JP6539852B2 - 光学的に可変なセキュリティ特徴を製造する輪転グラビア印刷方法 - Google Patents
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- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
- C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
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Description
[001]本発明は、セキュリティ文書を偽造及び/又は違法複製から保護するためのコレステリック液晶材料から作製されている光学的に可変なセキュリティ要素の分野に関する。詳細には、本発明は、特定のセキュリティ要素を得るために輪転グラビア印刷方法においてセキュリティ文書の印刷に使用されるコレステリック液晶材料に関する。
[002]カラーフォトコピー及び印刷の品質が絶え間なく向上するのに伴い、複製できる効果を有さない、銀行券、有価文書又はカード、輸送機関チケット又はカード、税金票、及び製品ラベルなどのセキュリティ文書を、偽造、改ざん又は違法複製から保護する試みにおいて、これらの文書に様々なセキュリティ要素を組み込むことが従来の習慣となってきた。セキュリティ要素の典型的な例としては、光学的に可変な顔料、磁性又は磁化可能な薄膜干渉顔料、干渉コートされた粒子、サーモクロミック顔料、フォトクロミック顔料、発光性、赤外線吸収性、紫外線吸収性又は帯磁性化合物を含む、セキュリティスレッド、ウィンドウ、ファイバー、プランシェット、箔、ステッカー、ホログラム、すかし、セキュリティインクが挙げられる。
[015]したがって、本発明の一目的は、前述の従来技術の欠陥を克服することである。これは、光学的に可変なセキュリティ特徴を製造する方法及び本明細書に記載の光学的に可変なセキュリティ特徴を提供することによって実現され、上記光学的に可変なセキュリティ特徴は、コレステリック液晶ポリマーを含む単一硬化インクをベースとする領域を含み、上記領域は、少なくとも1つの視角において異なるCIE(1976)カラーインデックスパラメータ及び/又は異なる位置の選択的反射バンドを示す少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個のパターンを有し、上記方法は、
a)基材に、少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個の異なる彫刻を有するグラビアシリンダを使用する輪転グラビア方法によって、単一のコレステリック液晶前駆体組成物を塗布するステップと、
b)この塗布した組成物を加熱して、上記組成物をコレステリック液晶状態にするステップと、
c)この組成物を硬化させて、コレステリック液晶ポリマーを含む単一硬化インクをベースとする領域を形成するステップとを含む。
[020]以下の定義は、明細書本文において論じられ、特許請求の範囲に記載される用語の意味を解釈するために使用されるものである。
[021]本明細書で使用する場合、冠詞「a」は、1並びに1より多いことを表し、この冠詞が係る名詞が単数であることを必ずしも限定するものではない。
ΔE* A−B=((L* B−L* A)2+(a* B−a* A)2+(b* B−b* A)2)1/2
式中のパラメータは、
L* Aは、成分AのCIE(1976)L*値を表わし、
L* Bは、成分BのCIE(1976)L*値を表わし、
a* Aは、成分AのCIE(1976)a*値を表わし、
a* Bは、成分BのCIE(1976)a*値を表わし、
b* Aは、成分AのCIE(1976)b*値を表わし、
b* Bは、成分BのCIE(1976)b*値を表わす。
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立に、C1〜C6アルキル及びC1〜C6アルコキシを示し;
A1及びA2はそれぞれ独立に、式(i)〜(vi)の基を示し:
(i) −[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(ii) −C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(iii) −C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(iv) −[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(v) −C(O)−D1−O−[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(vi) −C(O)−D2−O−[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
D1は、次式の基を示し、
D2は、次式の基を示し、
m、n、o、p、q、r、s及びtはそれぞれ独立に、0、1又は2を示し;
yは、0、1、2、3、4、5又は6を示し;
yが0である場合、zは0であり、yが1〜6である場合、zは1である)
のものが挙げられる。
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立に、C1〜C6アルキル及びC1〜C6アルコキシを示し;
A1及びA2はそれぞれ独立に、式(i)〜(vi)の基を示し:
(i) −[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(ii) −C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(iii) −C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(iv) −[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(v) −C(O)−D1−O−[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(vi) −C(O)−D2−O−[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
D1は、次式の基を示し、
D2は、次式の基を示し、
m、n、o、p、q、r、s及びtはそれぞれ独立に、0、1又は2を示し;
yは、0、1、2、3、4、5又は6を示し;
yが0である場合、zは0であり、yが1〜6である場合、zは1である)
の1種又は複数種のイソマンニド誘導体を含み得る。
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立に、C1〜C6アルキル及びC1〜C6アルコキシを示し;
A1及びA2はそれぞれ独立に、式(i)〜(vi)の基を示し:
(i) −[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(ii) −C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(iii) −C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(iv) −[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(v) −C(O)−D1−O−[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
(vi) −C(O)−D2−O−[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2;
D1は、次式の基を示し、
D2は、次式の基を示し、
m、n、o、p、q、r、s及びtはそれぞれ独立に、0、1又は2を示し;
yは、0、1、2、3、4、5又は6を示し;
yが0である場合、zは0であり、yが1〜6である場合、zは1である)
で表される1種又は複数種のイソソルビド誘導体を含み得る。
キシベンゾイル]オキシ}−2−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシ−5−メチルベンゾイル]オキシ}−2−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−5−メトキシ−2−メチルベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−エトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−エトキシ−5−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−エトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]オキシ}−2−エトキシ−5−メチルベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−5−エトキシ−2−メチルベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−3−エトキシベンゾイル]オキシ}ベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−5−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2,5−ジメチルベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシベンゾイル]オキシ}−2−エトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−2−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−3−メチルベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシベンゾイル]オキシ}−3−メトキシベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−[4−(アクリロイルオキシ)ベンゾイル]−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール;2,5−ビス−O−(4−{[4−({[4−(アクリロイルオキシ)−ブトキシ]カルボニル}オキシ)ベンゾイル]オキシ}−ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−(4−{[4−({[4−(アクリロイルオキシ)−ブトキシ]カルボニル}オキシ)−3−メトキシベンゾイル]オキシ}−ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;2,5−ビス−O−(4−{[4−({[6−(アクリロイルオキシ)−ヘキシルオキシ]カルボニル}オキシ)ベンゾイル]オキシ}−ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール;及び2,5−ビス−O−[4−({[4−(アクリロイルオキシ)−ブトキシ]カルボニル}オキシ)ベンゾイル]−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール。
単一コレステリック液晶前駆体組成物の調製
コレステリック液晶前駆体組成物を以下のように調製した:上に示した式(I)のキラルドーパント化合物B1、即ち、2,5−ビス−O−(4−{[4−(アクリロイルオキシ)−ベンゾイル]オキシ}−ベンゾイル)−1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール(6.00wt%)、及びネマチック化合物A、即ち、2−メチルベンゼン−1,4−ジイル ビス{4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシ]ベンゾアート}(39.00wt%)、メチルエチルケトン(MEK、26.25wt%)、シクロヘキサノン(26.25wt%)、光開始剤(2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、1.50wt%)、及びドデシルビニルエーテル(1.00wt%)をフラスコに秤量し、スパチュラを用いて手で撹拌し、その後、完全に溶解するまで、オーブン中で約50℃で約1時間加熱した。このようにして得られた混合物を、室温に冷却し、ろ過した(TITAN2(登録商標)30mmフィルター、5.0μm、ナイロン膜、45025−NN。
[081]上記の説明のようにして得られた単一コレステリック液晶前駆体組成物を、a)PET基材(Putz GmbH+Co.Folien KGにより供給される約50μmの厚さを有するHostaphan(登録商標)RN)、及びb)紙基材(Gascogne LaminatesからのP4/51936)であって、フレキソ印刷により上記紙に塗布された黒色バックグラウンド(黒色顔料を含むUV硬化性インク、アニロックス8.0cc、120L/cm、60°)を含む紙基材(以下、黒色紙基材と呼ぶ)に、輪転グラビア(Norbert Schlafli Engler Maschinenにより販売されるTESTACOLOR FTM−145)によって15±2m/分の速度で別々に塗布した。
[085]3個のパターンA、B及びCの間の色差を測定し、ΔE CIELAB(1976)として表した。λ最大反射率及びΔE値は、Datacolorからの分光光度計SF300で測定した。測定は、a)PETに面する側に外付けで非永続的に取り付けた黒色基材(黒色マットAntalis Argovia 80g/m2)をさらに含む前述のPET基材に前述の光学的に可変なセキュリティ特徴を含む3個のサンプル、及びb)前述の黒色紙基材に前述の光学的に可変なセキュリティ特徴を含む3個のサンプルについて、幾何学的拡散照射器/検出器を備えた二重ビーム分光光度計で8°において実施した(球体直径:66mm;BaSO4コーティングされた光源:おおよそD65にフィルタリングされたパルス化キセノン(標準観察者10°))。ΔE* X−Yは、前述のように計算した:
ΔE* X−Y=((L* Y−L* X)2+(a* Y−a* X)2+(b* Y−b* X)2)1/2
ΔEが大きいほど、2個のパターン間の偏差がより強いことを示している。
パターンA:セキュリティ特徴の面に対して約90°の視角からセキュリティ特徴の面に対して約22.5°の視角までの変化において赤色から黄色までのカラーシフト;
パターンB:セキュリティ特徴の面に対して約90°の視角からセキュリティ特徴の面に対して約22.5°の視角までの変化において黄色から緑色までのカラーシフト;及び
パターンC:セキュリティ特徴の面に対して約90°の視角からセキュリティ特徴の面に対して約22.5°の視角までの変化において緑色から青色までのカラーシフト。
Claims (22)
- 単一のコレステリック液晶前駆体組成物を用いて、単一の印刷ステップで光学的に可変なセキュリティ特徴を製造する方法であって、
前記光学的に可変なセキュリティ特徴が、コレステリック液晶ポリマーを含む単一の硬化インクをベースとする領域からなり、
前記領域が、少なくとも1つの視角において異なるCIE(1976)カラーインデックスパラメータ及び/又は異なる位置の選択的反射バンドを示す少なくとも2個のパターンを有し、
前記方法が、
a.基材に、少なくとも2個の異なる彫刻を有するグラビアシリンダを使用する輪転グラビア方法によって、単一のコレステリック液晶前駆体組成物を塗布するステップと、
b.塗布した組成物を加熱して、前記組成物をコレステリック液晶状態にするステップと、
c.前記組成物を硬化させて、コレステリック液晶ポリマーを含む単一の硬化インクをベースとする前記領域を形成するステップとを含む、方法。 - コレステリック液晶ポリマーを含む単一の硬化インクをベースとする前記領域が、少なくとも1つの視角において、異なるCIE(1976)カラーインデックスパラメータ及び/又は異なる位置の選択的反射バンドを示す少なくとも3個のパターンを有し、
ステップa)で使用されるシリンダが、少なくとも3個の異なる彫刻を有する、請求項1に記載の方法。 - 前記パターンが、少なくとも1つの視角において、少なくとも5nmの選択的反射バンドの差Δλ最大反射率、及び/又は少なくとも3のΔE* A−Bを示す、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記パターンが、少なくとも1つの視角において、少なくとも10nmの選択的反射バンドの差Δλ 最大反射率 、及び/又は少なくとも4のΔE * A−B を示す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記単一のコレステリック液晶前駆体組成物が、前記単一のコレステリック液晶前駆体組成物の総重量に対する重量パーセントで、(i)20wt%〜50wt%の量の1種又は複数種のネマチック化合物Aと、(ii)0.1〜30重量%の量の式(I)の1種又は複数種のキラルドーパント化合物Bとを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
[式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立に、C1〜C6アルキル及びC1〜C6アルコキシを示し;
A1及びA2はそれぞれ独立に、式(i)〜(vi)の基を示し:
−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2 (i);
−C(O)−D1−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2 (ii);
−C(O)−D2−O−[(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2 (iii);
−[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2 (iv);
−C(O)−D1−O−[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2 (v);
−C(O)−D2−O−[COO−(CH2)y−O]z−C(O)−CH=CH2 (vi);
D1は、次式の基を示し、
D2は、次式の基を示し、
m、n、o、p、q、r、s及びtはそれぞれ独立に、0、1又は2を示し;
yは、0、1、2、3、4、5又は6を示し;
yが0である場合、zは0であり、yが1〜6である場合、zは1である。] - 前記塗布した組成物が、55℃〜150℃の温度で加熱される、請求項1に記載の方法。
- 硬化ステップc)が、放射線によって実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記基材に暗色のバックグラウンドを施すステップをさらに含み、
前記ステップが、ステップa)の前に行われる、請求項1に記載の方法。 - 単一のコレステリック液晶前駆体組成物を用いて、単一の印刷ステップで光学的に可変なセキュリティ要素を製造するための、少なくとも2個の異なる彫刻を有する輪転グラビア印刷方法用シリンダの使用であって、
前記光学的に可変なセキュリティ要素が、コレステリック液晶ポリマーを含む単一の硬化インクをベースとする領域からなり、
前記領域が、少なくとも1つの視角において異なるCIE(1976)カラーインデックスパラメータ及び/又は異なる位置の選択的反射バンドを示す少なくとも2個のパターンを有する、使用。 - 前記シリンダが、少なくとも3個の異なる彫刻を有し、
コレステリック液晶ポリマーを含む単一の硬化インクをベースとする前記領域が、少なくとも1つの視角において、異なるCIE(1976)カラーインデックスパラメータ及び/又は異なる位置の選択的反射バンドを示す少なくとも3個のパターンを有する、請求項9に記載の使用。 - コレステリック液晶ポリマーを含む単一の硬化インクをベースとする領域からなり、
前記領域が、少なくとも1つの視角において異なるCIE(1976)カラーインデックスパラメータ及び/又は異なる位置の選択的反射バンドを示す少なくとも2個のパターンを有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法によって得られる光学的に可変なセキュリティ特徴。 - コレステリック液晶ポリマーを含む単一の硬化インクをベースとする前記領域が、少なくとも1つの視角において、異なるCIE(1976)カラーインデックスパラメータ及び/又は異なる位置の選択的反射バンドを示す少なくとも3個のパターンを有する、請求項11に記載の光学的に可変なセキュリティ特徴。
- 前記少なくとも2個のパターンが、少なくとも1つの視角において、少なくとも5nmのΔλ最大反射率、及び/又は少なくとも3のΔE* A−Bを示す、請求項11又は12に記載の光学的に可変なセキュリティ特徴。
- 前記パターンが、少なくとも1つの視角において、少なくとも10nmのΔλ 最大反射率 、及び/又は少なくとも4のΔE * A−B を示す、請求項11〜13のいずれか一項に記載の光学的に可変なセキュリティ特徴。
- セキュリティスレッド又は転写箔である、請求項11〜14のいずれか一項に記載の光学的に可変なセキュリティ特徴。
- 偽造又は不正行為からセキュリティ文書を保護するための、請求項11〜15のいずれか一項に記載の光学的に可変なセキュリティ特徴の使用。
- 前記セキュリティ文書が、銀行券、身分証明書、小切手、バウチャー、トランザクションカード、印紙及び納税ラベルからなる群から選択される、請求項16に記載の使用。
- 請求項11〜15のいずれか一項に記載の光学的に可変なセキュリティ特徴を含むセキュリティ文書。
- セキュリティ文書を製造する方法であって、
前記セキュリティ文書に請求項11〜15のいずれか一項に記載の光学的に可変なセキュリティ特徴を設けるステップを含む、方法。 - a.前記セキュリティ文書に、少なくとも2個の異なる彫刻を有するグラビアシリンダを使用する輪転グラビア方法によって、単一のコレステリック液晶前駆体組成物を塗布するステップと、
b.塗布した組成物を加熱して、前記組成物をコレステリック液晶状態にするステップと、
c.前記組成物を硬化させて、コレステリック液晶ポリマーを含む単一の硬化インクをベースとする領域を前記セキュリティ文書上に形成するステップとを含み、前記領域が、少なくとも1つの視角において異なるCIE(1976)カラーインデックスパラメータ及び/又は異なる位置の選択的反射バンドを示す少なくとも2個のパターンを有する、請求項19に記載の方法。 - 前記光学的に可変なセキュリティ特徴が、別個のセキュリティ特徴として用意され、前記セキュリティ文書に後で施される、又は挿入される、請求項19に記載の方法。
- 前記別個のセキュリティ特徴が、転写箔又はセキュリティスレッドとして用意される、請求項21に記載の方法。
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