 (I)
からなる群から選択される七リン誘導体(P7)化合物
前記式中、Rxは以下の部分式の基
−CR1R2R3 (A)
を表し、
ここで、
1a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH=CRaRb (B)
を表し、ここで、
Ra及びRbのうちの1つは(C1〜C4アルキル)3シリルを表し;且つ
Ra及びRbのうちのもう1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
1b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH−C(=O)−Ra (C)
を表し、ここで、
RaはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
1c)R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;
R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
1d)R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの2つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す、;及び
b)ポリマー基材
を含む、組成物。 - 請求項2に記載の組成物であって、a)亜鉛七リンクロリド、メラミンヘプタホスフィド、トリス−トリメチルシリル−ヘプタホスフィド及びトリアルキルヘプタホスフィン(I)からなる群から選択される七リン誘導体(P7)化合物を含み、ここで、
Rxは基(A)を表し、ここで
1a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(B)を表し、ここで
Ra及びRbのうちの1つは(C1〜C4アルキル)3シリルを表し;且つ
Ra及びRbのうちのもう1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
1b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(C)を表し、ここで
RaはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す、前記組成物。 - 請求項3に記載の組成物であって、a)亜鉛七リンクロリド、メラミンヘプタホスフィド、トリス−トリメチルシリル−ヘプタホスフィド及びトリアルキルヘプタホスフィン(I)からなる群から選択される七リン誘導体(P7)化合物を含み、ここで、
Rxは基(A)を表し、ここで
1a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはフェニルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(B)を表し、ここで
Ra及びRbのうちの1つはトリメチルシリルを表し;且つ
Ra及びRbのうちのもう1つはフェニルを表し;又は
1b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはフェニルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(C)を表し、ここで
Raはフェニルを表す、前記組成物。 - a)七リン誘導体(P7)化合物;及び
b’)熱可塑性ポリマー基材または熱硬化性ポリマー基材
を含む、請求項1から4までの何れか1項に記載の組成物。 - a)七リン誘導体(P7)化合物;及び
b’’)多官能性エポキシド化合物、及び任意に硬化剤化合物
を含む、請求項5に記載の組成物。 - 任意の成分として、付加的な難燃剤と、テトラアルキルピペリジン添加剤、ポリマー安定剤、充填剤、及び補強剤からなる群から選択される添加剤とを含む、請求項1から6までの何れか1項に記載の組成物。
- リン難燃剤、窒素含有難燃剤、有機ハロゲン含有難燃剤及び無機難燃剤からなる群から選択される少なくとも1つの付加的な難燃剤を任意の成分として含む、請求項7に記載の組成物。
- シアヌル酸メラミン、リン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸アンモニウム、メラミンアンモニウムホスフェート、メラミンアンモニウムポリホスフェート、メラミンアンモニウムピロホスフェート、及びメラミンとリン酸との縮合生成物からなる群から選択される窒素含有化合物を付加的な難燃剤として含む、請求項8に記載の組成物。
- テトラ(2,6−ジメチルフェニル)レゾルシノールジホスフェート、ジ−C1〜C4アルキルホスフィン酸の塩、次亜リン酸の塩並びに9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスホリルフェナントレン−10−オキシド(DOPO)及びその誘導体からなる群から選択されるリン含有難燃剤を付加的な難燃剤として含む、請求項9に記載の組成物。
- 1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン、
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、
2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)との反応生成物、
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン、
4,4’−ヘキサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)と2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンでエンドキャップされた2,4−ジクロロ−6−[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンとの縮合生成物であるオリゴマー化合物、
下記式の化合物
下記式の化合物
からなる群から選択される少なくとも1つのテトラアルキルピペリジン誘導体を更に含む、請求項7に記載の組成物。 - ポリマー基材に七リン誘導体(P7)化合物を添加することを含む、ポリマーに難燃性をもたらすための方法であって、
前記七リン誘導体(P 7 )化合物が、亜鉛七リンハロゲン化物、トリアジンヘプタホスフィド、トリス−トリアルキルシリル−ヘプタホスフィド及びトリアルキルヘプタホスフィンからなる群から選択される、前記方法。 - ポリマー基材に七リン誘導体(P 7 )化合物を添加することを含む、ポリマーに難燃性をもたらすための方法であって、
前記七リン誘導体(P 7 )化合物が、亜鉛七リンクロリド、メラミンヘプタホスフィド、トリス−トリメチルシリル−ヘプタホスフィド及び下記式のトリアルキルヘプタホスフィン
P 7 (R x ) 3 (I)
からなる群から選択され、
前記式中、R x は以下の部分式の基
−CR 1 R 2 R 3 (A)
を表し、
ここで、
1a)R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つは水素を表し;
R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つはC 1 〜C 4 アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC 1 〜C 4 アルキルを表し;且つ
R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つは以下の部分式の基
−CH=CR a R b (B)
を表し、ここで、
R a 及びR b のうちの1つは(C 1 〜C 4 アルキル) 3 シリルを表し;且つ
R a 及びR b のうちのもう1つはC 1 〜C 4 アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC 1 〜C 4 アルキルを表し;又は
1b)R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つは水素を表し;
R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つはC 1 〜C 4 アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC 1 〜C 4 アルキルを表し;且つ
R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つは以下の部分式の基
−CH−C(=O)−R a (C)
を表し、ここで、
R a はC 1 〜C 4 アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC 1 〜C 4 アルキルを表し;又は
1c)R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つはヒドロキシを表し;
R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つは水素を表し;且つ
R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つはC 1 〜C 4 アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC 1 〜C 4 アルキルを表し;又は
1d)R 1 、R 2 及びR 3 のうちの1つはヒドロキシを表し;且つ
R 1 、R 2 及びR 3 のうちの2つはC 1 〜C 4 アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC 1 〜C 4 アルキルを表す、方法。 - トリアジンヘプタホスフィド及び下記式のトリアルキルヘプタホスフィン
P7(Rx)3 (I)
からなる群から選択される七リン誘導体(P7)化合物であって、
前記式中、Rxは以下の部分式の基
−CR1R2R3 (A)
を表し、
ここで、
1a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH=CRaRb (B)
を表し、ここで、
Ra及びRbのうちの1つは(C1〜C4アルキル)3シリルを表し;且つ
Ra及びRbのうちのもう1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
1b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは以下の部分式の基
−CH−C(=O)−Ra (C)
を表し、ここで、
RaはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
1c)R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;
R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
1d)R1、R2及びR3のうちの1つはヒドロキシを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの2つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す、前記七リン誘導体(P7)化合物。 - メラミンヘプタホスフィド及びトリアルキルヘプタホスフィン(I)からなる群から選択される請求項14に記載の七リン誘導体(P7)化合物であって、前記式中、
Rxは基(A)を表し、ここで
1a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(B)を表し、ここで、
Ra及びRbのうちの1つは(C1〜C4アルキル)3シリルを表し;且つ
Ra及びRbのうちのもう1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;又は
1b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(C)を表し、ここで
RaはC1〜C4アルキル、フェニル又はフェニルによって置換されたC1〜C4アルキルを表す、前記七リン誘導体(P7)化合物。 - 請求項14に記載のトリメラミンヘプタホスフィド。
- 請求項14に記載のトリアルキルヘプタホスフィン化合物(I)であって、前記式中、
Rxは基(A)を表し、ここで、
1a)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはフェニルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(B)を表し;ここで
Ra及びRbのうちの1つはトリメチルシリルを表し;且つ
Ra及びRbのうちのもう1つはフェニルを表し;又は
1b)R1、R2及びR3のうちの1つは水素を表し;
R1、R2及びR3のうちの1つはフェニルを表し;且つ
R1、R2及びR3のうちの1つは基(C)を表し、ここで
Raはフェニルを表す、前記トリアルキルヘプタホスフィン化合物。 - ポリマーに難燃性をもたらすための請求項14に記載の七リン誘導体(P7)化合物の使用。
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