JP6535282B2 - 高分子積層体 - Google Patents
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Description
(1)生分解性樹脂を含む厚みが10nm〜400nmである層が2〜100層積層され、最外層の少なくとも一方の厚みが10nm〜180nmであり、かつ、最外層同士が連結している高分子積層体。
(2)上記最外層の少なくとも一方の層がポリ乳酸系樹脂を含む、(1)記載の高分子積層体。
(3)上記厚みが10nm〜400nmである層の少なくとも1層が多糖類、ポリビニルアルコール及びポリビニルアルコール共重合体からなる群より選ばれる化合物を含む、(1)または(2)記載の高分子積層体。
(4)上記多糖類がアルギン酸である、(3)記載の高分子積層体。
(5)総厚みが20nm〜1,000nmである、(1)〜(4)のいずれかに記載の高分子積層体。なお、高分子積層体の総厚みの定義については後述する。
(6)上記厚みが10nm〜400nmである層の少なくとも1層に疎水性薬剤を含む、(1)〜(5)のいずれかに記載の高分子積層体。
(7)上記厚みが10nm〜400nmである層の少なくとも1層に水溶性薬剤を含む、(1)〜(6)のいずれかに記載の高分子積層体。
(8)上記厚みが10nm〜400nmである層の間に形成された少なくとも1つの層間に、粒径5nm〜5,000nmの粒子を含む、(1)〜(7)のいずれかに記載の高分子積層体。なお、粒子の種類の例示につては後述する。
本発明に係る高分子積層体の各層の厚みは、柔軟性と機械強度の観点から、10nm〜400nmの範囲とされており、好ましくは、20nm〜180nmであり、さらに好ましくは20nm〜100nmである。10nmより薄くなると各層自体の形状の保持が困難となる場合があり、400nmを超えると柔軟性と密着性を兼ね備えることが難しくなる場合がある。
本発明に係る高分子積層体では、最外層同士が連結している。ここで最外層とは、積層体において最も外側に位置する2つの面を構成する層をいう。また、連結とは、2つの最外層が少なくとも部分的に一体になっている状態をいい、例えば、最外層同士が少なくとも部分的に融着、癒着、接合、結合、固着、吸着又は縫い付けられた状態をいう。本発明に係る高分子積層体の最外層同士の連結の構造は特に限定されないが、例えば図1〜図8に示すように、積層された生分解性樹脂を含む層1の最外層同士を連結部分2で連結することができる。より具体的には、図1及び図2に例示されるような、最外層同士及び最外層以外の層同士が連結している形態、図3及び図4に例示されるような、ピンポイントで最外層が連結している形態、図5及び図6に例示されるような、積層体の端部の一部が連結している形態、図7及び図8に例示されるような、積層体の端部全体で最外層同士が連結している形態等を採用でき、図1〜図8の2つ以上の形態の組合せであってもよい。また、最外層以外の層は最外層に連結していても連結していなくても構わない。
本発明に係る高分子積層体の総厚みは、被着体への追従性、被覆性、密着性及び機械強度の観点から、20nm〜1,000nmが好ましく、さらに好ましくは100nm〜800nm、特に好ましくは120nm〜700nmである。20nmより薄くなると機械強度、ハンドリング性が低下する場合があり、1,000nmを超えると複雑な表面形状を有した被着体への追従性、被覆性、密着性が低下する場合がある。ここで高分子積層体の総厚みとは、積層された生分解性樹脂を含む厚みが10〜400nmである層及び最外層の全ての層の厚みのそれぞれを合計した厚みのことであり、上述の連結のために用いた部分や層間に粒子を含む場合の粒子部分は除いた合計厚みのことである。なお、場所によって厚みにばらつきがある場合には平均値を採る。
本発明に用いる生分解性樹脂は、特に制限されないが、ポリ乳酸(PLA)系樹脂、ポリグリコール酸、ポリ(3−ヒドロキシブチレート)、ポリ(3−ヒドロキシブチレート−3−ヒドロキシバリレート)、ポリ(3−ヒドロキシブチレート−3−ヒドロキシヘキサノエート)、ポリカプロラクトン、ポリエチレンサクシネート、ポリブチレンサクシネート、ポリブチレンサクシネートアジペート等に代表される脂肪族ポリエステル、ポリエチレンサクシネートテレフタレート、ポリブチレンサクシネートテレフタレート、ポリブチレンアジペートテレフタレート等に代表される脂肪族芳香族ポリエステル、ポリビニルアルコールまたはその共重合、デキストラン、アガロース、プルラン、キトサン、マンナン、カラギーナン、アルギン酸、デンプン類(酸化でんぷん、エーテル化でんぷん、デキストリン等)、アミロース、アミロペクチン、ペクチン、レンチナン、ヒアルロン酸、ハイラン、セルロース誘導体(メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等)等の多糖類、ゼラチン、コラーゲン、エラスチン、アルブミン、ヘモグロビン、トランスフェリン、グロブリン、フィブリン、フィブリノーゲン、ケラチン硫酸等のポリペプチド、熱可塑性澱粉、澱粉と脂肪族(芳香族)ポリエステルからなる樹脂等が例示される。
本発明に用いるポリ乳酸系樹脂は、ポリL−乳酸(L体)及び/またはポリD−乳酸(D体)を主成分とすることが好ましい。ここで主成分とは、乳酸由来の成分の含有量が、ポリ乳酸系樹脂を構成する全ての単量体成分100mol%に対して70mol%〜100mol%のものをいい、実質的にポリL−乳酸及び/またはポリD−乳酸のみからなるホモポリ乳酸系樹脂が好ましく用いられる。
ポリビニルアルコールは、ポリ酢酸ビニルの鹸化物であり、鹸化度は85〜98.5mol%が好ましく、85〜90mol%がより好ましい。ポリビニルアルコールの鹸化度が98.5mol%を超える場合には、得られる水溶性樹脂層の水への溶解性が低下する場合がある。
多糖類としてアルギン酸を用いることも好ましい。本発明に用いるアルギン酸は、特に制限されないが、アルギン酸を水に溶解させるために、通常ナトリウム、カリウム等の1価の金属イオンとの塩の状態で使用することが好ましい。重量平均分子量は、通常少なくとも5万以上が好ましく、8万〜40万がより好ましい。アルギン酸の重量平均分子量がこの範囲にあると、均一な塗膜を形成し易く、なおかつ塗膜としての機械強度が高く、なおかつ水溶液への再溶解性に優れるため好ましい。
本発明の効果を損なわない範囲であれば、各種の添加剤が各層全体100質量%に対して30質量%以下含まれていてもよい。該各種の添加剤としては、酸化防止剤、耐候剤、熱安定剤、滑剤、結晶核剤、紫外線吸収剤及び着色剤等が使用できる。添加剤の含有量の下限は特に制限がなく、各層全体100質量%に対して0質量%であっても問題ない。
本発明の効果を損なわない範囲であれば、無機または有機の粒子が各層全体100質量%に対して20質量%以下含まれていてもよい。例えばラテックスビーズ、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化珪素、フッ化カルシウム、フッ化リチウム、アルミナ、硫酸バリウム、ジルコニア、リン酸カルシウム、架橋ポリスチレン系粒子、金属ナノ粒子、薬剤を含有させた粒子(リポソームやミセル等)等である。無機または有機の粒子の含有量の下限は特に制限がなく、各層全体100質量%に対して0質量%であっても問題ない。また、粒子は層自体に含まれても、層間に含まれてもよい。また、粒子の直径は5nm〜5,000nmが好ましく、50nm〜1,000nmがより好ましい。粒子の直径が、5nmより小さいと塗剤への分散性が劣る場合があり、5,000nmより大きいと高分子積層体の密着性が劣る場合がある。また、粒子は、トランスフェリンレセプターや他の腫瘍特異抗原に結合する物質(トランスフェリンや各種抗体)等の薬剤で表面修飾された粒子でもよい。
例えば、人体や動物の疾患の治療、診断、予防、苦痛軽減等を目的とした、抗癌剤や抗生物質等が挙げられる。
本発明に係る高分子積層体は、そのままで使用されてもよいし、他素材と積層されて使用されてもよい。ここで、他素材としては、一般に使用されている素材であれば特に限定されず、銀、アルミニウム等の金属またはその酸化物、紙、生体膜、樹脂フィルム、不織布等が挙げられる。
次に、本発明に係る高分子積層体の代表的な製造方法について述べるが、下記の方法に限定されるものではない。
本発明に係る高分子積層体を得る方法は特に限定されないが、シリコン、ガラス、金属、樹脂フィルム等の基材上に、生分解性樹脂を含む構成成分を各種溶媒に分散させた溶液の塗工と乾燥を繰り返して高分子積層体を基板上に設けた後、基板から剥離し、高分子積層体単体を得る方法がある。剥離方法は特に限定されないが、機械的に剥離し高分子積層体を得る方法や、基板と高分子積層体との界面に設けた水溶性樹脂層(犠牲膜)を水溶液に浸漬し溶解、除去して高分子積層体を得る方法等がある。ここで水溶液としては塩化カルシウム水溶液、エチレンジアミン四酢酸水溶液、塩化ナトリウム水溶液、グルコース溶液、緩衝液等、種々の水溶液を用いることができるが、特に水が好ましく用いられる。また、その他の方法として、溶融した生分解性樹脂を金型内部で積層しダイよりフィルム状に押出す方法等がある。
塗剤の作成に用いられる有機溶媒は、生分解性樹脂を均一に溶解することができれば特に限定されない。
塗剤の作成に用いられる水溶媒は、生分解性樹脂を均一に溶解することができれば特に限定されないが、純水または水/低級アルコール混合溶液が好ましく用いられる。
塗剤の調製方法は、特に限定されないが、本発明の効果を損ねない範囲で薬剤、架橋剤、粒子等の各種の添加剤を加える場合は、塗剤中で樹脂と該添加剤が均一に分散していることが好ましい。必要に応じて、ヒーター等で溶媒の温度を上げて樹脂の溶解度を上げたり、せん断力、ずり応力のかかるホモミキサー、ジェットアジター、ボールミル、ビーズミル、ニーダー、サンドミル、3本ロール等の装置を用いて、機械的な強制分散処理をしたりする方法を用いてもよい。
積層体の層間への粒子挿入方法は、特に限定されないが、上記の方法で得られた水溶性樹脂層を有する積層体を、純水に浸漬し水溶性樹脂層を溶解させ、有機溶媒に溶解性を有する樹脂層のみからなる積層体とした後、粒子を分散させた水溶液に浸漬し、毛細管現象により層間に粒子を挿入する方法等が挙げられる。
本発明にて用いた特性の評価方法は以下の通りである。
ミクロトーム(日本ミクロトーム株式会社製、RMS)で高分子積層体の断面を切り出し、該断面を走査型電子顕微鏡で観測して各層の厚みを求めた。
微細形状測定機(段差計/膜厚計)(小坂研究所社製、ET200)を用いて総厚みを測定した。同時に、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社製、FE−SEM S−4800)を用いて断面観察を行った。
高分子積層体を水中に浮遊させシリコン基板に吸着させた。高分子積層体が付着したシリコン基板を水中から取り出し乾燥した(温度50℃、10〜15時間)。高分子積層体面に対して、超薄膜スクラッチ試験機(レスカ社製、Model CSR−200)を用いて、以下の条件にて引掻き試験を行った。
スクラッチ速度:10μm/秒
励振レベル:100μm
印加荷重速度:0.17mN/秒
ダイヤモンド圧子の曲率半径:25μm
式1:密着強度(×105N/m)= 剥離荷重値(N)/ 膜厚(m)
強度0.80×105 N/m以上をランクS
強度0.70×105 N/m以上、0.80×105 N/m未満をランクA
強度0.60×105 N/m以上、0.70×105 N/m未満をランクB
強度0.60×105 N/m未満をランクC
とした。
図9に示すように、高分子積層体測定用のサンプル11をワッシャー12(外径40mm、孔径2.5mm)に吸着させ、バルジ試験機13に固定した。シリンジポンプ14(アズワン社製、SPS−1)を用いて3mL/分にて空気(Air)を送り込み、高分子積層体が破断した時の空気圧をゲージ圧計15(岡野製作所社製、GPG104C11)にて測定し、次のランクで評価した。
強度22.0kPa以上をランクS
強度2.4kPa以上、22.0kPa未満をランクA
強度1.7kPa以上、2.4kPa未満をランクB
強度1.7kPa未満をランクC
とした。
共焦点レーザー顕微鏡(オリンパス社製、FV−1000D)を用いて観察した。
ケイ・エス・ティ・ワールド社製のP型シリコンウェーハ(直径100±0.5mm、厚さ525±25μm、酸化膜200nm、結晶面(100))。40mm×40mmのサイズにカットして使用した。
(PLLA−1)
融点173〜178℃、重量平均分子量8〜10万のポリL−乳酸系樹脂(ポリサイエンス社製)。
(PVA−1)
鹸化度86.5〜89%、重合度500(重量平均分子量2.2万)、2.5質量%水溶液のポリビニルアルコール(PVA)(関東化学社製)。
(アルギン酸−1)
重合度450(重量平均分子量10万)のアルギン酸ナトリウム(アルギン酸Na)(関東化学社製、鹿1級)。
シグマ−アルドリッチ社製のウシ血清アルブミン(BSA)(純度98%)。以下の赤マーカーで標識した。
緑マーカー:インビトロジェン社製の“3,3−ジオクタデシルオキサカルボシアニン過塩素酸塩”(DiOC18)
赤マーカー:シグマ−アルドリッチ社製の “テトラメチルローダミンイソチオシアナート”(TRITC)
ラテックスビーズ1:ポリサイエンス社製のラテックス粒子(直径200nm)
ラテックスビーズ2:ポリサイエンス社製のラテックス粒子(直径1000nm)
(PLLA溶液−1)
スターラーを用いてジクロロメタンにPLLA−1を溶解し、固形分濃度10mg/mLの溶液を得た。また、PLLA樹脂層の乾燥後膜厚はスピンコートする際のPLLA固形成分濃度に比例するため、それに従ってPLLA固形成分濃度を適宜調整した。
PLLA溶液−1が100部に対して、0.18部の緑マーカーを加え、スターラーにて撹拌し混合液を得た。
スターラーを用いて、水にPVA−1とアルギン酸−1を溶解し、固形分濃度20.5mg/mL(PVA−1の固形分濃度2.5mg/mL、アルギン酸−1固形分濃度18mg/mL)の混合液を得た。
PVA・アルギン酸混合溶液−1が100部に対して、0.13部の赤マーカーで標識したアルブミンを加え、スターラーにて撹拌し混合液を得た。
(工程1:犠牲膜の塗工)
基板上にPVA・アルギン酸混合溶液−1をスピンコートし、乾燥(温度50℃、時間90秒)して、乾燥後膜厚230nmの水溶性樹脂層(犠牲膜)を得た。
次に水溶性樹脂層(犠牲膜)上に、PLLA溶液−1をスピンコートし、乾燥(温度50℃、時間90秒)して、乾燥後膜厚60nmのPLLA樹脂層を得た。
次にPLLA樹脂層上にPVA・アルギン酸混合溶液−1をスピンコートし、乾燥(温度50℃、時間90秒)して、乾燥後膜厚230nmの水溶性樹脂層を得た。
次に水溶性樹脂層(犠牲膜)上に、PLLA溶液−1をスピンコートし、乾燥(温度50℃、時間90秒)して、乾燥後膜厚60nmのPLLA樹脂層を得た。
次に、上記(工程1)〜(工程4)の工程で得た基板に付着した状態の積層体を、塩化カルシウム水溶液(固形分濃度20mg/mL)に30〜60分間(25℃)、浸漬した。
次に、基板に付着した状態の積層体を、塩化カルシウム水溶液から取り出し、50mLの純水で5回置換して洗浄した後(25℃)、基板から高分子積層体を剥離した。高分子積層体を純水から取り出し、不織布上で乾燥(50℃、1時間以上)した。
次に、高分子積層体をポリシーラー(富士インパルス社製、PC−200)を用いて、最外層の連結状態が、図1の状態となるように高分子積層体の2辺を加熱溶断(187℃、1秒)した。
次に、高分子積層体をエチレンジアミン四酢酸水溶液(0.5M)に浸漬し、24時間(37℃)、振とうさせてPLLA樹脂層間のPVA・アルギン酸混合層を溶解、除去した。エチレンジアミン四酢酸水溶液から高分子積層体を取り出し、50mL純水で5回置換して洗浄した後、不織布上で乾燥(50℃、1時間)した。
次に、図2の形態となるように、高分子積層体をポリシーラー(富士インパルス社製、PC−200)を用いて、残り2辺の加熱溶断を行い、PLLA−1からなる高分子積層体(約40mm×40mm)を得た。連結状態を形態A(図1、図2)に示した。得られた高分子積層体の特性を表1に示した。
PLLA樹脂層の乾燥後の厚みを10nmとすること以外は、実施例1と同様にして高分子積層体を作成した。得られた高分子積層体の特性を表1に示した。
PLLA樹脂層の乾燥後の厚みを180nmとし、連結状態を形態B(図3、図4)としたこと以外は実施例1と同様にして高分子積層体を作成した。得られた高分子積層体の特性を表1に示した。
PLLA樹脂層の乾燥後の厚みを10nmとし、実施例1記載の工程3〜4を繰り返し、積層数を100層とし、連結状態を形態B(図3、図4)としたこと以外は実施例1と同様にして高分子積層体を作成した。得られた高分子積層体の特性を表1に示した。
PLLA樹脂層の乾燥後の厚みを30nmとし、積層数を21層としたこと以外は実施例4と同様にして高分子積層体を作成した。得られた高分子積層体の特性を表1に示した。
PLLA樹脂層の乾燥後の厚みを10nmと200nmの2層とし、連結状態を形態C(図5、図6)としたこと以外は実施例1と同様にして高分子積層体を作成した。得られた高分子積層体の特性を表1に示した。
PLLA樹脂層の乾燥後の厚みを10nm、100nm、30nmの順に積層した3層構成とし、連結状態を形態C(図5、図6)としたこと以外は実施例4と同様にして高分子積層体を作成した。得られた高分子積層体の特性を表1に示した。
2つの最外層のPLLA樹脂層の乾燥後の厚みを60nmとし、工程2のPVA・アルギン酸混合層の厚みを380nmとし、工程7以降を実施せず、連結状態を形態D(図7、図8)としたこと以外は、実施例1と同様にして高分子積層体(PLLA樹脂層/PVA・アルギン酸混合層/PLLA樹脂層)を作成した。得られた高分子積層体の特性を表1に示した。
PLLA溶液−1とPVA・アルギン酸混合溶液−1の替わりに、PLLA溶液−2、PVA・アルギン酸混合溶液−2を用いること、工程3のPVA・アルギン酸混合層の乾燥後膜厚を170nmとすること、PLLA樹脂層を5層とすること以外は、実施例1記載の工程1〜工程6を用いて高分子積層体(PLLA樹脂層/PVA・アルギン酸混合/PLLA樹脂層/PVA・アルギン酸混合/PLLA樹脂層/PVA・アルギン酸混合/PLLA樹脂層PVA・アルギン酸混合/PLLA樹脂層)を得た。さらに、高分子積層体をポリシーラー(富士インパルス社製、PC−200)を用いて、最外層の連結状態が、図2の状態となるように高分子積層体の4辺を加熱溶断(187℃、1秒)し、クエン酸三ナトリウム(0.5M)を溶解させたリン酸緩衝液に24時間浸漬した。その後、高分子積層体を取り出し、50mL純水で5回置換して洗浄した後、不織布上で乾燥(50℃、1時間)した。得られた高分子積層体の特性を表1、断面を図10、図11に示した。なお、図10における21は前述のウシ血清アルブミン(前述の標識用赤マーカーとしてのローダミンラベル付き)を、22はPLLA樹脂層(5層、前述の緑マーカーとしてのDiOC18で標識)を、それぞれ示している。
実施例1記載の工程1〜工程8を経て高分子積層体を得た。次に、ラテックスビーズ―1を、固形分濃度0.25重量%分散させた分散液に、高分子積層体を浸漬させ、24時間振とうした。その後、静かに高分子積層体を取出し、ポリシーラー(富士インパルス社製、PC−200)を用いて、最外層の連結状態が、図2の状態となるように高分子積層体の残り2辺を加熱溶断(187℃、1秒)し、純水で3回置換して洗浄した。得られた高分子積層体の特性を表1、断面を図12に示した。
粒子にラテックスビーズ―2を用いること以外は、実施例10と同様にして高分子積層体を得た。得られた高分子積層体の特性を表1、断面を図13に示した。
PLLA樹脂層の乾燥後の厚みを500nmとし工程3〜4、及び工程7以降を実施しないこと以外は、実施例1と同様にして高分子単層膜を作成した。得られた高分子積層体の特性を表2に示した。
PLLA樹脂層の乾燥後の厚みを300nmとしたこと以外は、実施例1と同様にして高分子積層体を作成した。得られた高分子積層体の特性を表2に示した。
PLLA樹脂層の乾燥後の厚みを60nmとし積層数を200層としたこと以外は、実施例4と同様にして高分子積層体を作成した。得られた高分子積層体の特性を表2に示した。
実施例1に記載の工程1〜6を実施した後、工程7を実施せず、工程8を行ったところ、PLLA樹脂層が水中で分散し高分子積層体を得ることができなかった。すなわち、表2に記載したように、高分子積層体としての特性は、形態が保持できず、測定不可であった。
2:最外層同士の連結部分
11:測定用サンプル
12:ワッシャー
13:バルジ試験機
14:シリンジポンプ
15:ゲージ圧計
21:ウシ血清アルブミン
22:PLLA樹脂層
Claims (8)
- 生分解性樹脂を含む厚みが10〜400nmである層が2〜100層積層され、最外層の少なくとも一方の厚みが10〜180nmであり、かつ、最外層同士が、最外層同士を部分的に連結する連結部分を介して、連結されている高分子積層体。
- 前記最外層の少なくとも一方の層がポリ乳酸系樹脂を含む、請求項1記載の高分子積層体。
- 前記厚みが10〜400nmである層の少なくとも1層が多糖類、ポリビニルアルコール及びポリビニルアルコール共重合体からなる群より選ばれる化合物を含む、請求項1又は2記載の高分子積層体。
- 前記多糖類がアルギン酸である、請求項3に記載の高分子積層体。
- 総厚みが20〜1,000nmである、請求項1〜4のいずれか1項記載の高分子積層体。
- 前記厚みが10nm〜400nmである層の少なくとも1層に疎水性薬剤を含む、請求項1〜5のいずれか1項記載の高分子積層体。
- 前記厚みが10nm〜400nmである層の少なくとも1層に水溶性薬剤を含む、請求項1〜6のいずれか1項記載の高分子積層体。
- 前記厚みが10〜400nmである層の間に形成された少なくとも1つの層間に、粒径5nm〜5,000nmの粒子を含む、請求項1〜7のいずれか1項記載の高分子積層体。
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