JP6544770B2 - 親水化処理剤 - Google Patents
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Description
工程(2):前記工程(1)で形成された親水性被膜中の溶媒(C)の少なくとも一部を揮発させる工程、ならびに
工程(3):前記工程(1)及び(2)で形成された親水性被膜に、活性エネルギー線照射及び/又は加熱を行う工程、
を順次行うことを特徴とする親水性被膜形成方法。
本発明の親水化処理剤は、親水成分として、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)を含有する。
重合開始剤(B)としては、例えば、活性エネルギー線の吸収によりフリーラジカル(中間体の形態でも)を発生する光重合開始剤、加熱によりフリーラジカル(中間体の形態でも)を発生する熱重合開始剤等を使用することができる。
光重合開始剤は、活性エネルギー線を吸収して、フリーラジカル(中間体の形態でも)を発生する化合物又はこれらの化合物の混合物である。
熱重合開始剤は、加熱により、フリーラジカル(中間体の形態でも)を発生する化合物又はこれらの化合物の混合物である。
溶媒(C)としては、塗装の分野で通常使用される溶媒を使用することができる。
本発明の親水化処理剤は、以上に述べた2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)、重合開始剤(B)及び溶媒(C)を含有する親水化処理剤である。
重合開始剤(B):0.1〜20質量部、好ましくは0.3〜15質量部、さらに好ましくは0.5〜12質量部、
溶媒(C):40〜10,000質量部、好ましくは100〜5,000質量部、さらに好ましくは50〜2,000質量部。
本発明の親水化処理剤は、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)、重合開始剤(B)、溶媒(C)ならびに、必要に応じて、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)以外の重合性不飽和化合物及びその他の塗料用添加剤を、それ自体既知の方法で混合することによって調製することができる。
1) 2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸を、リチウム原子を有する塩基性化合物で中和して2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)を得た後、得られた2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)と、前記重合開始剤(B)及び溶媒(C)とを混合する方法、
2) 2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸塩を、リチウム原子を有する塩基性化合物でイオン交換して2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)を得た後、得られた2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)と、前記重合開始剤(B)及び溶媒(C)とを混合する方法、
3) 2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、重合開始剤(B)及び溶媒(C)を混合した後、さらにリチウム原子を有する塩基性化合物で中和する方法、
4) 2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸塩、重合開始剤(B)及び溶媒(C)を混合した後、さらにリチウム原子を有する塩基性化合物でイオン交換する方法。
本発明の親水性被膜は、上記親水化処理剤を用いてなる被膜である。
本発明の親水化処理剤から親水性被膜を形成する工程は、本発明の親水化処理剤を被塗物に塗布する塗布工程と、活性エネルギー線照射及び/又は加熱を行なうことにより、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)を重合させる重合工程とを含む。
本発明の親水化処理剤を適用することができる被塗物としては、特に制限されず、例えば、自動車、二輪車、鉄道等の車体又はその部品等の車両関連部材;防音壁、トンネル内装板、ガードレール等の道路周辺部材;サイディング材、タイル、ガラス、サッシ、網戸、門扉、カーポート、サンルーム、ベランダ部材、屋根用部材、住宅外壁部材、浴室鏡、浴室壁、浴槽、化粧鏡、衛生陶器等の住宅関連部材;ショーウィンドウ、冷蔵商品ケース、冷凍商品ケースなどの店舗関連部材等を挙げることができる。
上記重合性不飽和基を含有する組成物(1)としては、例えば、被塗物上の官能基との反応性を有する重合性不飽和化合物を含有する組成物(1−1)、基体樹脂及び重合性不飽和化合物を含有する組成物(1−2)、重合性不飽和基を有する基体樹脂を含有する組成物(1−3)等を使用することができる。
組成物(1−1)は、被塗物上の官能基との反応性を有する重合性不飽和化合物を含有する。
組成物(1−2)に使用される基体樹脂の種類としては、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ・ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。これらはそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。なかでも、上記基体樹脂は、親水性の維持性、耐加水分解性等の観点から、アクリル樹脂であることが好ましい。
組成物(1−2−1)は、基体樹脂の少なくともその一部として水酸基含有樹脂を含有し、重合性不飽和化合物の少なくともその一部として前記イソシアネート基含有重合性不飽和化合物を含有する組成物である。
組成物(1−2−2)
組成物(1−2−2)は、基体樹脂の少なくともその一部として水酸基含有樹脂を含有し、重合性不飽和化合物の少なくともその一部として水酸基含有重合性不飽和化合物を含有し、さらに水酸基との反応性を有する架橋剤を含有する組成物である。
また、組成物(1−2−2)において使用される前記水酸基含有重合性不飽和化合物としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸と炭素数2〜8の2価アルコールとのモノエステル化物;該(メタ)アクリル酸と炭素数2〜8の2価アルコールとのモノエステル化物のε−カプロラクトン変性体;N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド;アリルアルコール;分子末端が水酸基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート;ペンタエリスリトールトリアクリレート;イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート等を使用することができる。
組成物(1−3)において、重合性不飽和基を有する基体樹脂の種類としては、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ・ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。これらはそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
被塗物上への本発明の親水化処理剤の塗布方法としては、特に制限されるものではなく、蒸着、浸漬、噴霧、ブラシ塗布、ナイフ塗布、ローラー塗布、ロールコート、カーテンコート、印刷、スピンコーティング及び流し込み等により行うことができる。
上記被塗物上に塗布された親水性被膜を重合させる手段としては、活性エネルギー線照射、加熱、またはその組み合わせ等、重合性不飽和基含有化合物を重合させる公知の方法を使用することができる。
照射される活性エネルギー線としては、公知のものを使用することができる。具体的には、紫外線、可視光線、レーザー光(近赤外線レーザー、可視光レーザー、紫外線レーザー等)、マイクロ波、電磁波等を挙げることができる。
前記加熱は、公知の手法を適宜使用することができる。具体的には、例えば、熱風、熱ガス、赤外線ヒーター、IRラジエータ、オーブン、熱ローラーおよびマイクロ波等を使用して行うことができる。
工程(1):被塗物上に、本発明の親水化処理剤を塗布して、親水性被膜を形成する工程、
工程(2):前記工程(1)で形成された親水性被膜中の溶媒(C)の少なくとも一部を揮発させる工程、ならびに
工程(3):前記工程(1)及び(2)で形成された親水性被膜に、活性エネルギー線照射及び/又は加熱を行う工程、
を順次行うことを特徴とする親水性被膜形成方法。
実施例1
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸10部及び5%水酸化リチウム水溶液23部を25℃で20分間混合して、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム水溶液を得た。その後、さらに「IRGACURE184」(商品名、BASF社製、光重合開始剤、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、固形分含有率100%)0.5部及び脱イオン水78部を混合して親水化処理剤(A−1)を得た。
製造例1において、配合組成を表1に示すものとする以外は、実施例1と同様にして、親水化処理剤(A−2)〜(A−6)及び(A−8)〜(A−28)を得た。
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸10部、「IRGACURE184」0.5部、脱イオン水28部及び2−プロパノール50部を混合した。その後、さらに5%水酸化リチウム水溶液23部を配合し、25℃で20分間混合して親水化処理剤(A−7)を得た。
製造例1
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、酢酸ブチル45部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら115℃で攪拌し、この中に2−ヒドロキシエチルメタクリレート28部、スチレン30部、イソボルニルアクリレート15部、メチルメタクリレート27部、酢酸ブチル10部及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2部からなるモノマー混合物を4時間かけて均一速度で滴下し、さらに同温度で1時間熟成した。その後さらに酢酸ブチル15部及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を3時間かけて反応容器に滴下し、滴下終了後1時間熟成させたのち、酢酸ブチルで希釈し、固形分50%の水酸基含有アクリル樹脂(Ac−1)溶液を得た。
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、酢酸ブチル45部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら115℃で攪拌し、この中に2−ヒドロキシエチルメタクリレート28部、スチレン20部、シクロヘキシルメタクリレート32部、n−ブチルアクリレート5部、メチルメタクリレート15部、酢酸ブチル10部及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2部からなるモノマー混合物を4時間かけて均一速度で滴下し、さらに同温度で1時間熟成した。その後さらに酢酸ブチル15部及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を3時間かけて反応容器に滴下し、滴下終了後1時間熟成させたのち、酢酸ブチルで希釈し、固形分50%の水酸基含有アクリル樹脂(Ac−2)溶液を得た。
製造例3
攪拌機、サーモスタット、温度計、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、酢酸ブチル45部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら115℃で攪拌し、この中にエチルアクリレート20部、メチルメタクリレート20部、グリシジルメタクリレート60部、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2部からなるモノマー混合物を4時間かけて均一速度で滴下し、さらに同温度で1時間熟成した。その後、さらに酢酸ブチル10部及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部の混合物を1時間かけて反応容器に滴下し、滴下終了後1時間熟成させ、グリシジル基含有アクリル樹脂溶液を得た。さらに、反応容器内に空気を吹き込みながら、該グリシジル基含有アクリル樹脂溶液に、アクリル酸30部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.15部及びt−ブチルアンモニウムブロマイド0.5部を加えて、同温度で8時間反応させたのち、酢酸ブチルで希釈し、固形分50%の水酸基を有する重合性不飽和基含有アクリル樹脂(Ac−3)溶液を得た。
製造例4
イソシアネート基含有重合性不飽和化合物(B−1)(注5)10部(固形分10部)、「ネオスタンU−100」(商品名、ジブチルスズジラウレート、日東化成社製、固形分100%)0.05部及び酢酸ブチル90部を混合して組成物(1−a)を得た。得られた組成物(1−a)は、組成物(1)のうち、被塗物上の官能基との反応性を有する重合性不飽和化合物を含有する組成物(1−1)に相当する。
製造例1で得た水酸基含有アクリル樹脂(Ac−1)溶液200部(固形分100部)、イソシアネート基含有重合性不飽和化合物(B−1)(注5)34部(固形分34部)、「スミジュールN−3300」20部(固形分20部)、ジブチル錫ジアセテート0.001部、「IRGACURE184」(商品名、BASF社製、光重合開始剤、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、固形分含有率100%)3部及び「TINUVIN123」(商品名、BASF社製、光安定剤、固形分含有率100%)0.1部を均一に混合し、さらに固形分が30%になるように酢酸ブチルで希釈攪拌して、組成物(1−b)を得た。得られた組成物(1−b)は、組成物(1)のうち、基体樹脂及び重合性不飽和化合物を含有する組成物(1−2)に相当する。また、該組成物(1−b)は上記組成物(1−2)のうち、基体樹脂の少なくともその一部として水酸基含有樹脂を含有し、重合性不飽和化合物の少なくともその一部としてイソシアネート基含有重合性不飽和化合物を含有する組成物(1−2−1)に相当する。
製造例2で得た水酸基含有アクリル樹脂(Ac−2)溶液200部(固形分100部)、「アロニックスM−305」(商品名、東亞合成社製、ペンタエリスリトールトリ及びテトラアクリレート)20部(固形分20部)、「スミジュールN−3300」49部、ジブチル錫ジアセテート0.001部、「IRGACURE184」3部、「TINUVIN123」0.1部及び「ディスパロン LF−1984」(商品名、楠本化成社製、表面調整剤、固形分含有率50%)0.1部(固形分0.05部)を均一に混合し、さらに固形分が30%になるように酢酸ブチルで希釈攪拌して、組成物(1−c)を得た。得られた組成物(1−c)は、組成物(1)のうち、基体樹脂の少なくともその一部として水酸基含有樹脂を含有し、重合性不飽和化合物の少なくともその一部として水酸基含有重合性不飽和化合物を含有し、さらに水酸基との反応性を有する架橋剤を含有する組成物(1−2−2)に相当する。
製造例3で得た水酸基を有する重合性不飽和基含有アクリル樹脂(Ac−3)溶液200部(固形分100部)、「スミジュールN−3300」62部、ジブチル錫ジアセテート0.001部、「IRGACURE184」3部、「TINUVIN123」0.1部及び「ディスパロン LF−1984」0.1部(固形分0.05部)を均一に混合し、さらに固形分が30%になるように酢酸ブチルで希釈攪拌して、組成物(1−d)を得た。得られた組成物(1−d)は、組成物(1)のうち、重合性不飽和基を有する基体樹脂を含有する組成物(1−3)に相当する。
製造例8
100mm×150mm×3.0mmのアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)板の表面を2−プロパノールで脱脂した。得られたABS板をコロナ処理(注2)した後、製造例4で得た組成物(1−a)を、マイクロワイプ(不織布)を用いて塗り伸ばし、その後、別の清浄なクロスでむらがなくなるまでふき取った。次いで、80℃で30分間加熱を行い、被塗物(a)を得た。被塗物(a)は、重合性不飽和化合物を含有する組成物(1−1)を塗装して得られる、表面に重合性不飽和基を有する被塗物である。
100mm×150mm×3.0mmのアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)板の表面を2−プロパノールで脱脂した。得られたABS板上に、製造例5で得た組成物(1−b)を、エアスプレーを用いて膜厚が20μmとなるように塗装し、常温で10分間セッティングを行った後、80℃で30分間加熱して、被塗物(b)を得た。被塗物(b)は、基体樹脂の少なくともその一部として水酸基含有樹脂を含有し、重合性不飽和化合物の少なくともその一部としてイソシアネート基含有重合性不飽和化合物を含有する組成物(1−2−1)を塗装して得られる、表面に重合性不飽和基を有する被塗物である。
100mm×150mm×3.0mmのアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)板の表面を2−プロパノールで脱脂した。得られたABS板上に、製造例6で得た組成物(1−c)を、エアスプレーを用いて膜厚が20μmとなるように塗装し、常温で10分間セッティングを行った後、80℃で30分間加熱して、被塗物(c)を得た。被塗物(c)は、基体樹脂の少なくともその一部として水酸基含有樹脂を含有し、重合性不飽和化合物の少なくともその一部として水酸基含有重合性不飽和化合物を含有し、さらに水酸基との反応性を有する架橋剤を含有する組成物(1−2−2)を塗装して得られる、表面に重合性不飽和基を有する被塗物である。
100mm×150mm×3.0mmのアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)板の表面を2−プロパノールで脱脂した。得られたABS板上に、製造例7で得た組成物(1−d)を、エアスプレーを用いて膜厚が20μmとなるように塗装し、常温で10分間セッティングを行った後、80℃で30分間加熱して、被塗物(d)を得た。被塗物(d)は、重合性不飽和基を有する基体樹脂を含有する組成物(1−3)を塗装して得られる、表面に重合性不飽和基を有する被塗物である。
実施例22
23℃、65%RHの雰囲気下で、製造例8で得た被塗物(a)上に、実施例1で得た親水化処理剤(A−1)を、マイクロワイプを用いて塗り伸ばした後、15分間静置した。静置後の親水性被膜の固形分含有率は40質量%であった。次に、UV照射装置「CV−1200−G」(フュージョンUVシステムズ・ジャパン株式会社製)を使用して、被塗物と高圧水銀灯との距離を15cmに設定し、放射照度120mW/cm2、放射エネルギー量500mJ/cm2の条件で、速度3m/分で2パスさせてUV照射を行った。最後に、被膜が形成された面を水洗し、室温で自然乾燥させて、試験板を得た。
23℃、65%RHの雰囲気下で、製造例8で得た被塗物(a)上に、実施例2で得た親水化処理剤(A−2)を、マイクロワイプを用いて塗り伸ばした後、15分間静置した。静置後の親水性被膜の固形分含有率は41質量%であった。次に、90℃で30分間加熱を行った。最後に、被膜が形成された面を水洗し、室温で自然乾燥させて、試験板を得た。
被塗物、親水化処理剤及び親水化処理剤塗布後の静置時間を、表2に記載の通りとする以外は、実施例22と同様にして、各試験板を得た。
被塗物、親水化処理剤及び親水化処理剤塗布後の静置時間を、表2に記載の通りとする以外は、実施例23と同様にして、各試験板を得た。
得られた各試験板について、各種試験を行った。評価結果を表2に示す。
親水性:各試験板について、水接触角を測定した。水接触角の測定は、協和界面科学社製のCA−X型接触角計を用いて、23℃、65%RHの雰囲気下で脱イオン水5mgの水滴を試験板上に滴下し、滴下から15秒後の接触角を測定することにより行った。水接触角が20゜以下であれば、親水性が良好である。
B:90%以上、100%未満
C:80%以上、90%未満
D:30%以上、80%未満
E:30%未満。
Claims (8)
- 2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)、重合開始剤(B)及び溶媒(C)を含有することを特徴とする親水化処理剤。
- 溶媒(C)が、該溶媒(C)の合計量を基準として、水(c1)を7〜95質量%含有し、炭素数3以下のアルコール(c2)を5〜93質量%含有し、該水(c1)と炭素数3以下のアルコール(c2)との質量比が、(c1)/(c2)の比で7/93〜95/5の範囲内である請求項1に記載の親水化処理剤。
- 2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)100質量部を基準として、重合開始剤(B)が0.1〜20質量部、溶媒(C)が40〜10,000質量部の範囲内である請求項1又は2に記載の親水化処理剤。
- さらに、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸リチウム(A)以外の重合性不飽和化合物を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の親水化処理剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の親水化処理剤による親水性被膜を有する塗装物品。
- 工程(1):被塗物上に、請求項1〜4のいずれか1項に記載の親水化処理剤を塗布して、親水性被膜を形成する工程、
工程(2):前記工程(1)で形成された親水性被膜中の溶媒(C)の少なくとも一部を揮発させる工程、ならびに
工程(3):前記工程(1)及び(2)で形成された親水性被膜に、活性エネルギー線照射及び/又は加熱を行う工程、
を順次行うことを特徴とする親水性被膜形成方法。 - 前記被塗物が、その表面に重合性不飽和基を有するものである請求項6に記載の親水性被膜形成方法。
- 前記表面に重合性不飽和基を有する被塗物が、重合性不飽和化合物を含有する組成物(1)を塗装して得られるものである請求項7に記載の親水性被膜形成方法。
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