JP5312607B2 - フェニルホスホン酸メラミン難燃剤組成物 - Google Patents
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Description
a)式
R1〜R5は、互いに独立して、水素、またはC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群から選択される置換基を表す]のフェニルホスホン酸メラミン塩と、
b)ポリマー基材と
を含む組成物、特に難燃剤組成物に関する。
a)フェニルホスホン酸メラミン塩(I)であって、R1〜R5は水素を表し、あるいはR1〜R5の1〜3つは、C1−C4アルキル、ヒドロキシ−C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群から選択される置換基を表し、他は水素を表すものと、
b)ポリマー基材と
を含む組成物、特に難燃剤組成物に関する。
a)フェニルホスホン酸メラミン塩(I)であって、R1〜R5は、互いに独立して、水素、またはC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群から選択される置換基であるものと、
b)多官能エポキシド化合物、硬化剤化合物および熱可塑性ポリマーからなる群から選択されるポリマー基材と
を含む組成物に関する。
a)式
b)多官能エポキシド化合物および硬化剤化合物からなる群から選択されるポリマー基材と
を含む組成物、特に難燃剤組成物に関する。
a)式
R1〜R5は、互いに独立して、水素、またはC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群から選択される置換基を表す]
のフェニルホスホン酸メラミン塩と、式
b)多官能エポキシド化合物および硬化剤化合物からなる群から選択されるポリマー基材と
を含む組成物に関する。
a)フェニルホスホン酸メラミン塩(I)であって、R1〜R5は水素を表し、あるいはR1〜R5の1〜3つは、C1−C4アルキル、ヒドロキシ−C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群から選択される置換基を表し、他は水素を表すものと、
b)多官能エポキシド化合物および硬化剤化合物からなる群から選択されるポリマー基材と
を含む組成物に関する。
a)式
b)多官能エポキシド化合物および硬化剤化合物からなる群から選択されるポリマー基材と
を含む組成物に関する。
a)式(I’)のフェニルホスホン酸メラミン塩と、式
フェニル基は、さらなる置換基によって置換されていてよく、Rは、さらなる置換基によって置換されていてよいC1−C18アルキルまたはC6−C12アリールを表す]
のR置換オキサホスホリンオキシドとの組合せと、
b)多官能エポキシド化合物および硬化剤化合物からなる群から選択されるポリマー基材と
を含む組成物に関する。
a)式
b)多官能エポキシド化合物および硬化剤化合物からなる群から選択されるポリマー基材と
を含む組成物、特に難燃剤組成物に関する。
成分a)
式
R1〜R5は、以上に定義されている通りである]
のフェニルホスホン酸との酸−塩基反応によって得られる。
R1〜R5は、互いに独立して、水素、またはC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群から選択される置換基を表す]
のフェニルホスホン酸メラミン塩(I)、特にフェニルホスホン酸メラミン塩(I)であって、R1〜R5は水素を表し、あるいはR1〜R5の1〜3つは、C1−C4アルキル、ヒドロキシ−C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシからなる群から選択される置換基を表し、他は水素を表すものに関する。
好適な実施形態によれば、オキサホスホリンオキシド(II)は、6H−ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン−6−オキシド、3,4:5,6−ジベンゾ−2H−1,2−オキサホスホリン−2−オキシドまたはDOPOと略記される9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスホリルフェナントレン−10−オキシドという名称で呼ぶことができる以下の構造式:
フェニル基は、さらなる置換基によって置換されていてよく、Rは、さらなる置換基によって置換されていてよいC1−C18アルキルまたはC6−C12アリールを表す]
のR置換オキサホスホリンオキシドである。
Raは、水素またはC1−C4アルキルを表す]
の化合物を表す; あるいはアルコキシアルキル、例えば式:
アリール、例えば式:
あるいはRが、アリールアルキル、例えば式
あるいはRが、ヒドロキシルによって置換されたアルコキシアルキル、例えば式
Xは、C2−C6アルキレンを表し、R1およびR1’は、水素またはC1−C4アルキルを表す]
の化合物; 式:
RおよびR’は、水素またはC1−C4アルキルを表す]
の化合物、式:
xは、2〜4の数字を表し、Rは、C1−C4アルキルまたはC6−C10アリールまたはトシルを表す]
の化合物、式:
Rは、ヒドロキシまたはアミノを表す]
の化合物;
式:
nは、2〜6の数字を表し、Rは、ポリヒドロキシアルコール、例えばジ、トリまたはテトラヒドロキシアルコール、例えばエチレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールからのエステル基を表す]
の化合物であって、DOPOとアクリル酸−R−エステルとの反応、および続くエステル交換:
式:
Rは、C1−C4アルキルを表す]
の化合物であって、
式:
あるいは式:
フェニル基は、さらなる置換基によって置換されていてよい]
の化合物などの三価の基Yで接続される。
nは、1〜30、より好ましくは2〜10の数字を表す]; または
ポリマー基材という用語は、その範囲内に、熱可塑性ポリマーまたは熱硬化性樹脂を含む。
a)(通常は高圧および高温下での)ラジカル重合。
b)通常は周期表の第IVb、Vb、VIbまたはVIII族の1つ以上の金属を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は、通常は、π配位またはσ配位されていてよい1つ以上のリガンド、典型的には、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有する。これらの金属錯体は、遊離した形であるか、または基質、典型的には活性塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化珪素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体に可溶または不溶であり得る。触媒を単独で重合に使用することができ、さらなる活性化剤、典型的には、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサンを使用することができ、前記金属は、周期表の第Ia、IIaおよび/またはIIIa族の元素である。活性化剤を、便利には、さらなるエステル、エーテル、およびアミンまたはシリルエーテル基で変性することができる。これらの触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、ジーグラーナッタ)、TNZ(DuPont)、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
qは0を表し、R1およびR3はともに水素を表し、R2は水素またはメチルを表し、あるいはqは0または1を表し、R1およびR3は一緒になって−CH2−CH2−または−CH2−CH2−CH2−基を形成し、R2は水素を表す]
の少なくとも2つのエポキシ基が存在する多官能エポキシド化合物からなる。
a)液体ビスフェノールAジグリシジルエーテル、例えば、ARALDITE GY240、GY250、GY260、GY266、GY2600、MY790、DER(登録商標)332、331、Hexion(登録商標)EPR158、Tactix(登録商標)123および138またはEpon(登録商標)826、
b)固体ビスフェノールAジグリシジルエーテル、例えば、ARALDITE GT6071、GT7071、GT7072、GT6063、GT7203、GT6064、GT7304、GT7004、GT6084、GT1999、GT7077、GT6097、GT7097、GT7008、GT6099、GT6608、GT6609、GT6610、CT200および6100ES、Epikote(登録商標)1001および109ならびにDER(登録商標)661、667および668ならびにDLS1065ES、
c)液体ビスフェノールFジグリシジルエーテル、例えば、ARALDITE GY281、GY282、PY302およびPY306、
d)テトラフェニルエタンの固体ポリグリシジルエーテル、例えばCGエポキシ樹脂(登録商標)0163、
e)フェノール−ホルムアルデヒドNovolak(登録商標)の固体および液体ポリグリシジルエーテル、例えば、EPN1138、EPN1139、GY1180、PY307、Epon(登録商標)828およびTactix(登録商標)556、
f)o−クレゾール−ホルムアルデヒドNOVOLAKの固体および液体ポリグリシジルエーテル、例えば、ECN1235、1273、1280およびECN1299、
g)アルコールの液体グリシジルエーテル、例えば、Shell(登録商標)グリシジルエーテル162、ARALDITE DY0390およびDY0391、
h)カルボン酸の液体グリシジルエーテル、例えば、Shell(登録商標)Cardura Eテレフタル酸エステル、トリメリット酸エステルおよびPY284、
i)固体複素環式エポキシ樹脂(トリグリシジルイソシアヌレート)、例えばARALDITE PT810、
k)液体脂環式エポキシ樹脂、例えばARALDITE CY179、
l)p−アミノフェノールなどの液体N,N,O−トリグリシジルエーテル、例えばARALDITE MY0510、
m)テトラグリシジル−4,4’−メチレンベンズアミンまたはN,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノフェニルメタン、例えばARALDITE MY720およびMY721、
n)N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシリデンジアミン、例えばTetrad(登録商標)−X、
o)1,1,2−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンのトリグリシジルエーテル、例えばTactix(登録商標)742である。
X1、X2およびX3は、非置換であっても置換されていてもよいシクロヘキシレン、フェニレンまたはナフチレンであり、X1は、また、部分式
X1については、式
Y1は、直接結合または−O−、−S−もしくは−C(=O)−O−基であり、
Y2は、直接結合または−SO2−、−CO−、−S−、−SO−、CH2−、−C(CH3)2−もしくは−C(CF3)2−基であり、
nは1〜10である。]。
a)約0.05〜30.0質量%のフェニルホスホン酸メラミン塩(I)と、
b)約60.0〜95.0質量%の多官能エポキシド化合物、および0.10〜40.0質量%の硬化剤化合物と
を含む組成物に関する。
本発明は、さらに、以上に定義されている成分a)およびb)に加えて、所謂滴下防止剤、ポリマー安定剤、ならびにリン含有難燃剤、窒素含有難燃剤、ハロゲン化難燃剤および無機難燃剤などの追加的な難燃剤からなる群から選択されるさらなる添加剤を含む組成物に関する。
メラミン:Ciba Specialty Chemicals;
フェニルホスホン酸:Aldrich(ドイツ);
ビスフェノールA型エポキシ樹脂:Araldite(登録商標)GT6071、Huntsman Advanced Materials、Basel(スイス);
o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂:Araldite(登録商標)ECN 1280、Huntsman Advanced Materials、Basel(スイス);
硬化剤:いずれもAldrich(ドイツ)のジシアンジアミド(DICY)、促進剤;溶媒:いずれもMerck Eurolab(ドイツ)のメトキシ−2−プロパノールおよびジメチルホルムアミド;
9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(DOPO):Ukanol(登録商標)GKF、Schill & Seilacher AG(ドイツ);
ポリリン酸メラミン:Melapur(登録商標)200、Ciba Specialty Chemicals(スイス);
三水酸化アルミニウム(ATH):Martinal OL 104 WE、Martinswerke(ドイツ);
ガラス布:型式7628、P−D Intergals Technologies AG(ドイツ)。
フェニルホスホン酸(800mmol、126g)の飽和高温水溶液を激しく撹拌しながら90℃熱水中メラミン(800mmol、101.0g)の飽和溶液に添加する。10分後、反応混合物を室温まで(後の4℃まで)徐々に冷却させる。その手順により、無色結晶(針状体)として205.0g(721mmol、90.2%)の所望の生成物を得る。
「機器の部品用プラスチック材料の燃焼性(Flammability of Plastic Materials for Parts in Devices and Appliances)」に対するUL94試験、第5版、1996年10月29日。UL94試験による評価が以下の表に整理されている(時間は、1つの試料に対して示されている)。
異なる量のAraldite(登録商標)ECN 1280樹脂を使用して、樹脂配合物を調製する。9.2部のDICY(DMFとメトキシ−2−プロパノールの溶媒混合物中溶液)、0.3部のメチルイミダゾール促進剤および60部のメトキシ−2−プロパノールを樹脂組成物に添加する。
・圧力を加えずに170℃で1分間、
・約3バールの圧力を加えながら170℃で120分間。
Claims (7)
- 難燃剤としての請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物の使用。
- ポリマー基材に難燃性を付与するための方法であって、請求項6に記載の混合物をポリマー基材に添加することを含む方法。
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