JP6607419B2 - 液晶表示素子 - Google Patents
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Description
の少なくとも2つが、前記アルキル基(i)、前記有機基(ii)、又は前記ハロゲン含有炭化水素基(iii)である。]
の少なくとも2つが、前記アルキル基(i)、前記有機基(ii)、又は前記ハロゲン含有炭化水素基(iii)である。]で表される化合物は、具体的には、下記式(I−a)〜(I−c)で表される構造のものが液晶相への溶解性に優れる点、又、ラジカルを発生させる際の壊裂で発生する副生成物が電圧保持率に対して与える影響が小さい点から好ましい。
このような化合物は有用であるものの、液晶材料中への溶解性が良好でない場合ある。従って、このような化合物は使用するモノマー全体において、90質量%以下含有することが好ましく、70質量%以下含有することが更に好ましく、50質量%以下含有することが特に好ましい。
このような化合物は使用するモノマー全体において、40質量%以上含有することが好ましく、50質量%以上含有することが更に好ましく、60質量%以上含有することが特に好ましい。
このような化合物の添加量が多いと液晶表示素子の電圧保持率が悪化する傾向があるので、使用するモノマー全体においで30質量%以下含有することが好ましく、20質量%以下含有することが更に好ましく、10質量%以下が特に好ましい。
上記では好ましい化合物として2官能モノマーを例示したが、式(P1)の中でも式(P5−1)〜(P5−11)で表される化合物のような3官能モノマーの使用も好ましい。重合体もしくは共重合体の機械的強度を向上させることができる。また、メソゲン中にエステル結合を有しているものは、紫外線照射によって重合開始できる能力を有するため、重合開始剤の添加量を低減できるのでより好ましい。
(式中、X1及びX2はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、Sp1及びSp2はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜12のアルキレン基又は−O−(CH2)s−(式中、sは1〜11の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、Uは炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状の多価脂肪族炭化水素基又は炭素原子数5〜30の多価環状置換基を表すが、多価脂肪族炭化水素基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよく、炭素原子数5〜20のアルキル基(基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。)又は環状置換基により置換されていてもよく、kは1〜5の整数を表す。式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子が−CH3、−OCH3、フッ素原子、又はシアノ基に置換されていてもよい。)
または、下記一般式(VI)
で表すこともできる。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31、AN32、AN41及びAN42はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、その構造中の水素原子が、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
で表されるテトラヒドロフラン又はジオキサン骨格を有する基であることが好ましい。
これらのなかでも特に下記の構造を表すことがより好ましく、
RN111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
RN321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルコキシ基が好ましく、プロピル基、ペンチル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(J)中、RJ1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
nM1は、0、1、2、3又は4を表し、
AM1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZM1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
液晶組成物(B)の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種、2種又は3種類以上組み合わせることが好ましい。
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
上記部分構造を有する化合物として、一般式(M−10)〜(M−18)で表される化合物であることが好ましい。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
液晶組成物(B)の総量に対しての一般式(M−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
nK1は、0、1、2、3又は4を表し、
AK1及びAK2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZK1及びZK2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nK1が2、3又は4であってAK2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nK1が2、3又は4であってZK1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XK1及びXK3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XK2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(K)中、RK1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)、(N−2)、(N−3)、(N−4)及び(J)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
液晶組成物(B)の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物(B)の総量に対して、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、42質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は液晶組成物(B)の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20質量%以上にすることは好ましくない。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
液晶組成物(B)の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物(B)の総量に対して、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、42質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%である。
RL21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL81は1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、一般式(L−8)中の同一の環構造上にフッ素原子は0個又は1個が好ましく、分子内にフッ素原子は0個又は1個であることが好ましい。
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
電圧が無印加の場合の平行配向は、平行配向膜の作用で略平行配向状態になることを意味し、液晶の配向が基板平面に対して0.1から30度に傾斜して配向していることが含まれる。
これによると、光散乱型液晶表示素子の駆動電圧は、透明性高分子物質界面の平均空隙間隔、基板間の距離、液晶組成物の弾性定数・誘電率異方性、及び液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカーリングエネルギーによって決定される。
このうち本発明の液晶表示素子で制御できるパラメータは、液晶物性とポリマー間のアンカーリング力である。アンカーリング力は、該ポリマーの分子構造、及び低分子液晶の分子構造に大きく依存するため、アンカーリング力が強いモノマーを選定すれば応答時間を1.5ms以下に速くすることが可能であるが同時に、駆動電圧が30V以上に増加するので、駆動電圧が30V以下で応答速度が1.5ms以下になるように適宜液晶化合物、及びモノマーの選定を行い組成を調整することが好ましい。アンカーリング力の強いポリマー前駆体とアンカーリング力の弱いポリマー前駆体を適宜配合して駆動電圧と応答速度のバランスが取れるように組成を調整することが好ましい。一方、駆動電圧を低くするのに求められる液晶組成物の物性としては、P型液晶では誘電異方性が6以上で、N型液晶では誘電異方性が−3以下にすることが特に好ましい。又、複屈折率を0.09以上にすることが好ましい。更に、液晶組成物の複屈折率と繊維状、又は柱状ポリマーネットワークの屈折率を可能な限り近づけ光散乱を無くすとより好ましくなる。但し、ポリマー前駆体の濃度に液晶素子のリターデーションが影響されるので、適宜、必要なリターデーションが得られるように液晶組成物の複屈折率を増減させて使用することが好ましい。
本発明の液晶表示素子は、上述した液晶組成物を−50℃から30℃としながらエネルギー線を照射して、モノマーを重合して液晶組成物中に屈折率異方性又は配向容易軸方向を有するポリマーネットワーク形成して得られたものであることが好ましい。重合温度の上限は、30℃であり、20℃〜−10℃が好ましい。実施例において後述するように、本発明者は、モノマー組成に依存して低温重合、及び常温重合により、τdが更に高速化することを見出した。この理由は、1)低温により液晶分子の配向度が上昇した状態で重合すること、2)低温重合により重合したポリマーと液晶組成物との相溶性が下がることで相分離が容易になり、重合相分離速度が速まりポリマーネットワークの空隙間隔が微細になること、3)比較的アンカーリング力が低いモノマーを用いても空隙間隔が微細なため、アンカーリング力の影響力が強くなるような屈折率異方性ポリマーネットワークの形成等によるものと考えられる。
更に、本発明の液晶表示素子は、一軸性の屈折率異方性又は配向容易軸方向を持つポリマーネットワーク又はポリマーバインダの光軸方向又は配向容易軸方向が透明基板に対してプレチルト角を成すように形成されたものであることが好ましく、電界の強さを調整して低分子液晶の配向制御行い、基板面に対して傾斜させることにより、上述した液晶層に電圧を印加しながらエネルギー線を照射することで、モノマーを高分子化せしめ、液晶組成物中の屈折率異方性又は配向容易軸方向を有する重合体を得てなる構成であることが好ましい。垂直配向のVAモードに於いては、基板法線方向に対してプレチルト角が20度以内になるように電圧を印加して重合させることにより、現行のVAモードセルの用いられているポルトリュージョン等やPSA液晶の微細なポリマー突起に相当する効果があるだけではなく、PSAでは実現できない高速応答を示すので特に好ましい。又、電界方向を複数の方向から印加して高分子化させることによりマルチドメインを形成させることができ、視野角向上が可能でより好ましくなる。更に、基板界面垂直配向膜界面に於いて低分子液晶がプレチルト角を誘起するように光配向処理やラビング配向処理等を該配向膜に施すことで低分子液晶配向の傾く方向が規定されスイッチング時の配向欠陥発生が抑制され好ましく、複数の方向へ傾くようなパターン電極を用いたり該配向処理を施すとことも好ましい。前記液晶層は、モノマーを含有した液晶組成物に対し、適宜−50℃から30℃の温度範囲で交流電界を印加するとともに、紫外線もしくは電子線を照射することで、屈折率異方性を有するポリマーネットワークの光軸方向が基板面に対してプレチルト角を成すように液晶中に形成される。このプレチルト角は低分子液晶の誘電異方性により電界を印加することにより誘起された配向状態で重合相分離させると、重合後のポリマーネットワークの光軸を基板面に対して傾斜させた液晶素子を得ることができ、前記モノマーを高分子化せしめた構成であることがより好ましい。更に、電圧を印加した配向状態を安定化して得られたポリマーネットワークと電圧を印加しない配向状態を安定化して得られたポリマーネットワークを複合化させてプレチルト角を誘起させることも好ましい。
素子製造用の液晶組成物を−50℃から20℃の温度範囲で交流電界を印加するとともに、紫外線もしくは電子線を照射することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数100Hzから5kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。
まず、本発明の一実施形態の液晶表示素子について図面を参照しながら説明する。図1は本発明の液晶表示素子の一例を示す模式図である。本発明の一実施形態の液晶表示素子10は、配向層4が表面に形成された第一の基板2と、前記第一の基板から離間して設けられ、かつ光配向層が表面に形成された第二の基板7と、前記第一の基板2および第二の基板7間に充填され、かつ前記一対の配向層と当接する液晶層5と、を備え、前記配向層4(4a,4b)と前記第一の基板2との間にアクティブ素子として薄膜トランジスタ、共通電極22および画素電極を備えた電極層3を有している。
例えば、図4は、図1における基板2上に形成された電極層3のII線で囲まれた領域を拡大した平面図の他の実施形態である。図4に示すように、画素電極21がスリットを有する構成としてもよい。また、スリットのパターンを、ゲート配線24又はデータ配線25に対して傾斜角を持つようにして形成してもよい。
本発明の好ましい他の実施形態は、液晶組成物を用いた垂直電界型の液晶表示素子である。図6は、垂直電界型の液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。また、図7では、説明のために便宜上各構成要素を離間して記載している。図7は、当該図6における基板上に形成された薄膜トランジスタを含む電極層300(または薄膜トランジスタ層300とも称する。)のVII線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図8は、図7におけるVIII−VIII線方向に図6に示す液晶表示素子を切断した断面図である。以下、図6〜9を参照して、本発明に係る垂直電界型の液晶表示素子を説明する。
すなわち、本発明に係る液晶表示素子1000は、第一の偏光板100と、第一の基板200と、薄膜トランジスタを含む電極層(又は薄膜トランジスタ層とも称する)300と、光配向膜400と、液晶組成物を含む層500と、配向膜400と、共通電極600と、カラーフィルター700と、第二の基板800と、第二の偏光板900と、が順次積層された構成である。尚、配向膜400は光配向膜であることが好ましい。
この様にして形成された異方性を有するポリマーポリマネットワークは、液晶層とはほぼ完全に分離しており、これら高分子ネットワークの間に液晶分子は配向配列しているものと考えられる。液晶分子と高分子ネットワークが混在し、電圧無印加時に光散乱を起こす所謂ポリマーネットワーク型液晶の分子配列構造とは明らかに異なり、またPSA等で用いられる配向膜近傍に偏在する配向維持層のそれとも全く異なる構造を有するものである。
例示として、配向膜を用いた方法によるポリマーネットワークと液晶分子配列構造を示した。一方、リブやスリット等の構造物を有する所謂MVA方式や、PVA等においても、基板界面近傍のポリマーネットワークや液晶分子のプレチルトが、構造物やスリットを介して印加される斜め電界強度などによってやや異なるだけであり、本質的には、上図のような構造を有するものと推定される。
この様なポリマーネットワークと液晶分子による液晶分子配列を有するVA型液晶表示装置では、電圧無印加時の液晶分子に対するアンカーリング力が、液晶配向膜とポリマーネットワークの持つアンカーリング力の相乗作用により、より強く作用する事となって、結果的に電圧OFF時の応答速度を速くすることが可能となる。
(横・斜め電界型)
配向膜に対してマスクラビングやマスク照射等の煩雑な工程を行なわず、電極構造を工夫するだけの簡便な手法で液晶表示領域を配向分割できる新たな表示技術として、斜め電界と横電界を液晶層に作用させる方法が提案されている。
画素電極PEは、主画素電極PA及び副画素電極PBを有している。これらの主画素電極PA及び副画素電極PBは、互いに電気的に接続されており、これらの主画素電極PA及び副画素電極PBがともにアレイ基板ARに備えられている。主画素電極PAは、第2方向Yに沿って延出しており、副画素電極PBは、第2方向Yとは異なる第1方向Xに沿って延出している。図示した例では、画素電極PEは、略十字状に形成されている。副画素電極PBは、主画素電極PAの略中央部に結合し、主画素電極PAからその両側、即ち画素PXの左側及び右側に向かって延出している。これらの主画素電極PA及び副画素電極PBは、互いに略直交している。画素電極PEは、画素電極PBにおいて図示を省略したスイッチング素子と電気的に接続されている。
(フィッシュボーン型電極)
図15に記載のフィッシュボーン型電極構造を示す。所定のセルギャップで対向して貼り合わされた2枚のガラス基板間に液晶層が封止されている。対向する2枚の基板の対向面にはそれぞれITOからなる透明電極が形成されている。0.7mm程度の厚さのガラス基板を用い、対向基板には、共通電極をする。透明電極には電極材料(ITO)の一部を抜いたスリット部512cが設けられている。長方形のセルの各対向辺の中点を結ぶ十字状で幅3〜5μm程度のスリット部512cが配向規制用構造物として機能し、スリット部512cから斜め45°方向に延びて幅5μmのスリット部512cがピッチ8μmで複数形成されており、これらが傾斜時の方位角方向の乱れを抑える補助的な配向制御因子として機能する。表示用画素電極の幅は3μmである。画素幹部電極512aと画素枝部電極512bは45度の角度を有しながら、画素中央を対称中心として90度ずつ異なる4方向に枝部電極が延在された構造を有している。液晶分子は電圧印加により傾斜配向するが、傾斜配向の方位がこれらの4方向と一致しするように傾斜配向するので、4分割されたドメインを一つの画素内に形成させて表示の視野角を広くする。
T0 :印加電圧ゼロのときの光透過率[%],散乱の大きさを示し、値が小さいほど散乱が大きい。
T100 :印加電圧を増大させていき光透過率がほとんど変化しなくなったときの光透過率[質量%]
V10 :同上のT100とT0差を光透過率全変化量として、光透過率全変化量の10%となるときの印加電圧[V]
V90 :同上のT100とT0差を光透過率全変化量として、光透過率全変化量の光透過率が90%となるときの印加電圧[V]
(重合性液晶組成物の調整)
N型液晶組成物として下記(LCN−1)で示される組成物(Δn0.102、粘性η16.8、Δε−3.8)を調製した。N型液晶組成物(LCN−1)を60℃に加熱し、固形の重合性化合物(V1−1−1)を混合し溶解させた。室温で重合性化合物(V1−1−1)が均一に溶解してネマチック液晶相を示していることを偏光顕微鏡で確認した。この溶液に重合光開始剤(I−1)を混合して重合性液晶組成物を調製した。
液晶の一軸配向(ホモジニアス配向)が得られるように、セルギャップ3.6μmのポリイミド垂直配向膜を塗布した垂直配向膜にプレチルト角が3度になるようにラビング配向処理を施した。対向する二枚の基板ラビング処理の向きは、反対になるように配置(アンチパラレル配向)した。得られた実施例1〜3及び比較例1〜2で得られた重合性液晶組成物を真空注入法によりセル内に注入し、注入後、注入口を封口剤3026B(スリーボンド社製)で封止した。波長365nmの紫外線LEDの光源を用いて照射強度が20mW/cm2の紫外線を15秒〜100秒間の照射時間を変えて液晶表示素子を作製した後、電気光学特性を測定した。
セルは、実施例1と同様の仕様を用いて表1の比較例1の組成物をセルに注入した。用いた組成は、光重合性開始剤以外は実施例1と同組成とした。比較例1の光重合性開始剤は、Irgacure651を用いた。比較例1−1から比較例1−5は、紫外線露光時間以外は同一条件、同一重合性液晶組成物で作製されている。照射終了後にポリマーネットワークを形成したセルに9Vの電圧を印加して液晶を傾斜配向させ、偏光顕微鏡観察で偏光方向とラビング方向を合わせると暗視野になり傾斜配向の方位がラビング方向へ揃うことが確認された。又、電圧を印加しない状態は、暗視野で完全に略垂直配向状態でノーマリブラックであることが確認された。作製したセルの電圧―透過率特性と応答時間は、実施例1と同様の方法で測定した。最大透過率をT100、駆動電圧をV90、立ち上がり応答時間をTon、立下り応答時間をToffとして、各特性を表3に纏めて記した。
実施例1と同様にして表1の比較例2の組成物をセルに注入した。光重合性開始剤は、(PI−1)を用い、反応速度が遅いためUV露光時間を600秒で作製した。UV露光時間を長くしてもToffが6.6msと長い。
光重合性開始剤は、(I−1)を用い、実施例1と同様にして表1の実施例2〜3の組成物をセルに注入した。
V90とToffの関係は、比較例1に於いては、Rv=65で式
Toff=Rv*V90−1.3
で近似される。
一方、実施例1では、
Rv=121でToff=Rv*V90−1.8
で近似される。
誘電異方性がP型の液晶組成物として下記式(LCP−1)で示される組成物(Δn0.109、粘性η24mPa・s、Vth 1.62Vrms)を調製した。重合性化合物として下記式(V1−1−1)で示される化合物を用いた。
直交する二枚の偏光板の間に作製したセルをラビング処理方向と偏光軸方向が一致するように置くと暗視野になり一軸配向が得られていることを確認した。
実施例4−5と同様の仕様のセルを用いて表3の比較例3、及び比較例4の組成物をセルに注入した。用いた組成は、光重合性開始剤以外はそれぞれ実施例4、実施例5と同組成とした。比較例3、及び比較例4の光重合性開始剤は、Irgacure651を用いた。作製条件は、実施例4−5と同様にして作製して電圧−透過率特性、及びスイッチング応答時間を測定した。
Claims (13)
- ラジカル重合性単量体成分(A)、液晶材料(B)、及びアルキルフェノン型光重合開始剤の分子構造中の芳香核の水素原子の任意の二か所以上が、炭素原子数1から10のアルキル基(i)、炭素原子数2〜10のアルキル鎖中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−がそれぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−によって置換された化学構造を有する有機基(ii)、または、前記アルキル基若しくは有機基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されたハロゲン含有炭化水素基(iii)で置換された分子構造を有する重合開始剤(C)を必須成分としており、
前記液晶材料(B)が、下記一般式(N−1)、(N−2)、(N−3)及び(N−4)で表される化合物からなる群から選択され、かつ、誘電率の異方性が負である1種以上の化合物と、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31、AN32、AN41及びAN42は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基、
(b) 1,4−シクロヘキシレン構造中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が−O−に置き換えられた構造を有する2価の有機基
及び
(c) 1,4−フェニレン基
(d) 1,4−フェニレン構造中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=が−N=に置き換えられた構造を有する2価の有機基、
(e) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
(f) ナフタレン−2,6−ジイル構造又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル構造中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられた構造を有する2価の有機基、及び
(g) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
上記の基(a)、基(b)、基(c)、基(d)、基(e)、基(f)、及び基(g)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31、ZN32、ZN41及びZN42はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は酸素原子を表し、
XN41は、酸素原子、窒素原子、又は−CH2−を表し、
YN41は、単結合、又は−CH2−を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31、nN32、nN41、及びnN42は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、
nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11、AN12、AN21、AN22、AN31、AN32、ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31、及びZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
nN41+nN42は0〜3の整数を表すが、A41及びAN42、ZN41及びZN42が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(L)で表され、かつ、誘電率異方性Δεの値が−2〜2の範囲である化合物
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a)1,4−シクロヘキシレン基
(b)1,4−シクロヘキシレン構造中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が−O−に置き換えられた化学構造を有する2価の有機基、
(c)1,4−フェニレン基
(d)1,4−フェニレン構造中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=が−N=に置き換えられた化学構造を有する2価の有機基、
(e) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
(f)ナフタレン−2,6−ジイル構造又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル構造中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられた構造を有する2価の有機基からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)、基(d)、基(e)、及び基(f)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い)の少なくとも1種類を含有し、かつ、
前記ラジカル重合性単量体成分(A)が、下記一般式(P1)
Rp11およびRp12は以下の式(RP11−1)
を表し(式中、*は結合点を示す)、前記式(RP11−1)中、RP111はお互いに独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基であり、
Spp11およびSpp12は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12の直鎖もしくは分岐状アルキレン基、又は、この直鎖もしくは分岐状のアルキレン構造の炭素原子は酸素原子が隣接しない条件で酸素原子もしくはカルボニル基で置換された化学構造を有する構造部位を表し、
Lp11及びLp12はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRP113−、−NRP113−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRP113−COO−、−CH=CRP113−OCO−、−COO−CRP113=CH−、−OCO−CRaP113=CH−、−COO−CRP113=CH−COO−、−COO−CRP113=CH−OCO−、−OCO−CRP113=CH−COO−、−OCO−CRP113=CH−OCO−、−(CH2)tm12−C(=O)−O−、−(CH2)tm12−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)tm12−、−(C=O)−O−(CH2)tm12−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−C≡C−、−N=N−、−CH=N−又は−C=N−N=C−(式中、RP113はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、tm12は1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp11、Mp12およびMp13は、それぞれ独立に1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,2−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,3−シクロヘキシレン基、1,2−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,3−シクロヘキセニレン基、1,2−シクロヘキセニレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、フルオレン−2,6−ジイル基、フルオレン−1,4−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−1,4−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、
Mp11、Mp12およびMp13はそれぞれ独立に無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Spp11−Rp11同じ意味の基で置換されていても良く、mp12は1又は2を表し、mp13〜mp14はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp11及びmp15はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、Zp11が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Rp11が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Rp12が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Spp11が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Spp12が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Lp11が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Lp12が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Mp12が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Mp13が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)で表されるものであることを特徴とする重合性液晶組成物。 - 請求項1に記載された重合開始剤(C)が、下記一般式(I)
の少なくとも2つが、前記アルキル基(i)、前記有機基(ii)、又は前記ハロゲン含有炭化水素基(iii)である。)で表される重合開始剤(C)を必須成分とすることを特徴とする重合性液晶組成物。 - 前記ラジカル重合性単量体成分(A)を重合性液晶組成物中、0.5質量%〜20質量%の範囲である請求項1記載の重合性液晶組成物。
- 前記ラジカル重合性単量体成分(A)が、前記一般式(V)におけるSp1及びSp2が同一となる1種又は2種以上の化合物を用いる請求項1記載の重合性液晶組成物。
- ラジカル重合性単量体成分(A)、液晶材料(B)、及びアルキルフェノン型光重合開始剤の分子構造中の芳香核の水素原子の任意の二か所以上が、炭素原子数1から10のアルキル基(i)、炭素原子数2〜10のアルキル鎖中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−がそれぞれ独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−によって置換された化学構造を有する有機基(ii)、または、前記アルキル基若しくは有機基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されたハロゲン含有炭化水素基(iii)で置換された分子構造を有する重合開始剤(C)を必須成分としており、
前記液晶材料(B)が、下記一般式(J)で表される化合物であって、かつ、誘電率の異方性が正である1種以上の化合物と、
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基
(b) 1,4−シクロヘキシレン構造中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が−O−に置き換えられた化学構造を有する2価の有機基、
(c) 1,4−フェニレン基
(d) 1,4−フェニレン構造中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=が−N=に置き換えられた化学構造を有する2価の有機基、
(e) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
(f)ナフタレン−2,6−ジイル構造又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル構造中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられた構造を有する2価の有機基からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)、基(d)、基(e)、及び基(f)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(L)で表され、かつ、誘電率異方性Δεの値が−2〜2の範囲である化合物
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基
(b) 1,4−シクロヘキシレン構造中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が−O−に置き換えられた化学構造を有する2価の有機基、
(c) 1,4−フェニレン基
(d) 1,4−フェニレン構造中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=が−N=に置き換えられた化学構造を有する2価の有機基、
(e) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基
(f)ナフタレン−2,6−ジイル構造又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル構造中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられた構造を有する2価の有機基からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)、基(d)、基(e)、及び基(f)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い)の少なくとも1種類を含有し、かつ、
前記ラジカル重合性単量体成分(A)が、下記一般式(P1)
Rp11およびRp12は以下の式(RP11−1)
を表し(式中、*は結合点を示す)、前記式(RP11−1)中、RP111は独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基であり、
Spp11およびSpp12は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12の直鎖もしくは分岐状アルキレン基、又は、この直鎖もしくは分岐状のアルキレン構造の炭素原子は酸素原子が隣接しない条件で酸素原子もしくはカルボニル基で置換された化学構造を有する構造部位を表し、
Lp11及びLp12はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRP113−、−NRP113−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRP113−COO−、−CH=CRP113−OCO−、−COO−CRP113=CH−、−OCO−CRaP113=CH−、−COO−CRP113=CH−COO−、−COO−CRP113=CH−OCO−、−OCO−CRP113=CH−COO−、−OCO−CRP113=CH−OCO−、−(CH2)tm12−C(=O)−O−、−(CH2)tm12−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)tm12−、−(C=O)−O−(CH2)tm12−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−C≡C−、−N=N−、−CH=N−又は−C=N−N=C−(式中、RP113はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、tm12は1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp11、Mp12およびMp13は、それぞれ独立に1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,2−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,3−シクロヘキシレン基、1,2−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,3−シクロヘキセニレン基、1,2−シクロヘキセニレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、フルオレン−2,6−ジイル基、フルオレン−1,4−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、アントラセン−1,4−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、
Mp11、Mp12およびMp13はそれぞれ独立に無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Spp11−Rp11同じ意味の基で置換されていても良く、mp12は1又は2を表し、mp13〜mp14はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp11及びmp15はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、Zp11が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Rp11が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Rp12が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Spp11が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Spp12が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Lp11が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Lp12が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Mp12が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよく、Mp13が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)で表されるものであることを特徴とする重合性液晶組成物。 - 少なくとも一方に電極を有する2枚の透明基板間に、ラジカル重合性単量体成分(A)の重合体と液晶材料(B)とが挟持された液晶表示素子であって、前記ラジカル重合性単量体成分(A)及び前記液晶材料(B)が、請求項1〜5の何れか一つに記載の重合性液晶組成物の重合物であることを特徴とする液晶表示素子。
- 前記ラジカル重合性単量体成分(A)の重合体が、液晶材料(B)中にポリマーネットワークを成形して存在しており、かつ、前記透明基板上に液晶組成物を配向させるための配向層を有する請求項6記載の液晶表示素子。
- 前記ポリマーネットワークが一軸性の屈折率異方性を有し、ポリマーネットワークの光軸方向又は配向容易軸方向と液晶材料(B)の配向容易軸方向が同一方向である請求項7記載の液晶表示素子。
- 透明基板に対して前記液晶材料(B)を構成する液晶分子が、基板法線方向に対して、0.1〜30°のプレチルト角を成すように形成された請求項6記載の液晶表示素子。
- セル断面において、セル厚の0.5%以上の厚さのポリマーネットワーク層が形成されている請求項6記載の液晶表示素子。
- 液晶表示素子のセル構造がVAモード、IPSモード、FFSモード、VA−TNモード、TNモード又はECBモードである請求項6記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記請求項1〜5の何れか一つに記載の重合性液晶組成物を、少なくとも一方に電極を有する2枚の透明基板間に挟持せしめ、液晶層を−50℃から30℃としながら活性エネルギー線を照射することにより重合させ、屈折率異方性又は配向容易軸方向を有する重合体を形成させることを特徴とする液晶表示素子の製造方法。
- 前記請求項1〜5の何れか一つに記載の重合性液晶組成物を、少なくとも一方に電極を有する2枚の透明基板間に挟持せしめ、エネルギー線照射前のプレチルト角が基板法線方向に対して0.1〜30°になるような電圧を印加しながらエネルギー線を照射することにより重合し、液晶組成物中の屈折率異方性又は配向容易軸方向を有する重合体を得てなる請求項12記載の液晶表示素子の製造方法。
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